高中化学竞讲义赛——大学有机化学课件7
2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行 编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃
高中化学竞赛——大学有机化学课件38
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第二部分： ——完成反应（写主产物或条件／试剂） 知识点——化学性质 NO2 （考查知识面） ？ ？ KMnO4 ? 稀、冷
Fe/HCl
KMnO4/H+ ?
①O3 ? ②Zn/H2O ? ?
-NO2 NH4HS
CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN
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有 机 化 学 主 线
紫外
红外 核磁共振
质谱
物理分析方法 理论 写 命名 写 结构 决定
基础
IR和 1HNMR
应用 鉴别 分离
完成 性质 有机合成 进行 结
推测
注意
性 质
立体化学
反应机理
结构理论
构
关联
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第一部分——综合题 （一）命名或写结构式 ！（考查基础知识） 知识点：习惯法、衍生法、系统法。
O -酮酸 CH3–C–CH2COOH O CH3–C–CH2–CH2COOH -酮酸 HOOCCH2–CH2COOH CH2–CH2 CH2–CH2 -二酸
CHCOOH 环烷烃甲酸
≥-二酸 HOOCCH2–CH2–CH2COOH
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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H2/Ni
CH2NH2
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三十八讲
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第三部分： ——反应机理 （考查理解能力） 知识点——反应机理 1）自由基取代 （P122）
2）亲电加成（AE） （P133） 3）正碳离子重排 （P137；P279；P180；P334） 4）亲核取代（SN） （P237；P239） 5）亲核加成（AN） （P340、P356） 6）芳环上的亲电取代（ArSE) 7）羟醛缩合 （P356-357） (P185；P227）
高中化学竞赛,强基计划,大学化学自招,有机化学-2010-2014全国初赛真题
高中化学奥林匹克竞赛辅导有机化学-2010-2014年全国初赛真题2014第4题2014年6月18日，发明开夫拉(Kevlar)的波兰裔美国女化学家Stephanie Kwolek谢世，享年90岁。
开夫拉的强度比钢丝高5倍，用于制防弹衣，也用于制从飞机、装甲车、帆船到手机的多种部件。
开夫拉可由对苯二胺和对苯二甲酸缩合而成。
4-1.写出用结构简式表达的生成链状高分子的反应式。
4-2.写出开夫拉高分子链间存在的3种主要分子间作用力。
解：4-14-2.氨基和羧基间的氢键，范德华力，芳环间相互作用（若芳环间相互作用写成π-π作用或C-H… 作用，也可以）共3分：每种作用力1分2014第9题9-1.按稳定性由高到低的顺序分别画出由氯甲基苯、对甲氧基氯甲基苯以及对硝基氯甲基苯生成的稳定阳离子的结构简式。
9-2.间硝基溴苯、2，4-二硝基溴苯、对硝基溴苯以及2，4，6-三硝基溴苯在特定条件下均能与HO-反应，按其反应活性由高到低的顺序分别画出对应化合物的结构简式。
解：9-1.每空1分，第一空画成或，或二个均画，也得满分，结构简式画错的，不得分。
9-2.每空1分，结构简式画错的，不得分。
2014第10题在有机反应中，反式邻二醇是一类重要原料，可以通过烯烃的氧化反应制备。
下式给出了合成反式邻二醇的一种路线：第一步反应：第二步反应：10-1.画出上述反应的4个关键中间体A、B、C和D的结构简式。
10-2.如在第一步反应过程中，当碘完全消耗后，立即加入适量的水，反应的主要产物则为顺式邻二醇。
画出生成顺式邻二醇的两个主要中间体E和F的结构简式。
解：10-1.每空2分，A ，得1.5分； B 画成 或 得满分，只写1个结构简式，没写(±)，得1.5分；C 画成 或 ，得满分；D 画成或，得满分；只画1个结构简式，没写(±)，得1.5分。
10-2.每空2分，E 画成 1.5分；F 画成或，得满分，画成 ，没写(±)，得1.5分。
