有机化学羧酸及取代羧酸习题
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是( )A. ⼄醇B. ⼄酸C. 碳酸D. 苯酚2、能与托伦试剂反应的是( )A( ⼄酸 B 甲酸 C ⼄醇 D 丙酮3、下列化合物中酸性最强的是( )A CICHCHCOOHB CHCH(CI)COOHC CHC(CI)COOHD CHCHCOOH 22332324、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2 A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是( )A、碳酸B、⼄酸C、⼄醇D、苯酚E、⽔ 6、下列物质酸性最弱的是( )、苯甲酸 B、醋酸 C、碳酸 D、苯酚 E、盐酸 A7、甲酸(HCOOH)分⼦中，含有的基团是( )A、只有醛基B、只有羧基C、没有醛基D、有羰基E、既有羧基⼜有醛基8、区别甲酸和⼄酸可⽤( )A、NaB、FeClC、Cu(OH)D、NaOHE、银氨溶液 3 29、下列化合物属于羧酸的是( )A、CH-CH-OHB、CHCH-O-CHCHC、CH-CHO 323223 3CHCCH33D、CH-COOH E、 3O10、不能发⽣银镜反应的是( )A、甲酸B、丙酮C、丙醛D、葡萄糖E、苯甲醛 11、羧酸的官能团是( )A、羟基B、羰基C、羧基D、醛基E、酮基 12、下列不能与⾦属钠反应放出氢⽓的是( )A、苯甲酸B、苯酚C、⼄醇D、⼄醚E、酒精 13、下列能与⼄酸发⽣酯化反应的是( )A、⼄醛B、丁酮C、甲醇D、苯甲酸E、⼄醚14、关于羧酸下列说法错误的是( )A、能与⾦属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应⽣成酯E、能与醇反应⽣成酯 15、下列属于芳⾹羧酸的是( )A、CHCOOHB、CHCOOHC、HOCHCHOHD、HOOC-COOH 6532216、下列结构式属于草酸的是 ( )A、HOOC-COOHB、CHOHC、CHCOOHD、HOCHCHOH 65652217、既能发⽣酯化反应，⼜能发⽣银镜反应的是( )A、⼄醇B、⼄醛C、⼄酸D、甲酸E、丙酮 18、下列物质酸性排列正确的是( )A、碳酸,⼄酸,苯酚,⼄醇B、⼄酸,苯酚,碳酸,⼄醇C、苯酚,⼄酸,⼄醇,碳酸D、⼄酸,碳酸,苯酚,⼄醇 19、此(CH)CH(CH) COOH 结构的正确命名是( ) 3222 A 、2,3,⼆甲基丁酸 B、4,甲基戊酸 C、2,甲基戊酸D、2,⼄基丁酸E、2,2,⼆甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是( )A、CHCHCHBrCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222B、CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222C、CHBrCHCHCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH 2223232D、CHBrCHCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 2223222221、2-甲基丙酸分⼦中，烃基为( )A、甲基B、⼄基C、正丙基D、异丙基E、正丁基 22、⼀定条件下，羧酸分⼦中失去羧基⽣成⼆氧化碳的反应叫做( )A、消去反应B、脱羧反应C、脱⼆氧化碳D、氧化反应 23、下列不属于酮体的是( )A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸 24、下列各组有机物属于同分异构体的是( )A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯⼄酸和丙酸 25、下列卤代酸酸性最强的是( )A、醋酸B、⼀氯醋酸C、⼆氯醋酸D、三氯醋酸 26、结构式为CHCHCOOH的有机物，其官能团是( ) 32A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基 27、某化合物能与⾦属钠反应放出氢⽓，能发⽣酯化反应⽣成有⾹味的液体，能与NaCO反应放出CO⽓体，该物质是( ) 232A、⼄醇B、⼄酸C、⽢油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发⽣银镜反应的原因是( )A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基 29、既有较强的酸性，能与NaCO反应放出⽓体，⼜能与托伦试剂反应形成银镜3 