第三章烃的含氧衍生物第二节醛文稿演示

【思考】什么是醛？ 写出甲醛、乙醛分 子式、结构简式。
醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO
最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。
【归纳】研究有机物性质的方法 官能团→决定→有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研
究官能团入手。
以乙醛为例，学习醛的化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
植物中的醛——苯甲醛
苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重 要的芳香醛。分子式C7H6O 。 自然界中苯 甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中， 能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的 无色液体。
是一种重要的化工原料。用于制肉桂 醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的 原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷 水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲 醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是 苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成 医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由 于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁 气味，因此它也是合成香精香料的一种重 要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和 茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用 于各种香皂和香水中。
视黄醛也称维生素A醛，
分子式：C20H28O； 视黄醛是眼球发育中重
要的信号转导分子，其在 脊椎动物的眼球发育中具 有多种不同的重要作用。
吸收甲醛的植物——猎醛香草
• 猎醛香草;（又名：净清香草）本植物是 一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精油 是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成 。据资料表明：香茅醛、香茅醇具有提神 醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪的作用； 还有缓解头痛、神经痛的作用。
在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即 去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气 的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有 氧化性。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被 氧化，乙醛又有还原性。
3、乙醛的化学性质 (1) 加成反应
根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 反应的方程式。
Cu
2CH3CH2OH+O2 △
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应
根据乙醛的结构 预测乙醛的性质
H
HC 乙醛的氧化反应： H
HO
H C CH
H
O 碳原子价 态改变
CH
极性键
O
（2）乙醛的氧化反应
a. 催化氧化 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH3COOH
第三章烃的含氧衍生物第二节醛文稿演示
植物中的醛——肉桂醛
肉桂醛通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、 藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。
分子式C9H8O 分子量132.15，微溶于水，溶于乙醇 、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧 化成肉桂酸。
用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于口 香糖对口腔可起Baidu Nhomakorabea杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离 出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。
醛基上的氢
甲基上的氢
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么 信息？请你指出两个吸收峰的归属。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛 基氢，二者面积比约为3：1
1、乙醛的结构：
HO HC CH
H
• 分子式: C2H4O
• 结构式:
• 结构简式: CH3CHO • 官能团: -CHO
2、乙醛的物理性质：
名称 分子式 分子量 沸点 溶解性
丙烷 C3H8
44
乙醇 C2H6O
46
乙醛 C2H4O
44
-42.07 78.5 20.8
不溶于水
与水以任 意比互溶
*比较以上数据，你得出些什么结论或看法？
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水 小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、 乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
(1)不互为同系物的有机物，熔沸点 不能由碳原子数多少来比较。
乙醛有 还原性
*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？ *乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
*说明：乙醛具有还原性
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
茴香醛
对甲氧基苯甲醛； 主要用作山楂、葵花、 紫丁香等香精的香基。
视黄醛
• 【生活常识】由“酒后不要立即饮 茶”
• （本草纲目记载：酒后饮茶伤肾， 腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水
肿）。
• 【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙 酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有 较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早
进入肾脏，损害很大。
【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或 氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：
2 C 3 C H H 5 O 2 O 点 4 燃 C 2 O 4 H 2 O
【对比】耗氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同
2 C 2 H 2 5 O 2 点 燃 4 C 2 O 2 H 2 O
b. 被强氧化剂氧化
• 猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会 检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率 达91%、氨70%，猎醛香草具有真绿色 ，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更 持久不间断。
• 另据2003年广州医学院研究成果显示“ 挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气 管粘膜不受阳离子损伤的作用”，使之感 冒病毒不能在支气管粘膜处寄生，从而大 大提高了城市人群抵抗传染性病毒病的能 力。
在分子量接近时，通常极性强的 分子间作用力强而熔沸点高。 (2)相似相溶规律。
根据乙醛的结构——预测乙醛的性质
H O 不饱和
HC C H
H
烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的 共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应 也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一 般不跟醛发生加成反应。
CH3CHO+H2
Ni CH3CH2OH
这个反应属于 氧化反应还是
还原反应
还原反应？
通常C＝O双键加成：H2、HCN C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
【辨析 】
有机反应中的氧化反应和还原 反应我们应该怎样判断呢?
CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应。