高中化学竞赛,强基计划,大学化学自招,有机化学-2015-2019全国初赛真题
高中化学奥林匹克竞赛辅导有机化学-2015-2019年全国初赛真题2019第8题8-1.现有如下待完成的反应：8-1-1.判断该反应物手性中心的构型。
8-1-2.画出此单溴化反应所有产物的结构简式。
8-2.变色眼镜片在阳光下显深色，从而保护人的眼睛；当人进入室内后，镜片逐步转变为无色透明，有利于在弱光下观察周边事物。
目前流行的一种变色眼镜的变色原理如下：判断上述变色过程中反应条件c1和c2，简述理由。
8-3.维生素C普遍存在于动植物中，在动物肝脏中以葡萄糖为原料经四步反应合成；工业生产的方式也是以葡萄糖经以下过程合成的：8-3-1.写出反应a和b的具体条件（可以不写溶剂）。
8-3-2.画出L-山梨糖和化合物C的Fischer投影式。
8-4.以下给出四个取代反应，右侧是其中某一反应的反应势能图：(1)CH3CH2Br+NaOCH3→(2)(CH3)3CBr+HOCH3→(3)(CH3)2CHI+KBr→(4)(CH3)3CCl+(C6H5)3P→8-4-1.指出哪个反应与此反应势能图相符。
8-4-2.画出过渡态E和F的结构式。
解：2019第9题某简单芳香三酮化合物在有机合成、生物化学以及分析化学中均具有重要的应用。
它常以水合物的形式稳定存在，室温下此水合物在浓硫酸中与苯反应高产率地生成化合物G。
G的核磁共振氢谱为：δ 7.27–7.34(10H)，7.91(2H)，8.10(2H)ppm。
9-1.画出G的结构简式。
9-2.研究发现，当使用超酸三氟甲磺酸代替浓硫酸后，反应的产物如下图左所示。
研究还表明，化合物G在三氟甲磺酸作用下也可以转化为该化合物。
画出化合物G转化为此产物过程中所形成的中间体。
提示：同一物种只须画出其中一个主要共振式。
9-3.参照以上实验结果，如果希望制备以下内酯，画出所用原料H的结构简式（说明：LA为Lewis 酸）9-4.室温下五元环状化合物克酮酸(croconic acid，C5H2O5)在浓硫酸的作用下先与等量的苯反应形成中间体I(C11H6O4)；I继续在苯中反应生成J(C23H16O3)。
有机化学基础PPT课件(上课用)
第一单元 糖类 油脂
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸
二、模块教学建议
➢ 1．要认真学习教学指导意见，明确教学 要求。
《有机化学基础》模块中以下内容考虑减 少或不作高考要求： （1）有关立体异构的全部内容。 （2）除烷烃外其它各类有机物的系统命名。
二、模块教学建议
➢ 2．要注重知识内容前后结合，强调内在 规律。
与生产生
活
为生产和科学、技术的发展、进步提
供功能材料、提供研究的理论、物质
结构性质信息和研究技术
专题1：认识有机化合物
教材内容介绍
第二单元 科学家怎 样研究有 机物
有机化合物组成 的研究
有机化合物结构 的研究
李比希C、H测定法；钠融法测定N、 Cl、Br、S；铜丝燃烧法测定Cl；元 素分析仪测定C、H、O、S等元素
教材内容介绍
第一单元 有机化合 物的结构
3课时
有机物分子中碳 原子成键特点
有机物结构的 表示方法
同分异构体
有机化合物分子中碳的成键特点、碳 键类型、碳与其他原子的共价键
有机化合物分子的空间结构：有 机物中碳原子的成键取向。
有机化合物分子结构的表示方法：结构 式、结构简式、键线式的写法
同分异构现象研究—同分异构体的判 断、顺反异构与对映异构、楔形式
1. 列举生活中一些常见的有机物，认识有机物对人类生活的重 要性。
2. 能从组成上识别氧化物，区分纯净物和混合物、单质和化合 物、有机物和无机物。
3.知道化石燃料（煤、石油、天然气）是人类社会重要的自然 资源，了解海洋中蕴藏着丰富的资源。
4.知道石油是由沸点不同的有机物组成的混合物，了解石油液 化气、汽油、煤油等都是石油加工的产物。
化学竞赛题PPT课件
化学在环境保护中发挥着重要作用， 如环境监测、污水处理、空气净化等。
环境保护的意义
环境保护是可持续发展的重要组成部 分，通过采取措施减少人类活动对环 境的负面影响，保护生态系统平衡和 生物多样性。
未来展望
探讨未来环境保护的趋势和挑战，提 出加强环境保护的措施和建议，促进 可持续发展。
分子根据其电子排布和成 键情况具有特定的几何构 型，如直线、平面、四面 体等。
化学反应与能量转化
化学反应的能量守恒定律
01
化学反应中，反应物的总能量等于生成物的总能量，能量既不
会凭空产生也不会消失。
熵与自发反应
02
熵表示系统的混乱程度，自发反应总是向着熵增加的方向进行，
即向着更加无序的状态发展。
氧化还原反应
实验设计与操作
实验设计
掌握实验设计的基本原则和方法，能 够根据实验目的和要求，合理选择实 验材料、器材和试剂，设计出科学、 可行的实验方案。