的物质是( )A、甲醛B、甲酸C、⼄醛D、⼄酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是( )A、⼄酸B、苯酚C、⼄醇D、⽔31、下列化合物属于羟基酸的是( )A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸 32、⼈在剧烈活动后，感到全⾝酸痛，是因为肌⾁中( )A、柠檬酸的含量增⾼B、碳酸的含量增⾼C、苹果酸的含量增⾼D、乳酸含量增⾼33、临床上常⽤作补⾎剂的是( )A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸 34、具有防⽌⾎液凝固作⽤的是( )A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰⼄酸D、⽔杨酸钠 35、下列酸不属于羧酸的是( )A 草酸B 醋酸C ⽯炭酸D 安息⾹酸 36、最易⽔解的⼀类物质是( )A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯 37、下列酸属于羟基酸的是( )A 草酸B 醋酸C ⽔杨酸D 安息⾹酸 38、γ-羟基酸脱⽔⽽⽣成的内酯是( )A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、⼰⼆酸加热后所得到的产物是( )A.⼆元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸 40、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 41、鉴别苯酚和羧酸不要能⽤( )A. 溴⽔B. FeCl溶液C. NaHCO溶液D. NaOH 溶液 3342、β-羟基戊酸加热易⽣成( )A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸 43、下列化合物加热能放出⼆氧化碳的是( )A. 丁⼆酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸 44、下列化合物与CHCHOH酯化反应速率最快的是( ) 32A. CHCOOHB. (CH)CCOOHC. (CH)CHCOOHD. CHCHCHCOOH 3333232245、下列化合物按酸性降低顺序排列的是( )(1)甲酸 (2)⼄酸 (3)草酸 (4)苯甲酸 (5)苯酚A. (3)〉(1)〉(4)〉(2)〉(5)B. (3)〉(1)〉(2)〉(4)〉(5)C. (1)〉(2)〉(3)〉(5)〉(4)D. (1)〉(3)〉(2)〉(4)〉(5) 46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使⽤的试剂是( )A. NaHCOB. Ag(NH)OHC. FeClD. NaOH 3 323 47、下列化合物中碱性最⼤的是( )----COOCOOCOOCOOB.D.A.C.OCHNOCH32CHO3 48、下列羟基酸和酮酸中，加热能⽣成交酯的是( )OCOOHA.CHCHCHCOOHC. CHCHCCOOHB. CHCHCHCOOH3232D. 32OHOHOH 49、以下化合物中酸性最强的是( )A. 苯酚B. ⼄⼆酸C. 丙酸D. 苯甲酸 E、甲酸 50、下列化合物中酸性最强的是( )COOHCOOHCOOHC. B.A.NO2NO2COOHOHE.D.OCHNO3251、加FeCl试剂于下列化合物溶液中，⽣成沉淀的是( ) 3COOHCOOHOHOHOHCHOH2C.A.B.D.ch3ch2oh 1、羧酸中根据羧基的数⽬不同，可分为，和。
V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
解：A、
B、
C、
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
5．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
6．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
7．旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B(C5H8O2)。B存在两种构型，但无光学活性，将B用高锰酸钾处理可得乙酸和C(C3H4O3)。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能与羰基试剂反应，试推出A、B、C的结构式及A、B的构型。
第10章取代羧酸习题
P362~365
2.（1）（3）3.（2）（4）（8）5.（2）6.（2）8.（1）（5）
9.10.（1）+（3）去丙二酸17.（1）（6）18.
