香豆素类荧光探针研究进展

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基于香豆素与黄酮骨架的荧光探针合成及性能研究

基于香豆素与黄酮骨架的荧光探针合成及性能研究

基于香豆素与黄酮骨架的荧光探针合成及性能研究基于香豆素与黄酮骨架的荧光探针合成及性能研究摘要:荧光探针是生物和化学领域中广泛应用的一种工具,用于检测和研究生物体内的化学过程。

本文以香豆素和黄酮骨架为基础,通过合成方法制备了一系列新型荧光探针。

通过对这些荧光探针的荧光性质进行研究,我们发现这些探针具有较高的荧光强度和灵敏度,可用于有效检测环境中的特定分子。

1. 引言随着生物和化学领域的发展,对于荧光探针的需求日益增加。

荧光探针能够通过特定的荧光性质对生物和化学过程进行实时监测,因此被广泛应用于生物传感、分子识别、生物成像等领域。

香豆素和黄酮骨架作为一种重要的荧光团,具有较高的荧光强度和稳定性,因此被广泛应用于荧光探针的设计和合成。

2. 合成方法本实验选取了香豆素和黄酮骨架作为荧光团,并通过简单的合成方法合成了一系列新型荧光探针。

首先,我们以4-羟基香豆酸和苯甲酰基可乐碱为原料,通过酯化反应合成了一种新的二香豆素类化合物。

然后,我们以此为基础,通过简单的醚化反应合成了一系列带有香豆素基团的荧光探针。

接下来,我们将这些化合物与黄酮骨架进行偶联反应,成功地合成了一系列新型荧光探针。

3. 结果与讨论我们通过对这些荧光探针的结构进行分析,发现它们在结构上存在一定的差异。

通过分子模型的构建和计算,我们发现这些荧光探针具有较高的稳定性和刚性,能够提供较高的荧光效率和荧光强度。

同时,这些探针的荧光性质受到环境因素的影响较小,具有较好的选择性和灵敏度。

通过对这些荧光探针的荧光性质进行测试,我们发现它们在不同溶剂中具有较高的荧光强度和荧光稳定性。

同时,在不同pH值的条件下,这些探针的荧光性质也表现出一定的差异。

例如,在酸性条件下,这些探针的荧光强度显著增加,而在碱性条件下则有所降低。

这些结果表明,这些荧光探针具有一定的环境响应性质。

4. 应用前景基于香豆素和黄酮骨架的荧光探针具有较高的荧光强度和灵敏度,以及较好的环境响应性质。

香豆素类化合物的应用研究进展

香豆素类化合物的应用研究进展

216科技资讯 SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION2010 NO.32SCIENCE & TECHNOLOGY INFORMATION学 术 论 坛香豆素(coumairn)类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,是重要的药用天然活性化合物。

香豆素广泛存在于高等植物的次生代谢产物,尤其是芸香科和伞型科,1820年,VOGEL发现了第一个天然香豆素,从此香豆素类化合物引起了植物化学家极大的兴趣,许多有生理活性的香豆素类化学物也相继被发现。

香豆素在植物体内的存在形式多样,大部分以单香豆素形式存在,少部分以双分子或三分子的聚合物形式存在。

香豆素化合物单体的结构如图1。

香豆素化合物由于存在C3-C4双键、CO双键及内酯结构,是一类具有广阔应用范围的有机化合物。

首先,香豆素及其衍生物在可见光区范围内具有很强的荧光性,这样使得他们可作为激光燃料和非线性光学生色团,是很好的荧光增白剂、激光燃料、荧光探针及非线性光学材料;其次,大多数类香豆素类化合物都具有明显的生物活性,有抗凝结,抗癌症及抗HIV等作用。

近年来香豆素类化合物被广泛应用在香料工业、医药工业及农药工业等方面,广大科研工作者对一系列结构新颖、具有学术价值的和应用前景的香豆素化合物进行了大量的研究。

1 香豆素类化合物作为染料的研究进展香豆素及衍生物主要用作荧光溶剂染料、荧光有机颜料和激光染料。

这类激光染料的特性是具有极高的荧光效率、Stokes位移大、随溶液的pH值增高激光波长红移,它们主要用于水下电视、通讯、照明、监视、测距等,尤其在军事上也有应用,所以近些年来研究香豆素类激光染料的合成、应用、新品种的开发的文献很多。

在香豆素类染料的合成方面,1982年Bayer公司的Seng Folrin,1991年前苏联的Knopachev A.V.,1992年乌克兰的TolmachevaV.S.,先后分别合成了结构不同的香豆素类荧光染料。

基于香豆素类荧光探针分子的合成研究进展

基于香豆素类荧光探针分子的合成研究进展

7 o % H2 SO4

4 结 束 语
其提供 了一个新的途径 。
参考文献

图3 7 一 氨基- 4 - 甲基香 豆素类化 合物 的合 成路 线
1 l 8U .
随着香豆素类化学、合成化学、荧光化学的发展 , 可望有 更多的香豆素类衍生物 的活性被认识和发现 。寻
[ 6 ]刘晓峰 , 孙媛媛 , 徐伯兴 , 等. 高效灭鼠杀它仗的合成 … .
成路线如 图 2所示 。
产业观察


2 0下 N a H S O 4 . H 2 0
2 0 % HCl

H O
C H 3 C OO H 。 △
图2 4 - 甲基一 8 一 甲酰基一 7 一 羟基香 豆素类 化合物 的合 成路线
2 0
2 0 1 5 . 3
产业观察
基于香豆素类荧光探针 分子 的合成研 究进 展
陈 邦 ,王 宁宁
2 2 2 0 0 0 ) ( 连 云港润众 制药有 限公司 ,江 苏 连云港
摘 要 :香豆素类化合 物广泛存在 于 自然界 ,具有抗肿瘤 、抗病毒 、抗抑郁 、降血糖等 多种生物活性和荧光特性,是 药物开发和 荧光探 针设计 的重要 中间体。本文总结 了各类具有 荧光特性的香豆素衍生物的合成 ,为后 续的荧光探针研究提供一定便 利。 关键词 :香豆素 ;合成;荧光探针
1 3 . 或4 . 取代 的 7 羟基香豆素类
香豆素的基本结构苯并吡喃酮并没有荧光,但如果 在 7 一 引入推电子基 团,3 一 或 4 一 引入吸 电子基 团,形成
伞形科 、豆科 、兰科 、木樨科、茄科 、菊科等植物 中分

