大学-不饱和烃习题和答案教学文稿

大学-不饱和烃习题和

答案

不饱和烃习题

(一) 用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

(2) 对称甲基异丙基乙烯

3-甲基-2-乙基-1-丁烯

4-甲基-2-戊烯

(3)

(4)

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

↑

(2) ↑

↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

↑ (4) ↑

↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

(Z)-3-异基-2-己烯

(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并

写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

顺-4-甲基-3-戊烯

1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

2-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

CH 3CH 2C

CHCH 3

CH 3

CH 21234

1

2

3

4

5

CH 3CH=CHCH(CH 3)2(CH 3)2CHC CC(CH 3)35

1

2

34

6

CH 3CHCH 2CHC CH

3

3

5

1

234

6

C=C

CH 3

CH 3Cl

Cl

C=C

CH 3

Cl CH 2CH 3

F

C=C

Br Cl I

F

C=C

CH 2CH 2CH 3

CH 3CH(CH 3)2H

C=C

CH 3

H CH 3H CH 3

1

2

34

5

CH 2=CHCH 2CH 3

CH 3CH 3

1

23

CH 3CH 23

CH 2CH 3

1

2

3

4

5

(四) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

(2)

(3)

(4)

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (5)

(6)

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

(8)

(9)

CH 3CH 22 + HCl CH 3CH 3CH 2C

CH 3CH 3CF

3CH=CH

2 + HCl

CF 3CH 2

CH 2Cl

δ+

δ-

(CH 3)2C=CH 2 + Br 2

(CH 3)2C CH 2Br Br

(CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH

Br ++Br

(CH 3)2C

CH 2

- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优

解释：

CH 3CH 2C

CH

CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2C

CH

OH

H 3222-

CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3

OH Cl CH 3Cl

OH +

3

3

CH 3CH 3

(1) 1/2(BH )22CH 3CH 2

Cl 500 C

o

(A)

(B)

CH 3CH 2Cl

HBr

ROOR

CH 3

CH 2Br Cl

(CH 3)2CHC

CH

HBr 过量

(CH 3)2CH C CH 3Br

CH 3CH 2C

CH + H 2O

4H SO CH 3CH 2

CH 3O

(10)

(11)

(12)

(13)

(14)

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： (1)

解：

(2)

解：

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A)

， (B)

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。

(2) (A) ， (B) 解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3) (A)

， (B)

， (C)

COOH + CH 3

COOH

4

CH=CHCH

3

(1) O (2) H 2O , Zn

O

O

Br + Br 2o

Br + NaC CH

C=C C 6H 5

C 6H 5

H

H

33C C

O H

6H 5

H

C 6(A)

(B)

(C)

(A)(B)

(C)

4

褪色

褪色x

x

褪色(A)(B)(C)

CH 3

(C 2H 5)2C=CHCH 3

CH 3(CH 2)4C CH

(A)(B)

(C)

褪色褪色

x

x

银镜

C=C

H

H

CH(CH 3)2

CH 3

H

CH(CH 3)2H

CH 3

CH 3

CH 3