苜蓿属植物化学成分与药理作用研究进展

过改善冠状血管的血液循环而减轻冠心病人的心绞
痛㈣。
２．２消炎、抗霉菌、真菌作用
∥
Ｏｌｅｓｚｅｋ Ｗ报道了从苜蓿皂苷中分离出的ｍｅｄｉ－
ｃａｇｅｎｉｃ ａｃｉｄ ３一Ｏ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ具有很高的抗 Ｔｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ活性汹】。Ｈｏａｇｌａｎｄ等通过实验证
明苜蓿皂苷在极低的浓度（１．６ ｒａｇ／Ｌ）即可１００％抑
该属主要黄酮类化合物有：芹菜素（Ａｐｉｇｅｎｉｎ）、 木犀草素（Ｌｕｔｅｏｌｉｎ）、甘草素（Ｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ）、异甘草 素（Ｉｓｏｌｉｑｕｉｒｉｔｉｇｅｎｉｎ）、大豆苷（Ｄａｉｄｚｏｓｉｄｅ）、芦丁（Ｒｕ－ ｔｉｎ）、杨梅素（Ｍｙｒｉｅｅｔｉｎ）、槲皮素（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）、芒柄 花素（Ｆｏｒｍｏｎｏｎｏｎｅｆｉｎ）、苜蓿素（Ｔｒｉｃｉｎ）、木犀草素一 ７—０一葡萄糖苷（Ｌｕｔｅｏｌｉｎ一７一ｇｌｕｅｏｓｉｄｅ）、槲皮素
ｅｍｕｈ）ＡｅｄａｌＰａｍ［Ｊ】．＾和ｃ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ ２００７，５５，２６４５—
２６５２．
［１３】何云，刘暖伟．紫花苜蓿活性成分研究进展［Ｊ】．饲料工业
２００５，２６（１７）：５２—５４．
ｉｎ哪ａ髓ｍｕｌａｔｔｓ 【１４］Ｗｉｌｌｉａｍ Ｄ．Ａ ｓｔｕｄｙ《ａｔｈｅｒｏｓｅｌｅｍｓｉｓ ｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎ
摘要苜蓿属植物分布广泛，其中所含有的化学成分主要为皂苷类、黄酮类、香豆素类、多糖等。本属植物及其
提取物具有降胆固醇、抗动脉粥样硬化、雌激素样作用等药理活性，深入研究后可开发为天然药物。
关键词 苜蓿属；化学成分：药理作用
中图分类号：１１２８４
文献标识码：Ａ
文章编号：１００６—９６９０１２００８）０６一Ｏ００４—０４
苜蓿中的黄酮类成分具有抗氧化、松弛平滑肌 及雌激素样等多种药理活性。１９９０年Ｄｏｍｂｏｓ首先 从苜蓿中所含的酚醛酸物质内分离出苜蓿素和４一 甲氧基苜蓿素Ⅲ】。苜蓿素的最大作用在于有效清 除人体内的自由基、抗氧化、降血脂、预防心脑血管 疾病。试验发现，从苜蓿中提取的大豆黄酮、苜蓿素 有抗氧化作用，可防止肾上腺素的氧化，并有轻度雌 激素样作用。 ２．５增强免疫和抗感染
ｂａｒｒｅｌ ｍｅｄｉｃ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｍ，ｎｍｔｕｌａ）ａｅｒｉａｌ ｐａｒｔｓ．Ｊ Ａ鲥ｃ Ｆｏｏｄ
Ｃｈｅｍ．２００５，５３：２１６４－２１７０．
［９】王松伯．苜蓿总皂苷提取纯化工艺的研究［Ｄ】．北京：中国农
业科学院研究生院，２００５． ［１０】刘勇．紫花莒蓿皂苷含量的变异及其遗传力的研究［Ｄ】．
制绿色木霉生长，在３—１５ ｍｓ／Ｌ时也可高度抑制
在医疗上十分重要的几种酵母病菌旧¨。
．，
２．３杀虫作用 苜蓿皂苷作为昆虫的驱散剂具有特殊的活性，
图２苜蓿素结构式
通过对害虫的毒杀作用而保护植株不被破坏。 Ａｇｒｅｌｌ等陋１研究表明，苷元对粘虫起到饲后干扰作
一５一
万方数据
中国野生植物资源
第２７卷
