辛酰氯的生产工艺

辛酰氯的生产工艺

1.辛酰氯简介

酰氯是指含有-C(O)Cl官能团的化合物，属于酰卤的一类，是羧酸中的羟基被氯替换后形成的羧酸衍生物。酰氯在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用，主要可以发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、α氢卤化等多种反应。

辛酰氯是又称正辛酰氯，别名氯化正辛酰、辛酰基氯、辛基酰氯，其分子式为C7H15COCl，分子结构如下图所示：

英文名称 Octanoyl chloride

英文别名Capryloyl chloride; n-Octanoyl chloride,(Capryloyl chloride); n-Capryly chloride; n-Capryloyl Chloride; octanoic acid, chloride; octanoic chloride; OCTANOYL CHLORIDE (OTCL) CAS NO. 111-64-8

EINECS 203-891-6

分子式 C8H15CLO

分子量 162.66

物理化学性质密度0.953熔点-63°C沸点195°C折射率1.434-1.436闪点75°C水溶性REACTS

产品用途用作液晶中间体，也用于橡胶工业

辛酰氯作为一种重要的有机合成中间体，在医药、农药、化工等领域起着非常重要的作用。

2.辛酰氯的生产工艺

目前辛酰氯的制备方法有二氯亚砜法，光气法、双光气法、三光气法、三氯化磷法等。

2.1二氯亚砜法

工艺流程简述：

正辛酸在催化剂存在下与二氯亚砜（化学式SOCl2，又称氯化亚砜、亚硫酰氯）生成酰氯，催化剂通常使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基苯胺和吡啶等。反应过程中二氯亚砜一般先与催化剂结合，然后再与羧酸反应生成酰氯：CH3(CH2)6COOH + (SOCl2) →CH3(CH2)6COCl + SO2 + HCl

经反应制得辛酰氯混合物，经精馏得到成品辛酰氯，尾气经水洗中和后排放。

用二氯亚砜制备辛酰氯反应条件温和，在室温或稍加热即可反应。产物除酰氯外其他（二氧化硫和氯化氢）均为气体，容易分离，往往不需提纯即可应用，纯度好，产率高，产品含氯量可达99.5%以上。目前工业生产中大部分厂家采用二氯亚砜法。但此方法氯化亚砜用量大，且设备腐蚀严重。

2.2光气法

光气法工艺流程

将辛酸与催化剂二甲基酰胺混合，通光气反应，然后用氮气驱除反应生成的氯化氢和过量光气，精馏后，得到辛酰氯。

DMF

CH3(CH2)6COOH + COCl2→CH3(CH2)6COCl + CO2 + HCl

光气是一种很好的酰化试剂，用光气制备辛酰氯产品含量高，收率高。但是光气是剧毒气体，在使用、运输及储存过程中具有很大的危险性，另外光气的成本相对较高。

2.3双光气法

由于光气在生产中的缺点，80年代开发研制生产双光气(氯甲酸三氯甲酯)可替代光气应用于实验室和工业生产。

CH3(CH2)6COOH + Cl-CO-OCCl3→CH3(CH2)6COCl + HO-CO-OCCl3

虽然双光气在运输、储存和使用均较光气方便，安全。其作为一种剧毒，有刺激性气味的液体，其运输、储存仍然具有很大的危险性。

2.4三光气法

三光气（双(三氯甲基)碳酸酯，BTC）熔点高，挥发性低，低毒性，即使在沸点也仅有少量分解，在工业上仅把它当一般毒性物质处理。三光气法制取辛酰氯所需要的条件十分温和，而且选择性强，收率高，使用安全方便，且易运输储存。

DMF

CH3(CH2)6COOH + BTC →CH3(CH2)6COCl + CO2 + HCl 在医药、农药、有机化工和高分子材料等方面可完全取代光气或双光气参与相关化学品的合成。目前此种方法正逐渐被广泛应用。

2.5三氯化磷法

三氯化磷和辛酸反应制备辛酰氯，反应如下：

CH3(CH2)6COOH + PCl3→CH3(CH2)6COCl + H3PO3用三氯化磷制备酰氯时，适用于制备低沸点酰氯（如辛酰氯），因反应中生成的亚磷酸不易挥发，可方便蒸出酰氯产品。