武汉理工大学有机化学第16章参考答案
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第16章习题参考答案
16.1 (略) 16.2 (略) 16.3
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2
OH CH 3CH 2CH
CHO
CH 3
C
222
22CH 3CH 2CH
CH 3
CH 3
C
H /Ni
②2(1)
O
H 3O H
CCH 2CH 2Br
CH
CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 2OH
O H 2HgSO 4 , H 2SO 4
CH 3CCH 2CH 2Br
O
HOCH 2CH 2OH
CH 3CCH 2
CH 2Br
O
O 干 醚
①
②+
(2)
H 3O
CH 3CH 2MgBr
H
+
OH
O
O
CH 3
CH 3
OH
CH 3
B 2H 6
H 2O 2 ,OH
CH
3KMnO 4H
②①②(3)
CH 2CH 2OH
C
CH
CH 2
CHO CrO 3CH 2CHO OH
C
CH
CH 2
CH 2OH H 3O 4(4)
①②+
+
COCH 3
CHCH 2OH
H 3O
CH OH C
C
CH 2
OH
B 2H 6
H 2O 2 ,(5)
②①②
H O H
OH
OH
O O
O H CHCl
, OH OH O
H CHO
(CH 3CO)2O 3O O
CH 3COO
+
②(6)
①
16.4
H 3O
2OH 2CH 3HCHO CH 3CH 2OH
CH 3CHO CH 2CH
CHCHO
C 2H 5OH CH 2CH
CHCH
OC 2H 5OC 2H 5
CH 3CH 2CH 2CHO
OH
CH 3CH 2CH 2OH
②
500℃
(1)干 ②稀
H 3O
CH
2CH
+ OH
H
2
/Ni
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CHO
2Cl
H
OH 2
CH
3
CH
2
Cl
CH
3CHO CH
2
CHCH
2
H
2
/Ni
OH
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH CH
2
CHO
NaBH
CH
2
OH Na
CH
2
ONa CH CH Cl CH
2
OCH
2
CH
3
Cl CH
2
OCH
2
CH
3
Cl
Cl
+ 2
稀
(2)
②
①
H
3
O
OH
K
2
Cr
2
O
7
O
HCN
OH
CN
OH
COOH
O
O
O
O
(3)
+
Mg O
H
3
O CH
3
(CH
2
O)
3
, HCl
2
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
MgCl
C
H
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
干醚
①
②+ (4)
H 3O (CH 2O)3 , HCl
2
ClCH 2CH 2Cl
CH 2CH 2
CH 2CH 2ClCH 2CH 2Cl
NaCN , C H OH
HOOCCH 2CH 2CH
2CH 2COOH
①②(5)
2
16.5
(1)
Mg
Br
MgBr
OH
H
PO
H /Ni
干
醚
(2)
(3) (4)