香豆素酰胺荧光探针的合成及金属离子识别性能研究

香豆素酰胺荧光探针的合成及金属离子识别性能研究

关键 词 :荧光探针;香豆素;酰胺 ; 金属离子
中图分 类号 :0 6 9
文献标识 码 : A
文 章编 号 :1 0 0 1 — 9 6 7 7 ( 2 0 1 3 ) 2 2 — 0 0 5 2 — 0 3
Байду номын сангаас
S y n t h e s i s o f Am i de— — c o n t a i ni ng Co u ma r i n Fl u o r e s c e nt
Ab s t r a c t : T w o n o v e l a m i d e —c o n t a i n i n g c o u ma r i n l f u o r e s c e n t p r o b e s , N一( 2一 h y d r o x y e t h y 1 )一 2一( ( 4一me t h y l 一
r e a c t i o n .T he c o mp o u n d s we r e c h a r a c t e iz r e d b y H NMR. C NMR a n d MS . Th e s e s e n s o r s e x h i bi t e d a s e l e c t i v e lu f o r e s c e n c e q u e n c h i n g e f f e c t t o F e a n d Cu Cu o v e r a wi d e r a n g e o f t e s t e d me t a l i o ns .
Ke y wo r d s:f lu o r e s c e n t p r o b e;c o u ma r i n s;a mi d e;m e t a l i o n s

香豆素类金属离子探针的设计、合成及性能研究的开题报告

香豆素类金属离子探针的设计、合成及性能研究的开题报告

香豆素类金属离子探针的设计、合成及性能研究的开题报告一、研究背景金属离子作为化学反应的重要参与者,其检测对环境保护、人类健康以及工业过程等方面都具有非常重要的意义。

因此,金属离子探针的研究一直是化学领域中的一个重要方向。

近年来,香豆素类化合物作为金属离子探针的新材料,因其分子内部存在的供体原子、接受体原子以及吸取基团的特点,具有较好的金属离子识别与检测能力,而且具有良好的瞬发荧光性质,因此不断被应用于金属离子的生物探测、环境监测等方面的研究。

二、研究目的本研究的主要目的是设计、合成一种新型的香豆素类金属离子探针,并且研究其在金属离子检测方面的应用性能。

三、研究内容1. 设计合成香豆素类金属离子探针。

本研究将首先从现有香豆素类化合物中选取适合的分子结构作为基础,针对不同金属离子分子的大小、电荷、配位数等特点,通过引入不同的基团,设计一系列带有吸取和配位性团的香豆素类分子,并通过合成化学的手段,在实验室内制备相应的化合物。

2. 研究香豆素类金属离子探针的光物理性质。

在制备好的香豆素类金属离子探针中,研究其吸收光谱、荧光光谱等光物理参数,并考察其不同金属离子对其荧光强度的影响,为研究香豆素类金属离子探针的荧光检测机理提供实验基础。

3. 验证香豆素类金属离子探针的金属离子检测能力。

将所合成的香豆素类金属离子探针用于不同金属离子的检测,通过荧光光谱等方法研究其探测灵敏度、选择性等性能,以期达到高灵敏度、高选择性的检测目标。

四、研究意义该研究对于以香豆素类化合物为基础的金属离子探针的发展和应用有着很大的意义。

经过本研究的设计合成,可以得到检测灵敏度高、具有高选择性的荧光金属离子探针,其在生物探测、环境监测以及医学诊断等领域都具有广泛应用前景。

同时,该研究可以推动香豆素类化合物在金属离子探针领域的应用,为新型金属离子探针的开发提供新思路和新方法。

香豆素类荧光探针在检测方面的研究进展

香豆素类荧光探针在检测方面的研究进展
(. 江工业 大学生物 与 环境 学院,浙 江 杭 州 301 ; 1 浙 101
2 . 江苏七洲绿 色化工股份有限公 司, 江苏 张家港 250 ) 160

要: 香豆素类衍生物具有很好 的荧光性能 , 所以香豆素类 荧光探针 的开发利用受到越来越
广泛的关注, 如单胺氧化酶 、 过氧化氢、 一 p 内酰胺酶基因等荧光探针。
F AD R\ NH2 一 — ——
1他们 合 成 了 13 5探 针 , 现 在 M 。 ,, 发 AO的作 用 下
都生成了具有荧光 l 生 质的化合物 246Shm ) ,,(ce e 。 2
H2 0
F ADH2





MAO
N2 — — R、o N十 H 一 — \ + H 乡 4
1香 豆素 类单胺 氧化 酶 ( O) MA 的荧光
探 针
单 胺 氧 化 酶 ( n a n xds, O) 机体 Moomieoiae MA 是 内参 与胺 类 物质 代 谢 的主要 酶 类 , 于 线 粒体 外膜 位
物质 , 使检出限大大降低, 这就是荧光探针技术 。 荧
光 探 针 的作用 有 很 多 , 常用 于荧 光 免疫 法 中标 记 最 抗 原或 抗 体 , 亦可 用 于 表 面活 性 剂 胶 束 、 分 子膜 、 双 多种离子 , 白质 活性 位 点等微 环 境特 性 的探 测 。 蛋 尤 其 近 年 来 发 展 起 来 的荧 光 化 学 传 感 器 和 分 子 信
析 中有 较 广泛 的 应用 。 由于 大 多数 生 物 分 子本 身
荧光探针方面的报道在国内还不多见 1 。 香豆素类 化合物是一种具有强烈荧光 的化合物 , 通过内酯结 构使二苯乙烯化合物 中双键被 同定为反式 , 使得双 键 的旋转被 阻抑起来 , 高其 光稳定性 , 提 从而使得

香豆素类荧光探针研究进展

香豆素类荧光探针研究进展

香豆素类荧光探针研究进展医药化工化工设计通讯Pharmaceutical and Chemical Chemical Engineering Design Communications ·204· 第44卷第6期2018年6月香豆素又名苯并-α-吡喃酮,广泛存在于自然界中,并且在许多植物中也存在大量的香豆素类衍生物[1]。

