第二讲 手性概述讲解
第三节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性(学生版)
第2课时分子间的作用力分子的手性[核心素养发展目标] 1.掌握范德华力、氢键的概念。
2.通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。
3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。
一、分子间的作用力1．范德华力及其对物质性质的影响(1)概念：是间普遍存在的，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。
(2)特征：很，比化学键的键能小1～2个数量级。
(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力。
(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点。
(1)范德华力的正确理解范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，范德华力的实质是电性作用，其主要特征有以下几个方面：①广泛存在于分子之间；②只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中；③范德华力无方向性和饱和性。
只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。
(2)键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。
(3)相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。
(4)相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
2．氢键及其对物质性质的影响(1)概念：由已经与很大的原子形成共价键的(如水分子中的氢)与另一个很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。
(2)表示方法：氢键通常用表示，其中X、Y为，“—”表示，“…”表示形成的。
(3)氢键的本质和性质氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。
氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。
①方向性：X—H…Y—三个原子一般在同一方向上。
原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念手性和对映体是有机化学中重要的概念和基础知识点。
本文将对手性和对映体进行整理和讲解，以帮助读者更好地理解和掌握这一概念。
一、手性的定义和特点在化学中，手性是指具有非对称性质的分子或化合物。
一个手性分子无法与其镜像重叠，就像我们的左右手无法完全重叠一样。
手性分子有两个重要特点：1. 非对称性：手性分子的结构中存在至少一个不对称碳原子，也称为手性碳原子。
这个碳原子上连接的四个基团必须是不同的，不能相互交换。
2. 手性中心：由于手性碳原子的存在，手性分子的结构中存在一个或多个手性中心。
手性中心是指一个原子与四个不同基团连接而成的立体中心。
二、对映体的概念和特点对映体是由手性分子通过镜面对称操作而得到的立体异构体。
对映体之间具有以下特点：1. 镜像对称：对映体的结构在三维空间中是非重叠的镜像关系，就像左右手一样。
它们有相同的分子式和结构式，但在物理性质上有着明显的差异。
2. 光学活性：对映体对平面偏振光有旋光作用，这是由于对映体的结构不对称导致的。
一种对映体可以将偏振光偏转为左旋光，而另一种对映体则将其偏转为右旋光。
三、手性和对映体的重要性手性和对映体的研究对于理解和掌握有机化学的许多领域都具有重要意义：1. 药物研发：手性药物的合成和分离是当今药物研发的重要问题之一。
对映体之间的药理活性差异可能导致一种对映体产生疗效，而另一种对映体则可能产生副作用或无效。
2. 生命科学：生物体内的很多分子都是手性的，包括氨基酸、脂肪酸、糖类等。
对映体对生物体的生物活性和代谢途径有着显著的影响。
3. 光学材料：手性分子的存在使得光学材料能够对光的偏振状态进行调节，可以应用于光学元件、液晶显示器等领域。
4. 催化剂设计：手性催化剂的使用可以提高有机反应的催化效率和选择性。