实验操作
掌握基本的化学实验操作技能，如溶 解、加热、冷却、蒸馏、萃取等，能 够正确、规范地完成实验操作，确保 实验结果的准确性和可靠性。
实验数据处理与分析
数据处理
现。
采用无毒或低毒的原料和试剂，优化合成路线，减少废物产生 和能源消耗，实现高效、清洁的生产过程。
使用无毒或低毒的溶剂替代传统有机溶剂，减少对环境和人体 的危害。
介绍一些绿色化学实践案例，如绿色农药、绿色塑料等，展示 绿色化学在实践中的应用和成果。
可持续发展与环境保护
可持续发展的概念
可持续发展是指在满足当前世代需求 的同时，不损害未来世代满足自身需 求的能力。
材料科学
是一门跨学科的综合性学科，主要研究材料的组成、结构、 性质和加工工艺之间的关系，以及材料在各种环境下的行为 和性能。
高中化学说题比赛ppt课件
掌握离子键、共价键的形成和性质，理解分子极性和分子间作用力 。
晶体结构与性质
了解晶体的基本类型和性质，理解晶体中微粒的排列方式和相互作 用。
有机化学基础
有机化合物的分类与命名
掌握有机化合物的分类方法，理解系统命名 法。
有机化学反应类型
掌握取代反应、加成反应、消去反应等有机 化学反应类型的原理和实例。
学生需展示自己的答题过程和最终答案，并接受其他同学和老师的提问和点评。
教师点评与指导
01
教师对学生的说题展示 进行点评，指出优点和 不足。
02
教师针对学生的不足之 处，给出改进意见和建 议。
03
教师总结本次说题比赛 的经验教训，为下次比 赛提供指导。
04
教师可结合学生的表现 ，对化学教学进行反思 和调整，提高教学效果 。
烃及其衍生物的性质与转化
了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等烃类化合 物的性质和转化关系。
有机合成与推断
理解有机合成的基本思路和策略，掌握有机 推断的方法和技巧。
03
说题技巧与策略
选题策略
选择熟悉且有深度的题目
01
选择自己熟悉的题目，能够更自信地进行讲解，同时选择有深
度的题目可以展示自己的水平。
针对性选题
参赛对象
全校高中化学学生，每个班级 推荐1-2名选手参加比赛。
比赛内容
涵盖高中化学各个知识点，包 括基本概念、化学反应原理、 实验技能等。
比赛流程
开场介绍 -> 抽题 -> 选手答 题 -> 专家点评 -> 计分排名 > 颁奖仪式。
02
高中化学知识点回顾
化学反应原理
化学反应的热力学和动力学基础
2024年度高中化学说题比赛课件
在实验完成后，学生需要对实验数据进行分析和处理，并运用创新思维对实验结果进行解 释和讨论。学生需要具备扎实的化学知识和良好的数据分析能力，从数据中发现问题并提 出新的见解和观点。
17
如何培养创新思维和能力
打破思维定势
学生需要敢于挑战传统思维模式，勇于尝试新的 思考方式和方法。在解题过程中，可以尝试从不 同的角度和层面思考问题，寻找新的解题思路和 策略。
2024/3/24
12
有机化学类题目解析
有机物命名与结构简式
通过典型例题，掌握有机物的 命名原则和结构简式的书写方 法。
2024/3/24
官能团性质与转化
深入解析各类官能团的性质、 反应类型及相互转化关系。
有机合成与推断
结合实例，探讨有机合成路线 设计、官能团转化顺序、合成 方法选择等问题。
13
物理化学类题目解析
倾听他人
认真倾听他人的观点和想 法，尊重他人的意见，并 给予积极的反馈。
有效沟通
在沟通过程中保持耐心和 冷静，避免情绪化的言辞 和行为，以达到良好的沟 通效果。
21
如何建立高效的团队协作关系
明确目标
团队成员应明确共同的 目标和任务，以确保大 家朝着同一个方向努力
。
2024/3/24
建立信任
团队成员之间应建立信 任关系，相互信任和支 持，以形成良好的团队
氛围。
有效沟通
团队成员之间应保持有 效的沟通，及时交流工 作进展、存在的问题和
解决方案。
22
合理分工
根据团队成员的特长和 能力进行合理分工，以 充分发挥每个人的优势
。
06
备战策略与心态调整
2024/3/24
高中化学第7章有机化合物微专题6“官能团”在解决有机化学问题中的作用课件新人教版必修第二册
典例剖析
【例3】下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的依据叙
述不正确的是( )。
选项 鉴别方法
选用该方法的依据
A
用新制的氢氧化铜 鉴别乙醛水溶液和 乙醇水溶液
乙醛含醛基,加热可与新制的氢氧化 铜反应产生砖红色沉淀,而乙醇不能
能产生砖红色沉淀或 光亮银镜的是葡萄糖, 不能的是蔗糖
淀粉
— 加入碘溶液
若显蓝色,则含有淀粉
蛋白质
—
灼烧,或加浓硝酸(并加 热)
若有烧焦羽毛气味,或 出现黄色沉淀,证明是 蛋白质
