扁桃酸的工业合成法
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[ 1]
3
工艺路线的选择
扁桃酸的合成方法主要有三种 , 分别是以苯甲
醛、 苯乙酮和苯为原料来合成 , 以苯、 乙醛酸法合成 扁桃酸 , 三废量大 , 水污染严重, 而且成本高 , 不适宜 采用; 以苯甲醛为原来合成扁桃酸因工艺路线长, 投 资费用高, 而又使用剧毒物氰化钠 , 故不适宜采用 ; 以苯乙酮为原来合成扁桃酸 , 工艺流程短、 三废排放 量少, 生产易控制 , 投资省 , 收率较高 , 而被采用。
[ 19] 唐 婧 . 完全混合生物膜发酵制 氢反应器的 运行特性 作者简介 包 云 ( 1980- ) , 女 , 硕 士研 究生 , 主要 研究 方向 : 污 水 处理和环境微生物。
( 收稿日期 2007- 01- 17)
及调控技术 [ D] : [ 硕士 论文 ] . 哈尔滨 : 哈尔 滨工业大 学 , 2005.
2007 年 2 月 第 32 卷第 1 期
贵 州 化
工 11
Guizhou Chemical Industr y
扁桃酸的工业合成法
何晓强
( 湖北荆门职业技术学院化工 学院化工系 , 湖北荆门 , 448000) 摘 要 本文对扁桃酸常用的三种 合成方法进行了介绍 , 对其工 业化生 产的优 缺点进 行了对 比 , 最 终选定 了 扁桃酸 合成工艺 苯乙 酮法 文献标识码 B 文章编号 1008- 9411( 2007) 01- 0011- 02
苯乙酮法 , 并给出了工艺流程图和操作步骤。 关键词 中图分类号 T Q 245. 4
1
前
言
2. 3 苯 、 乙醛酸法
扁桃酸 ( mandelic acid) 别名 : 一 羟基苯乙 酸, 俗名扁桃酸、 苦杏仁酸、 苯基乙醇酸。具有较强的抑 菌作用, 可用于治疗泌尿系统疾病 , 同时也是合成血 管扩张药环扁桃酸酯、 滴眼药羟基苄唑 、 匹莫林等 药物的重要中间体 。还可合成红古豆醇酯、 乙酰 基扁桃酰氯和苦杏仁酸乙醇胺等。是一种很重要的 化工中间体。
Research on Application of Immobilized Cell Technology in Fermentative Hydrogen Production
Bao Yun 650093, China) Abstract: Compare w ith the non- immobilized cell t echnology, t he immobilized cell technology has superiori t y t hat it can obviously raises the hydrogen quant it y. Met hods of immobilized microbial cells preparat ion and t heir carrier are introduced in t he art icle. T he applicat ion of this t echnology in ferment ative hydrogen product ion on the domest ic and abroad are analyzed. Pointed out the t he problem of immobilized cell t echnolog y in fermentative hy drogen product ion and its development are discussed. Key words: immobilized cell t echnology; f erment at ive hydrogen production; carrier H uang Bing L uo H uan ( F acult y of Environment al Science and Engineering Kunming U niversity of Science and T echnology, Kunming
在许多生 物技术方面应用必须要求是单一性化 合 物。目前市场上对 R 或 S 型扁桃酸单体的需求 远 远大于对其外消旋体的需求。因此将其拆分获得手 性扁桃酸, 不失为一种增强市场竞争力和增加经济
[ 3] 效率的好方法。
参考文献 [ 1] Oda S, I nada Y, K obayashi A , et a1. P roduction o f ethy l ( R) - 2- hydrox y - 4- phenylbutano ate v ia reduction of ethyl- 2 - ox o - 4 - pheny lbutanoate in an interface bioreactor [ J] . Biosci Biotechnol Biochem, 1998, 62 ( 9) : 1762- 1767. [ 2] [ 3] 徐克勤 . 精细 有机 化工原 料及 中间体 手册 [ M ] . 北 京 : 化学工业出版社 , 1998. 李桂银 , 等 . 手性扁桃酸合成的 研究进展 [ J] . 化学 工程 师 , 2006, ( 1) : 26- 29.