用，推迟蜕皮，降低卵孵化率等。Ｇｏｌａｗｓｋａ等发 现，豌豆蚜虫采食高含量的苜蓿皂苷后，使其繁殖 能力下降，数量增长受到抑制圆Ｊ。 ２．４雌激素样作用
阔，对实现我国苜蓿资源的深层次开发，开辟其新
的应用途径，提高苜蓿产品的科技含量，都具有重
要的意义。
参考文献：
【１】 中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志第４２卷。第
２分册［Ｍ】．北京：科学出版社，１９９８：３１２． 【２］陶弘景．名医别录（辑校本）【Ｍ］．北京：人民卫生出版社，
１９８６：９６．
［Ｊ】。Ａｍ Ｊｐａｔｈｏｌ，１９８０，１００：６３３－６５０． 【ｌＳ］丛学滋，秦孟根，王书安．苜蓿皂甙的降血胆固醇及减轻试验
性动脉粥样硬化形成的作用［Ｊ】．中国药理学通报，１９８８，４
（５）：２９３－２９６． ［１６】刘凯，庞庆峰，周范，等．苜蓿皂甙对血胆固醇和ＬＤＬ清
除非受体途径的影响［Ｊ】．徐州医学院学报，１９９５，１５（２）：１１８
苜蓿属（Ｍｅｄｉｃａｇｏ）植物隶属于豆科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏ一
哪），本属约有７０余种，分布于地中海区域、西南
亚、中亚和非洲，我国有１３种，ｌ变种。本属多是重 要的饲料植物，世界各地广泛引种栽培…。其中的 紫花苜蓿（胞ｓａｔｉｖａ Ｉｆｉｎｎ．）和南苜蓿（胍ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ ｕ衄．）在我国被作为药用，《名医别录》【２’和《重修 政和经史政类本草》Ｈ１对其均有记载；其中《中药大 辞典》收载其主要功能为：“清脾胃、利大小肠，下膀 胱结石。”《本草纲目》ｆ４１载苜蓿：“安中利人，可久 食。利五脏、轻身健人。”在民间苜蓿主要用于治疗 消化不良、肺热咳嗽、黄疸、膀胱结石等症。苜蓿属 植物含有的次生代谢产物主要为黄酮和皂苷类物 质，还含有叶蛋白，多糖，香豆素等活性成分。该属 植物及其提取物具有降胆固醇、抗动脉粥样硬化、雌 激素样作用等药理作用。
一１２０．
该属主要含有的皂苷类成分有：大豆甾醇Ａ、Ｂ、 Ｂｌ、Ｃ、Ｅ、Ｇ、Ｄ、ＦＥｓｏｙａｓａｐｏｇｅｎｏｌ Ａ（Ｂ、Ｂ１、Ｃ、Ｅ、Ｇ、Ｄ、 Ｆ）］，大豆皂苷Ｉ、Ⅵ（ｓｏｙａｓａｐｏｎｉｎ Ｉ、ＶＩ），赤豆皂 甙Ⅱ、Ｖ（Ａｚｕｋｉｓａｐｏｎｉｎ ＩＩ、Ｖ），常春藤皂甙元（ｈｅｄ— ｅｒａｇｅｎｉｎ），贝萼皂苷元（ｂａｙｏｇｅｎｉｎ），苜蓿酸（ｍｅｄｉｃａ－ ｇｅｎｉｅ ａｃｉｄ），３一Ｏ一（仅一Ｌ—ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ），苜 蓿皂苷Ｐｌ、Ｐ２（Ｍｅｄｉｃａｇｏ—ｓａｐｏｎｉｎＰｌ、Ｐ２）等¨。１１。， 母核结构见图１。 １．２黄酮类
收稿Ｂ期：２００８—０３—１２ 作者简介：殷晓静，女，硕士研究生，研究方向：药用植物种质
资源与质量关系研究。 ‘通讯作者：秦民坚。Ｅ—ｍａｉｌ：ｍｉｎｊｉａｎｑｉｎ＠１６３．ｃｏｍ ·－－——４·－－—－
该属植物含皂苷类成分７０多种，均为齐墩果烷 （ｏｌｅａｎａｎｅ）型五环三萜，３位均为Ｂ构型的羟基或苷 化，２８位多连接羧基并常苷化，２３、２４位常羟基化或 羧基化，糖部分主要为：葡萄糖、葡萄糖醛酸、阿拉伯 糖、鼠李糖、木糖、芹菜糖、半乳糖等＂】。
苜蓿由于营养成分丰富，做为良好的天然植物 资源应受到重视。自２０世纪６０年代以来国内外学 者对该属植物进行了广泛的研究，涉及资源分类、栽 培、遗传育静、自毒作用、他感作用、营养成分、次生 代谢产物等多个领域。本文将近年来国内外对该属 植物的化学成分及药理研究进行综述。