2.除杂。 利用有机化合物中官能团的特征性质,将杂质转化后分离。 例如:甲烷中混有乙烯,可用溴水与乙烯反应将乙烯转化为液 态的1,2-二溴乙烷,从而与甲烷分离。若欲获得纯净的甲烷, 需再依次经过NaOH溶液、浓硫酸,除去挥发出的Br2和水蒸 气。
错误;CH2 CHCOOCH3 的官能团有碳碳双键和酯基,属于不饱 和的酯类,D 项错误。
2.(原创题)一种生产苯乙烯的流程如下,下列叙述不正确的是 ( )。
A.CH2 CH2 与
具有相同的官能团,都属于烯烃
B.
、
、
都含有苯环结构,都属于芳香
烃
C.
与立方烷( )互为同分异构体
D.与
互为同分异构体的芳香烃有 3 种
( )。
选项 有机物
鉴别所用试剂 现象与结论
A 葡萄糖与果糖 钠
有气体放出的是葡萄 糖
B 己烯与植物油 溴水 C 油脂与蛋白质 浓硝酸 D 淀粉与蛋白质 碘水
褪色的是己烯 变黄的是油脂 变蓝的是淀粉
高中化学竞赛专题讲座之七
高中化学竞赛专题讲座之七有机化学胡征善一、同分异构现象（一）等效氢原子法确定同分异构体数目等效氢原子：化学环境完全相同（核磁共振氢谱同一个波峰）的氢原子。
1．一取代物的确定某有机化合物一取代物的种数== 该有机化合物分子中等效氢原子的种数。
等效氢原子数的判定方法：（1）同一碳原子上的氢原子；（2）同一碳原子上所连甲基上的所有氢原子；（3）处于镜面对称位置上的氢原子。
2．二取代物的确定（取代基相同）（1）先确定所给有机化合物分子中等效氢原子的种数；（2）在不同的位置上进行一取代，并确定这些一取代物分子中等效氢原子种数；（3）确定第二个取代基在一取代物分子上取代的数目，并注意避免重复计算的情况。
1．蒽有3种等效氢原子，金刚烷有2种等效氢原子；21位上；X等效氢原子数9种3种其一取代物9种3种1212 33 31212然后将—X 分别放在β位、2位（为了避免重复，另一取代基不能再连在α位、1位）上；3种最后将—X 分别放在γ位(为了避免重复，另一取代基不能再连在α位、β位)上；其一取代物 1种 所以：蒽的二取代物（取代基相同）有9+5+1==16种同分异构体；金刚烷的二取代物（取代基相同）有3+3 == 6种。
若考虑顺反异构，金刚烷还另加2种顺反（几何）异构体： 顺式 反式同理可求：苯、萘、蒽、并四苯、并五苯……二取代物（取代基相同）的同分异构体数目有： ② 当苯环数为偶数时1．原子次序（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为：I ＞Br ＞Cl ＞S ＞P ＞O ＞N ＞C ＞D ＞H（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。
常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C —＞(CH 3)2CH —＞CH 3CH 2—＞CH 3—（3）不饱和基团：将双键或三键拆开，如： C=O C —O 再依（2）作比较。
故O—X 2 1 22 3 2 H X H X H X X H HX H X H X X H有：—C CH ＞—CH=CH 2＞(CH 3)2CH — 2．某些有机化合物的命名（1）几何异构A ．当双键（或环）碳原子的每个碳原子上所连2个基团不相同时，可用顺反表示。
2024年高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)
高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径，一直受到广泛关注。
有机化学作为化学竞赛的重要组成部分，对于参赛选手来说至关重要。
本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识，提高竞赛成绩。
二、有机化学基本概念1.有机化合物：含有碳元素的化合物，通常与生命活动密切相关。
2.有机反应：有机化合物在一定条件下发生的化学变化，包括合成、分解、取代、加成等。
3.有机化合物结构：碳原子之间的成键方式，包括单键、双键、三键以及环状结构等。
4.有机化合物的分类：根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。
三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应：烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，卤代烷。
2.烯烃的加成反应：烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醇等化合物。
3.炔烃的加成反应：炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醛、羧酸等化合物。
