缩聚反应方程式的书写

CH3COOCH=CH2
COOH -CH2-CH-n
OCOCH3
CH2=CHCH=CH2 -CH2CH=CHCH2-n
CH≡CH
-CH=CH-n
【例1】人造象牙中，主要成分的结构是
A. (CH3)2O C.CH3CHO
它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ B ）
B. HCHO
D.CH3OCH3
三、缩合聚合反应
• 1、概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物 ，同时产生小分子副产物的反应，叫缩合聚合反应 ；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）
• 2、缩聚反应方程式的书写： • （1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的
端基原子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物 的端基不确定，通常用横线“—”表示。）
８－２为“塑料”。主图是一女工正在操作生产塑料的设备——聚合釜。 ８－４为“橡胶”。主图是一位工人扶一条汽车轮胎，背景是橡胶厂的硫化机。 ８－８为“合成纤维”。主图是一位纺织女工正在检验用合成纤维织成的各种 花布，背景是合成纤维工厂的绕丝设备。
一、有机高分子化合物
【思考】什么叫低分子化合物？什么叫高 分子化合物？
选修5
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法
【学习目标】
1. 能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点； 2. 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和
单体； 3. 能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
【学习重点】
说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点， 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚 合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出 单体。
• （2）单体物质的量与缩聚产物结构式的下角 标要一致；由一种单体进行缩聚时生成小分子 的物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩 聚反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）。
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
催化剂
HO
单体
端基原子
OC(CH2)4COOCH2CH2O nH+(2n-1)H2O
（3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双 键结构，单体为一种，属二烯烃：
[规律] : “见双键、四个C；无双键、两个
C”划线断开，然后将半键闭合.
• 5、常见的加聚反应
• 含一个碳碳双键的单体的加聚：如聚丙烯 • 含共轭双键的单体的加聚：如聚1，3-丁二烯 • 不同烯烃的共聚：如乙烯与丙烯加聚 • 含碳氧双键的单体的加聚：如聚甲醛 • 含碳碳三键的单体的加聚：如聚乙炔
【例2】有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式 可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列 问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2） 求有机玻璃的相对分子质量；
丙烯酸甲酯 丙烯酸甲酯的分子量×3000
【例3】聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其
链节是（ B）
A.
B.
C.
D.
【例4】下列单体中，在一定条件下能发生
端基原子团
链节
聚合度
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
3、缩聚反应的特点：
*缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如— OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等） 或多官能团的小分子；
*单体和聚合物的组成不同；
*反应除生成聚合物外，还有小分子生成（如
H2O、NH3、HCl等） 。
内容介绍
• 高分子合成是有机合成中最令人瞩目的领 域，在工业、农业和科研等方面都有广泛 的应用。
• 本章分三节内容讲解： • 第一节 合成高分子化合物的基本方法 • 第二节 应用广泛的高分子材料 • 第三节 功能高分子材料
第五章
以石油、 天然气、 煤和农副 产品为原 料
2应用
广泛的 高分子 材料
2、基本结构不同：
高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小 分子没有重复结构单元
3、物理、化学性质不同：
各方面性质差别较大。
【学与问】
• 通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体， 你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的 吗？ CH2=CHCl 氯乙烯
苯乙烯
二、加成聚合反应
1、概念：由含有不饱和键的化合物分子以加 成反应的方式结合成高分子化合物的反应叫 加成聚合反应；简称加聚反应。
同的高分子材料组成的混合物。
4、加聚反应生成高聚物的单体的判断
CH2= CH
[ CH2— CH ]n Cl
[ CH2— CH ]n
CH2=CH Cl
（1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必 为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
（2）凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双 键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后， 再分别将两个半键闭合即得单体。
*书写方式不同；
*含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物
呈线型结构。
含有两个官能团的单体缩聚后生 成的缩合聚合物呈现为线型结构， 含有三个或多个官能团的单体缩聚 后生成的缩聚物会呈现什么样的结 构？
体型结构
4、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 常用“切割法”，如下图示：
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子 上加氢原子得到羧酸和醇。
1.先判断反应的类型：判断高聚物反应 的类型要根据高聚物中键的特点和产 物的情况确定。
2.加聚物的单体判断关键是：根据链节 中碳碳键的特点分析是单烯烃的加聚 还是二烯烃的加聚
3.缩聚物的单体的判断的关键是键的断 的位置以及断键后应该加什么样的基 团。
如已知涤纶树脂的结构简式为
凡链节为H 体必为一种，
OH结构的，其单
在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟 基， 所得氨基酸为单体。
如H
OH的单体是
凡链节为H
OH结构的单体
必是两种 ，可从
上断开，在-NH上
加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二
酸即为单体。
如H
OH的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
缩聚物的结构式为 。
【例2】下列高聚物经简单处理可以从线型 结构变成体型结构的是
A.
