氨基酸蛋白质核酸
有机化学ppt-氨基酸蛋白质

如果改变条件,破坏蛋白质的稳定因素,就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法:在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等],由于盐既是电解又是亲水性的物质,它能破坏蛋白 质的水化膜,因此当加入的盐达到一定的浓度时,蛋白质就会从 溶液中沉淀析出,盐浓度变稀时蛋白质溶解,为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸,与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
(2)按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法: 氨基酸的命名可以采用系统命名法,与羟基酸的命名相似 ,即以羧酸为母体,氨基为取代基,称为“氨基某酸”。 氨基的位置,习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示,并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法: 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名,有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸,中文缩写为“甘”, 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名,中文缩写“天”, 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时,主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ (Ⅰ) 正离子
OH- R CH COO- OH-
二十二章节氨基酸多肽蛋白质和核酸

4〕与甲醛的反响:
〔2〕羧基的反响 1〕酸性
2〕酯化反响
3〕脱羧反响
〔3〕氨基、羧基共同参与的反响
1〕与水合茚三酮反响〔可用来鉴别α– 氨基酸〕: α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反响:
O
OH O
+RCH O C H
OH
O
N2H
水合茚三酮
OO N
O OH
兰紫色
2) 成肽反响
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
(Amino acids、proteins and nucleic acids)
第二十二章
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids)
一. 氨基酸的构造和命名 二. 氨基酸的性质 三. α – 氨基酸的合成 四. 多 肽 五. 核 酸
2.α-氨基酸的构型: 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳,因此都具有
旋光性,且以L-型为主。
α-C为决定构型的碳原子:
3. 命名:由来源、性质命名。
氨基酸构型习惯用D、L标记,主要看α– 位手性碳, NH2 在右为D – 型, NH2在左为L – 型。
COOH
H 2N
H
CH3
L – 丙氨酸
自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸,而且是L–型。
O
O
RCH O C+ HCl RCH O CH Cl
N3H
N3H
O
O
RCH O C+NaOHRCH O C N+a
N3H
N2H
O R CHC O
NH2
OH H+
O R CHC O
氨基酸、蛋白质与核酸
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将醛、氨和氢氰酸在加热和加压下反应生成α-氨基腈,后者 水解可得到α-氨基酸。例如:
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN H2O
NH2
C6H5CH2CHCO2H 74% NH2
该方法中使用的氢氰酸剧毒,操作不便,因而进行了许多改 进,如海因(Heidantoin)法就是用醛、碳氨和氰化钠反应先生 成海因,然后水解得α-氨基酸。例如:
HNCHCO-NH-多肽-CO2H
NO2 R
R'
O2N
HNCHCO2H + H2NCHCO2H + ......
H3O+
2 艾德曼(Edman)降解
PhN=C=S + H2NCHCO-NH-多肽-CO2H PhNH-C HNCHCO-NH-多肽-CO2H
RO
Ph N S
S
R PTC衍生物
R HCl
