高中化学第5讲 有机合成与推断(教案)

第5课时学科素养——有机合成与推断

素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物

“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。

有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，把握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关信息进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。

1．根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(—OH)。

(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有银镜生成，则该有机物含有—CHO。

(5)加入Na放出H2，则该有机物含有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液产生气体，则该有机物含有—COOH。

2．根据反应产物推知有机物中官能团的位置

3．根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目

4．根据反应条件推断有机反应的类型

(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。

(2)NaOH的醇溶液，加热―→卤代烃的消去反应。

(3)浓H2SO4，加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。

(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。

(5)O2，Cu/加热―→醇的催化氧化反应。

(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。

(7)稀H2SO4―→酯的水解等反应。

(8)H2，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。

(9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。

(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：

________________________________________________________________________。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为________________。

(4)D→E的反应类型为________________。

(5)F的分子式为__________，G所含官能团的名称为________________。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与H发生反应的是________(填序号)。

a．CHCl3b．NaOH溶液

c．酸性KMnO4溶液d．金属Na

[提升2] (2020·山东济南三模)佐米曲坦是一种具有很强选择性的受体激动剂，常用于治疗偏头痛。其合成路线如下。

回答下列问题：

(1)A的名称是____________，B的结构简式为______________，F中含氧官能团的名称为__________________。

(2)反应③的化学方程式为____________，反应④的反应类型为________________。

(3)同时符合下列条件的ClCOOC4H9的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的是__________和____________(填结构简式)。

①含有两个甲基

②能发生银镜反应

③能与NaOH溶液反应生成两种有机化合物

(4)写出以为原料制备

的合成路线(其他试剂任选)。

解析(1)A的结构为，其名称为苯丙氨酸。A与HNO3/H2SO4在0℃以下发生硝化反应，结合C分子中—NO2在苯环上位置推知，B为。F为，其含氧官能团为羟基。

(2)反应③为C()与ClCOOC4H9发生氨基上的取代反应生成

D()，同时生成HCl，据此写出化学方程式。反应④中—NO2在Pd/C、H2作用下转化为—NH2，属于还原反应。

素养2实践探索根据官能团的性质与转化关系设计合成路线

“实践探索”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，组织整合相应的知识与能力、运用不同的技术方法进行各种操作活动以解决问题的综合品质。“实践探索”包括认知操作和行动操作两个方面，是信息输入和认知加工之后的必然结果，是完成认知学习和实践的关键环节。

根据官能团的性质与转化关系设计合成路线是高考命题的热点，此类题体现《中国高考评价体系》中关于“实践探索”学科素养在“研究探索”“操作运用”“语言表达”等方面的要求，要求考生根据应对问题情境的需要，合理地组织、调动各种相关知识与能力，综合各种思维方法进行组合创新，将创意或方案转化为有形物品或对已有物品进行改进与优化，创新性地解决现实情境问题。

1．有机合成中碳骨架的构建

(1)增长碳链的反应

①加聚反应；

②缩聚反应；

③酯化反应；

2．有机合成中官能团的引入

3.有机合成中官能团的转化

(1)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)及苯环；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过还原或氧化反应等消除醛基；

④通过消去或水解消除卤素原子；

⑤通过水解反应消除酯基、肽键。

(3)官能团的保护

①酚羟基的保护

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为