4.醇的氧化反应：醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应，醛、酮等化合物。
5.醛、酮的还原反应：醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应，醇。
6.羧酸的酯化反应：羧酸与醇在酸性条件下反应，酯。
7.芳香烃的取代反应：芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应，取代芳香烃。
四、有机化学合成策略1.反应途径的选择：根据目标产物的结构特点，选择合适的反应途径。
2.反应条件的优化：通过调整反应温度、压力、催化剂等条件，提高反应产率和选择性。
3.保护基的应用：在合成过程中，通过引入保护基，保护敏感官能团，提高反应可控性。
4.反应顺序的安排：合理安排反应顺序，避免不必要的副反应，提高合成效率。
五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析：分析题目所给的反应物和产物，确定反应类型和合成路线。
2.反应机理探讨：根据反应类型，推导反应机理，理解反应过程。
3.实验操作注意事项：分析实验操作步骤，注意实验安全，提高实验技能。
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C2H5
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
5、其它环烷烃的构象
Байду номын сангаас
07-6 环丙丁戊烷
环丙烷——平面结构，完全重叠式， 扭转张力、角张力均较大，不稳定。
环丁烷——3平1高，不完全重叠式 构象，扭转张力有所减小、角张力 增大，总体不稳定。
环 环戊戊烷烷——4平1高，基本交叉式构象， 扭转张力、角张均较小，稳定。
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07-2 丁烷的构象
CHC3H3
ⅠH
H
H H
全重叠式
CH3
H
CH3
H CH3
Ⅱ
H
H
H 邻位交叉式
ⅢH
H
HCH3
部分重叠式
CH3
H
H
Ⅳ
H
H
CH3
对位交叉式
H CH3
ⅤH
CH3
H H
优势构象
CH3
Ⅵ H3C
H
H
H
H 大基团彼此相距
越远越稳定
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
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4、能解释：环己烷椅式构象为什么是一个无张力 环？
谢谢观看
＊环4 己烷2椅6 式构象的画法
5 3
1
▼
▼ ▼
▼
▼
▼
▲3 ▲5
1▲ 109.50
▲ 4 ▲▲62
船式构象 是两种椅 式构象互 变的中间 过渡状态
椅式构象的转化： 07-5 环己烷a键和e键的转换
通过C—C单键的转动，一种椅式构象可以转化为另 一种椅式构象(需要能量46 kJ·mol-1)。 上下平面的C交换层次，每一C上的a键和e键互变。
CH3
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
练习2：写出最稳定构象的透视式
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①异丙基环己烷
②顺-1-甲基-2-异丙基环己烷
CH(CH3)2 CH(CH3)2
CH3 CH(CH3)2
√③反-1-甲基-2-异丙基环己烷
④反-1-乙基-3-叔丁基环己烷
CH(CH3)2
C(CH3)3
CH3
C2船和式C3构、象C5和 C6无的角H处张于力重 叠 的有式H扭彼，转此C张1对和力头C。4
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
环己烷椅式构象中的12个C—H键，分为两种
①垂直于平面的——直立键(a键) ②与平面呈19.50夹角的——平伏键(e键)
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07-4 环己烷a键和e键
三点说明：
1、构象异构体有无数种，只研究其有代表性的几种。 2、C–C转动所需能量10-40kJ·mol-1，室温下分子热 运动可产生能量80kJ·mol-1。
3、研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异，并 找出最稳定的构象——优势构象。
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
