盐酸西替利嗪

同类药物
（哌嗪类 H1受体拮抗剂）
• 将乙二胺类化合物中两个开链的氮原子环合，得到刚性 六元环化合物哌嗪，哌嗪也可看作是二乙胺的构象限制 性化合物。
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来自百度文库
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• 此类药物除具有较强的H1受体拮抗剂作用外，又各有特 点，有的有平喘效果；有的具有抗晕动作用
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哌嗪类 H1受体拮抗剂
exthoxy] acetic cid dihydrochloride
O
Cl
N
O
OH .2HCl
N
发展史
•
自1933年发现了2-[N-哌啶甲基]-1，4-苯骈二氧六环具有抗组
胺活性后，据此进一步研究了氨基醚类化合物的抗组胺活性。
•
1943年报道苯海拉明具有较好的抗组胺活性，多年来曾是临床
最常用的抗组胺药物之一，但因有嗜睡和镇静等副作用，使它的应
的药物为西替利嗪(仙特敏)，其特点是有效和完全地阻滞外周H1受
体，不会出现嗜睡及困倦，不增加体重，可明显地降低哮喘病者对
组胺所引起的气管过敏反应。
合成
理化性质
• 本品为白色或类白色粉末，溶于水，几乎 不溶于丙酮和二氯甲烷。
• mp（熔点）225 。C,在密闭容器中避光保 存。
• 本品为选择性组胺H1受体拮抗剂 ，由于结 构中的羧基易离子化，不易透过血脑屏障， 进入中枢神经系统的量极少，属于非镇静 性抗组胺药，是第二代抗组胺药的代表药 物之一。
• 本品结构中存在一个手性中心，左旋体对 H1-受体拮抗剂的拮抗活性比右旋体更强。 临床使用的是消旋体。
• 组胺H1-受体的兴奋是导致变态反应性疾病的主要
原因之一，阻断其消旋在体体（内rac的emi作c m用odi就fi具cat有ion抗） 变态反
应的药理活性。
由等量对映体构成的光学不活性的物
• 本品为选择性组体 纯。 混胺结 合H晶 物1时 的受有 状体右 态旋 ，拮微 以结 及抗晶 在剂和 结左晶旋的，微单结位由晶格于的子单中结 构中的羧基易离对映子体分化子，各以不相同易数透目存过在的血情脑况。屏障，
用受到限制。
•
1937年在氨基醚类抗组胺药的基础上将氨基醚类的氧换为氮原
子，即成为乙二胺类抗组胺药，其抗组胺活性较好。
•
1942年发现了本类药物的第一种抗组胺药安替根，1944年以
安替根为模型改造得到新安替根及曲吡那敏。乙二胺类药物的发现
为开发研制新的抗组胺药开辟了新的途径。在乙二胺的两个氮原子
同在一个环上，则构成哌嗪类H1受体拮抗剂。本类药物更具代表性
• 氨基醚类 （盐酸苯海拉明 ) • 乙二胺类 (盐酸曲吡那敏 ) • 哌嗪类 (盐酸西替利嗪（Cetirizine
Hydrochloride） • 丙胺类(马来酸氯苯那敏 ) • 三环类 (氯雷他定 、地氯雷他定） • 哌啶类 （咪唑斯汀）
学习内容
1
结构命名
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去氯羟嗪能选择性阻断H1受体起到抗过敏作用， 西替利嗪为羟嗪的代谢的产物，也能选择性阻断 H1受体起到抗过敏作用。 二者的药理作用相似，但是去氯羟嗪的半衰期长 （约19天），不良反应较多，已趋于少用。
构效关系
药效学： • 主治：用于季节性或常年性过敏性鼻炎、由过敏
原引起的荨麻疹及皮肤瘙痒。
构效关系
过敏反应的发生机制和抗过敏示意图
过敏介质释放 抑制剂 组胺
肥 大 细 胞
粒 细 胞
-
抗 原
IgE
H1受 体 磷脂酶
其它过敏介质
H1受体 拮抗剂
-
过敏反应
过敏介质：组胺、白三烯、缓激肽
恶补小知识
• H1受体拮抗剂（ Receptor antagonist） • 传统地按其药理作用不同分为: • 第一代H1RAS,如氯苯那敏、赛庚啶、羟嗪等; • 第汀二、代阿H司1咪RA唑S等,如; 西替第利一代嗪: 、经氯典抗雷组他胺药啶、咪唑斯
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发现
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理化性质
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同类药物
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药物的构效关系
盐酸西替利嗪 结构命名
• 化学名：2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸二盐酸盐 •英文名：2-[2-[4-[(4-chlorophenyl) phenylmethyl]piperazin-1-y]
进入中枢神经系统的量极少，因此具有高
效、低毒、起效时间长和非镇定性等特点。
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--中枢作用较强，有明显镇静催眠作用
• 第三代H1RAS,如--非选择索第性二较非代差那:，除非丁作镇、用静于性去H抗1甲组受胺体基药外阿，还司咪唑、 脱羧基氯雷他啶等.作用于乙--酰中胆枢碱作受用体较、弱肾；上腺素受体
--选择和性５作-用羟于色H胺1受体， 对其它受体作用弱
H1-受体拮抗剂按化学结构分：