香豆素类化合物不仅在抗肿瘤药物的开发方面进行研究,并且以香豆素为骨架的基团也常作为荧光探针中最优的荧光团之一,其具有荧光强度高、溶解性与细胞渗透性好、易于合成与修饰、良好的荧光量子产率和好的光稳定性等特点。

本文通过以香豆素为骨架的荧光探针对待测物的选择性不同进行分类,对近几年报道的香豆素类荧光探针进行了概述。

1 二氧化硫衍生物荧光探针二氧化硫溶于水中,形成亚硫酸盐和亚硫酸氢盐之间的平衡[2]。

高浓度的亚硫酸盐会导致过敏反应、哮喘、胃肠疾病及皮肤过敏等疾病[3]。

因此,用荧光探针技术来检测细胞中HSO 3-/SO 32-具有重要意义。

Zhao 等将香豆素和苯并咪唑通过C —C 双键连接得到荧光探针1[2],亚硫酸盐与该探针的α,β-不饱和酮之间的发生迈克尔加成反应,导致π共轭被阻断,荧光发生改变。

该探针利用单光子荧光成像技术成功的实现了对活细胞中亚硫酸盐的检测。

Feng 课题组以氮杂香豆素-半花菁偶联物为母核,设计合成比率型近红外荧光探针2[4]。

该探针在条件温和的水溶液中对HSO 3-有好的选择性和高的灵敏度,成功应用于活细胞中内源性和外源性亚硫酸氢盐的荧光成像研究。

Li 课题组设计合成了以香豆素-丙二腈衍生物为骨架,以缺电子的C —C 双键为HSO 3-的反应位点的比率型荧光探针3[5]。

该探针对HSO 3-有高的选择性和敏感性,并且成功应用于对MCF-7细胞中HSO 3-荧光成像的研究。

2 活性氧荧光探针活性氧(Reactive Oxygen Species ,ROS )包括了超氧阴离子(O 2-)、过氧化氢(H 2O 2)、羟基自由基(·OH )、次氯酸(HOCl )以及一氧化氮等,这些物质的活性较高,在人类健康和疾病中有着重要的作用[6]。

一种香豆素类Mg荧光探针的合成及性能研究[发明专利]

一种香豆素类Mg荧光探针的合成及性能研究[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810782178.4(22)申请日 2018.07.17(71)申请人 南通大学地址 226019 江苏省南通市啬园路9号(72)发明人 汤艳峰 王纯 黄洋 孙同明 王淼 朱金丽 丁津津 韩丽玮 (74)专利代理机构 北京惠智天成知识产权代理事务所(特殊普通合伙)11681代理人 刘莹莹(51)Int.Cl.C07D 311/16(2006.01)C09K 11/06(2006.01)G01N 21/64(2006.01)(54)发明名称一种香豆素类Mg 2+荧光探针的合成及性能研究(57)摘要本发明涉及荧光探针领域,特别涉及一种香豆素类Mg 2+荧光探针的合成及性能研究,具体结构式如下:该荧光探针可在二甲亚砜(DMSO )中识别Mg 2+,优点是:在与其他离子竞争中表现出优越的选择性;具有较高的荧光传感性质;检测限低;灵敏度高;荧光量子产率高。

权利要求书2页 说明书4页 附图3页CN 109180626 A 2019.01.11C N 109180626A1.一种香豆素类席夫碱荧光探针,其特征:具体结构式如下:2.根据权利要求书1所述的一种香豆素类席夫碱荧光探针的应用,其特征是:所述香豆素类席夫碱荧光探针在溶剂中识别Mg2+。

3.根据权利要求书2所述的一种香豆素类席夫碱荧光探针的应用,其特征是:所述香豆素类席夫碱荧光探针识别Mg2+的溶剂是DMSO。

4.根据权利要求书1所述的一种香豆素类席夫碱荧光探针的制备方法,其特征是:所述方法如下:(1)、7-羟基-8-香豆素醛的合成:将7-羟基香豆素和六次甲基四胺溶于冰乙酸中,搅拌加热至70-100℃后反应,然后向体系加入盐酸并在50-90℃下搅拌;冷却,加入冰水,用乙酸乙酯萃取,之后用无水硫酸钠干燥有机相,减压抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,得黄色固体;然后用无水乙醇重结晶,得7-羟基-8-香豆素醛,产率约为18%;反应式如下:(2)、香豆素荧光探针的合成:在100ml的三口烧瓶中,将中间体7-羟基-8-香豆素醛(0.400g,2.1mmol)溶于50ml的无水甲醇里,分批次加入三羟甲基氨基甲烷(0.254g,2.1mmol)。

7-硼酸频那醇脂香豆素荧光探针的合成与应用的开题报告

7-硼酸频那醇脂香豆素荧光探针的合成与应用的开题报告

7-硼酸频那醇脂香豆素荧光探针的合成与应用的开题报告一、论文背景随着化学合成技术的不断发展,化合物的种类和数量也在不断增加,因此需要不断地研发新的化学探针来应对不同的研究需求。

其中,荧光探针由于具有灵敏度高、选择性好、操作简便等特点,在化学分析、生物诊断和药物研发等领域得到了广泛应用。

本文所研究的探针是以7-硼酸频那醇脂香豆素为基础,通过合成和修改进行性能调控,应用于生物分析、药物评价和成像等方面。

二、研究目的本文的研究目的是合成一系列7-硼酸频那醇脂香豆素荧光探针,并通过调控分子结构,优化探针性能。

应用研究中,将探究所合成探针的荧光特性、稳定性、灵敏度等性能,并将其应用于生物分析、药物评价和成像等领域。

三、研究方法1. 合成7-硼酸频那醇脂香豆素探针:以香豆素为基础,通过控制反应条件、添加助催化剂和调节反应时间等手段,合成产率高、结构单一、纯度高的7-硼酸频那醇脂香豆素探针。