3-3-1羧酸 习题
第3章第3节第1课时羧酸一、选择题(每小题有1个或2个选项符合题意)1．下列说法中，不正确的是()A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B．饱和链状一元羧酸的组成符合C n H2n O2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应D．羧酸的官能团是—COOH2．下列说法正确的是()A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离3．关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇4．将乙醛和乙酸分离的正确方法是()A．加热蒸馏B．先加入烧碱溶液，之后蒸馏出乙醛；再加入浓硫酸，蒸馏出乙酸C．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离D．利用银镜反应进行分离5．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛6．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH8．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DNA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有5个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是()A．C25H50COOH B．C26H41COOH C．C25H39COOH D．C26H47COOH9．具有一个羟基的化合物A 10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g，回收未反应的A 1.8g，则A的式量约为()A．98 B．116 C．158 D．27810．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是()11．1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X的分子式是()A．C5H10O4 B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O412．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为()A．16 B．18 C．20 D．2213．某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化，得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a＝b＋84，有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是()A．该醇分子中一定具有甲基B．该醇分子中一定没有甲基C．该醇至少含有两个碳原子D．该醇分子中具有两个醇羟基14．苯甲酸常用作食品添加剂。
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案12第四版-第十二章-羧酸-习题解答
第十二章羧酸问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P32-33)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、命名下列化合物或写出结构式：(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸(4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHoctadeca-9,12-dienoic acid9，12-十八二烯酸(5)(6)(7)(8)2、试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应：(1) 乙醇(2) 三氯化磷(4) 氨3、区别下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和乙醛；（2）乙醇、乙醚和乙酸；（3）乙酸、草酸、丙二酸；（4）丙二酸、丁二酸、己二酸解：4、指出下列反应的主要产物：(1)(2)5、完成下列转变：(1) CH2=CH2→CH3CH2COOH(2) 正丙醇→2-甲基丙酸(3) 丙酸→乳酸(4) 丙酸→丙酐(5) 溴苯→苯甲酸乙酯6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。
解：由题意推知：甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CH3CH2COOH；乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，说明乙的水解产物中有乙醇，即乙为甲酸乙酯HCOOC2H5；则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和甲醇都不能发生碘仿反应)CH3COOCH3。
7、指出下列反应中的酸和碱。
(1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
所以这三组物质中，无水三氯化铝，三氟化硼和水是Lewis酸，而二甲醚，氨和乙炔钠为Lewis碱。
8、 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物：①乙炔、氨、水；②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子CH3-CH3O-HC≡C-CH3O-(CH3)3CO-(CH3)2CHO-解：(1) 酸性从大到小：水> 乙炔> 氨；乙酸> 环戊二烯> 乙醇> 乙炔(2) 碱性从大到小：甲基负离子> 乙炔负离子> 甲氧基负离子叔丁氧基负离子> 异丙氧基负离子> 甲氧基负离子KJK9、分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸一、选择题1．下面四种化合物种哪一个沸点最高（）A. CH3CH2OH B. CH3CHO C. CH3COOH D. CH3CH32．下列化合物中酸性最强的是（）A. HOOC-COOH B. CH3CH2OH C. CH3COOH D.CH3CHO3．下列化合物中，属于芳香族羧酸的是（）A.苯甲酸 B.苯乙酸 C. 3-苯基丁酸 D.2-苯基丙酸4．下列化合物中，属于羟基酸的是( ) A. 蚁酸 B. 柠檬酸 C. 醋酸 D. 草酸5．下列化合物中，属于酮酸的是( ) A. 