NH + H2N-多肽-CO2H (or CF3CO2H)
(Ananine)MeCH(NH2)CO2H
缬氨酸(Valine)i-Pr-CH(NH2)CO2H 8.9
2.32 9.62
亮氨酸(Leucine)i-Bu-
2.4
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
异亮氨酸(Isoleucine)s-Bu-
4.1
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
蛋氨酸(Methionine)
S
17.2.2 多肽的结构分析
多肽链之间有-S-S-键连接,或多肽内有-S-S-键连成的环。 在测定多肽的氨基酸组分之前,必须首先将-S-S-键断开。
O NH CH C
CH2 S CH2 S NH CH C
化学教案——氨基酸、蛋白质和核酸

第十五章氨基酸、蛋白质和核酸第一节氨基酸第二节蛋白质【教学目标】知识与技能:掌握氨基酸的结构特点及性质,了解肽键及多肽;了解蛋白质的组成;初步掌握蛋白质的重要性质和检验方法;了解蛋白质的用途。
过程与方法:通过实验培养学生观察能力,使学生能正确进行实验分析,并加深对概念的理解,进而抽象形成规律性认识。
辅以习题训练培养学生的创新思维能力。
情感态度与价值观:通过实验,使学生的科学态度、思想情趣得到陶冶;通过中国合成胰岛素这一伟大成就,激发学生爱国主义思想感情,民族自豪感。
由1931年我国学者吴宪提出蛋白质变性学说,激发学生积极进取,追求真理的热情和献身护理事业的责任感。
激发兴趣和科学情感;培养探索的科学精神。
【教学重点、难点】重点:氨基酸和蛋白质的化学性质;观察和抽象思维能力的培养。
难点:肽键的形成和科学抽象的方法。
【课时安排】2学时【主要教学方法】讲授、演示实验、讨论【教学用具】试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
(NH)SO饱和溶液、鸡蛋白溶液、蒸馏水、乙酸铅溶液、CuSO溶液、浓硝酸。
4244【教学过程设计】第1学时CH-COOH+NaOH NH2形成内盐4CH-COONa+HOk 22NH2R —CH —CO OH R —CH —COO -NH + 3两性离子(内盐)氨基酸在不同PH 的溶液中的变化及存在形式R-CH-COOHNH2NH 2【讲解】若将某种氨基酸溶液的PH 调至一特定值,使酸式电离的程度恰好等于碱式电离程度,氨基酸则全部以两性离子存在,净电荷为零,氨基酸分子呈电中性,在电场作用下,既不向正极移动,也不向负极移动。
此时溶液的PH 称为该氨基酸的等电点。
有“PI ”表示。
【问题】请同学们思考,如果溶液的PH 小于PI ,氨基酸以什么样的形式存在?是阳离子?两性离子?还是阴离子? 【追问】溶液PH 等于PI 呢?溶液PH 大于PI 呢?【指导学生归纳】请看表15-1,请归纳酸性、中性、碱性氨基酸的等电点数值范围。
dna蛋白质核酸氨基酸的包含关系

dna蛋白质核酸氨基酸的包含关系
DNA(脱氧核糖核酸)、蛋白质和核酸(RNA)都是生物体内重
要的生物分子,它们之间存在着密切的包含关系。
首先,DNA是一
种双螺旋结构的分子,由脱氧核糖和磷酸基团以及四种碱基(腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和鸟嘌呤)组成。
DNA携带着遗传信息,通
过遗传密码控制生物体的生长和发育。
蛋白质是由氨基酸组成的大分子,氨基酸是构成蛋白质的基本
单位。
蛋白质在细胞中具有多种功能,包括结构支持、酶催化、免
疫防御等。
DNA中的遗传信息通过转录和翻译的过程转化为蛋白质,从而实现遗传信息的表达和传递。
核酸包括DNA和RNA,RNA是一种核酸,与DNA类似,但它是由
核糖和磷酸基团以及四种碱基(腺嘌呤、尿嘧啶、胸腺嘧啶和鸟嘌呤)组成。
RNA在细胞中起着多种作用,包括基因表达调控、蛋白
质合成等。
因此,可以看出DNA中包含了核酸和碱基,蛋白质是由氨基酸
构成的,核酸包括DNA和RNA。
这些生物分子之间相互作用,共同
参与了细胞的生物学过程,构成了生物体内复杂的遗传信息传递和蛋白质合成网络。
氨基酸专业知识
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纸电泳 (Paper electrophoresis)
pH < pI, 样品带正电荷,样品点向阴极移动 pH > pI, 样品带负电荷,样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷,样品点不移动
例题与习题
现在有四个氨基酸:苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬 氨酸pI=2.8和赖氨酸pI=9.7,请问在以下pH条件下进行电 泳,各氨基酸的主要存在形式是什么?在外电场作用下, 移向阳极还是阴极?
