高中化学同分异构体

饱和一元醛, 饱和一元醛, 饱和一元酮 芳香醛, 芳香醛, 芳香酮
饱和一元醇酸, 饱和一元醇酸,饱和一元酯 芳香酸, 芳香酸, 氨基酸, 氨基酸, 芳香酯 硝基化合物
顺反异构: A 4,顺反异构: B A A ╱ ╲CC ╱ ╲CC 是不同的物质 例题2 例题2. 已知 与 ╱ ╲ ╱ ╲ A B B B 4 它们是: 则 (1)C4H8ห้องสมุดไป่ตู้的烯烃同分异构体有 ____ 种.它们是:
C3 H6 ,C4 H8 C4 H6 C3H8O , C4H10O C7H8O , C8H10O C3 H6 O , C4 H8 O C8 H8 O C3 H6 O2 ,C4 H8 O2 C7 H6 O2 ,C8 H8 O2 C3H7O2N ,C9H11O2N
饱和一元醇, 饱和一元醇, 饱和一元醚 酚, 芳香醇, 芳香醇, 醚
不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中 不饱和度又称缺氢指数 即有机物分子中 与碳原子数相等的开链烷烃相比较, 与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减 个氢原子, 少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加 , 个氢原子 则有机物的不饱和度增加1, 表示. 用 表示. =双键数 叁键数×2+环数 双键数+叁键数 双键数 叁键数× 环数
练习3 2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库 练习3,2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库 尔特维特里希,以表彰他" 尔特维特里希 , 以表彰他 " 发明了利用核磁共振技术测定溶 液中生物大分子三维结构的方法". 核磁共振技术是利用核 液中生物大分子三维结构的方法" 磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱, 磁共振谱来测定有机化合物结构 , 最有实用价值的就是氢谱 , 常用HNMR表示, HNMR表示 乙醚分子中有两种氢原子, HNMR谱 常用 HNMR 表示 , 如: 乙醚分子中有两种氢原子,其 HNMR谱 中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3 中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中 有三种氢,HNMR谱中有三个峰 谱中有三个峰, 有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为 3:2:1. HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合 谱中两个峰面种为3:1 (1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合 请写出分子式C CH 物的结构简式__ 3CH=CHCH3____.CH2=C(CH3)2 物的结构简式__ ____. HNMR谱有两种 其中作液体打火机燃料的C 谱有两种, (2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10
1,碳链异构: 碳链异构:
练习
2,位置异构: 位置异构:
3,官能团异构:4,顺反异构: 官能团异构: 顺反异构:
1,等效氢判断同分异构体 2,换元法推算同分异构体 3,不饱和度书写同分异构体 4,结构碎片组装同分异构体
概念的理解: 一, 概念的理解:
1,碳链异构(C7H16) 碳链异构(
CH3 │ CH3—CH2- CH- CH2- CH2 —CH3 - CH3 │ CH3— CH- 2- CH2- CH2 —CH3 CH - CH3 │ CH2 │ CH3— CH2- CH- CH2 —CH3 - CH3 CH3 │ │ CH3— CH- CH- CH2 —CH3 - - CH3 CH3 │ │ CH3— CH- CH2- CH —CH3 - CH3 │ CH3— C- - │ CH3 CH3 │ CH —CH3
碳链由长到短, 碳链由长到短, 位置由心到边, 位置由心到边, 认真仔细查验, 认真仔细查验,
支链由整到散, 支链由整到散, 排布孪邻到间, 排布孪邻到间, 切莫遗漏重现. 切莫遗漏重现.
2,位置异构: 位置异构:
(1),-COOH,-CHO无位置异构 ),-COOH,-CHO无位置异构 COOH,-CHO (2),苯环上的位置关系:邻,间,对 ),苯环上的位置关系: 苯环上的位置关系 "一动一定","多动一定"法 一动一定" 多动一定"
例4,某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物, 某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物, 该烃的分子式可以是 A.C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 C
CH4
CH3 H3C C CH3 CH3
H3C
CH3
CH3 CH3 H3C C C CH3
CH3 CH3
2,换元法推算同分异构体 ,
某有机物的结构简式为: 例8,某有机物的结构简式为:
CH CH2
O
OH CH3
与它互为同分异构体的芳香 簇含氧衍生物的结构简式
OH
OH
OH H2C
CH3 O
CH3
CH3
例9,有机环状化合物A式可简写为B式.C式是1990年3 有机环状化合物A式可简写为B .C式是1990年 式是1990 公开报道的第1000万种新化合物. 1000万种新化合物 公开报道的第1000万种新化合物.
C6H5COCHO
C6H4(CHO)2
练习2 氨基- 硝基苯甲醚俗称红色基B 练习 2 , 2- 氨基 -5- 硝基苯甲醚俗称红色基 B , 主要用于 棉纤维织物的染色,也用于制金黄,枣红, 棉纤维织物的染色, 也用于制金黄,枣红 ,黑等有机颜 其结构简式如右所示. 若分子式与红色基B 相同, 料 , 其结构简式如右所示 . 若分子式与红色基 B 相同 , 且氨基( NH 与硝基( NO 且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈 对位时的同分异构体数目(包括红色基B 可能为( 对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为( ) D A.2种 B.4种 C.6种 D.10种 10种
Br,分析数据表明 分析数据表明, 例11,某化合物A的化学式为C5H11Br,分析数据表明,分子中有 11,某化合物A的化学式为C 两个两个一个-CH-和一个Br, 两个-CH3,两个-CH2-,一个-CH-和一个Br, 它的可能结构只 有四种.请写出这四种可能的结构简式. 有四种.请写出这四种可能的结构简式.
