金银花及其同属植物化学成分研究进展

B 花蕾 rha( 1 2) ara
xyl( 1 6) glc
[ 22]
8 3-O-rha( 1 2) ara hederagen in 28-O-rha( 1 2)
B 花蕾 rha( 1 2) ara
rha( 1 2) [ xyl( 1 6) ] glc [ 22]
[ xyl( 1 6) ] glc
glc( 1 6) glc
[ 23]
28-O-glc( 1 6) glc 11 3-O-glc( 1 4) glc( 1 3) rha( 1 2) ara
B 花蕾 glc( 1 4) glc( 1 3) rha( 1 2) ara glc( 1 6) glc
[ 23]
hederagen in 28-O glc( 1 6) glc
27
ap igen in-7-O-gentib ioside
28
ap igen in-7-O-sophoroside
29
ap igen in-7-O- -L-( 2G-rhamnosyl) -gen tiob ioside
30
ru tin
31
ticin
32
tricin-7-O- -D-glucopyranos ide
花蕾
[ 10]
11
lo nice r in
花蕾
[ 11]
12
c orym bo sin
花蕾
[ 12]
13
7, 3 , 4 -tr-i O-m ethylluteol in
花蕾
[ 12]
14
quercet in-3-O- -D-glucos ide
花蕾
[ 13]
15
hyp eroside
花蕾
[ 13]
B 花蕾 glc( 1 2) ara
glc( 1 6) glc
[ 3]
4 hederagen in 28-O-rha( 1 2) [ xyl( 1 6) ] glc
A 花蕾 H
rha( 1 2) [ xyl( 1 6) ] glc [ 4]
5 3-O-[ rha( 1 2) ara]-28-O-[ glc( 1 6) glc]
25 3-O-rha( 1 2) ara hederagenin 28-O-glc
et Folium
B 花蕾 rha( 1 2) ara B 花蕾 rha( 1 2) ara
glc( 1 6) xyl
[ 28]
glc( 1 6) glc( 1 6) A c [ 28]
( 1 6) glc( 1 6) A c 26 3-O-rha( 1 2) ara h ederagen in 28-O-glc( 1 6) glc
968
第 33 卷第 8期 2008 年 4月
中国中药杂志
Ch ina Journal of Ch in ese M ateria M ed ica
V o.l 33, Issue 8 A p ri,l 2008
续表 1
N o.
化合物
26
ap igen in-7-O-neohesperidoside
12 3-O-rha( 1 2) ara hederagen in
B 花蕾 rha( 1 2) ara
H
[ 24]
13 3-O-rha( 1 2) ara hederagen in 28-O-xyl( 1 6)
B 花蕾 rha( 1 2) ara
xyl( 1 6) [ rha( 1 2) ] glc [ 25]
植物资 源, 作者就 1990~ 2007年 金银花 及其同属 植物的 化 学成分研究结果综述 如下。 1 有机酸类成分
酰奎尼酸。 2 黄酮类成分
忍冬属植物中含有的黄酮类化合物见表 1。
表 1 忍冬属植物中的黄酮类化合物
N o.
化合物
植物来源
研究部位
参考文献
1
gen istein
L onicera landeola ta
B 花蕾 rha( 1 2) ara
glc( 1 6) glc
[ 28]
27 bourneioside A
物主要含有有机酸类 、黄酮类、三萜皂苷类、环烯醚萜苷 类和 挥发油类等化学成分 。一直以 来, 有关金银花及其同属 植物 化学成分研究有很多报道, 为了进一步挖掘金银花及其 同属
混合物 [ 9] , 它的 异构体有 7种, 分别为 4, 5-二咖啡 酸酰奎尼 酸、3, 4-二咖啡 酸酰奎 尼酸、3, 5-二 咖啡酸 酰奎尼 酸、1, 3-二 咖啡酸酰奎尼酸、3-阿 魏酰奎 尼酸、4-阿魏酰 奎尼 酸、5-阿魏
花蕾
[ 18]
花蕾
[ 18]
花蕾
[ 18]
花蕾
ຫໍສະໝຸດ Baidu
[ 18]
地上部分
[ 19]
地上部分
[ 20]
地上部分
[ 20]
叶
[ 21]
叶
[ 21]
叶
[ 21]
4 环烯醚萜类成分 忍冬属植物中含有的环烯醚萜类化合物见表 3, 结构式见
图 2。
图 1 三萜类化合物的主要母核 A. 齐墩果酸皂苷; B. 常春藤皂苷; C. 羽扇豆烷; D. F ernane 1; E. F ernane 2
藤茎
[ 1]
2
gen istein 5-O- -D-g lucopyranos ide
3
prun et in
4
prun et in 5-O- -D-glu copyranosid e
5
5, 7, 4 -t rihydroxyf lavonol 7-O- -D-g lucopyranos ide
6
5, 7, 4 -t rihydroxyf lavanone 7-O- -D-glucopyranoside
40
m adreselvin B
3 三萜及三萜皂苷类成分 忍冬属植物中含有的三萜类化合物母核见图 1, 化合物见
表 2。
植物来源
研究部位
参考文献
L. confusa
L. chrysantha L. syringantha L. imp lexa
叶
[ 14]
叶
[ 14]
叶
[ 14]
花蕾
[ 14]
花蕾
[ 18]
B
L. macrantho B
-id es
B
B
藤茎 glc 花蕾 glc( 1 3) rha( 1 花蕾 H 花蕾 rha( 1 2) ara
2) ara
rha( 1 2) [ xyl( 1 6) ] glc [ 26]
H
[ 16]
glc( 1 6) glc
[ 24]
glc( 1 6) glc
[ 27]
A 花蕾 rha( 1 2) ara
glc( 1 6) glc
[ 10]
oleanolic acid