BC
线型结构的高聚物
源自文库
B.
上如果还有能起反应
的官能团,当它与别的
C.
物质发生反应时,高分
子链之间将形成化学
D.
键,从而形成高分子的
体型结构.
【练习】写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式。
（1）苯丙氨酸 （2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇
2、加聚反应方程式书写：
如：nCH2=CH2 催 化 剂 [CH2—CH2]n
单体
链节 聚合度
M聚合物= 链节的相对质量×n
3、加聚反应的特点:
（1）单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（2）没有副产物生成； （3）链节和单体的化学组成相同。
(聚合物相对分子质量为单体相对分子质
量的整数倍)。 一块高分子材料是由若干n值不
5、缩聚反应类型
① 由一种单体
聚—6—羟基己酸
n mol 单体中含—COOH官能团（或— OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中， 有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol
②由两种单体：
n mol
和
n mol
进行缩聚反应，n mol
单体含—COOH的物质的量为2 n mol，而在 反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与 反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。
P.100 思考与交流
有何特征？
单体名称 单体的结构简式
聚合物
乙烯 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯
丁二烯 乙炔
CH2=CH2
-CH2-CH2-n
CH2=CHCH3
-CH2-CH-n
CH2=CHCl -CH2-CH-n CH3
CH2=CHCN
Cl -CH2-CH-n
CH2=CHCOOH -CH2-CH-n CN
• 按官能团分类： • 醇酸缩聚： • 羟酸缩聚：如聚乳酸 • 氨基与羧基缩聚： • 氨基酸缩聚： • 醛酚缩聚：如酚醛树脂
【例1】下列化合物中
a.
b.
c.
d.
e.
f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是 b或d ，
加聚物的结构式为
。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 a ，
缩聚物的结构式为
。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 c 和 f ，
【小分子】相对分子质量通常不上千，有明确的 数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如： 烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。
1、概念：相对分子质量达几万甚至几千万，只 是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高 分子，有时又称高聚物。如：淀粉、纤维素、蛋 白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
• 【合成有机高分子化合物】 • 以低分子有机物作原料，经聚合反应得到
加聚反应与缩聚反应特点对比
反应类型
加聚
缩聚
反应物种类 相同或不同单体 相同或不同单体
反应物特征 含有不饱和键
含有特征官能团
生成物特征 产物种类
聚合物与单体具有 聚合物与单体组成有 相同的组成,主链上 所不同,主链上除有碳 一般只有碳原子 原子外还有其他
只有聚合物
有聚合物和小分子
合成高分子化合物单体的判断方法
• （3）聚合度：高分子里含有链节的数目。通 常用n表示。
• （4）单体：能够进行聚合反应形成高分子化 合物的低分子化合物，叫做单体。
• （5）聚合物的平均相对分子质量=链节的相对 分子质量×n
高分子化合物与低分子化合物有什么不同？
1、相对分子质量的大小不同：
低分子1000以下（准确值），高分子10000以 上（平均值）。
的各种相对分子质量不等的同系物组成的 混合物，其相对分子质量一般高达104— 106。高分子化合物又称高聚物。
2、结构：
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。
请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
催化剂
结构呈线型
• （1）结构简式：它们是由若干个重复结构单 元组成的。
• （2）链节：高分子化合物中化学组成相同、 可重复的最小单位，也称重复结构单元。叫做 链节。
加聚反应生成
2
的是（ C）
A
B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2
【思考】请写出下列反应的化学方程式，并 说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
二元酸和二元醇间
缩合聚合反应
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同 时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生 成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
高
单 1合成方法
分 子
体
化
合
加成 缩 合 物
聚合 聚 合
反应 反应
3功能
高分 子材 料
复合材 料
塑料
合成 纤维
聚乙烯
酚醛树脂 涤纶
合成 橡胶
顺丁 橡胶
高吸水性 树脂
玻璃纤维增 强塑料
1964年12月30日，中国邮电部发行一套“化学工业”特种邮票，共８枚， 以反映中华人民共和国成立15年以来在化学工业上取得的成就。