练习1 练习1,(2004年上海高考化学试题)某芳香族有机物的分 2004年上海高考化学试题) 年上海高考化学试题 子式为C 它的分子( 除苯环外不含其他环) 子式为 C8H6O2 , 它的分子 ( 除苯环外不含其他环 ) 中不可 能有( 能有(D ) A.两个羟基 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 D.一个羧基
OH O C (CH2)11 (CH )12 2 CH CH2
D
4,结构碎片组装同分异构体 ,
即告诉分子中已经含有的部分官能团, 即告诉分子中已经含有的部分官能团,然 后根据要求写出其它的同分异构体 同分异构体. 后根据要求写出其它的同分异构体. 这是最重要的应用, 这是最重要的应用,也是对同学们能力 的一种考察. 的一种考察.
应用
1,等效氢判断同分异构体 , 等效氢原子法(等效氢原种类= 等效氢原子法(等效氢原种类=一卤代物 种类) 种类) ①同一碳原子上的氢原子是等效的 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效 的 ③处于中心对称位置上的氢原子是等效的
例3,联三苯的结构简式为
,
4 其一氯代物有_____种同分异构体. 其一氯代物有_____种同分异构体. _____种同分异构体
等效转换法 CxHy中的 卤代物与m 中的n 若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构 体的数目相等, 体的数目相等,则m+n=y
已知二氯苯有三种同分异构体, 例5. 已知二氯苯有三种同分异构体, 则四氯苯 3 有 ______ 种同分异构体 例6,已知丁基共有4种,不必试写,立即可断定 已知丁基共有4 不必试写, 分子式为C 分子式为C5H10O的醛应有 B A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
性质规律 ①化学性质相似 同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大, ②同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大, 分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高( 分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高(分 子晶体的熔沸点规律) 子晶体的熔沸点规律)
一,概念: 概念: 二,类型: 类型: 三,应用: 应用:
例7,已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 已知分子式为C
—CH3 CH3—
若环上的二溴代物有9种同分异构体, 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
3,不饱和度书写同分异构体 ,
CH3 CH3 CH3 C2H5 H CH3 H H ╲CC╱ ╱ ╲ C ╲CC╱ ╲CC╱ C ╱ ╲ ╱ ╲ ╱ ╲ ╱ ╲ H CH3 B H H H H CH3 R A D A ╱ ╲ C C ╲CC╱ 与 (2), 是否是同一物质 否 ╱ ╲ ╱ ╲ B D B R (A,B,D,R均不相同) 均不相同)
CH2
A
H2C
CH CH3
B
C
COOH
CH2 CH2
若D式是C的同分异构体,D式看 式是C的同分异构体,D式看 ,D 作是酚类化合物, 作是酚类化合物,而且结构简式 中含有一个羰基, 但没有甲基,请 中含有一个羰基, 但没有甲基, 写出D的结构简式( 写出D的结构简式(任意一种 填入D方框中) 填入D方框中)
H3C CH2 CH HC CH O CH CH2 CH2
A
B
O
14 则化合物C中的碳原子数是_______分子式是________. 则化合物C中的碳原子数是_______分子式是________. _______分子式是 C14H20O 的同分异构体, 属于酚类化合物, 若D是C 的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式 中没有基团,请写出D可能的结构简式.( 中没有-CH3基团,请写出D可能的结构简式.( 任意一种填 入上列方框中) 入上列方框中) OH
专题 同分异构体, 同分异构体, 同系物
同系物
判断依据 结构相似:官能团的种类, ①结构相似:官能团的种类,数目及连接方式相 同(即组成元素,通式相同) 即组成元素,通式相同) 若干系差( ):分子式必不相同 ②若干系差(CH2):分子式必不相同,同系物 ):分子式必不相同, 间的相对分子质量相差14n 间的相对分子质量相差 举例辨析: 举例辨析:CH4和C3H8,C2H4和C3H6, 和 , 和 , 葡萄糖和核糖是否互为同系物
CH3
H3C
CHO
CHO
H3C
CHO
CH2 CHO
3,官能团异构: 官能团异构:
异 类 烯烃, 烯烃, 二烯烃, 炔烃, 二烯烃, 炔烃, 异 构 环烷烃 环烯烃 通 式 CnH2n CnH2n-2 2nCnH2n+2O CnH2n-6O 2nCnH2nO CnH2n-8O 2nCnH2nO2 CnH2n-8O2 2nCnH2n+1O2N 不饱 和度 1 2 0 4 1 5 1 5 要 求
例1,已知芳香族化合物A和B的分子式为C8H8O,A分子中有 已知芳香族化合物A 的分子式为C 一个羰基,且不能被银氨溶液氧化. 一个羰基,且不能被银氨溶液氧化.此有机物的分子结构 简式是
O C CH3
__________________, __________________,B是A的同分异构体,已知B 的同分异构体,已知B 不能使三氯化铁显色, 不能使三氯化铁显色,则B的结构简式是
O
C
D
式是松香酸的结构简式. 例10,A式可简化成B式,C 式是松香酸的结构简式.则松 10, 式可简化成B 香酸分子中的碳原子数是___________________, 香酸分子中的碳原子数是___________________, 20 C20H30O 分子式是_________ 分子式是_________ 2
H3C CH CH3 CH2 CH2Br
CH2 H3C CH CH3
CH2 CH2Br
CH2 H3C CH Br
CH2 CH3
H3C
Br CH CH2 CH2 CH3
的苯的同系物中, 只含有一个支链, 例12, C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支 12, 链上含有两个" CH 的结构有四种 写出其结构简式. 的结构有四种, 链上含有两个"—CH3"的结构有四种, 写出其结构简式.