2、丁烷的构象 CH3–CH2–CH2–CHH3
4、环烷烃顺反异构体的命名 ——关键是选择位次最小者做r
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
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（二）构象异构 ——由于C—C单键旋转，引起的基
团之间空间相对位置的变化。
1、乙烷的构象
07-1 乙烷的构象
透视式 H
纽曼投影式 HH
重叠式
√交叉式
优势 构象
HH H H H
H
600
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
4、取代环己烷的构象
（1）一取代环己烷，连e键比连a键稳定 H H
1R
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R 1
基团越大，e键取代构象越多。
基团 e式占比例
—CH3 95%
—CH(CH3)2 —C(CH3)3
97%
99.99%
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲
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3、环己烷的构象
优势构象？ 07-3 环己烷椅式船式比较
椅式构象(99.9%) 船式构象
4 56
4561
4
6 2
5 3
1
环己烷的椅式
构象称为—— 无张力环
3 21
32
纽曼投影式
4
4
3
5
2
6
1
32 1 65
C2和椅C式3、构C象5和 C6的无H角处张于力交叉 式彼，此无C远扭1离转和。张C4力的H
练习1：写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式
①(CH3)3C—C(CH3)3
CH3
优势 H3C
CH3
构象 H3C
CH3
CH3
最不稳 定构象
②CH3CH2CH(CH3)—CHBr2 H
优势 Br
构象 H3C H
Br 最不稳 定构象
C2H5
HH33CC H3BCr
CHC3H3 CCHH33
HH CB2Hr 5
精品
高中化学竞赛— —大学有机化学课 件7
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第六讲——要点复习
1、共振论就是为用经典价键表达共轭体系，提供的 补充描述。
2、产生顺反异构的条件 ⑴存在限制旋转的因素，如：双键、碳环； ⑵至少有两个C分别连不同的基团
3、烯烃顺反异构体的命名(Z/E法) ——关键是使用“次序规则”排序
HH
H
HH
H
H
H
H H
600
HH
H
H
H
视角：从C—C 键轴斜方450角
视角：平行 于C—C键轴
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kJ·mol-1
乙烷构象的能量曲线
12.6 是由扭转张力造成的
扭转能
0
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重叠式—— 扭转张力最大
交叉式—— 无扭转张力
00 600 1200 1800 2400 2700 3600
分类 小环 普通环 中环 环数 3-4 5-7 8-12 稳定性 不稳定 稳定 不稳定
大环 ＞12 稳定
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07-7 环癸烷
07-8 环18烷
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第七讲——总结
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1、能认识透视式。
2、能用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最 不稳定构象。
3、能准确写出环己烷椅式构象(包括a键和e键的位 置) ，能写出取代环己烷的优势构象。
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（2）多取代环己烷的构象
①e键连接基团越多越稳定
＞ 如：反-1,2-二甲基环己烷 顺-1,2-二甲基环己烷
＜ CH3
21
2 1 CH3
CH3 2 1 CH3
CH3
CH3
②如不能都连在e键上，大基团连在e键上更稳定。
如：顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
4 (CH3)3 C
C(CH3)3
1 ＞4
1 CH3