糖和苷类化合物

第三章糖和苷类化合物

一、名词解释：

1.配糖体

2.苷原

3.苷键、苷原子

4.氧苷

二、填空题：

1．多糖是一类由（）以上的单糖键聚合而成的化合物。

2．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。

3．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。

4．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。

5．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。

6．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。

7．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。

8．确定苷键构型的方法主要有三种：（）、（）和（）。

三、单选题：

1.能用碱催化水解的苷是（）

A．醇苷 B.碳苷 C.酚苷 D.氮苷

2．用酸水解时，最难水解的苷是（）

A.芦荟苷

B.水杨苷

C.苦杏仁苷

D.藏红花苦苷

3.下列有关苷类理化性质的叙述中，正确的是（）

A. 多具还原性

B.多无旋光性

C. 有一定亲水性

D.具有挥发性

4.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（）

A.氧苷

B.硫苷

C.氮苷

D.碳苷

5.能确定苷键构型的是（）

A.酶解

B.乙酰解

C.碱解

D.酸解

四、简答题：

1.Smith裂解反应的反应式。

2.苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

3．苷键的酶催化水解有什么特点？

4．如何用斐林试剂反应鉴定多糖或苷？

答案：

一、名词解释：

1.苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。

2. 苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基（aglycone）。

3. 苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键原子，也称为苷原子。

4. 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。

二、填空题：

1． 2或2个以上。

2．糖，苷键，苷元。

3．苷键，苷原子。

4．氧苷，醇苷、酚苷、酯苷、氰苷。

5．亲脂性，亲水性，增强。

6．酯苷、酚苷、烯醇苷、β位吸电子基团。

7．α-葡萄糖苷；β-葡萄糖苷。

8．利用酶水解进行测定，利用Klyne经验公式进行计算，利用NMR确定苷键构型。

三、单选题：

1.C

2.A

3.C

4.D

5.A

四、简答题：

1.答：Smith 裂解反应的反应式如下：

D-葡萄糖 二元醛 二元醇 丙三醇 羟基乙醛 苷元

2.答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。

3．答：酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可避免酸碱催化水解的剧烈条件，保护糖和苷元结构不进一步变化。酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。酶的专属性主要是指特定的酶只能水解糖的特定构型的苷键。如α-苷酶只能水解α-糖苷键，而β-苷酶只能水解β-糖苷键，所以用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。

4. 答：还原糖能使斐林试剂还原，产生砖红色氧化亚铜沉淀。此反应可用于鉴定多糖或苷，即同时测试水解前后两份试液，水解前呈负反应，水解后呈正反应或水解后生成的沉淀比水解前多，则表明含有多糖或苷。

O O H OH

OR OH

O OHC OHC OR OH O HOH 2C HOH 2C OR OH OH HOH 2C CH 2OH CHO HOH 2C ROH

IO 4BH 4H +++