H2N CH2 COOH
甘氨酸
HOOC CH2 CH2CH COOH NH2
谷氨酸
H2N CH2CH2CH2CH2CH COOH NH2
赖氨酸
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
二、α-氨基酸的构型: 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性
碳,因此都具有旋光性,且以L-型为主。
特例(Gly): H2N CH2COOH 甘氨酸(Gly)
α-C为决定构型的碳原子:
CHO HO * H
CH2OH
L-(-)-甘油醛
COOH
H2N * H
H
OH
CH3 L-苏氨酸
COOH
H2N * H
H3C
H
CH2CH3 L-异亮氨酸
三、氨基酸的物理性质(自学):
1.水溶性:大多氨基酸易溶于水; 2.旋光性:除甘氨酸外,氨基酸都具
有旋光性; 3.熔点较高,一般在200℃以上。
(4)与甲醛的反应:
H R C COOH + HCHO
NH2
H R C COOH
N CH2 N-亚甲基氨基酸
(西佛碱)
ห้องสมุดไป่ตู้
3.羧基的反应: (1)酸性;(2)酯化反应; (3)脱羧反应.
氨基酸、蛋白质和核酸简幻灯片PPT

紫色物质,用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
2021/5/22
10
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
*(4)成肽反响
H 2 N C H C O O H + H 2 N C H C O O HH2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过 肽键相互连接形成多肽
2〕氨基和羧基的反响 〔1〕与亚硝酸的反响
范斯莱克氨基氮 测定法
RC H C O O H H N O 2RC H C O O H + N 2+ H 2 O
N H 2
O H
测定反响中放出的氮气的体积,可以计算出氨基的含量
〔2〕与2,4-二硝基氟苯反响 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
2021/5/22
2021/5/22
2
α-氨基酸的性质 1.α-氨基酸的物理性质
无色晶体,熔点一般高于相应羧酸或胺, 易溶于水,难溶于有机溶剂。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反响
NH2
羧基典型反响
相互影响的特性
2021/5/22
3
2.α-氨基酸的化学性质
1〕两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质
3〕氨基和羧基的共同反响
〔3〕与水合色〔个别例外〕
O
OH N3 + H
+RCCO - O
OH H O
O
O
N
O
O -
水N i合n h 茚y d r 三in 酮 α-a -m 氨in 基o酸a cid P u rp le 罗p ro 曼d u 氏ct(o 紫ry ello w fo rP ro )
氨基酸、蛋白质和核酸

21 氨基酸、蛋白质和核酸
2、与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 OH
氨基酸的一种分析方法,测定放出N2的量可计 算分子中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。
21 氨基酸、蛋白质和核酸
3、与甲醛反 应
氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反 应,生成N,N-二羟甲基氨基酸。
COOH H NH2
R
COOH H2N H
R
D-α-氨基酸
L-α-氨基酸
蛋白质水解得到的α-氨 基酸几乎都是L构型。
COOH H2N H
CH3
L-α-丙氨酸
21 氨基酸、蛋白质和核酸
组成蛋白质的20种常见氨基酸
结构
名称
缩写
等电点
NH2CH2COOH
甘氨酸
Gly
5.97
NH2
H3C
C H
COOH 丙氨酸
2.根据蛋白质的溶解性和组成
分类表
3.根据蛋白质分子形状 球状蛋白质和纤维状蛋白质
4.根据蛋白质生物功能 活性蛋白质和非活性蛋白质
2021/7/31
21 氨基酸、蛋白质和核酸
蛋白质的结构
蛋白质的空间结构
蛋白质的二级结构、三级结构和四级结构,称 为蛋白质的高级结构或空间结构。
二级结构是指蛋白质多肽链在空间的走向和排布方式。 蛋白质的二级结构主要有α-螺旋和β-折叠片两种形式。
21 氨基酸、蛋白质和核酸
三、α-氨基酸的化学性质
1、两性性质和等电点 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 4、氧化脱氨反应 5、脱羧反应 6、配位反应 7、与茚三酮反应
苏教版选修有机化学基础《第二单元氨基酸蛋白质核酸》评课稿

苏教版选修有机化学基础《第二单元氨基酸蛋白质核酸》评课稿一、引言《第二单元氨基酸蛋白质核酸》是苏教版选修有机化学基础教材中的重要章节。
