有机化学试题库-合成
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5. 合成题
5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBS
Br
Br
Br
Br2Br
OH
4
5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2
HBr
3
CH2
CH3Br
CH
CH CH=CH
2
3ROOR
5-3
．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2
Cl
C2H5OH O s O4
KOH
5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na
(CH2)4 hv
C2H5
CH3CO
3
CH3
Br
Br2
COOH CH
3
O
5-5．由
CH2
OH
为原料合成：
O
CH2CH＋
CO2
5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2
H2O
Br
5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)
(2)
O3
CH3
2
CH CH
3
3
CH3(CH2)3
OH
O
CH
3
O
5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OH
C2H5
Na CH2
3
CH2
CH
3
CH
CH CH=CH
OH3OH
5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
Na
C2H5O
25
3
CH3CH
3
5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2
hv
C2H5OH
Br
5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H
H
H C C CH3
NBS
CH2CH2
CH3CH2Cl
＋CO
CH2CH3
Br2
CH
CH C2H5OH
Br Br
C C CH3
CH
CH
C6H5
6
H5
CHCH3
CH
C6H5C2H5OH
KOH6
H5 C2H5
Na
NH 3
CH 3H
C C CH 3
C C
液C 6H 5
C 6H 5H
5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3
CH 2CH O C ＋Cu 2Cl 24CH
241500℃
O
CH
CH 4CH 3CH
C 2=CH CH=CH C HgSO 4
O 2
3
＋CH 3
O
CH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12
O 2
Ag
C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO
CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2
液Na
CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3
CH 2=CH CH 2=CH 2
5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH 2CH 2CH
2
OH
＋CH 2Cl
CH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2
Cl
H 2
催化剂
Lindlar CH
CH=CH 2
C
CH 2CH 2CH
2
2)3OH
CH=CH 2
CH 2，
Cl 2CH 3
CH 2Cl
CH 2=CH CH 2=CH
5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH
Na NH 3
C 液NaNH 2CH
＋Br
CH 23CH 2CH 3；
CH=CH 2ROOR
CH 2CHO
CH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C
3
5-16．由乙烯和乙炔为原料合成消旋体3,4－己二醇。
CH ＋CH
Na N H 3C
C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2
2Br CH 3CH 2C 2H 5
2H 5
3CH 2C
C CH 2CH 3
3
H
C C 液H Na
C 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H 5
OH H H
H
C C H 2H 5C 2H 5
5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 C 6H 5NBS Br ,CH 36H 5CH 2 ＋Cl CH C 2H 5CH 3CH 2C CH C
CH 23
C 2H 52H 5CH 2(CH 2)3C 2H 5Na O 3CH=CH 2Na Na C
6H 5＋Br O CH 2(CH 2)3C 6H 5O CH 2CH 3CH 3Na (CH 2)3