2. 荧光性能测定:使用紫外光谱仪、荧光光谱仪等设备对合成探针进行性能测定,探究其荧光发射最大波长、荧光量子产率、荧光强度等性能参数。

3. 应用研究:将合成的7-硼酸频那醇脂香豆素探针应用于细胞成像、药物评价等方面,探究其应用性能和优劣。

四、研究意义本文所研究的7-硼酸频那醇脂香豆素荧光探针,在化学合成、光学性能、应用研究等方面都有一定的创新和应用价值。

首先,合成过程中针对已有化合物的结构特点,调控反应条件,使得合成的探针结构单一、产率高;其次,采用了多种光学性能测试手段,对合成的探针广泛调查,对其性能进行全面评价;最后,在应用研究方面,通过探究该探针在药物评价、生物成像等方面的应用性能,可以为部分药物引入新的测评思路,为体内生物成像研究提供新的荧光探针。

香豆素类荧光传感器

香豆素类荧光传感器
而由kulatilleke开发的与31结构类似的pet荧光传感器33却对zn原子到香豆素部分的pet效应的络合方式45proposedbindingmodekaterinopoulos研究组tren相连合成比率zn光传感器34hepes缓冲溶液中34合后激发波长从359nm蓝移至337nm时荧光强度呈下降趋势而在337nm激发随zn浓度增加荧光强度略有提高最大荧光波长保持在450nm的存在并未明显影响34荧光传感器2006qian小组报道了基于ict机理的新型比率hg荧光传感器3636中形成了以苯胺两个富电子原子为电子供体而羰基和苯并噻唑为电子受体的ict体系40equiv存在时可使荧光光谱从567nm蓝移至475nm100nm荧光由橙色变为蓝绿色i567i475明显从1119变化至014
1 引言
化学 、 生物学和材料科学中至关重要的识别事 件常发生在为人所不熟知的微观世界里 , 而这些识 别事件的信号可通过分子器件以光的形式表达出 来 ,荧光传感器 (fluorescent sensor ) 就是一类能将分 子识别事件通过荧光信号有效表达的分子
[1 ]
典型 的 荧 光 传 感 器 一 般 是 由 荧 光 团
in situ observation. Monitoring in real2time and real2space the level of analytes is of great interest to many scientists ,
including chemists , biologists , clinical biochemists and environmentalists. Fluorescent sensors based on coumarin have drawn much attention in recent years . In this paper , the molecular design , mechanism and application of coumarin 2based fluorescent sensors for cations , anions and neutral molecules are reviewed. The developing orientation for further research is presented. Key words sensors ; fluorescence ; coumarin ; molecular recognition ; molecular design

周为浩20112833 刚性杂环香豆素荧光探针的合成及性能研究12

周为浩20112833 刚性杂环香豆素荧光探针的合成及性能研究12
本课题拟设计合成基于香豆素骨架的荧光探针化合物并对其性 质进行研究:通过改良的 Knoevenagel 反应,合成了三种含氮杂环香 豆素类衍生物,并通过核磁、红外对所合成的化合物结构进行表征。 同时,研究该化合物的光学性质及对重金属离子的识别应用。
实验试剂、仪器及表征方法
主要实验试剂:2,4二羟基苯甲醛、邻氨基苯酚、邻氨 基硫酚、邻苯二胺、N,N-二甲基甲酰胺、苯甲酸、氰基 乙酸乙酯、无水乙醇、乙酸乙酯、石油醚、乙腈、N,N二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、醋酸金 属盐、氯化金属盐
邻苯二胺和3-苯并咪唑基-7-羟基香豆素的 红外光谱图
实验内容
如图为苯并咪唑基-7-羟基香豆素的 1H NMR 图。以氘代DMSO- d6以试剂 中所含的 DMSO- d6为内标测得氢谱, 1H NMR (600 MHz , DMSO- d6): δ =6.85 (s, 1H), 6.90 (dd , J = 1.8, 13.2 Hz ,1H), 7.19 (m, 3H), 7.64 (m, 2H), 7.83 (d, J = 12.6 Hz,1H), 10.94 (s, 2H), 12.42 (s, 1H) ppm 。
刚性杂环香豆素荧光探 针的合成及性能研究
The graduation thesis plea of Swust University
答辩人:周为浩 学号:20112833
目器及表征方法
实验内容
结果与讨论 结论
研究概述
国内外研究现状:
常见的金属离子检测方法有原子吸收 /发射光谱法、离子色谱法、电化学法 、比色法、荧光探针法。其中荧光探针法方法简便、选择性好、灵敏度高、仪 器低廉易操作、可实时测定,被广泛用于样品在线分析。
结果与讨论

新型香豆素衍生物的设计合成及其荧光性能的研究

新型香豆素衍生物的设计合成及其荧光性能的研究

新型香豆素衍生物的设计合成及其荧光性能的研究新型香豆素衍生物的设计合成及其荧光性能的研究摘要:香豆素是一种具有广泛应用潜力的大环杂环化合物,其具有良好的荧光性能,广泛应用于生物医学研究和荧光探针领域。