本文将对该单元进行评课,结合内容的组织方式、教材的编排、教学目标的达成程度等方面进行分析和评价。
二、教材内容分析1. 知识点和概念的介绍《第二单元氨基酸蛋白质核酸》首先对氨基酸、蛋白质和核酸的概念进行了详细的介绍。
通过清晰的定义和实例,帮助学生建立起对这些重要概念的初步理解。
2. 结构特点和性质解析教材接着深入分析了氨基酸、蛋白质和核酸的结构特点和性质。
详细讲解了氨基酸的结构、分类和命名规则,引导学生了解蛋白质的一级、二级和三级结构以及核酸的结构特点。
这些内容在帮助学生理解基础概念的同时,也为后续的学习打下了良好的基础。
3. 生物大分子与生命活动关系的展示该单元还重点展示了氨基酸、蛋白质和核酸在生命活动中的重要性。
通过介绍这些生物大分子在生物体内的功能和作用,引发学生对生命科学的兴趣,并加深了对生物大分子与生命活动间关系的理解。
三、教材优点分析1. 知识层次清晰教材在组织知识点时,从浅入深,层层递进。
学生可以在逐步理解基本概念的基础上,逐步掌握更深入的知识和技能。
2. 结构严谨教材结构严谨,每个概念都有明确的讲解和解读。
模块之间的关联性和逻辑性较强,帮助学生建立起完整的知识框架。
3. 突出实际应用教材通过丰富的实例和案例,将知识点与实际应用相结合。
学生不仅能够了解知识的理论方面,还能够看到知识点在实际问题中的应用,培养了他们的应用能力。
四、教材不足分析1. 缺乏互动性和趣味性教材的编排较为传统,缺乏互动性和趣味性。
在知识传授的过程中,缺少探究性学习、实际操作和讨论等活动,未能真正激发学生的学习兴趣。
2. 案例或实例不够充分教材的案例和实例较为有限,无法全面覆盖各种不同情况下氨基酸蛋白质核酸的应用。
这可能限制了学生对知识实际应用的理解和掌握。
3. 缺少拓展性内容教材在扩展内容方面较为欠缺,未能提供足够的拓展性内容供学生深度研究和学习。
氨基酸 蛋白质和核酸的命名及构成

HO H CH2OH
L–甘油醛
表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸
名称
缩写 结构
等电点
甘氨酸(glycine) 丙氨酸(alanine) *缬氨酸(valine)
甘
CH2COOH
Gly
NH2
5.97
丙 CH3CHCOOH 6.02
Ala
NH2
缬 (CH3)2CHCHCOOH 5.97
Val
NH2
*亮氨酸(leucine)
CH3 NH2
4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸)
NH2
2,6–二氨基己酸 (赖氨酸)
HOOCCH2CH2CHCOOH
2–氨基戊N 二H 酸2 (谷氨酸)
CH2COOH
COOH
COOH
CHO
NH2
甘氨酸 (glycine)
H2N H R
L–α–氨基酸
H2N H CH2OH
L–丝氨酸 (serine)
20.3 蛋白质 (proteins)
纤维蛋白 不溶于水 蚕丝 毛发 蛋白质 球蛋白 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基:血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构:氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
O
O
NK + CH2CO2C2H5 △
N CH2CO2C2H5
O
Cl
O
①KOH,H2O CH2COOH +
② H+
NH2
(3) Strecker 合成法
C CO OO OH H+C2H5OH
十五 氨基酸、多肽、蛋白质、核酸

DNA OH H OH H 核糖 核苷酸 H OH H 核苷 O NH2 N N HN N 碱基 N N H2N N N H H
磷酸 腺嘌呤(A)
HO
NH2 N O N H
O HN O N H
CH3
鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T)
二 核酸的结构
HO
A O H H O P O H H O O P O H H O O P O OOO H H H OO H H H C H H H G
(3) 变性 蛋白质受热、紫外线及某些化学试剂(如HNO3、 Cl3CCOOH、苦味酸、单宁酸、重金属盐Cr3+、Hg2+、As3+等) 作用时,蛋白质的结构、性质发生变化,失去生理活性。如煮鸡 蛋、生皮鞣制等。蛋白质的变性一般为不可逆的。
第三节
一 核酸的组成
核酸
根据所含糖不同,将核酸分核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)
3
CH2CH2-NH2 N NH 组胺
组氨酸
4
氨基和羧基的反应
A 脱水反应 -氨基酸失水
O H3C H2N CH3 H3C HN O O NH CH3
C OH HC CH + HO C NH2 O
-氨基酸失水
环状交酰胺
R CH CH2 COOH NH2
R CH CH COOH + NH3
, -不饱和酸
1 定义
多肽与蛋白质
由氨基酸相互脱水形成的聚酰胺称为肽(peptides)或蛋白质
