有机化学第二章
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第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物：
（1）
（2）
（3） （4）
（5） （6
）
答案：
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (1) C 5H 12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C 5H 12仅含有一个叔氢的 (3) C 5H 12仅含有伯氢和仲氢 答案：
键线式 构造式 系统命名
(1)
(2)
(3)
3.写出下列化合物的构造简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
CH 3CHCHCH 2CHCH 3
CH 3
CH 2CH 3CH 3
(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CHCH 2CH 3
CH(CH 3)2
CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案：
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式：CH 3CH 2（CH 3）2（CH 3）3
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为CnH 2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C 6H 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CH 3CH(CH 3)CH(C 2H 5)
CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3
(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane
(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH 3
4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?
(1)
(2)
答案：
（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式
（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.
5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式.
答案：
解：丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近
到最大重叠所形成的δ化学键.
6.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?
（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?
答案：
（1）
为同一构象。
F
H H H
F F F
F H H
F H
（2）纽曼投影式分别为：
为不同构
象。
（3）
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。 答案：
8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷 答案：
F
H
H
H
F
H F
H
F
CH 3
H
CH 3
H
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
H
CH 3
H
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：
⑴.正己烷：⑵.异己烷：⑶.2,2-2甲基丁烷：
答案：
⑴.正己烷：一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
⑵.异己烷：一氯代产物有5种
⑶.2,2-2甲基丁烷：一氯代产物有3种
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。 答案：
11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。 答案：
解 ：Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH 2CH 2 + HCl CH 3CH 2 + Cl 2→ CH 3CH 2Cl +·Cl CH 3CH 2·+·Cl → CH 3CH 2Cl
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：
答案：
（1）
CnH 2n +
2=72 12×n ＋
1×2×n ＋
272
n
5 C 5H 12
（1）
CH 3C （
CH 2）
2CH 3 （2）
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 （3）
CH 3CH （
CH 3）
CH 2CH
3