噻唑磷危险特性说明

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【中文名称】噻唑磷;(RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代瞵酸酯;(RS)-3-(仲丁基硫基(乙氧基)膦酸)-1,3-噻唑烷-2-酮英文名称:
fosthiazate;Nemathorin;(RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3--thiazolodin-3-ylphosphonothioate;O-ethyl-S-(1-methyl-propyl)(2-oxo-3-thiazolodinyl)phosphonothioat e
【结构或分子式】
【相对分子量或原子量】283.3
【沸点(℃)】198℃(66.66Pa)
【蒸气压(Pa)】大于5.6E-4Pa(25℃)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠急性经口LD50为:雄73、雌57,大鼠急性经皮:雄2396、雌861。

本品对免眼陌有刺激,而对皮肤无刺激。

【溶解情况】
溶解度(20℃,mg/L)水9.85,正己烷15.14。

【制备或来源】
1-氢基-2-乙基硫酸酯与二硫化碳和氢氧化钾的水溶液在乙醇中反应,生成2-噻唑烷硫酮,该化合物用过氧化氢在甲醇中于室温下氧化,生成2-噻唑烷酮,再用丁基锂在四氢呋喃中锂化,然后与磷酰氯在室温下反应3h,即制得产品。

噻唑磷
毒性
噻唑磷CAS号:98886-44-3
英文名称:Fosthiazate
英文同义词:iki1145;asc-66824;NEMA THORIN;FOSTHISZATE;FOSTHIAZATE;Fosthiazate [iso:bsi];fosthiazate (bsi,draft e-iso);S-SEC-BUTYL O-ETHYL 2-OXO-3-THIAZOLIDINYLPHOSPHONOTHIOATE;s-sec-butylo-ethyl(2-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl)phosphonothioate;O-Ethyl
S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3-hiazolidinylphosphonothioate
中文名称:噻唑磷
中文同义词:噻唑膦;噻唑磷;福赛绝;O-乙基-S-仲丁基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯;(RS)-3-(仲丁基硫基(乙氧基)膦酸)-1,3-噻唑烷-2-酮;(RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代瞵酸酯
CBNumber:CB3104543
分子式:C9H18NO3PS2
分子量:283.35
MOL File:98886-44-3.mol
噻唑磷化学性质
储存条件 :0-6°C
CAS 数据库:98886-44-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:Phosphonothioic acid, (2-oxo-3-thiazolidinyl)-, O-ethyl S-(1-methylpropyl) ester(98886-44-3)安全信息
危险品标志 :T,N
危险类别码 :21-23/25-39-41-43-50/53
安全说明 :53-25-26-39-45-60-61
危险品运输编号 :UN 2810
RTECS号:TB1707000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup :III
噻唑磷性质、用途与生产工艺
毒性
大鼠急性经口LD5057~73mg/kg, 小鼠91~104mg/kg; 大鼠急性经皮LD502396mg/kg (雄)、861 mg/kg (雌);大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄)、
0.558mg/L (雌)。

母鸡迟发神经毒性阴性。

对兔眼睛有刺激性,对皮肤无刺激性。

鲤鱼LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。

化学性质
纯品外观为浅黄色液体。

B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸气压5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度为9.85g/L (0.87%),分配系数1.75。

杀线虫剂,主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶,影响第二幼虫期的生态。

用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫,对地虫也十分有效;对许多螨类也有效,对各种线虫具良好杀灭活性,对常用杀虫剂产生抗生害虫(如蚜虫)有良好内吸杀灭活性。

噻唑硫磷施用后以立中最为有效,可在作物种植前直接施于土表,也可在作物播种时使用。

推荐用量1~4kg有效成分/hm2。

生产方法
2-氧化噻唑烷的制备
由β-巯基乙胺合成
将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[(PhO)2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中,通入CO2,时间1d, 反应温度50~60℃,制得2-氧代噻唑烷。

将CO (80mL/min)通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液,室温反应得2-氧代噻唑烷,收率96%。

由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液,温度70℃,所得混合物在90℃下反应8h,得2-氧代噻唑烷,收率85%。

S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备,文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例:将0.13mol的PCl3与0.2mol的(EtO)3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和(EtO)2PCl的混合物,向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液,此时温度-20℃,便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。

9%,进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。

文献指出:以PCl3为原料,用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。

噻唑硫磷的合成
正丁基锂法将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中,冷却,然后滴加正丁基锂的正己烷溶液(1.65mol),混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液,混合物再搅拌30min,于室温下反应3d,反应毕倒入水中,再乙酸乙酯提取,水洗、
干燥、脱溶得2~3g所需产品,收率70%~90%。

金属钠法将甲苯和金属钠加入反应器中,在氮气下升温至回流温度。

待金属钠溶融后,搅拌分散,滴加2-氧代噻唑烷
的四苯溶液,滴毕继续反应2h。

冷至15℃,滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯,再反应1h。

经后处理得噻唑硫磷,纯度96.4%,以磷酰氯计收率91.2%.。

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