醇酚醚练习题

醇酚醚练习题

一、选择

1、与卢卡斯试剂作用最快的是（） B

A.CH3CH2CHOHCH3

B.CH3CH2C(CH3)2OH

C.(CH3)2CHCH2OH

D.CH3CH2OH

E.CH3CH2CH(CH3)CH2OH

2、最易发生分子内脱水的是（） D

A.CH3(CH2)2CH2OH

B.CH3CHOHCH2CH3

C.(CH3)2CHCH2OH

D.(CH3)3COH

E.CH3CH2CHClCH2OH

3、叔醇与碱金属反应慢的原因是（） B

A.O-H键极性大

B.烷基+I使O-H键极性减小

C.O与H电负性相差大

D.OH的+I效应

4、酸性最强的是（） E

A.苯酚

B.间甲苯酚

C.间硝苯酚

D.2,4-二硝基苯酚

E.2,4,6-三硝基苯酚

5、与钠反应最快的是（） B

A.(CH3)2CHOH

B.CH3CH2OH

C.(CH3)3COH

D.CHOHCH3

E.CH3CH2CHOHCH3

6、沸点最高的是（） D

A.丙烷

B. 丙醇

C. 异丙醇

D. 丙三醇

7、不能与浓盐酸生成氯代烃的是（） E

A.CH2OH

B.

(CH3)3COH C. CH

3

CH2OH

D.

OH

H3C

CH3

C2H5

E. CH3(CH2)2CH2OH

8、酸性由大到小是（）A>D>B>C

A.苯磺酸

B. 环己硫醇

C. 环己醇

D. 苯硫酚

二、完成反应式

1、

CH2CHCH3

OH解：CH=CHCH3

2、

CH2OH

NaOH

HBr

OH

A B

解A：

CH2Br

OH B：

CH2OH

ONa

三、鉴别

1、醇，酚，醚，烷

解：酚

醇

醚

烷

紫色

(-)

(-)

(-)

Na

(-)

(-)

浓

HCl溶解

分层3

2、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油

解：丙醇

异丙醇

叔丁醇

甘油

Cu(OH)2

(-)

(-)

(-)

深蓝溶液

浓

2

HCl

(-)

稍后分层

立即分层

3、苯甲醇，甲苯，乙醚

解：苯甲醇

甲苯

乙醚

Na

(-)

(-)H

+

KMnO4褪色

(-)

四、合成

1、由乙烯和溴苯合成

CH2CH2OH

解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备；

（2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法）；

（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。

Br

MgBr

CH2BrCH2OH

-O

CH2=CH2

CH2CH2OH

2、由1-丁醇合成2-丁醇CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）；

（2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。

CH 3(CH 2)2CH 2OH

浓 H SO CH 3CH 2CH=CH 2

。

HBr

CH 3CH 2CHCH Br

CH 3CH 2CHCH 3稀NaOH

OH

3、丙烯→异丙基烯丙基醚 CH 3CHCH 3

OCH 2CH=CH 2

CH 3CH=CH 2

解：（1）合成不对称醚可用威廉逊合成法（醇钠与卤代烃的亲核取代反应）；

（2）考虑产物两端烃基结构，将烯丙基作为卤代烃，异丙基作为醇钠，反应性能最佳； （3）丙烯制得烯丙基型的卤代烃，因取代的是α-H ，故采用光照条件。

CH 3CH=CH 2 + Br 2hv

CH=CHCH 2Br CH 3CHCH 3

Br

CH 3CH=CH 2

CH 3CHCH 3

OH 2NaOH CH 3CHCH 3

OCH 2CH=CH 2CH=CHCH 2Br

Na

CH 3CHCH 3

ONa