对映体的选择对于催化剂的活性和特异性具有重要影响。
四、手性和对映体的应用举例1. 左旋与右旋乳酸：乳酸是一种常见的有机酸，存在两种对映体：左旋乳酸和右旋乳酸。
手性、手性分子和手性药物
手性定义 手性的发展
手性模型 手性介绍
手性原则 手性药irality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir~)，在多 种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同，则 其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左 手和右手互为镜像而无法叠合。手性及手性物质只有两类：左手性 和右手性
手性模型
手性介绍
碳原子在形成有机分子的时候，由于相连的4个原子或基团不同， 它会形成两种分子结构。这两种分子从分子的组成形状来看，它 们是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上 去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合， 就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构， 有R型和S型两类。
手性药物
反应停
在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药 物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎 儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万 多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现，反 应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
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催化剂
在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生 产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。科学家用一种叫做“不对称催化 合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化 学行业，给工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了2001年度的诺贝尔 化学奖。毫无疑问，这个成果具有重要意义。
手性材料概述ppt课件
蛋白手性色谱柱的载样量均较小。影响了蛋白 手性色谱柱在制备色谱中的应用。
蛋白手性色谱柱在所有手性色谱柱中是应用最 广的色谱柱，但并不是效果最好的色谱柱。
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空穴型手性柱
环糊精型
环糊精是环形低聚糖，具有疏水中心和极性外表，空 腔的大口边缘具有仲羟基，小口边缘为极性更大的伯羟基， 手性化合物可全部或部分进入空腔内，形成酷游不稳定性 的可逆包合物，对映体选择性可能与空腔入口由葡萄糖单 元外露的羟基产生的手性有关，利用对映体所产生的不同 包合物在稳定和保留时间上的差异达到分离目的。
第4类：基于形成非对映体的金属络合物，是由
Davankov开发的手性分离技术，也称为手性配位交换色谱
（CLEC）。
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第5类：蛋白质型手性色谱柱。手性分离是基于疏 水相互作用和极性相互作用实现。
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但由于市场上可选择的手性色谱柱越来越多，此 分类系统有时很难将一些手性柱归纳进去。因此参考 Irving Wainer的分类方法，将手性色谱柱分为以下几 种
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高分子聚合物 型手性柱
空穴型手性柱
非聚合物手性 住
直链淀粉 型
纤维素型
蛋白质型
环糊精型 冠醚型
Pirkle型
大环抗生 素型
生物碱型
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高分子聚合物型手性柱