肽键
N端
H O H O O H O H + NH3 C C N C C N C C N C C H R2 H R3 H R4 OR1
四肽
有机化学 第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸

氨基酸等电点可由相应氨基酸盐酸盐的pKa值求 出。如丙氨酸盐酸盐,可看作一个二元酸,具有两
个平衡常数K1和K2
用碱调节丙氨酸盐酸盐水溶液pH值,当加入 0.5mol碱时,平衡中氨基酸正离子4的浓度与偶极 离子5的相同,[4] =[5]此时溶液pH值等于pK1,实 际上此溶液中只有50%的偶极离子5。当加入1.5mol 碱时,溶液中氨基酸偶极离子5的浓度等于负离子6, [5]=[6]此时溶液的pH值等于pK2 ,溶液中也含50% 偶极离子5。所以使丙氨酸完全以偶极离子5存在时, pH值应为pK1和pK2的平均值,这个pH值即为丙氨酸 的等电点(pI),pI=(pK1 + pK2)/2。根据表21-2数据, 丙氨酸盐酸盐的pK1为2. 3、pK2为9. 7,可求出丙 氨酸等电点为6. 0:
三、氨基酸的来源与合成 氨基酸不仅是组成蛋白质的结构单元,而且它
们本身也是人体生长的重要营养物质,具有特殊的 生理作用,因此氨基酸的生产和应用早就得到人们 的重视。
生产氨基酸主要有以下四条途径: 1.蛋白质的水解
由蛋白质水解制备氨基酸是从1820年开始的, 这是一个最古老的方法。味精早期就是由小麦蛋白 质—面筋水解得到。胱氨酸、半咣氨酸是由头发水 解制得的。
天然氨基酸,除甘氨酸外, α碳原子都有手 性,且都是L构型。氨基酸的构型是与乳酸相比而 确定的(也就是从甘油醛导出来的)。例如,与L -乳酸相应的L -丙氨酸的构型是:
正像糖类化合物一样,氨基酸的构型习惯于用 D,L标记法。如果用R/S法标记,那么天然氨基酸大 多属于S构型。但也有R构型的,如L-半胱氨酸为R构 型。
胺与羧酸反应很容易形成铵盐,当氨基和羧基存在 于同一分子时,可在分子内发生质子迁移而形成内盐 (zwitterion):
知识讲解_蛋白质和核酸_基础

蛋白质和核酸编稿:宋杰审稿:于冬梅【学习目标】1、了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义;2、掌握氨基酸和蛋白质的结构特点及其重要的化学性质。
【要点梳理】要点一、氨基酸的结构和性质蛋白质是生命活动的主要物质基础,氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。
因此,研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构,有助于揭开生命现象的本质。
【高清课堂:蛋白质和核酸#蛋白质和核酸】1.氨基酸的组成和结构。
(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。
氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸。
(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。
α-氨基酸的结构简式可表示为:常见的α-氨基酸有许多种。
如:2.氨基酸的物理性质。
天然氨基酸均为无色晶体,主要以内盐形式存在,熔点较高,在200℃~300℃时熔化分解。
它们能溶于强酸或强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。
提示:(1)内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。
使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子(如)。
(2)氨基酸具有一般盐的物理性质。
3.氨基酸的主要化学性质。
(1)氨基酸的两性。
氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
氨基酸分子既含有氨基又含有羧基,通常以两性离子形式存在,溶液的pH不同,可发生不同的解离。
不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同,可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。
(2)氨基酸的成肽反应。
在酸或碱存在的条件下加热,一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
例如:由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。
由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽,以此类推,三肽以上均可称为多肽。
相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质。