ｌ苜蓿属植物化学成分
１．１皂苷类
此外，该属植物富含维生素、Ｂ一胡萝卜素、叶 酸和生物素，还含有有机酸、甾醇、单萜、丰富的叶蛋 白、膳食纤维、氨基酸和微量元素等物质。英国于 ２０世纪４０年代就提出苜蓿叶蛋白包含１８种氨基 酸，且组成比较均衡，特别是赖氨酸含量高达５．６％ 一７．４％。
２苜蓿属植物药理作用
２．１ 降低胆固醇和血脂含量及抗动脉粥样硬化 研究表明，苜蓿皂苷同胆固醇形成的复合物，有
第２７卷第６期 ２００８年１２月
中国野生植物资源 Ｃｈｉｎｅｓｅ矸＿掘Ｐｌａｎｔ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ
Ｖ０１．２７ Ｎｏ．６ Ｄｅｃ．２００８
苜蓿属植物化学成分与药理作用研究进展
殷晓静１’２，秦民坚１·知
（１．中国药科大学中药资源学教研室，江苏南京２１００３８；２．中国药科大学教育部现代中药 研究重点实验室，江苏南京２１００３８）
万方数据
第６期
殷晓静，等：苜蓿属植物化学成分与药理作用研究进展
芹菜素一４’…０ 一３—０一葡萄糖苷（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ一３—０一ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ）、 １３ Ｄ葡萄糖醛酸（Ａｐｉｇｅｎｉｎ一４’
。＞
Ｏ
一０一Ｂ—Ｄ—ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）等‘７。１２１。
１．３苜蓿多糖
苜蓿多糖是从紫花苜蓿中提取的植物多糖，有 关此方面的报道不多。据有关试验报道，苜蓿多糖
ｃａｌ ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｏｅ ｏｆ聃ｐ０１．ｉ聃ｉｎ ｆｏｏｄｓ ａｎｄ ｆｅｅｄｉｎｇ ｓｔｕｆｆｓ．ＣＲＣ Ｃｒｉｔ ［Ｊ】．Ｒ月Ｆｏｏｌ Ｓｃｉ Ｎｕｔｒ，１９８７，２６（１）：２７—１３５． 【７］胡明，卢德勋，牛文艺，等．苜蓿皂甙及其生物活性［Ｊ】．中
国畜牧兽医，２００７，３４（１）：９一１０． 【８］ｌ（ａｐｕ如Ｉ，Ｓｔｏｃｈｍａｌ，Ａ．Ｐｅｒｍｎｅ，Ａ．．Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ ｓｓｐｏｎｉｍ ｆｉｒｍ
助于降低动物血清胆固醇含量ｒ１４］。丛学滋等用苜 蓿皂苷连续饲喂高胆固醇血症的家兔，结果使家兔 血清总胆固醇明显下降，并降低主动脉壁中总胆固 醇的沉积¨５１。刘凯等发现苜蓿皂苷能够明显降低 高胆固醇血症大鼠的血清胆固醇，明显促进非受体 途径对低密度脂蛋白（ＬＤＬ）经单核巨嗜细胞的降 解［１引。刘凯等发现苜蓿皂苷可以使肝脏胆固醇大
【３】唐慎微．重修政和经史攻类本草，第２７卷【Ｍ】．北京：人民卫
生出舨社，１９５７：５０８． 【４】李时珍．本草纲目（校点本）第３册［Ｍ］．北京：人民卫生出
版社。１９７８：１６５２ 【５】何春年，高徽徽。佟建明．苜蓿属植物的皂苷类化学成分【Ｊ】．
中国农学通报，２００５，２ｌ（３）：１０７—１０８． ［６］Ｐｒｉｃｅ Ｋ Ｒ，Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｉ Ｔ，Ｆｅｎｗｉｃｋ Ｇ Ｒ．．Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｌＩＩｄ ｂｉ０１．－