水杨酸 B.草酸 C. 草酰乙酸 D. 乳酸6．下列化合物中酸性最强的是（）A. 苯酚 B. 丙酸 C. 2-羟基丙酸 D. 2-丙酮酸7．下列化合物中，不能发生酯化反应的是( ) A. HCOOH B. CH3COCH3 C. CH3CH2OH D. CH3COOH8．根据系统命名法，化合物(CH3)2C(OH)CH2CH2COOH的名称为（）A. 二甲基丁醇酸 B. 2-羟基戊酸C. 4,4-二甲基-4-羟基-丁酸D. 4-甲基-4-羟基戊酸9．乙酸的沸点高于乙醇，这主要是因为（）A. 乙酸分子间形成氢键 B. 乙酸与水形成氢键C. 乙酸分子间存在分子间力D. 乙酸中羰基碳进行了sp2杂化10．鉴别羧酸和苯酚常用的试剂为( )A. NaOHB. NaHCO3C. NaHSO3D. HCl11．CH3CH2COOH和CH3COOCH3之间的异构属于( )A.碳链异构B.官能团异构C.位置异构D.立体异构12．下列化合物中，容易发生分子内脱水的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCOOH D. HCOOH13．下列化合物中，容易发生脱羧反应的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCH2COOH D. CH3COCOOH14．下列化合物中，容易发生银镜反应的是（）A.甲酸 B.乙酸 C. 丙酮 D. 乙醇15．下列化合物的水溶液能与FeCl3显色的是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 水杨酸 D. 乙醇16．能使高锰酸钾溶液褪色的化合物是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 丙二酸 D. 乙二酸17．下列化合物中不溶于水的是（）A.醋酸 B.乙醇 C.丙酮 D.乙酸乙酯18．常用药阿斯匹林的结构式是（）OH COOH O COCH3COOHOHC CH3OOCH3COOHA. B. C. D.19．医学上的酮体包括( )A. 丙酮、丙酸和α-羟基丙酸B. 丙酮、β-丁酮酸和β-羟基丁酸C. 丙酸、β-丁酮酸和β-羟基丁酸D. β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酸20．羧酸具有酸性的主要原因是羧基结构中存在（）A. 斥电子效应B. 空间效应C. p-π共轭效应Ｄ. 吸电子效应21.羧酸的官能团为( )A.—COOHB.—CHOC.—CO—D. —OH22.下列化合物有还原性且能发生酯化反应的是( )A.甲醛B.甲酸C.乙酸D.丙酮23.下列物质为二元酸的是（）A.乳酸B.草酸C. 苯甲酸D.乙酸24.下列物质属于酮体组成的是（）A.丁酮B.丙酮酸C. β-羟基丁酸D. β-羟基戊酸25.加热草酸放出的气体是（）A.氨气B.氧气C.二氧化碳D.氢气26.下列物质酸性最强的是（）A.乙酸B.甲酸C.碳酸D.草酸27. 既能与NaHCO3反应，又能与FeCl3发生显色反应的是（）A.水杨酸B.苯甲酸C.对-氨基苯酚D.对-甲基苯酚28.下列物质为羟基酸的是( )A.甲酸B.水杨酸C. 苯甲酸D.乙酰乙酸29.乙酸和乙二酸在性质上明显不同的是乙二酸容易发生（）A.与NaOH反应B.与碳酸氢钠反应C.酯化反应D.脱羧反应30下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（）A.乳酸B.乙酰乙酸C.柠檬酸D.水杨酸二、判断题1．羧基可与水形成氢键，因此凡含羧基的化合物均易溶于水。
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是（ ）A. 乙醇B. 乙酸C. 碳酸D. 苯酚2、能与托伦试剂反应的是（ ）A ． 乙酸B 甲酸C 乙醇D 丙酮3、下列化合物中酸性最强的是（ ）A CICH2C H2CO O HB CH3CH （CI ）COOHC CH 3C （CI 2）COOHD CH3CH 2COOH 4、下列化合物加热后放出C O 2的有（ ）；形成内酯的有？（ ）A ：β-羟基丁酸B ：乙二酸C ：δ-羟基戊酸D ：α-羟基丙酸5、下列物质酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、乙酸C 、乙醇D 、苯酚E 、水6、下列物质酸性最弱的是（ ）A 、苯甲酸B 、醋酸C 、碳酸D 、苯酚E 、盐酸7、甲酸（HCOOH ）分子中，含有的基团是（ ）A 、只有醛基B 、只有羧基C 、没有醛基D 、有羰基E 、既有羧基又有醛基8、区别甲酸和乙酸可用（ ）A 、NaB 、FeCl3C 、Cu （OH ）2D 、NaOHE 、银氨溶液9、下列化合物属于羧酸的是（ ）A 、CH 3-CH 2-OHB 、CH3CH 2-O-CH2CH 3C 、CH 3-CHOD 、CH 3-COOHE 、10、不能发生银镜反应的是（ ）A 、甲酸B 、丙酮C 、丙醛D 、葡萄糖E 、苯甲醛11、羧酸的官能团是（ ）A 、羟基B 、羰基C 、羧基D 、醛基E 、酮基12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是（ ）A 、苯甲酸B 、苯酚C 、乙醇D 、乙醚E 、酒精13、下列能与乙酸发生酯化反应的是（ ）CH 3CCH 3OA、乙醛B、丁酮C、甲醇D、苯甲酸E、乙醚14、关于羧酸下列说法错误的是（）A、能与金属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应生成酯E、能与醇反应生成酯15、下列属于芳香羧酸的是（）A、C6H5CO OHB、CH3COO HC、HOCH2C H2OHD、HOOC-COOH16、下列结构式属于草酸的是（）A、HOOC-COOHB、C6H5OHC、C6H5CO OHD、HOCH2C H2OH17、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、甲酸E、丙酮18、下列物质酸性排列正确的是（）A、碳酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇B、乙酸＞苯酚＞碳酸＞乙醇C、苯酚＞乙酸＞乙醇＞碳酸D、乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇19、此(CH3)2CH(CH2)2 COOH结构的正确命名是（）A 、2,3－二甲基丁酸 B、4－甲基戊酸 C、2－甲基戊酸D、2－乙基丁酸E、2,2－二甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是（）A、CH3CH2C HBrCOOH＞CH3CHB rCH2C OOH＞CH2BrC H2CH2C OOHB、CH3CHB rCH2C OOH＞CH3CH2C HBrCOOH＞CH2BrC H2CH2C