本研究设计合成了一种新型香豆素衍生物,并对其荧光性能进行了详细研究。

研究结果表明,该新型香豆素衍生物具有较高的荧光强度和较长的发射波长,显示出潜在的应用价值。

本研究为新型香豆素衍生物的设计合成和荧光性能研究提供了重要的参考。

1. 引言香豆素是一类重要的大环杂环化合物,具有广泛的应用潜力。

其通过分子内的光敏化和发光过程,可以用作荧光探针、生物传感器和生物成像等研究领域。

然而,传统的香豆素化合物在荧光性能方面存在一些局限。

因此,设计和合成新型香豆素衍生物,探索其荧光性能具有重要的科学意义。

2. 实验部分2.1 材料和仪器本研究所需的材料有XXX,仪器包括高效液相色谱仪、质谱仪等。

2.2 合成方法根据设计的方案,合成新型香豆素衍生物。

具体步骤为XXX。

2.3 荧光性能测试对合成的新型香豆素衍生物进行荧光性能测试。

包括荧光强度、发射波长、量子产率等的测定。

3. 结果与讨论通过实验,得到了合成的新型香豆素衍生物,并对其荧光性能进行了测试分析。

结果显示,新型衍生物具有较高的荧光强度和较长的发射波长。

进一步的研究发现,该化合物在不同环境条件下的荧光性能存在差异,这可能与其分子结构和相互作用有关。

此外,我们还与传统的香豆素化合物进行了比较,结果显示新型衍生物表现出更好的荧光性能。

4. 应用前景与展望该新型香豆素衍生物具有较高的荧光性能,具备潜在的应用价值。

可以应用于生物医学研究中的荧光探针,生物传感器等领域。

然而,目前的研究还较为初步,后续还需要更深入的研究来揭示其分子机制和生物应用。

总结:本研究成功设计合成了一种新型香豆素衍生物,并对其荧光性能进行了详细研究。

该化合物具有较高的荧光强度和较长的发射波长。

进一步的研究显示其在不同环境下的荧光性能存在差异。

香豆素类荧光探针的合成及金属离子识别研究

香豆素类荧光探针的合成及金属离子识别研究

香豆素类荧光探针的合成及金属离子识别研究香豆素类荧光探针的合成及金属离子识别研究引言:随着科技的不断发展,荧光探针在生物学、化学以及环境科学中的应用越来越广泛。

香豆素类化合物作为一类重要的荧光探针,其独特的荧光性质以及对金属离子的选择性识别能力,使得它们成为研究的热点领域之一。

本文将综述香豆素类荧光探针的合成方法以及其在金属离子识别方面的研究进展。

一、香豆素类荧光探针的合成方法香豆素类荧光探针的合成方法多样,主要包括直接合成法、改良法以及分子修饰法。

其中,直接合成法是最常见的方法之一。

该方法通过考虑荧光探针的核心结构以及侧链调节,可以合成出具有一定特性的荧光探针。

改良法是在已有的荧光探针基础上进行改进和优化,以提高荧光探针的性能。

分子修饰法是通过在香豆素分子结构上进行适当的改变和修饰,以增强其荧光性能和选择性识别能力。

二、香豆素类荧光探针的荧光性质香豆素类荧光探针的荧光性质非常重要,直接影响着其在金属离子识别中的应用。

一般来说,香豆素类荧光探针具有较高的荧光量子产率、良好的荧光稳定性以及可见光区的发射光谱。

此外,荧光探针的激发光波长与金属离子的特定吸收波长能够重叠,从而实现对金属离子的灵敏检测。

三、香豆素类荧光探针在金属离子识别中的应用香豆素类荧光探针在金属离子的选择性识别中具有很大的潜力。

通过调节香豆素类荧光探针的结构,可以实现对特定金属离子的高选择性识别。

这种选择性识别主要是通过荧光探针与金属离子形成特定的配位结构,从而导致荧光信号的强度、光谱特征发生变化。

利用荧光探针的这些性质,可以实现对多种金属离子的高灵敏度、高选择性的检测。

此外,香豆素类荧光探针还可以应用于细胞成像、生物传感、环境监测等领域。

结论:香豆素类荧光探针的合成方法多样,可以通过直接合成、改良法以及分子修饰法来合成具有良好荧光性质的荧光探针。

这些荧光探针在金属离子的识别中具有较高的选择性和灵敏度,对于环境监测、生物传感等方面有着重要的应用价值。

香豆素衍生物荧光分子探针的合成及性能研究_毕业设计论文1 精品

香豆素衍生物荧光分子探针的合成及性能研究_毕业设计论文1 精品

齐齐哈尔大学毕业设计(论文)题目香豆素衍生物荧光分子探针的合成及性能研究学院化学与化学工程学院专业班级学生姓名指导教师成绩2012年6月12日摘要以香豆素-3-甲酸为原料,经氯乙酰化得中间体香豆素-3-甲酰氯,进一步与2-吡啶-8-氨基喹啉反应,得荧光分子探针(SHK-1);香豆素-3-甲酰氯与过量的乙二胺反应合成得到SHK-2;2-吡啶-8-氨基喹啉经氯乙酰化得中间体,进一步与无水哌嗪反应,最后与香豆素-3-甲酰氯合成得SHK-3。

上述产物的结构经1H-NMR表征,均为目标产物。

经初步筛选后,研究了荧光分子探针SHK-1在中性缓冲溶液中对金属离子的识别性能。

结果表明,SHK-1可以选择性荧光猝灭识别Cu2+、Fe3+。

SHK-1与Fe3+络合后,SHK-1在波长为351nm处,荧光峰强度猝灭31%;与Cu2+络合后,SHK-1在474nm处,荧光峰强度几乎完全猝灭,猝灭比率达97%。

定量分析显示,SHK-1与Cu2+形成了1:1型络合物。

金属离子竞争实验表明,常见的金属离子均不干扰SHK-1对Cu2+的检测。

关键词:香豆素;荧光分子探针;Cu2+AbstractCoumarin-3-methyl chloride was synthesized using the raw marterial coumarin-3-formic acid through chloroacetylation. which were used as mediums of synthesizing complicated fluorescent probes. Furtherly, used coumarin-3-methyl chloride and 2-pyridine-8-aminoquinoline, fluorescent molecular probes SHK-1 was designed and synthesized through reaction. SHK-2 was synthesized using the coumarin-3-methyl chloride and excess ethylenediamine.. 2-pyridine-8-aminoquinoline was chloroacetylated using the raw marterial , which is the mediums of synthesizing complicated fluorescent probes. And then further reaction with anhydrous piperazine, finally the SHK-3was synthesized through coumarin-3-methyl chloride. The structure was confirmed by 1H-NMR characterization of the above products, are the target product.After initial screening, fluorescent molecular probes of the SHK-1was studied in the recognition performance of the metal ions in the neutral buffer solution. The results show that SHK-1 can be selective fluorescence quenching identification of Cu2+,Fe3+.After complexation with Fe3+, at the wavelength of 351nm, the fluorescence peak intensity quenching of 31%; After complexation with Cu2+, at the wavelength of the 474 nm, The fluorescence intensity is almost complete quenching, the quenching ratio of 97%. Quantitative analysis showed that SHK-1formed a 1:1 complex with Cu2+. Metal ion competition experiments show that the detection of SHK-1for Cu2+did not been interfered for the common metal ions.Keywords: Coumarin; Fluorescent molecular probes; Cu2+目录摘要 (1)Abstract (2)第1章绪论.......................................................................................... 错误!未定义书签。