纤维素型 纤维素型手性色谱柱的分离作用包括相互吸引的作用及 形成包埋复合物。它们属于Wainer分类中的第2种类型。市 售的手性色谱柱为微晶三醋酸基、三安息香酸基、三苯基氨 基酸盐纤维素固定相。很多化合物可通过此类型的色谱柱得 到分离。这种类型的手性色谱柱种类也很齐全。流动相使用 低极性溶剂，典型的流动相为乙醇-己烷混合物。但特别要 注意由于氯可以使纤维素从硅胶上脱落，因此要确保流动相 中无含氯27 溶剂。
第二讲 手性概述
① 对称面 (m) 如果一个分子的所有原子都处在一个平面 上，或者有一个能把分子分为物体和镜像两部 分的平面，该平面称为这个分子的对称面。 如果一个分子能够被一个平面分割成两个 部分，而这两个部分刚好互为实物与镜像关系 ，那么这个平面即为此分子的对称平面，该分 子则具有平面对称因素，这就是一个对称分子 ，它和它的镜像能够彼此重叠，所以分子是非 手性分子。
非对映异构体(diastereoisomers) 非对映异构体 (diastereoisomers) 是指分子具有二个 或多个手性中心，并且分子间为非镜像的立体异构体。 具有一个以上手性中心的化合物存在许多对对映异构 体或非对映异构体。非对映体被定义为具有相同化学组成 ，但不是镜像，在分子中的一个或多个不对称中心具有不 同的构型而彼此不同的物质。非对映异构体之间不呈镜面 对称，具有不同的物理性质，其混合物能够被分离。例如 ，2-氯-3-羟基丁烷，可以画出四个不同的结构:二对对映体 化合物，四个非对映体化合物。
D和L异构体 D和L用于标记分子的绝对构型，传统上常用于标记生化 过程中的重要化合物。它们本身并不具有专一性并且也不 能确定旋光的方向。D/L标记需要参照化合物，一般按照与 D-或L-甘油醛的绝对构型的实验化学关联而指认。D/L标记 常被用来描述氨基酸或糖。此外，现在已经很少使用 D 和 L 标记。也常用小写的 d 和 l 来表示，它仅仅与偏振光的旋转 方向有关。 (+)- 甘油醛的构型被指定为 D 构型， (-)- 甘油醛为 L 构型 ，其他分子构型与(+)-甘油醛构型相似的标记为D，与(-)-甘 油醛相似的标记为L。 （Fischer惯例）
构象异构体 如果两个或两个以上的化合物通过 σ 键的旋转而相关， 则互称为构象异构体。构象异构体为立体异构体的一种。 碳是四价原子，能够形成四根共价键。一旦形成键，这 些键将指向四面体的四角。然而，一旦存在一个以上的四面 体中心，这些四面体之间将有一系列不同的空间排列方式。 举一个简单的例子，乙烷具有两个sp3碳中心。随着碳-碳键的 旋转能够画出多种结构，其中有两种极限式:其中一种结构式 中所有的键相互重叠(重叠式)，另一种结构式中所有的键相 互离得尽可能地远(交叉式) 。
手性ppt
2 active stereoisomers
aR, 1'R
aS, 1'R
2 inactive stereoisomers
O N
[Ir(COD)Cl]2 / L*
H3CO NH
O Cl
Cl
ee 79% TON 1 000 000 TOF 30 000/s
1'S
H3CO
O
H3CO
O
N CH2Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
N CH2Cl
一般就手性化合物而言，可能有四种不同的行为:(1) 只有一种异构体具有所希望的生物活性，而另一种没有显 著的生物活性；(2)两种对映体都有等同的或近乎等同的 定性和定量的生物活性；(3)两种对映体具有定量上等同 的但定性上不同的活性；(4)各对映体具有定量上不同的 活性。例如，它们可能有不同的味道，不同的气味，最重 要的是，各对映体可能表现出极不相同的生理行为。广泛 应用于农业的手性除草剂、杀虫剂和植物生长调节剂同样 表现出强烈的生物识别作用。
2.3.2 立体异构
几何异构体 （1）顺/反异构体
E/Z异构体
当几何异构体被三或四取代基时(此处不将氢作为取代基) ，顺反标记则无法满足要求。可采用另一种标记体系，此体 系根据取代基确定基团优先顺序，规定原子序数高的取代基 较优先。
优先顺序高
Br
优先顺序高
F
优先顺序高
Br
优先顺序低
H
Cl
优先顺序低
Z
H
优先顺序低
Cl
优先顺序低
F
优先顺序高
E
左边结构的碳-1上，Br原子序数大于Cl，因此Br优先于Cl, 碳-2上F优先于H。因此，在左边结构中，两个高优先的取代 基位于同一侧，此构型标记为Z (类似于顺式)。 相反地，在右边结构中，两个高优先顺序的基团位于分子的 两侧，被标记为E。