2
2. 1
主要合成工艺路线[ 2]
以苯甲醛为原料
4
工艺流程图及操作说明
4. 1 工艺流程图 4. 2 操作说明 4. 2. 1 2. 2 以苯乙酮为原料 投料比( 质量 ) M ( 苯乙酮) : m( 冰醋酸 ) : m( 氯气) : m( 碎冰) : m ( 氢氧化钠) : m( 36% 盐酸 ) : m ( 醚) : m ( 苯 ) = 1: 4. 3: 适量: 25: ( 11~ 12) : ( 1. 5~ 2. 0) : 1. 3: ( 2~ 3) 4. 2. 2 氯化 在装有搅拌装置、 带有光照和加热冷却系统的 搪瓷反应釜内放入苯乙酮和冰醋酸。开启搅拌 , 打 开光照灯 , 加热升温到 500 时, 通入 氯气, 让其 反 应掌握先快后慢的通氯速度, 生成的氯化氢尾气经 降膜吸收塔吸收成盐酸。反应期间从釜底取样作薄
( 收稿日期 2006- 12- 27)
Baidu Nhomakorabea
5
结
论
作者简介
由于扁桃酸为手性分子 , 有 R/ S 两种构型。单 一构型的扁桃酸所合成的药物与外消旋的扁桃酸相 比, 不仅药效提高一倍, 更关键是副作用下降, 而且
何晓强 ( 1971- ) , 男 , 硕 士生 , 讲师 , 主 要从 事化 工方 面 的研究。
图1
工艺流程图
贵 州 化 工 12
Guizhou Chemical Industry
2007 年 2 月 第 32 卷第 1 期
层分析, 待反应完全或料液颜色变黄时 , 停止通氯气 ( 一般反应 需 5~ 6h) 。接着加 入碎冰搅 拌静置 分 层, 从釜底放去水层 , 有机层抽入计量槽内备用。 4. 2. 3 水解 在装有搅拌装置的搪瓷反应釜内, 放入计量好 的氢氧化钠 , 然后滴加氯化物, 控制在 1h 内滴完, 温 度不超过 650 。滴完后在 650 下搅拌 3h, 然后在 加入盐酸酸化, 并冷却。用醚萃取有机物, 静置后分 去水层, 萃取层放入脱色釜内。 4. 2. 4 脱色、 重结晶 、 过滤和干燥 在脱色釜内先进行常压蒸馏以回收乙醚, 然后 加入苯和活性炭进行升温脱色, 脱色后趁热放入过 滤池内, 滤液进干燥箱得成品扁桃酸, 含量大于等于 99% 。
Study on the Synthesis of mandelic acid
H e X iaoqiang ( Dept. of Chemical Engineering, Jing men T echnical College, Jingmen, 448000) Abstract: T hree methods f or synt hesis of mandelic acid w ere introduced in t he art icle, and t heir advantages and disadvantages w ere compared. T he method of mandelic acid synt hesis using hypnone was select ed, and flow chart and operat ion process were studied. Key words: m andelic acid; hypnone; f low chart; operat ion process ( 上接第 10 页)
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工艺路线的选择
扁桃酸的合成方法主要有三种 , 分别是以苯甲
醛、 苯乙酮和苯为原料来合成 , 以苯、 乙醛酸法合成 扁桃酸 , 三废量大 , 水污染严重, 而且成本高 , 不适宜 采用; 以苯甲醛为原来合成扁桃酸因工艺路线长, 投 资费用高, 而又使用剧毒物氰化钠 , 故不适宜采用 ; 以苯乙酮为原来合成扁桃酸 , 工艺流程短、 三废排放 量少, 生产易控制 , 投资省 , 收率较高 , 而被采用。
[ 19] 唐 婧 . 完全混合生物膜发酵制 氢反应器的 运行特性 作者简介 包 云 ( 1980- ) , 女 , 硕 士研 究生 , 主要 研究 方向 : 污 水 处理和环境微生物。
( 收稿日期 2007- 01- 17)
及调控技术 [ D] : [ 硕士 论文 ] . 哈尔滨 : 哈尔 滨工业大 学 , 2005.