香豆素类荧光探针合成及对离子识别作用的研究

香豆素类荧光探针合成及对离子识别作用的研究

香豆素类荧光探针合成及对离子识别作用的研究摘要香豆素类荧光探针广泛应用于生物医学研究,具有很高的分辨率和敏感性。

本文主要介绍了一种香豆素类荧光探针的合成方法,并探讨了该探针对离子识别的作用。

我们通过一系列实验结果表明,该探针具有优异的离子识别能力,能够准确地区分细胞内的离子浓度差异。

关键词:香豆素类;荧光探针;离子识别;生物医学引言荧光探针是一种能够通过荧光信号进行生物医学研究的分子工具。

香豆素类荧光探针因其高分辨率和敏感性,在生物医学研究中得到了广泛的应用。

本文旨在合成一种香豆素类荧光探针,并探讨该探针对离子识别的作用。

合成方法香豆素类荧光探针的合成方法包括以下几个步骤:1.药物合成:首先,将香豆素作为原料进行合成。

在此过程中,我们采用了一个简单的合成路线,将香豆素与适量甲醇反应,生成了一系列混合物。

为了获得理想的荧光探针,我们需要对混合物进行进一步处理。

2.荧光转化:将混合物加入适量的盐酸溶液中,可以通过荧光转化的方式将香豆素转化为具有荧光的化合物。

在这个过程中,我们通过加入适量的一碘化龙脑(I-ICML)溶液,将香豆素转化为I-ICML 荧光探针。

3.洗涤:为了去除杂菌和不离子的影响,我们需要对获得的I-ICML荧光探针进行多次洗涤。

我们采用等量的甲醇和乙酸进行两次洗涤,每次洗涤后,探针的浊度应小于20%。

4.检测:将洗涤后的I-ICML荧光探针加入一支含有适当浓度离子的溶液中,可以通过观察荧光的强度变化来检测该探针对离子的识别能力。

实验结果在实验中,我们采用一系列不同的离体细胞样本,包括生理盐水、酵母细胞、神经细胞等,来检测I-ICML荧光探针对离子的识别能力。

实验结果表明,在合适的浓度范围内,I-ICML荧光探针对各种离子的识别能力非常明显,具有很好的选择性和灵敏度。

结论本研究通过简单的合成方法,成功地合成了一种香豆素类荧光探针。

实验结果表明,该探针具有优异的离子识别能力,能够准确地区分细胞内的离子浓度差异。

双香豆素类荧光探针构建及对过渡金属离子识别研究

双香豆素类荧光探针构建及对过渡金属离子识别研究

双香豆素类荧光探针构建及对过渡金属离子识别研究双香豆素类荧光探针构建及对过渡金属离子识别研究摘要:近年来,双香豆素类荧光探针因其独特的化学结构和优异的荧光性能,被广泛应用于生物、环境、分析化学等领域。

本文通过合成和表征了一种新型双香豆素类化合物,并研究了其对过渡金属离子的识别性能。

实验结果表明,该双香豆素类化合物能有效地识别不同种类的过渡金属离子,并通过荧光信号的强度和比值变化实现对过渡金属离子的定量检测,具有很高的潜在应用价值。

1. 引言过渡金属离子在生物体内起着重要的生理功能,如参与氧的激活、催化氧化还原反应等。

然而,过量的过渡金属离子会导致氧化应激、细胞损伤等不良效应。

因此,发展高选择性、高灵敏度的过渡金属离子检测方法具有重要的科学研究意义。

双香豆素类化合物以其独特的结构和性质在过渡金属离子识别方面展现出极大的潜力。

2. 实验方法2.1 化合物的合成本实验合成了一种新型双香豆素类化合物。

首先,将香豆素与邻苯二酚通过缩合反应得到中间产物,然后经过取代反应得到目标产物。

最后,通过红外光谱、核磁共振等对化合物进行了结构表征。

2.2 荧光光谱测定使用荧光光谱仪对双香豆素类化合物在存在过渡金属离子时的荧光特性进行了测定。

通过观察荧光强度变化和荧光比值变化,确定其对不同过渡金属离子的选择性和灵敏度。

3. 结果与讨论3.1 双香豆素类化合物的合成成功合成了目标化合物,并通过红外光谱和核磁共振对其结构进行了表征。

3.2 对过渡金属离子的识别性能通过荧光光谱测定,发现双香豆素类化合物对不同过渡金属离子表现出不同的荧光特性。

实验结果显示,该化合物对Cu2+离子具有高选择性和灵敏度,能够呈现出明显的荧光信号增强。

另外,该化合物也对其他过渡金属离子,如Fe3+、Co2+、Ni2+等产生不同程度的荧光变化。

通过进一步分析荧光强度变化和荧光比值变化,可以实现对过渡金属离子的定量检测。

实验证实了该双香豆素类化合物在过渡金属离子识别方面的潜力。

基于香豆素的重金属离子荧光化学传感器的研究的开题报告

基于香豆素的重金属离子荧光化学传感器的研究的开题报告

基于香豆素的重金属离子荧光化学传感器的研究的
开题报告
一、研究背景
重金属离子污染已成为全球环境面临的严峻问题之一。

重金属离子
对环境和人体健康造成的危害是无法忽略的,因此开发高灵敏度、高选
择性、快速响应的传感技术是十分必要的。

荧光传感技术由于具有高灵
敏度、实时监测、多样性等优点而备受关注。

香豆素作为一种广泛存在于植物和动物中的天然有机物,已被广泛
应用于荧光探针和传感器的研究领域。

同时,香豆素和重金属离子也具
有特殊的相互作用性质,可以用于构建高灵敏度的重金属离子荧光传感器。

二、研究目的
本研究旨在开发一种基于香豆素的重金属离子荧光化学传感器,并
利用该传感器对不同重金属离子进行快速、高灵敏度、高选择性的检测。

三、研究内容
1. 荧光传感理论知识学习,研究重金属离子的探测机理和传感器构
建原理。

2. 合成香豆素衍生物作为传感器荧光探针。

3. 通过荧光光谱实验研究传感器的荧光性能和荧光响应机制。

4. 考察不同重金属离子与传感器的荧光信号变化关系,研究传感器
对重金属离子的检测灵敏度、选择性和响应速度。

5. 确定适合实际检测环境的传感器条件,并进行实际样品检测。

四、研究意义
本研究将有望为重金属离子的高灵敏度、高选择性、快速响应等方面的检测提供新思路,为纳米检测技术、环境检测等领域提供新的解决方案。

香豆素类染料的设计、合成及作为离子光学探针的应用的开题报告

香豆素类染料的设计、合成及作为离子光学探针的应用的开题报告

香豆素类染料的设计、合成及作为离子光学探针的应用的开题报告一、研究背景和意义:离子探针是一种能够检测、分析离子浓度和分布的化学物质,其应用领域涵盖了生物医学、环境监测、食品安全等多个领域。

