同系物和同分异构体详解

1. （ 2014• 宝 鸡 一 模 ） 若 不 考 虑 立 体 异 构 ， 则 分 子 式 为 C 5 H 1 0 O 2 且 为 酯 的 同 分 异 构 体 共 （ ）
A． 7种
B． 8种
C． 9种
D ． 10 种
分 析 ： 分 子 式 为 C5H10O2的 酯 为 饱 和 一 元 酯 ， 形 成 酯 的 羧 酸 与 醇 的 碳 原 子 总 数 为 5 ， 讨 论 羧酸与醇含有的碳原子，进行书写判断． 解 答 ： 解 ： 若 为 甲 酸 和 丁 醇 酯 化 ， 丁 醇 有 4种 ， 形 成 的 酯 有 四 个 ： HCOOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、 HCOOCH 2 CH （ CH 3 ） 2 、 HCOOCH （ CH 3 ） CH 2 CH 3 、 HCOOC （ CH 3 ） 3 ； 若 为 乙 酸 和 丙 醇 酯 化 ， 丙 醇 有 2 种 ， 形 成 的 酯 有 2 个 ： CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 COOCH （ CH 3 ）
2
；
若 为 丙 酸 和 乙 醇 酯 化 ， 丙 酸 有 1 种 ， 形 成 的 酯 有 1 个 ： CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 ； 若 为 丁 酸 （ 可 以 有 带 1个 甲 基 的 同 分 异 构 ） 和 甲 醇 酯 化 ， 丁 酸 有 2种 ， 形 成 的 酯 有 2个 ： CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 、 （ CH 3 ） 2 CHCOOCH 3 ． 故 有 9种 ． 故 选 C． 点 评 ：本 题 考 查 同 分 异 构 体 的 书 写 与 判 断 ，难 度 中 等 ，关 键 是 形 成 酯 的 羧 酸 与 醇 的 同 分 异构体的判断．
2. （ 2014•闸 北 区 一 模 ） 分 子 式 为 C 5 H 1 0 O 2 的 同 分 异 构 体 甚 多 ， 其 中 符 合 下 列 条 件 ： ① 能 发生银镜反应②能与金属钠反应的同分异构体共有（不考虑立体异构） （ A ． 10 种 B ． 12 种 C ． 14 种 D ． 16 种 ）
解 答 ：解 ：分 子 式 为 C 5 H 1 0 O 2 的 有 机 物 能 发 生 银 镜 反 应 ，说 明 含 有 醛 基 ，同 时 能 与 金 属 钠 反应，只能含有羟基，不能含有羧基。

3. （ 2004•上 海 ） 某 芳 香 族 有 机 物 的 分 子 式 为 C 8 H 6 O 2 ， 它 的 分 子 （ 除 苯 环 外 不 含 其 他 环 ） 中不可能有（ A． 两 个 羟 基 ） B． 一 个 醛 基 C． 两 个 醛 基 D． 一 个 羧 基
考点：同分异构现象和同分异构体；常见有机化合物的结构． 专题：同系物和同分异构体． 分 析 ：某 芳 香 族 有 机 物 的 分 子 式 为 C 8 H 6 O 2 ，由 分 子 式 可 知 ，该 有 机 物 分 子 含 有 一 个 苯 环 ， 去 掉 一 个 苯 环 后 ， 还 余 有 C2O 2， 剩 余 基 团 可 能 为 2 个 或 1个 或 1 个 C≡ C、 2
个 -O- ， 或 1 个 -COO- 、 1 个 C ， 将 其 插 入 苯 的 C-H 之 间 ， 判 断 可 能 形 成 的 官 能 团 ； 解 答 ： 解 ： 某 芳 香 族 有 机 物 的 分 子 式 为 C8H6O 2， 由 分 子 式 可 知 ， 该 有 机 物 分 子 含 有 一 个 苯环， 去掉一个苯环后， 还 余 有 C 2O2， 剩 余 基 团 可 能 为 2个 2 个 -O， 将 其 插 入 苯 的 C-H 之 或 1个 间 ， 可 或 1 个 C≡ C、 以 形 成
； 为 1 个 -COO- 、 1 个 C ，即 分 子 拆 除 一 个 苯 环 和 一 个 羧 基 后 ，还 余 有 一 个 C ，它 不 可 能 满 足 四 价 的 结 构 而 插 入 苯 环 的 C-H 键 中 ， 故 不 可 能 存 在 羧 基 ， 故 选 D． 点评：本题考查有机物的结构方面的知识，注意知识的积累是解题的关键，难度较大， 综合性较强．
不饱和度：

知识点：
同分异构现象和同分异构体： 1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫 同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于 碳链异构。 (2)位置异构： 指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。 如 l 一丁烯与2一丁烯、 l 一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见 的官能团异构关系如下表所示：

(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所 产生的异构现象。 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构； 两个相同 的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如
同分异构体的写法： 1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概 括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。 例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：

2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合 CnH2n 的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并 且烯烃中双键的位置不同则结构不同， 有的烯烃还存在顺反异构， 所以烯烃的同分异构体比 烷烃复杂得多。以 C5H10为例说明同分异构体的写法：
共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3． 苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同， 可以形成多种同分异构体。 以 C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：