天然药物化学第3章生物碱

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三、生物碱的存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。
2.盐 类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸、 酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸 等；无机酸：硫酸、盐酸等。
3.苷 类：以苷的形式存在于植物中。
4.酰 胺：如秋水仙碱、喜树碱等。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余 种。
此外，还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。
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吗啡会引起恶心、呕吐，还可以使瞳孔缩小。 中毒时瞳孔极度缩小，被称为针尖样瞳孔，是 诊断吗啡中毒的重要体征。吗啡中毒主要特征 为意识昏迷、针尖样瞳孔、呼吸深度抑制、紫 绀及血压下降。吗啡有强大的止痛作用，但它 却比阿片更易使人上瘾，因而成为毒品。通常 连续用药一周以上即可上瘾。吗啡成瘾者常用 针剂皮下或静脉注射，寻求快感，或避免断药 后的痛苦。从静脉注射吗啡，它有一种强烈的 欣快，这种药理学特性，是产生滥用和上瘾的 主要根源。
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麻黄-麻黄碱
药理作用 ：可直接激动肾上腺素受体，也可通 过促使肾上腺素神经末梢释放去甲肾上腺素而 间接激动肾上腺素受体，对α和β受体均有激动 作用。具有以下作用：1、心血管系统：使皮 肤、粘膜和内脏血管收缩，血流量减少；冠脉 和脑血管扩张，血流量增加。用药后血压升高， 脉压加大。使心收缩力增强，心输出量增加。 由于血压升高反射性地兴奋迷走神经，故心率 不变或稍慢。
麻黄碱由于其光学性质的不同，分为麻黄 碱与伪麻黄碱，其药理作用相差很大， 要注意区分。
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黄连-小檗碱
小檗碱又称黄连素。一种常见的异喹啉 生物碱。它存在于小檗科等四个科十个 属的许多植物中。1826年首次获得。
小檗碱为一种季铵生物碱。从乙醚中可 析出黄色针状晶体；熔点145°C；溶于 水，难溶于苯、乙醚和氯仿。其盐类在 水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为 1∶500，硫酸盐为1:30。
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2、支气管：松弛支气管平滑肌，其α效应 尚可使支气管粘膜血管收缩，减轻充血 水肿，有利于改善小气道阻塞。但长期 应用反致粘膜血管过度收缩，毛细血管 压增加，充血水肿反加重。此外，α效应 尚可加重支气管平滑肌痉挛。
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3、中枢神经系统：兴奋大脑皮层和皮层下 中枢，产生精神兴奋、失眠、不安和震 颤等
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常见生物碱举例
鸦片-吗啡
罂粟是二年生草本植物，花有红、紫、白等色， 果实为球形，未成熟果实中有白浆，是制鸦片 的原料。罂粟的原产地并不是中国，罂粟及其 制品传入中国始于唐代。 阿片一词来自希腊文 OPium，是浆汁之意，是罂粟科植物罂粟的未 成熟蒴果切开口后流出的液汁干燥而成，又称 鸦片、乌烟、大烟土、阿芙蓉、大烟。小剂量 的阿片具有镇痛、镇咳、止泻等药用功能。
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二
生 物 生物界 碱 在 生 物 界 的 分 布
藻类、水生植物、异养植物中未发现生物碱
植物界
菌类植物如麦角菌等少数植物含有生物碱
1.在系百度文库发育较低级的类群中 生物碱分布较少或无
地衣、苔藓类中仅发现少数简单的吲哚类生物碱
蕨类中除简单类型的生物碱如烟碱外，结构复杂的 生物碱集中分布在小叶型的真蕨如木贼科、卷柏科 石松科等植物中
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药理作用：
抗菌谱广，体外对多种革兰阳性及阴性 菌均具抑菌作用，其中对溶血性链球菌、 金葡菌、霍乱弧菌。脑膜炎球菌、志贺 痢疾杆菌、伤寒杆菌、白喉杆菌等有较 强的抑制作用，低浓度时抑菌，高浓度 时杀菌。对流感病毒、阿米巴原虫、钩 端螺旋体、某些皮肤真菌也有一定抑制 作用。
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第三章 生物碱
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概述
一、生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物；
多数具有碱性且能和酸结合生成盐；
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数有较强的生理活性。
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下列虽然含氮，但不属于生物碱： 低分子胺类：甲胺、乙胺； 氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、 核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；
体外实验证实黄连素能增强白细胞及肝网 状内皮系统的吞噬能力。痢疾杆菌、溶 血性链球菌、金葡菌等极易对本品产生 耐药性。本品与青霉素、链霉素等并无 交叉耐药性。
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颠茄-阿托品
药理作用： 1腺体分泌：抑制汗腺及唾液腺的分泌，引起皮
肤干燥及口干，亦可减少呼吸道的分泌，故常 用于麻醉前给药，较大剂量才能降低胃液分泌。 2平滑肌：对胃肠道正常运动影响不大，但对处 于过度运动及痉挛状态的平滑肌则解痉作用明 显，对胃肠、胆道、输尿管及支气管痉挛都有 解痉作用。 3眼：使虹膜括约肌及睫状肌麻痹，产生瞳孔扩 大及调节麻痹（远视）。
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4心血管糸统：小剂量由于兴奋迷走神经 中枢导致短暂的心率减慢；稍大剂量则 由于阻断迷走神经对心脏的控制使心率 加速；大剂量对小血管及毛细血管平滑 肌有直接作用，使血管扩张，增加重要 脏器的血流量，改善血液循环，用于治 疗休克。
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5中枢神经糸统：兴奋延髓及大脑，临床 剂量0.5-1.0mg轻微兴奋呼吸中枢，中毒 剂量时呈现明显的中枢兴奋、不安、激 动、幼觉及谵妄等，更大剂量则先兴奋 后抑制，终至延髓麻痹而死。对损伤猴 的丘脑底部及中脑网状结构引起的震颤 有对抗作用。抑制猫前庭神经元的自发 和改变速度所引起的放电，即抑制前庭 神经元的兴奋性，具有止吐作用
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吗啡是从鸦片中提取的生物碱，是鸦片 中起主要药理作用的成分。它为白色针 状结晶或结晶性粉末，有苦味，遇光易 变质，溶于水，略溶于乙醇。具有强大 的止痛作用，对各种疼痛都有镇痛效果。
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临床上主要用于外科手术和外伤性剧痛、 晚期癌症剧痛等，也用于心绞痛发作时 止痛和镇静作用。并有抑制呼吸作用， 可以减轻病人呼吸困难的痛苦。如果用 量过大可致呼吸缓慢，甚至出现呼吸麻 痹，是吗啡中毒致死的直接原因。分娩 止痛禁用吗啡，是为了避免新生儿呼吸 被抑制。
2.生物碱集中分布在系统 发育较高级的类群中
裸子植物中，仅红豆杉属、松属、云杉属、油杉属、 麻黄属、三尖杉属等植物中含生物碱 （很少）
单子叶植物中，主要分布在百合科、石蒜科、百部科 （较少）
双子叶植物中，主要分布在防己科、毛莨科、茄科、
动物界：极少
CH 3 CH2 CH2 N
CH 3
N
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