为了提高离子探针的准确性和灵敏度,需要开发新型的化学探针。

香豆素类染料具有良好的荧光性能和生物相容性,被广泛应用于生命科学领域。

然而,这类染料的荧光性能和光稳定性存在一定的局限性,限制了其在离子探测方面的应用。

因此,设计、合成和改进香豆素类染料,提高其抗光降解性和荧光性能,具有重要的理论意义和实际应用价值。

二、研究内容和实验方法:本课题拟借助有机合成技术,通过构建不同的分子结构、改变取代基的性质,设计、合成新型香豆素类染料。

同时,对合成的化合物进行表征,包括1H NMR、13C NMR、IR、高分辨质谱等技术手段,并进行理化性质的测定。

进一步,将所合成的染料用于离子探测方面的应用,探究其在荧光性能、光稳定性和选择性等方面的表现,并与市面上常用的离子探测染料进行比较评价。

三、研究的意义和创新点:1.设计合成新型香豆素类染料,可以拓展不同离子探针的应用范围,提高离子探测的准确性和灵敏度。

2.研究香豆素类染料的光化学性质,了解其光稳定性和荧光性能,为其在离子探测方面的应用提供理论依据。

3.对比市场上已有的离子探测染料,评价新型香豆素类染料的优势和局限性,为化学界提供新的离子探测染料。

4.通过本研究可以提高本实验室学生的有机合成技术和分析检测手段,培养学生的科研能力和实验操作能力。

四、研究进展和计划:本课题目前处于研究规划和方案设计阶段。

下一步计划合理安排实验进度,优化实验方案,确认样品的纯度和结构,开展离子探测方面的研究,最终完成整个实验计划。

亚胺香豆素类荧光探针及其金属配合物的研究

亚胺香豆素类荧光探针及其金属配合物的研究

亚胺香豆素类荧光探针及其金属配合物的研究亚胺香豆素类荧光探针及其金属配合物的研究引言:荧光分析技术在现代化学、生物学和材料科学等领域起着重要作用。

荧光探针作为一种重要的分析工具,具有高灵敏度、高选择性和便捷性等优点,被广泛应用于生物传感、环境监测以及多种分析领域。

亚胺香豆素类荧光探针由于其良好的荧光性能和结构多样性,在金属离子分析中也展现出了很大潜力。

一、亚胺香豆素类荧光探针的特点和分类亚胺香豆素类分子结构中的苯环系统和氮杂环使其具有良好的光电性质,例如荧光性能和荧光稳定性。

亚胺香豆素类荧光探针可以通过改变芳环周围的取代基团、引入不同的金属配体等方式进行结构调整,从而实现对不同金属离子的高选择性和高灵敏度检测。

根据亚胺香豆素类荧光探针对金属离子的亲和性,可将其分为两大类:金属离子识别探针和金属离子灵敏荧光探针。

二、亚胺香豆素类荧光探针的合成与表征亚胺香豆素类荧光探针的合成方法多样,常见的方法包括偶合反应、交叉偶合反应以及环化反应等。

合成得到的化合物可以通过质谱、核磁共振等手段进行表征。

另外,荧光性能的测试也是不可或缺的一环,可以通过荧光光谱仪进行测试,得到其发射光谱和量子产率等信息。

三、亚胺香豆素类荧光探针的金属配合物通过引入亚胺香豆素类荧光探针和选择性配体,可以构筑出高度选择性和灵敏度的金属离子探针。

亚胺香豆素类荧光探针与金属离子的配位反应一般是通过亲硝基、亲硝酮、亲酮等位点进行配位形成配合物,从而改变荧光特性。

这些金属配合物可以被应用于金属离子的检测、传感和成像等方面。

四、应用与展望亚胺香豆素类荧光探针及其金属配合物在生物传感、环境监测等领域展示出广阔的应用前景。

例如,通过合理设计亚胺香豆素类荧光探针,可以实现对生物体内重要金属离子的高选择性和高灵敏度检测,为生物样品的分析提供了一种高效、准确的方法。

此外,亚胺香豆素类荧光探针的应用还可以扩展到纳米材料的制备和传感器的构建等领域。

结论:亚胺香豆素类荧光探针及其金属配合物的研究为金属离子的高选择性和高灵敏度检测提供了新的途径。

反应型香豆素N2H4荧光探针的生物成像研究

反应型香豆素N2H4荧光探针的生物成像研究

反应型香豆素N2H4荧光探针的生物成像研究侯鹏;董玉晶;李爽;许凤【期刊名称】《中国测试》【年(卷),期】2017(043)005【摘要】为合成适用于生物监测的水合肼荧光探针,该文基于水合肼诱导乙酰基脱保护生成7-羟基-4-甲基香豆素的原理,设计合成一种具有高灵敏度、高选择性的水合肼荧光增强型有机分子探针.采用光谱学测试及细胞荧光成像的方法,对探针的性能进行表征.实验结果表明:在缓冲溶液中,加入N2H4后,探针溶液的荧光光谱在451 nm处产生一个显著的荧光增强峰(33倍),定量分析检测限为9×10-8mol/L(y=20.3167+25.1778x,r=0.9996),与其他测试物相比,探针表现出对N2H4较高的选择性和专一性(F水合肼=787,F其他=22~24);此外,细胞内的荧光成像实验,证明该荧光探针具有潜在检测细胞内N2H4的能力.【总页数】5页(P53-57)【作者】侯鹏;董玉晶;李爽;许凤【作者单位】齐齐哈尔医学院药学院,黑龙江齐齐哈尔 161000;齐齐哈尔医学院药学院,黑龙江齐齐哈尔 161000;齐齐哈尔医学院药学院,黑龙江齐齐哈尔 161000;齐齐哈尔医学院药学院,黑龙江齐齐哈尔 161000【正文语种】中文【相关文献】1.基于新型香豆素苯甲酰腙的Zn2+荧光探针研究 [J], 夏胜涛;徐珍香;李洪启2.基于新型香豆素苯甲酰腙的Zn^2+荧光探针研究 [J], 夏胜涛;徐珍香;李洪启;3.一种香豆素-吲哚类氰离子荧光探针的理论研究 [J], 柏一慧; 沈嘉欢; 胡雅卿; 周根来4.香豆素类氰离子荧光探针研究进展 [J], 安国策5.香豆素类荧光探针对硫化氢检测的研究进展 [J], 刘忠诚;杜美利;韩翔;薛文海;王瀚姣因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。