6 3-O-arahederagen in 28-O-rha( 1 2) [ xyl( 1 6) ] glc
B 花蕾 ara
rha( 1 2) [ xyl( 1 6) ] glc [ 22]
7 3-O-rha( 1 2) ara hederagen in 28-O- xyl( 1 6) glc
( 1. 中国中医科学院 中药研究所, 北京 100700; 2. 湖南中医药大学 药学院, 湖南 长沙 410007)
金 银 花 为 忍 冬 科 忍 冬 属 植 物 忍 冬 Lonicera jap on ica T hunb. 的干燥花蕾或初开的花 。该药材 同属植物约 200种, 我国有 98种, 分布于 全国 各地。金 银花, 味 甘, 性寒, 归肺、 心、胃经, 具清热解毒、凉散风热之功效。金银花及其同 属植
7
ch rysoeriol
L. jap onica
花蕾
[ 4]
8
ch rysoeriol 7-O- -D -glucopyranos ide
花蕾
[ 4]
9
isorham netin 3-O- -D-glucopyranos ide
花蕾
[ 4]
10
7, 4 -d -i O-m ethylap igen in
20 m acran thoid in A 21 m acran thoid in B 22 m acran thoside A 23 m acran thoside B
B 花蕾 glc( 1 3) rha( 1 2) ara
glc( 1 6) glc
[ 27]
B 花蕾 glc( 1 4) glc( 1 3) rha( 1 2) ara glc( 1 6) glc
[ 27]
L. confu sa
B 花蕾 glc( 1 3) rha( 1 2) ara
H
[ 24]
B 花蕾 glc( 1 4) glc( 1 3) rha( 1 2) ara H
[ 24]
24 3-O-rha( 1 2) ara hederagenin 28-O-glc( 1 6) xyl L. caulis
绿原酸, 异 绿 原酸, 丁 二酸, 棕榈 酸 [ 1] , 肉豆 蔻 酸, 咖啡 酸, 对 -羟 基 苯 甲 酸 [ 2] , 熊 果 酸 [ 3] , 原 儿 茶 酸 [4] , 二 十 四 烷 酸 [ 5] , 齐墩果 酸 [ 6] , 1-O-咖 啡酰 基 奎宁 酸, 5-O-咖啡 酰 基奎 宁酸丁酯 [ 7, 8] 等都 是忍 冬 属中 的有 机酸 成分。异 绿原 酸为
[ rha( 1 2) ] glc
9 69
第 33 卷第 8期 2008 年 4月
中国中药杂志
Ch ina Journal of Ch in ese M ateria M ed ica
V o.l 33, Issue 8 A p ri,l 2008
续表 2
N o.
化合物
母 研究
植物来源 核 部位
R1
9 3-O-rha( 1 2) ara hederagen in 28-O-glc( 1 6) glc
B 花蕾 rha( 1 2) ara
glc( 1 6) glc
[ 23]
10 3-O-glc( 1 3) rha( 1 2) hederagen in
B 花蕾 glc( 1 3) rha( 1 2) ara
16
lu teolin-7-O - -D-glucosid e
花蕾
[ 13]
17
lu teolin-7-O- -D -galactosid e
花蕾
[ 13]
18
lu teolin
花蕾
[ 15]
19
quercet in
花蕾
[ 15]
20
kaemp ferol 3-O - -D-g lucopyranos ide
表 2 忍冬属植物中三萜类化合物
N o.
化合物
母 研究
植物来源
核 部位
R1
参考
R2
文献
1 H ederagenin1) 2 akeb iasapon in D
L on icera syringantha B 地上 H
L. japonica
B 花蕾 ara
H
[ 3]
glc( 1 6) glc
[ 3]
3 akeb iasapon in F
33
chrysoeiro-l 7-O-neohesperidos ide
34
tricin-7-O-neohesperidos ide
35
ap igen in
36
d iosmetin
37
d iosmetin-7-O- -D-glucopyranoside
38
m adreselvin A
39
mi p lexaf lavone
花蕾
[ 16]
21
3 -O-m ethyl lon iflavon e
叶
[ 17]
22
lonif lavone
23
cup ressu flavone
L. saccata
叶
[ 17]
全草
[ 5]
24
naringen in
全草
[ 5]
25
cosmos iin
L. gracilipes var. g landu losa
第 33 卷第 8期 2008 年 4月
中国中药杂志
Ch ina Journal of Ch in ese M ateria M ed ica
V o.l 33, Issue 8 A p ri,l 2008
金银花及其同属植物化学成分研究进展
王 燕 1, 2, 王智民 1* , 林丽美1, 高慧敏 1, 刘塔斯 2
参考
R2
文献
14 lon iceroside A 15 lon iceroside B
B 花蕾 ara B 花蕾 rha( 1 2) ara
xyl( 1 6) [ rha( 1 2) ] glc [ 25] [ 25]
16 lon iceroside C 17 3-O-glc( 1 3) rha( 1 2) ara hederagen in 18 hederagen in 28-O-glc( 1 6) glc 19 d ipsacoside B
叶
[ 14]
[收稿日期 ] [基金项目 ] [通讯作者 ]
2008-01-11 国家自然科学基金项目 ( 30672601 ) ; 十一五 国家科技支撑项目 ( 2006BA I09B05-9) * 王智民, T e:l ( 010) 84014128, Fax: ( 010) 84014128, E-m ai:l zhmw 123@ 263. net