西南大学．２００６．
【ｌ ｌ】Ａｌｄｏ Ｔ，Ｍａｒｉｅｌｌａ Ｍ．Ｔｄｔｅｌｐｅｎｏｉｄ Ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ ｆｒｏｍ Ｌｅａｖｅｓ ０ｆ Ｍｅｄｉ－
ａｒ‰Ｌ［Ｊ】．＾咖ｃ ｅａｇｏ
Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ ２００５，５３：９９５４－９９６５．
［１２】１ｗｏｒｍ Ｋ．Ａｎｎａ Ｓ．Ｆｌａｖｏｎｏｋｈ ｆｒｏｍ Ｂａｒｒｅｌ Ｍｅｄｉｃ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｔｍｎ－
量转变为胆汁酸，阻断胆汁酸肠胆循环的作用，从而
Ｒ７
促进胆固醇自体内排出Ｃ１７］。Ｍａｔｓｕｕｒａ等研究报道
Ｒ８
皂苷可降低动物及人类器官血浆胆固醇水平¨引。
Ｒｌ
Ｒ２０ Ｒ３
围１ 苜蓿皂苷母核（齐墩果烷型五环三萜）
Ｈ Ｍｃ
Ｃｏｌｏｄｎｙ等利用苜蓿种子中的苜蓿皂苷在临床上降
低人血液中的胆固醇和甘油三酯，苜蓿皂苷还能通
圈３苜蓿内酯
Ｈ
中不含蛋白质、鞣质和淀粉，为酸性多糖。其中含葡
萄糖、甘露糖、鼠李糖、半乳糖醛酸和另一种未知单
糖，含量之比未测。超滤法测得其分子量为２万一 ６万Ｕ ｃ１引。 １．４香豆素类
Ｈ
，
图４拟雌内酯
该属含有双香豆素类、香豆素３，４一骈呋喃衍 生物，如：紫苜蓿酚（ｄｉｃｏｕｍａｒ０１）、苜蓿内酯（ｍｅｄｉ－ ｃａ９０１）Leabharlann Baidu拟雌内酯（ｃｏｕｍｅｓｔｒ０１）等，结构见图３、４。 １．５ 其它
国内外报道苜蓿属植物的黄酮类成分主要有以 下几种结构类型：黄酮及其苷类、黄酮醇及其苷类、 异黄酮类、异黄烷、查耳酮、二氢黄酮、二氢异黄酮和 紫檀烷类等。其糖部分绝大多数为葡萄糖或葡萄糖 醛酸，只有少数为半乳糖和鼠李糖，有的糖部分阿魏 酰化或咖啡酰化。苜蓿中富含黄酮成分，其中最具 代表性和特色的就是苜蓿素（５，７，４ ７一三羟基３’，５’ 一二甲氧基黄酮），结构见图２。
Ｔａｖａ和Ｏｄｏａｒｄｉ研究发现苜蓿皂苷还能抑制人 白血病细胞系Ｋ５６２的生长ｍ】。Ｏｌｅｓｚｅｋ Ｗ和 Ｎｏｗａｃｋａ报道了苜蓿皂苷还能与细胞膜作用，使细 胞发生去极化汹】。杨蔚和王绍报道了苜蓿皂苷具 有镇痛的作用，用５ ｍｇ／ｍＬ苜蓿皂苷注入腹腔，可 引起大鼠痛阈升高陋】。
３结语
苜蓿属植物含有多种类型的化合物，如特殊的 免疫活性蛋白、皂苷、黄酮、多糖、膳食纤维等其它特 殊营养功能成分，苜蓿多糖的免疫增强效应，苜蓿皂 甙降胆固醇作用及苜蓿中黄酮的雌激素样作用等都 充分显示了苜蓿属植物独特的功效，也为苜蓿的研 究开发指明了方向。随着对苜蓿中生物活性成分研 究的深入，人们将对苜蓿的药用和保健价值逐渐认 识，且苜蓿资源丰富，它的开发和利用前景十分广 一６一
苜蓿多糖有着很显著的保健作用，大量的试验 研究证明，苜蓿中的活性多糖有增强免疫功能和抗 感染的作用，尤其有免疫活性功能而更加受到重视， 它能够提高机体淋巴细胞产生抗体的能力【弘矧。 ２．６溶血性
Ｏｌｅｓｚｅｋ Ｗ用两种方法测定了苜蓿根皂苷的溶 血活性，结果表明单糖链皂苷的溶血活性比双糖链 皂苷高；溶血活性最强的皂苷是单糖链的ｒｅｅｄ／ｃａ－ ｇｅｎｉｃ ａｃｉｄ ３一Ｏ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，其次是单糖链的 ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ［圳。 ２．７其他活性