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别立体化学中的手性识别手性是有机化学中一个非常重要的概念，广泛应用于药物合成、材料科学等领域。
手性识别作为手性合成的前提和基础，是有机化学中的基础知识点之一。
本文将对手性的概念、手性分子的产生原因以及手性识别的方法进行整理和介绍。
一、手性的概念手性是指分子不具备轴对称性或面对称性，不能与其镜像重合的性质。
手性分子由手性中心或手性轴引起，具有两种不同的立体异构体，称为对映异构体或对映体。
对映体之间的相互转化需要打破化学键，因此具有非常高的化学和生物活性差异，尤其在药物研发中具有重要的作用。
二、手性分子的产生原因手性分子的产生主要有两种原因：空间异构和动力学异构。
1. 空间异构空间异构是由于手性分子的分子结构产生的，包括手性中心、手性轴和手性面。
手性中心是指一个分子中有一个碳原子与四种不同的基团连接，或者是一个原子具有两个或两个以上的非环顺式键。
手性中心对称关系下的两个异构体通过对称中心对立，互为镜像。
手性轴是指没有手性中心的分子，但其结构存在旋转轴。
手性轴的旋转将分子转化为其镜像分子。
手性面是指没有手性中心和手性轴的分子，但其结构存在镜面反射形成的平面。
2. 动力学异构动力学异构是指分子在一定条件下，通过化学反应或物理作用发生构象变化而产生的异构体。
这种异构体的转化一般不需要打破化学键，可以通过温度、溶剂等因素来控制。
三、手性识别的方法手性识别的方法主要包括实验方法和理论方法两种。
1. 实验方法实验方法是通过物理性质或化学性质的差异来进行手性的识别。
常用的实验方法包括：（1）旋光法：利用手性分子旋光光线的性质来确定其手性。
（2）质谱法：利用手性分子在质谱仪上的质谱图特征来判断其手性。
（3）核磁共振法：利用手性分子在核磁共振谱仪上的信号差异来区分其手性异构体。
2. 理论方法理论方法是通过计算机模拟和量子化学方法来预测和解释手性分子的性质和行为。
常用的理论方法包括：（1）密度泛函理论：利用电子结构计算方法和密度泛函理论来预测手性分子的光学旋光性质。
手性的概念
手性的概念手性是化学中的一个重要概念，指的是分子或者物质的非对称性。
一个手性的分子是指它的立体构型与它的镜像分子不重合，即无法通过旋转或平移使得它们完全重合。
手性是由于分子或物质的结构中存在一个或多个手性中心而产生的，在手性中心处，一个原子与周围的原子连接呈现空间中的非对称性。
在化学中，分子的手性对于化学性质和生物活性具有重要影响。
手性分子的两种立体异构体被称为对映异构体，它们具有相同的化学组成和键连接，但是在化学和生物学上的行为却可能截然不同。
对映异构体之间的这种行为差异称为手性诱导。
手性诱导的一个经典例子是草酸和想象中的人手。
草酸的分子是手性的，存在两种对映异构体，它们的立体构型如同我们的双手一样，无法通过平移或旋转使其完全重合。
这两种对映异构体在光学活性上呈现出明显的差异，因为它们的分子结构不同，所以对于旋光性的天然光有不同的反应。
这种通过旋光性的差异可以用手性分子与光的相互作用来解释。
笼统地讲，对于手性分子，如果通过一束偏振光照射，对映异构体会体现出不同方向的光旋转。
这种现象被称为旋光性。
当振动在一束偏振光通过手性物质时，不同方向的旋光性会抵消，使得其旋转平均为零。
然而，在对映异构体的存在下，这种抵消不会完全发生，因此，会观察到旋光性。
而对映异构体的旋光方向是相反的，一个为正旋光，一个为负旋光，它们的数值大小也可能不同。
手性分子除了对光的旋转有特殊反应外，还与生物活性息息相关。
许多天然产物和药物分子都是手性的，即它们只能存在一种对映异构体。
而在生物体内，对于这些手性化合物的识别和反应往往是非常选择性的，只有特定的对映异构体才能与生物体发生特定的相互作用，产生生物学效应。
举例来说，天然产物葡萄糖就是一个手性分子，只有D-葡萄糖可以被人体消化吸收利用，而其对映异构体L-葡萄糖则无法被人体有效利用。
此外，手性还在合成有机化合物和设计药物分子时具有重要意义。
对于合成手性化合物，由于它们的对映异构体的存在，合成师必须寻找适当的方法来选择性地得到所需的手性异构体。
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① 对称面 (m) 如果一个分子的所有原子都处在一个平面 上，或者有一个能把分子分为物体和镜像两部 分的平面，该平面称为这个分子的对称面。 如果一个分子能够被一个平面分割成两个 部分，而这两个部分刚好互为实物与镜像关系 ，那么这个平面即为此分子的对称平面，该分 子则具有平面对称因素，这就是一个对称分子 ，它和它的镜像能够彼此重叠，所以分子是非 手性分子。
aR, 1'S
aS, 1'S