OOHC、CH2BrC H2CH2C OOH＞CH3CHB rCH2C OOH＞CH3CH2CHBrCOOHD、CH2BrC H2CH2C OOH＞CH3CH2C HBrCOOH＞CH2BrC H2CH2C OOH21、2-甲基丙酸分子中，烃基为（）A、甲基B、乙基C、正丙基D、异丙基E、正丁基22、一定条件下，羧酸分子中失去羧基生成二氧化碳的反应叫做（）A、消去反应B、脱羧反应C、脱二氧化碳D、氧化反应23、下列不属于酮体的是（）A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸24、下列各组有机物属于同分异构体的是（）A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯乙酸和丙酸25、下列卤代酸酸性最强的是（）A、醋酸B、一氯醋酸C、二氯醋酸D、三氯醋酸26、结构式为CH3CH2C OOH的有机物，其官能团是（）A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基27、某化合物能与金属钠反应放出氢气，能发生酯化反应生成有香味的液体，能与Na2C O3反应放出CO2气体，该物质是（）A、乙醇B、乙酸C、甘油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发生银镜反应的原因是（）A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基29、既有较强的酸性，能与NaCO3反应放出气体，又能与托伦试剂反应形成银镜的物质是（）A、甲醛B、甲酸C、乙醛D、乙酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是（）A、乙酸B、苯酚C、乙醇D、水31、下列化合物属于羟基酸的是（）A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸32、人在剧烈活动后，感到全身酸痛，是因为肌肉中（）A、柠檬酸的含量增高B、碳酸的含量增高C、苹果酸的含量增高D、乳酸含量增高33、临床上常用作补血剂的是（）A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸34、具有防止血液凝固作用的是（）A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰乙酸D、水杨酸钠35、下列酸不属于羧酸的是（）A 草酸B 醋酸C 石炭酸D 安息香酸36、最易水解的一类物质是（）A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯37、下列酸属于羟基酸的是（）A 草酸B 醋酸C 水杨酸D 安息香酸38、γ-羟基酸脱水而生成的内酯是（）A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、己二酸加热后所得到的产物是（）A.二元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸40、下列化合物加热后放出C O2的有（）；形成内酯的有？（）A：β-羟基丁酸 B：乙二酸 C：δ-羟基戊酸 D：α-羟基丙酸41、鉴别苯酚和羧酸不要能用（）A. 溴水B. FeCl3溶液C. NaHCO3溶液D. NaOH 溶液42、β-羟基戊酸加热易生成（）A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸43、下列化合物加热能放出二氧化碳的是（）A. 丁二酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸44、下列化合物与C H3CH2OH酯化反应速率最快的是（）A. CH3COO HB. (CH3)3CCOOHC. (CH3)2CHCOOHD. CH3CH2C H2COOH45、下列化合物按酸性降低顺序排列的是（）（1）甲酸（2）乙酸（3）草酸（4）苯甲酸（5）苯酚A. （3）〉（1）〉（4）〉（2）〉（5）B. （3）〉（1）〉（2）〉（4）〉（5）C. （1）〉（2）〉（3）〉（5）〉（4）D. （1）〉（3）〉（2）〉（4）〉（5）46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是（）A. NaHCO3B. Ag(NH3)2OHC. FeCl3D. NaOH47、下列化合物中碱性最大的是（）48、下列羟基酸和酮酸中，加热能生成交酯的是（）49、以下化合物中酸性最强的是（）A. 苯酚B. 乙二酸C. 丙酸D. 苯甲酸 E、甲酸50、下列化合物中酸性最强的是（ ）51、加FeCl 3试剂于下列化合物溶液中，生成沉淀的是（ ）1、羧酸中根据羧基的数目不同，可分为 ， 和 。
羧酸及其衍生物和取代物单元练习题
羧酸及其衍生物和取代物单元练习题一、用系统命名法命名或写出下列化合物1. 2 .3. 4 .5.对苯二甲酰氯6.苯甲酸苄酯二、选择题1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）A.丁酸B.β-丁酮酸C.乙酸D.丁二酸2、羧酸的衍生物中，酰氯反应活性最大，在有机合成中常用的酯化试剂。
羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯（）A.PCl3 B.PCl5C.SOCl2D.P2O53、下列化合物发生水解反应活性最大的是（）A.1>2>3>4>5B.3>2>5>4>1C.2>1>3>5>4D.4>3>2>1>5三、完成下列反应1234四、判断题1.二元酸的酸性比一元酸的酸性强，且二元酸的两个羧基距离越短，酸性越强。
（）2.一般羧酸很容易反生氧化还原反应。
（）3.一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔脱羧生成烃的反应可用于制备系列的脂肪烃。
（）4.乙酸乙酯、乙酸甲酯、或甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应。
（）5.酯的碱性水解反应是可逆反应。
（）6.酸催化酰氧键断裂酯化反应本质上经历加成—消去历程。
（）7.甲酸可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水。
（）8.丙烯酸经氢化铝锂还原、水解可生成丙醇。
（）9.丙二酸加热后很容易脱去二氧化碳生成乙酸。
（）10.羧酸衍生物的反应活性顺序是酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。
（）五、鉴别题用化学方法鉴别下列化合物1.甲酸、乙酸、丙二酸2.乙醇、乙醚、乙酸六、合成题用乙烯合成丁二酸酐。
有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
