第三章 糖和苷类化合物

适用范围
结果
Fehling试剂反应
Tollen试剂反应
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
OH
o OH
去氧糖C-OOOHHo 被OHH取代 CH3 o OH
OH
OH
OH
NH2
葡糖胺
OH
OH
D-葡萄糖醛酸
OH
OH
D-洋地黄毒糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 单糖在水溶液中形成 五元氧环 呋喃型糖 糖 半缩醛环状结构 六元氧环 吡喃型糖
CH2OH
OH O
OH
OH
OH
β-D-葡萄呋喃糖
OH
o OH
第三章 糖和苷类化合物
➢导学 ➢第一节 糖类化合物 ➢第二节 苷类化合物
导学
学习目标： 掌握：苷的概念与分类。 熟悉：糖类化合物的检识方法，苷类化合物的理化性
质、提取方法及检识方法。 了解：糖的概念与分类。 重点难点： 糖的分类和检识方法，苷类化合物的概念、分类及其 溶解性。
第一节 糖类化合物
糖类
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应 还原性糖 Ag↓（银镜）
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
Fehling试剂反应 还原性糖
砖红色氧化亚铜 沉淀
Tollen试剂反应 还原性糖 Ag↓（银镜）
Molish试剂反应 （糠醛形成反应）
糖、苷
交界面呈紫红色 环
如：纤维素、甲壳素
贮存养料 可溶于热水成胶体溶液， 多数分子呈支链型
如：淀粉、肝糖原
第一节 糖类化合物
理化性质 单糖 多为白色或无色结晶，有甜味， 低聚糖 有还原性、旋光性，易溶于水
多为无定形粉末，无甜味， 多糖 无还原性、旋光性
第一节 糖类化合物
检识
名称
适用范围
结果
第一节 糖类化合物
检识
名称
含义 结构类型 理化性质 检识
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟 基酮类化合物及其（分子间脱水而形成的 一系列）缩聚物的总称。 • 功能 • 活性 • 分布
第一节 糖类化合物
糖类又称碳水化合物 • 功能 是植物光合作用的初生产物，同时也
是绝大多数天然产物生物合成的初始原料。 作为植物的贮藏养料、骨架成分 • 活性 抗肿瘤、抗衰老、调节免疫力等 • 分布 广泛
第二节 苷类化合物
苷类
基本概念 结构类型 理化性质 检识
提取分离
第二节 苷类化合物
概念
苷，苷糖，苷元，苷键，苷键原子
脱水 糖 + 非糖物质 水解
苷
苷糖
苷的组成
苷键 苷元
第二节 苷类化合物
概念
HO 6
5
R-OH 4 OH + OH 3
o OH
21
OH
HO 6
缩合 水解
5
4 OH
OH 3
oOR
1 2
OH
oO
CH3
OH
o OH
o
O O
OH OH OH
芸香糖
OH
蔗糖
第一节 糖类化合物
结构类型
均多糖 由同种单糖组成
多 按组成 如：淀粉、纤维素、糖原、甲壳素等
糖
杂多糖 由2种以上单糖组成
如：半纤维素、树胶、黏液质等
第一节 糖类化合物
结构类型
多 按多糖在生 糖 物体内的功能
支持组织 不溶于水，分子呈直链型
第一节 糖类化合物
结构类型 单糖 低聚糖（2～9个单糖） 多糖（≥10个单糖）
第一节 糖类化合物
结构类型
醛糖
单 糖
按结构 酮糖
按碳原子数 从三碳糖到八碳糖都有，
以五碳糖（戊糖）和六碳糖
（己糖）最常见
第一节 糖类化合物
结构类型
氨基糖 -OH被-NH2取代
单 糖
衍生物
糖醛酸 -CH2OH被氧化成COOH
最稳定
第二节 苷类化合物
结构类型 氧苷（O-苷）
天麻苷
第二节 苷类化合物
结构类型 硫苷（S-苷）
萝卜苷
第二节 苷类化合物
结构类型 氮苷（N-苷）
NH2
N
N
HO
NN
HO O
HO OH
巴豆苷
第二节 苷类化合物
结构类型 碳苷（C-苷）
NH2
N
N
NN HOH2C O
OH
虫草素
第二节 苷类化合物
理化性质
第一节 糖类化合物
结构类型
6 OH
单
5
o OH
糖 4 OH
1
2
6 CH2OH
5 OH O 4 OH
OH
1 2
OH 3
OH 端基碳原子 3
OH 端基
碳原子
绝对构型：C4/C5上的取代基，向上为D，向下为L
差向异构体：C1与C4/C5，同侧为β，异侧为α
第一节 糖类化合物
结构类型
低 还原性糖 聚 非还原性糖 糖
性状 溶解性 旋光性 水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
溶解性
旋光性
水解性
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
旋光性
水解性
第二节 苷类化合物
第二节 苷类化合物
理化性质
HO 6
5
4 OH
OH 3
A
o OR
21
OH
6CH3
5
o
OH
2
OH 3
B
OR
1
水溶性：A＞B
第二节 苷类化合物
理化性质
性状 溶解性
多为无色、无味、无还原性的无定形 粉末，具有引湿性
具亲水性，不溶或难溶于亲脂性有机 溶剂，碳苷在所有溶剂中溶解度都小
OH
第二节 苷类化合物
概念
半缩醛羟基
苷键原子
HO 6
5
R-OH 4 OH + OH 3
HO 6
o OH 缩合 2 1 水解
5
4 OH
OH 3
OH 端基碳原子
oOR
2
1 苷元
OH 苷键
在自然界，几乎所有的天然产物都能与糖成苷
第二节 苷类化合物
结构类型
最常见
根据苷键原子的不同， 苷可以分为4大类
氧苷（O-苷） 硫苷（S-苷） 氮苷（N-苷） 碳苷（C-苷）
OH
OH
OH
β-D-葡萄吡喃糖
第一节 糖类化合物
结构类型
单 糖 结构式的表示方法
Fischer投影式 Haworth投影式 优势构象式
第一节 糖类化合物
结构类型
6 OH
6 CH2OH
单
5
o OH 5 OH O
糖 4 OH
1
4 OH
2
OH 3
OH 端基碳原子 3
OH
1 2
OH 端基
碳原子
C1碳原子称为端基碳原子，C1上的羟基称为半缩醛羟基
理化性质
HO 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
野樱苷
Glc O 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
苦杏仁苷
水溶性：
第二节 苷类化合物
理化性质
HO 6
5
NC H C
oO
4 OH
1
2
OH 3
OH
野樱苷
Glc O 6
5
NC H 3
OH
苦杏仁苷
水溶性：野樱苷＜苦杏仁苷