2007 年 2 月 第 32 卷第 1 期
贵 州 化
工 11
Guizhou Chemical Industr y
扁桃酸的工业合成法
何晓强
( 湖北荆门职业技术学院化工 学院化工系 , 湖北荆门 , 448000) 摘 要 本文对扁桃酸常用的三种 合成方法进行了介绍 , 对其工 业化生 产的优 缺点进 行了对 比 , 最 终选定 了 扁桃酸 合成工艺 苯乙 酮法 文献标识码 B 文章编号 1008- 9411( 2007) 01- 0011- 02
苯乙酮法 , 并给出了工艺流程图和操作步骤。 关键词 中图分类号 T Q 245. 4
1
前
言
2. 3 苯 、 乙醛酸法
扁桃酸 ( mandelic acid) 别名 : 一 羟基苯乙 酸, 俗名扁桃酸、 苦杏仁酸、 苯基乙醇酸。具有较强的抑 菌作用, 可用于治疗泌尿系统疾病 , 同时也是合成血 管扩张药环扁桃酸酯、 滴眼药羟基苄唑 、 匹莫林等 药物的重要中间体 。还可合成红古豆醇酯、 乙酰 基扁桃酰氯和苦杏仁酸乙醇胺等。是一种很重要的 化工中间体。
Research on Application of Immobilized Cell Technology in Fermentative Hydrogen Production
Bao Yun 650093, China) Abstract: Compare w ith the non- immobilized cell t echnology, t he immobilized cell technology has superiori t y t hat it can obviously raises the hydrogen quant it y. Met hods of immobilized microbial cells preparat ion and t heir carrier are introduced in t he art icle. T he applicat ion of this t echnology in ferment ative hydrogen product ion on the domest ic and abroad are analyzed. Pointed out the t he problem of immobilized cell t echnolog y in fermentative hy drogen product ion and its development are discussed. Key words: immobilized cell t echnology; f erment at ive hydrogen production; carrier H uang Bing L uo H uan ( F acult y of Environment al Science and Engineering Kunming U niversity of Science and T echnology, Kunming
在许多生 物技术方面应用必须要求是单一性化 合 物。目前市场上对 R 或 S 型扁桃酸单体的需求 远 远大于对其外消旋体的需求。因此将其拆分获得手 性扁桃酸, 不失为一种增强市场竞争力和增加经济
[ 3] 效率的好方法。
参考文献 [ 1] Oda S, I nada Y, K obayashi A , et a1. P roduction o f ethy l ( R) - 2- hydrox y - 4- phenylbutano ate v ia reduction of ethyl- 2 - ox o - 4 - pheny lbutanoate in an interface bioreactor [ J] . Biosci Biotechnol Biochem, 1998, 62 ( 9) : 1762- 1767. [ 2] [ 3] 徐克勤 . 精细 有机 化工原 料及 中间体 手册 [ M ] . 北 京 : 化学工业出版社 , 1998. 李桂银 , 等 . 手性扁桃酸合成的 研究进展 [ J] . 化学 工程 师 , 2006, ( 1) : 26- 29.
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2. 1
主要合成工艺路线[ 2]
以苯甲醛为原料
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工艺流程图及操作说明
4. 1 工艺流程图 4. 2 操作说明 4. 2. 1 2. 2 以苯乙酮为原料 投料比( 质量 ) M ( 苯乙酮) : m( 冰醋酸 ) : m( 氯气) : m( 碎冰) : m ( 氢氧化钠) : m( 36% 盐酸 ) : m ( 醚) : m ( 苯 ) = 1: 4. 3: 适量: 25: ( 11~ 12) : ( 1. 5~ 2. 0) : 1. 3: ( 2~ 3) 4. 2. 2 氯化 在装有搅拌装置、 带有光照和加热冷却系统的 搪瓷反应釜内放入苯乙酮和冰醋酸。开启搅拌 , 打 开光照灯 , 加热升温到 500 时, 通入 氯气, 让其 反 应掌握先快后慢的通氯速度, 生成的氯化氢尾气经 降膜吸收塔吸收成盐酸。反应期间从釜底取样作薄
( 收稿日期 2006- 12- 27)
Baidu Nhomakorabea
5
结
论
作者简介
由于扁桃酸为手性分子 , 有 R/ S 两种构型。单 一构型的扁桃酸所合成的药物与外消旋的扁桃酸相 比, 不仅药效提高一倍, 更关键是副作用下降, 而且
何晓强 ( 1971- ) , 男 , 硕 士生 , 讲师 , 主 要从 事化 工方 面 的研究。
图1
工艺流程图
贵 州 化 工 12
Guizhou Chemical Industry
2007 年 2 月 第 32 卷第 1 期
层分析, 待反应完全或料液颜色变黄时 , 停止通氯气 ( 一般反应 需 5~ 6h) 。接着加 入碎冰搅 拌静置 分 层, 从釜底放去水层 , 有机层抽入计量槽内备用。 4. 2. 3 水解 在装有搅拌装置的搪瓷反应釜内, 放入计量好 的氢氧化钠 , 然后滴加氯化物, 控制在 1h 内滴完, 温 度不超过 650 。滴完后在 650 下搅拌 3h, 然后在 加入盐酸酸化, 并冷却。用醚萃取有机物, 静置后分 去水层, 萃取层放入脱色釜内。 4. 2. 4 脱色、 重结晶 、 过滤和干燥 在脱色釜内先进行常压蒸馏以回收乙醚, 然后 加入苯和活性炭进行升温脱色, 脱色后趁热放入过 滤池内, 滤液进干燥箱得成品扁桃酸, 含量大于等于 99% 。
Study on the Synthesis of mandelic acid
H e X iaoqiang ( Dept. of Chemical Engineering, Jing men T echnical College, Jingmen, 448000) Abstract: T hree methods f or synt hesis of mandelic acid w ere introduced in t he art icle, and t heir advantages and disadvantages w ere compared. T he method of mandelic acid synt hesis using hypnone was select ed, and flow chart and operat ion process were studied. Key words: m andelic acid; hypnone; f low chart; operat ion process ( 上接第 10 页)