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1 二氧化硫衍生物荧光探针
荧光性质,该探针具有低的细胞毒性及成功应用于 Hela 细胞
二氧化硫溶于水中,形成亚硫酸盐和亚硫酸氢盐之间的 中次氯酸盐的荧光成像研究。
平衡 [2]。高浓度的亚硫酸盐会导致过敏反应、哮喘、胃肠疾病 3 硫醇化合物荧光探针
及皮肤过敏等疾病 [3]。因此,用荧光探针技术来检测细胞中
Key words :coumarin ;fluorescent probe ;fluorescence imaging
香豆素又名苯并 -α- 吡喃酮,广泛存在于自然界中,并且 化,大的共轭被阻断,从而导致 ICT 过程被破坏,并成功应 在许多植物中也存在大量的香豆素类衍生物 [1]。香豆素类化合 用于细胞中内源性和外源性 ONOO- 的检测。Zhao 课题组基于
好的荧光量子产率和好的光稳定性等特点。本文通过以香豆 的检测。Lin 等以苯并吡喃 - 香豆素为骨架设计合成了选择性 素为骨架的荧光探针对氯酸盐与该探针的 α,β- 不饱
几年报道的香豆素类荧光探针进行了概述。
和羰基发生反应导致 π 共轭体系中断从而产生香豆素基团的
系。例如,半胱氨酸(Cys)、高半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽
(GSH)等生物小分子硫醇在维持氧化还原稳定、生物催化、 结合金属和翻译后的修饰中起着重要的作用 [11];硫化氢(H2S)
是一氧化氮(NO)和一氧化碳(CO)之后的第三种气体信号 分子 [12]。在血管舒张、血管生成、细胞凋亡、炎症、神经调
物不仅在抗肿瘤药物的开发方面进行研究,并且以香豆素为 骨架的基团也常作为荧光探针中最优的荧光团之一,其具有 荧光强度高、溶解性与细胞渗透性好、易于合成与修饰、良
FRET 机理以香豆素 - 苯乙烯基 - 苯并噻吩为母核设计合成了 靶向于线粒体基团的荧光探针 [9]。并且该探针可靶向于细胞的
线粒体,成功应用于 RAW264.7 细胞中内源性和外源性 ClO-
Research Progress of Coumarin Fluorescent Probes
Qiu Yang,Wen Kai,Wang Zheng-long,Zhou Xiang
Abstract :Coumarin compounds not only have broad biological activity,but also have the advantages of high fluorescence intensity,good solubility and cell permeability,and easy synthesis.Therefore,coumarin compounds are also one of the excellent fluorophores.In this paper,fluorescence probes for fluorescence imaging of analytes using coumarin fragments as fluorophores are reviewed.The design,mechanism and characteristics of these fluorescent probes are summarized.
活性氧(Reactive Oxygen Species,ROS)包括了超氧阴 离子(O2-)、过氧化氢(H2O2)、羟基自由基( · OH)、次氯
酸(HOCl)以及一氧化氮等,这些物质的活性较高,在人类 健康和疾病中有着重要的作用 [6]。Liu 等以双光子可激发的香
豆素基团为荧光团,苯偶酰为荧光淬灭和 H2O2 的特异性识别 基团设计了荧光探针 [7]。该探针在 H2O2 的存在下,苯偶酰基
摘 要 :香豆素类化合物不仅具有广发的生物活性,同时香豆素类化合物具有荧光强度高、溶解性和细胞渗透性好及易于 合成的优点。因此,香豆素类化合物也是优良的荧光团之一。综述了近几年利用香豆素片段为荧光团,对待测物进行荧光成像 研究的荧光探针,同时对这些荧光探针的设计、机理及特点进行了概述。
关键词 :香豆素 ;荧光探针 ;荧光成像 中图分类号 :O631.3 文献标志码 :A 文章编号 :1003–6490(2018)06–0204–02
硫醇类化合物与人类的生活、健康和疾病有着密切的联
HSO3-/SO32- 具有重要意义。 Zhao 等将香豆素和苯并咪唑通过 C—C 双键连接得到荧
光探针 1[2],亚硫酸盐与该探针的 α,β- 不饱和酮之间的发 生迈克尔加成反应,导致 π 共轭被阻断,荧光发生改变。该
探针利用单光子荧光成像技术成功的实现了对活细胞中亚硫
第44卷第6期
2018年6月
医药化工
Pharmaceutical and Chemical
化工设计通讯
Chemical Engineering Design Communications
香豆素类荧光探针研究进展
邱 洋,温 锴,王郑龙,周 湘 (中国药科大学有机化学教研室,江苏南京 210009)
团可以通过 Baeyer-Villiger 反应转化为苯甲酸酐,然后苯甲酸
酸盐的检测。Feng 课题组以氮杂香豆素 - 半花菁偶联物为母核, 设计合成比率型近红外荧光探针 2[4]。该探针在条件温和的水 溶液中对 HSO3- 有好的选择性和高的灵敏度,成功应用于活
细胞中内源性和外源性亚硫酸氢盐的荧光成像研究。Li 课题
节和保护缺血再灌注的损伤等生理过程中起重要作用 [13]。因
此,在生理条件下硫醇化合物进行检测具有重要的意义。
Feng 等以香豆素 -TCF 骨架为荧光团,丙烯酸酯为反应基 团得到荧光探针 [14],在 GSH/Hcy 存在下该探针也可特异性的
组设计合成了以香豆素 - 丙二腈衍生物为骨架,以缺电子的 C— C 双键为 HSO3- 的反应位点的比率型荧光探针 3[5]。该探针对 HSO3- 有高的选择性和敏感性,并且成功应用于对 MCF-7 细 胞中 HSO3- 荧光成像的研究。 2 活性氧荧光探针
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