aR, 1'R
aS, 1'R
2 active stereoisomers
H3CO
2 inactive stereoisomers
O N
O NH Cl Cl
[Ir(COD)Cl]2 / L* ee 79% TON 1 000 000 TOF 30 000/s
material MEA-imine
优先顺序低
优先顺序低 E
优先顺序高
左边结构的碳-1上，Br原子序数大于Cl，因此Br优先于Cl, 碳-2上F优先于H。因此，在左边结构中，两个高优先的取代 基位于同一侧，此构型标记为Z (类似于顺式)。 相反地，在右边结构中，两个高优先顺序的基团位于分子的 两侧，被标记为E。
E和Z标记应用于有三取代基或四取代基的不能用顺式， 反式标识的几何异构体。在判断Z/E构型之前，应根据基团的 原子序数判断各取代基的优先顺序。Z构型(类似于顺式)表示 高优先的基团位于分子的同一侧，而E构型(类似于反式)意味 着它们分别处于分子的异侧。
右旋和左旋对映体的等摩尔混合物称 为外消旋混合物或外消旋体。当然，它的 旋光值应该是零，因为两个对映体的数值 相等方向相反的旋光彼此抵消。如d-和l-乳 酸的l:1混合物对平面偏振光不产生净偏转， 这一比例的对映异构体混合物称为外消旋 体。外消旋混合物在其分子名称的前面冠 以(±)或(dl)，或rac。许多天然产物和药品 具有手性中心，都有对映异构体。但是由 于生物作用中特定的三维结构要求，通常 天然产物、酶或药物靶点只能识别一个异 构体。
外消旋体(raceme)是指两种对映体的1:1混合物，可用dl或 (±)表示。外消旋体也称为外消旋物或外消旋混合物。外消旋 化racemization是指一种化合物转化为两个对映异构体的等量 混合物的过程。内消旋体(mesomer)是指分子内具有2个或多个 非对称中心，但又有其他对称因素，如对称面等存在，因而使 整个分子不具有对称性，没有对映异构体存在，用meso表示， 例如内消旋酒石酸。
对称中心 (i) 如果在所有穿过分子中心的直线上，离中心等距离处都有 相同的原子(团)，则此中心称为对称中心。
简单旋转对称轴 (Cn) 当一条直线穿过一个分子并使这个分子以该条直线为轴 旋转(2π/n)角度后仍能与原来分子中的各原子(团)的空间排 列相同，即分子的空间图形复原，该直线就是这个分子的 简单对称轴。任何分子都有C1对称元素，而有无Cn轴也不 能对分子有无手性作出判断，如内消旋酒石酸和光活性的 酒石酸都有C2轴。
D和L异构体 D和L用于标记分子的绝对构型，传统上常用于标记生化 过程中的重要化合物。它们本身并不具有专一性并且也不 能确定旋光的方向。D/L标记需要参照化合物，一般按照与 D-或L-甘油醛的绝对构型的实验化学关联而指认。D/L标记 常被用来描述氨基酸或糖。此外，现在已经很少使用 D 和 L 标记。也常用小写的 d 和 l 来表示，它仅仅与偏振光的旋转 方向有关。 (+)- 甘油醛的构型被指定为 D 构型， (-)- 甘油醛为 L 构型 ，其他分子构型与(+)-甘油醛构型相似的标记为D，与(-)-甘 油醛相似的标记为L。 （Fischer惯例）
构象异构体 如果两个或两个以上的化合物通过 σ 键的旋转而相关， 则互称为构象异构体。构象异构体为立体异构体的一种。 碳是四价原子，能够形成四根共价键。一旦形成键，这 些键将指向四面体的四角。然而，一旦存在一个以上的四面 体中心，这些四面体之间将有一系列不同的空间排列方式。 举一个简单的例子，乙烷具有两个sp3碳中心。随着碳-碳键的 旋转能够画出多种结构，其中有两种极限式:其中一种结构式 中所有的键相互重叠(重叠式)，另一种结构式中所有的键相 互离得尽可能地远(交叉式) 。
数字1到4表示优先顺序从高到低，可以看出L-丙氨酸取代 基优先顺序和L-甘油醛的一致。但是由于这一体系不考虑取代 基的化学性质，因而被淘汰了。有可能D构型的旋光为(-)，反 之亦然。如L-(-)-甘油醛的氧化物2,3-二羟基丙酸为L-(+)-型羧酸。
使用R/S标记必须遵守卡恩-因格德-普里洛 格(Cahn-Ingold-Prelog)规则： ★根据与手性中心相连基团的优先顺序将 其进行排列，分别标记1到4，其中1的优先 顺序最高。 ★从最低优先顺序基团的对面观察余下的 三个基团，按基团1、2、3的顺序画圈。 ★如果所画圈的方向为顺时针，则手性中 心 标 记 为 R( rectus ) ， 逆 时 针 则 标 记 为 S(sinister)。 ★对于每一个手性中心重复上述三步。
非对映异构体是旋光异构体，具有旋光性，但在某种 情况下，它的旋光度为零，这就是内消旋体。
