重要的五六元杂环化合物
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重要的五、六元杂环化合物
1
含一个氧原子的杂环
2
含一个氮原子的杂环
3
含两个氮原子的杂环
4
含三个氮的杂环
5
含一个氮和一个硫原子的杂环
1.含一个氧原子的杂环
HC CH HC CH
O
呋喃（氧茂）
H2C CH2 H2C CH2
O
四氢呋喃
CH CH O
苯并呋喃（氧茚，香豆酮）
含一个氧原子的杂环
5 6
Βιβλιοθήκη Baidu7 8
4 3
吡唑（二氮茂） 1-芳基-3-烷基-5-吡唑酮 吡唑酮
含两个氮原子的杂环
苯并咪唑（间二氮茚）
H N
CO N H
苯并咪唑酮
Cl
Cl
Cl
NN
Cl 四氯嘧啶
Cl
F
F
NN
F 三氟一氯嘧啶
4.含三个氮的杂环
Cl NN Cl N Cl
三聚氰酰氯（三聚氯氰）
5. 含一个氮和一个硫原子的杂环
43
HC N
HC CH 5S2
1 噻唑 （1,3-硫氮茂）
N CH S
苯并噻唑
小结
1. 含氮、氧、硫杂原子的杂环化合物具 有重要的用途； 2. 有些杂环化合物存在多种互变异构体。
含一个氮原子的杂环
HC CH HC CH
N H
吡咯（氮茂）
H2C CH2 H2C N C O
H
吡咯烷酮
H2C CH2 H2C N CH2
H
四氢吡咯
N H
吲哚 （苯并氮茂、氮茚）
含一个氮原子的杂环
N
6-羟基（1H）吡啶-2-酮 （吡啶酮）
吡啶
N 喹啉（1-氮萘）
N OH
8-羟基喹啉
3.含两个氮原子的杂环
2
O
O
1
1,2-氧萘酮 (1,2-苯并吡喃酮，香豆
素)
CH3 OO 3-甲基香豆素
OH
OO 4-羟基香豆素
H3C OO
6-甲基香豆素
2.含一个氮原子的杂环
HC CH HC CH
N H
吡咯（氮茂）
H2C CH2 H2C N C O
H
吡咯烷酮
H2C CH2 H2C N CH2
H
四氢吡咯
N H
吲哚 （苯并氮茂、氮茚）
1
含一个氧原子的杂环
2
含一个氮原子的杂环
3
含两个氮原子的杂环
4
含三个氮的杂环
5
含一个氮和一个硫原子的杂环
1.含一个氧原子的杂环
HC CH HC CH
O
呋喃（氧茂）
H2C CH2 H2C CH2
O
四氢呋喃
CH CH O
苯并呋喃（氧茚，香豆酮）
含一个氧原子的杂环
5 6
Βιβλιοθήκη Baidu7 8
4 3
吡唑（二氮茂） 1-芳基-3-烷基-5-吡唑酮 吡唑酮
含两个氮原子的杂环
苯并咪唑（间二氮茚）
H N
CO N H
苯并咪唑酮
Cl
Cl
Cl
NN
Cl 四氯嘧啶
Cl
F
F
NN
F 三氟一氯嘧啶
4.含三个氮的杂环
Cl NN Cl N Cl
三聚氰酰氯（三聚氯氰）
5. 含一个氮和一个硫原子的杂环
43
HC N
HC CH 5S2
1 噻唑 （1,3-硫氮茂）
N CH S
苯并噻唑
小结
1. 含氮、氧、硫杂原子的杂环化合物具 有重要的用途； 2. 有些杂环化合物存在多种互变异构体。
含一个氮原子的杂环
HC CH HC CH
N H
吡咯（氮茂）
H2C CH2 H2C N C O
H
吡咯烷酮
H2C CH2 H2C N CH2
H
四氢吡咯
N H
吲哚 （苯并氮茂、氮茚）
含一个氮原子的杂环
N
6-羟基（1H）吡啶-2-酮 （吡啶酮）
吡啶
N 喹啉（1-氮萘）
N OH
8-羟基喹啉
3.含两个氮原子的杂环
2
O
O
1
1,2-氧萘酮 (1,2-苯并吡喃酮，香豆
素)
CH3 OO 3-甲基香豆素
OH
OO 4-羟基香豆素
H3C OO
6-甲基香豆素
2.含一个氮原子的杂环
HC CH HC CH
N H
吡咯（氮茂）
H2C CH2 H2C N C O
H
吡咯烷酮
H2C CH2 H2C N CH2
H
四氢吡咯
N H
吲哚 （苯并氮茂、氮茚）