4.α-氨基酸的鉴别。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解:专题5 第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸
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第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸细品书中知识 关键词:氨基酸、氨基酸的结构、蛋白质的性质、盐析和变性 1.氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的化合物称为氨基酸,氨基酸的官能团是氨基和羧基。
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,它们的结构简式的通式可表示为R CH NH 2COOH 。
(2)几种常见的氨基酸甘氨酸:H 2N -CH 2COOH ,丙氨酸:CH 3CH NH 2COOH,苯丙氨酸:C 6H 5CH 2CH 2COOH,谷氨酸:CH NH 2COOHCH 2CH 2HOOC 。
例1:L 多巴胺是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L 多巴胺酸碱性的叙述正确的是( )A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性解析:在氨基酸、蛋白质的分子中因含—NH 2和—COOH ,故既可与酸发生中和反应,又可与碱发生中和反应。
答案:B点拨:本题依据有机物的结构推测其具有的性质。
通过本题的分析解答,应明确,解答此类题目的关键是分析并找出其结构中含有的官能团;同时还要注重有关知识的归纳总结,如能与强碱、强酸都反应的物质类别等。
2.氨基酸的性质氨基酸的性质,要抓住两性特点,在氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基,具有两性。
(1)碱性氨基酸可以跟酸生成铵盐(氨基酸为阳离子)(2)酸性氨基酸还可以跟碱反应生成羧酸盐(氨基酸为阴离子)(3)缩合反应一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水,形成的缩合产物叫二肽。
二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应,形成三肽、四肽等。
两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。
例2:某细菌能产生一种“毒性肽”,其化学式为C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2 CH2CH(NH2)COOH。
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2-氨基戊二酸, 谷 氨酸(酸性), 谷,
Glu
2,6-二氨基己酸, 赖氨酸(碱性),
赖, Lys
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
表15-1 常见的a-氨基酸
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
*人体必需的氨基酸,而人体又不能合成它们
Chapter 15
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.2.3 斯特雷克合成法
N H 2
+
H 3 O
R C H O + N H 3 + H C N R C H C N
+
N H 2
R C H C O O -
H O C H 2 C H O +N H 3+H C N
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
H O C H 2 C H C O O
N H 3 +
15.2.4 Gabriel合成法
O R
C C N K + X CH COOR ' -KX
O
O
O
C N CHCOOR '
C R
O
H 3+O
C OH C OH + H2N CH COOH+ R 'OH
R
O
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.2.5 丙二酸酯法合成
CH2(COOC2H5)2 Br2/CCl4
色氨酸 精氨酸 组氨酸 Chapter 15
C H2 C H2 C H2 C H CO O H
NH
CH2CH(NH2)COOH N H
NH2-CNH(CH2)3CH(NH2)-COOH NH
N CH CH C CH2CH(NH2)COOH 氨基酸蛋白N质H核酸
15.1.2 命名
可以用系统命名、俗名、缩写符号表示:
有盐的性质。
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
表15-2 常见的α-氨基酸的物理性质
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