在酒石酸分子中含有两个手性碳原子，这两个碳原子 上所连接的基团相同，这是两个相同的手性碳原子，图 中化合物(3)没有手性、无旋光性，称为内消旋体酒石酸 (meso tartaric acid) 。化合物（ 1 ）和（ 2 ）为对映异 构体，其中（ 2 ）为右旋酒石酸，（ 1 ）为左旋酒石酸， 它们的等量混合物就是外消旋酒石酸。 （1）与(3)或（2）与(3)之间的关系不是物体与镜像的关 系。它们叫做非对映异构体。非对映异构体的化学性质 基本上相同，但是物理性质却不同，例如熔点、密度、 介电常数、溶解度等都不相同，其旋光性差异更大。表21所示各种酒石酸立体异构体的物理性质。
构型异构体 立体异构体:其分子由相同数目和相同类型的原子组成 ，是具有相同的连接方式但构型不同的化合物。其分子具有 相同的元素组成(也有相同的官能团组成)，但是官能团在三 维空间上的排列不同，这种立体异构体也称为构型异构体。 构型异构体不能通过键的旋转，而只有通过键的断裂和形成 才能互相转变。构型异构体有两种:几何异构体和旋光异构 体。
旋光纯
单一对映异构体的样品是旋光纯的。然而通常 情况是能检测到旋光，但又低于纯异构体的旋光值 ，这是由于其中一种对映异构体过量。对映体过量 百分数用e.e.表示。在手性化合物的合成中常用到e.e. 值，然而只有当对映异构体被分离后才能确定e.e. (enantiomeric excess)值。
光学活性、光学异构体和光学纯度 光学活性 : 实验观察到的一种物质将单色平面偏 振光的平面向观察者的右边或左边旋转的性质。 光学异构体 : 对映体的同义词，现已不常用，因 为一些对映体在某些光波长下并无光学活性。 光学纯度:根据实验测定的旋光度，在两个对映异 构体混合物中一个对映体所占的百分数，不能用于 叙述由其它方法测定的对映体纯度。
非对映异构体(diastereoisomers) 非对映异构体 (diastereoisomers) 是指分子具有二个 或多个手性中心，并且分子间为非镜像的立体异构体。 具有一个以上手性中心的化合物存在许多对对映异构 体或非对映异构体。非对映体被定义为具有相同化学组成 ，但不是镜像，在分子中的一个或多个不对称中心具有不 同的构型而彼此不同的物质。非对映异构体之间不呈镜面 对称，具有不同的物理性质，其混合物能够被分离。例如 ，2-氯-3-羟基丁烷，可以画出四个不同的结构:二对对映体 化合物，四个非对映体化合物。
除草剂
2.3.1 异构体 构造异构体 由于共价键的排列(顺序)不同而形成的同分异构体称为 构造异构体，构造异构可能导致形成不同的官能团。构造异 构体有时也称为构成异构体。 构造异构体常用于区分具有相同分子式但物理性质不同 的两种化合物。乙醇和甲醚，它们是不同种类的化合物。1丙醇(CH3CH2CH2OH，沸点为97.4℃)和2-丙醇CH3CHOHCH3, 沸点为82.4℃)都是分子式为C3H6O的醇，但它们是构造异构 体。它们不能通过键的旋转而互变，并且也不呈镜面对称， 因此它们不属于其他类别的异构体。
旋光异构体
① 对映异构体(enantiomers) 一对化合物分别具有一个或者多个手性中心并且两者 互为实物与镜像的关系，称为对映异构体。“enantio”在 古希腊语中的是“相反”的意思，“对映体” 是一种特 殊的立体异构体，是指无法相互叠合的互为镜像的一对分 子。对映异构体在非手性环境中具有相同的物理和化学性 质（比如熔、沸点和溶解度），唯一的不同是它们对于偏 振光的偏振方向不同，它们对偏振光旋转角度相同但方向 相反。常被称为旋光异构体。 。
2.3.2
立体异构
几何异构体 （1）顺/反异构体
E/Z异构体
当几何异构体被三或四取代基时(此处不将氢作为取代基) ，顺反标记则无法满足要求。可采用另一种标记体系，此体 系根据取代基确定基团优先顺序，规定原子序数高的取代基 较优先。
优先顺序高
Br
优先顺序高
F
优先顺序高
Br
优先顺序低
H
Hale Waihona Puke ClHCl
F
优先顺序低 Z
含有n个互异性手性碳原子的化合物则有可能存在2n个立体异构体
从这些结构中可以看出，D-赤藓糖(4)和L-赤藓糖(5)互为对 映体异构体，(D)-苏糖(6)和 L-苏糖(7)也互为对映体。而赤藓糖 和苏糖之间则为非对映体，即结构式(4)与(6)和(7)以及结构式(5) 与(6)和（7）之间不存在实物与镜像的对映体关系。
amount 10,000 Kg
1'S
H3CO N O CH2Cl H3CO N O CH2Cl Fe P PPh2
2
[Ir(COD)Cl2]2
Ligand NaI H2SO4
34 g
68 g 92 g 250 g
aR, 1'S (S)-Metolachlor