2 IR谱:
O C O - 1600 cm-1 ( 1700 cm-1 没有峰 )
N H 2600~3100 cm-1(强、宽)
Chapter 15
L-(-)-天门冬氨酸
氨基酸蛋白质核酸
COOH H2N S H
C H3
L-(-)-丙氨酸
15.2 氨基酸的来源及制法
15.2.1 蛋白质的水解 15.2.2 a-卤代酸氨解 15.2.3 斯特雷克合成法 15.2.4 Gabriel合成法 15.2.5 丙二酸酯合成法
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
1.按氨基位置分为:a,b,g,……氨基酸
a-氨基酸:
(1)酸性氨基酸 (2)中性氨基酸 (3)碱性氨基酸
-COOH数 > -NH2数 -COOH数 = -NH2数 -COOH数 < -NH2数
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
2.根据氨基结构不同可分为:
脯氨酸
强碱 强酸
弱酸
弱碱
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
N H C 2 H R C O O H
+
-
H N 3C -H R C -O O
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
2.D-L标记构型:
甘油醛(丝氨酸)为标准,L-构型
HO
COOH H2N S H
C H2O H
L-(-)-丝氨酸
COOH NH S H CH2 CH2
C H2
Chapter L1-5(-)-脯氨酸
CHO H
CH2O H
L-甘油醛
COOH H2N S H
HH
COOH
BrCH(COOC2H5)2
O
C NK
C
O
O
C C NCH(COOC2H5)2
O
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.3 氨基酸的性质
15.3.1 氨基酸的物理性质 15.3.2 氨基酸的化学性质
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.3.1 氨基酸的物理性质
1 一般物理性质
熔点 > 200℃ ; 溶于水,不溶于非极性溶剂;
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.1 氨基酸的分类及结构
15.1.1 氨基酸的分类 15.1.2 氨基酸的命名 15.1.3 氨基酸的结构
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.1.1 氨基酸的分类
氨基酸
H2N CH COOH R
a-氨基酸是组成蛋白质的基石,蛋白质
与生命起源和生命活动密切相关。
氨基酸蛋白质核酸
15.1.3 氨基酸的结构
1.结构
R CH COOH
..NH2
(1) R有不同的结构,还可含有官能团,如— OH、— SH等
(2) 是双官能团化合物,有—COOH、—NH2的结 构
(3) 有盐的性质,羧基与氨基的距离不同,又有不 同的性质
除甘氨基酸外,α-氨基酸都至少有一个手性
碳原子。
第15章 氨基酸、蛋白质及核酸
Amino Acids 、Protein and Nuclear Acid
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.1 氨基酸的分类及结构 15.2 氨基酸的来源及制法 15.3 氨基酸的性质 15.4 肽的结构及命名 15.5 多肽的结构测定及合成 15.6 蛋白质的分类、组成和性质 15.7 蛋白质的结构 15.8 核 酸 15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸
氨基酸蛋白质核酸
15.3.2 氨基酸的化学性质
1 两性和等电点
氨基酸有羧基和氨基化合物的典型反应, 也有相互影响的综合性质。
(1)两性:有酸性又有碱性
H N 2 C H R C O O H + O H - N H C 2 H R C O O + - H O 2
强酸 强碱
弱碱
弱酸
+
+
H N 2 C H R C O O H + H H N 3 C H R C O O H + H O 2
NH2CH2COOH
氨基乙酸, 甘氨酸(中性),
甘,Gly
C (H 3 ) C 2 H C H 2 C H N (H 2 C )O O H
4-甲基-2-氨基戊酸, 亮氨酸(中性),亮,
Leu
H O O C C H C 2 H C 2 H N (H 2 C )O O H N H 2 C (H 2 )4 C H N (H 2 C )O O H
氨基酸的来源:(1)天然产物酸性水解 (2) 微生物发酵法 (3) 化学合成法
15.2.1 蛋白质水解
蛋白质
H2O H+
多肽
……
二肽
a-氨基酸
Chapter 15
氨基酸蛋白质核酸
15.2.2 a-卤代酸氨解
H C 3C H C O O H+ N 2 H 3 Cl
H C 3C H C O O H + N H C 4l N H 2