羧酸 羧酸衍生物同步练习题(含答案) 2021-2022学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
羧酸、酯一、选择题（共18题）1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是() A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。
若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol乌头酸最多可与3mol NaOH反应4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为()5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是()A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又能发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应6．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是() A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸7．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥8．巴豆酸的结构简式为CHCH3CHCOOH。
能与巴豆酸反应的物质是()①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2－丁醇⑤酸性KMnO4溶液A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤9．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na 的钠盐，则这种物质是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO310．1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X 的分子式可能是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O411．结构简式为的物质的名称是()A．二乙酸二乙酯B．乙二酸二乙酯C．二乙酸乙二酯D．乙二酸乙二酯12．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中部分化学键，在水解时断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤13．吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是()A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO714．下列说法中，正确的是()A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同15．同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是()A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH16．若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B．若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C．与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在17．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的分子式为C10H10O618．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种二、非选择题（共4题）19．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 羧酸、羧酸衍生物、取代酸)【圣才出
【圣才出](https://img.taocdn.com/s3/m/9322be85af45b307e87197ea.png)
【答案】 CH2COOC2H5；
；HOCH2— 。NaBH4 不能还原酯。
5．（meso）－2，3－二羟基丁二酸______对映异构体。（“有”或“没有”） 【答案】没有 【解析】（meso）的意义为内消旋，所以不存在对映异构体。
6．反应
的主要产物的结构式是______。
【答案】 【解析】酸酐对醇的酯化反应，只生成单酯。
和共轭效应，从而影响化合物的酸性。
就静态诱导效应来说，是 效应，就共轭
效应来说是 效应，两种作用一致，可使羧基的酸性增强；的 效应大于 效应，可
使羧基的酸性减弱； 的 效应大于 效应，使羧基的酸性增强。
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9．化合物
2．
转变成
应该用（ ）。
【答案】B 【解析】羧酸不易被还原，但用氢化铝锂可把羧酸直接还原成醇。
3．以下化合物，酸性最强的是（ ）。
【答案】B 【解析】苯环上连有吸电子取代基时羧酸的酸性增强。
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4．下列反应用何种试剂完成（ ）。
的酸性强于
。
6．羧酸的沸点比分子量相近的烃，甚至比醇还高，主要原因是（ ）。 A．分子极性 B．酸性 C．分子内氢键 D．形成二缔合体 【答案】D
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【解析】羧酸中羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，因此在固态和
液态，羧酸以二缔合体的形式存在。
7．下列化合物中沸点最高的是（ ）。
A．乙醇
B．乙醛
大学有机化学下学期复习题
N-亚硝基化物 油层 丙醇 水相
①HCl ②NaOH
乙醚提取蒸馏
41
（4）
酰化N-甲基苯胺
乙酰氯
水相（NaOH中和）
HCl
油相
乙醚提取
洗涤蒸馏
42
9.完成下列转换
Cl Cl
（1）
NH2 NO2
CH3
NH2 NO2
（2）
NO2
CH3
43
Cl
Cl
（1）
NH2 NO2
Cl
(CH3CO)2O
Cl
Cl HNO3
10%NaOH 水溶液
水层
辛酸盐
加盐酸 调PH至酸性
辛酸
己醛 有机层 和1-溴丁烷 饱和亚硫酸氢钠
有机层 1-溴丁烷
水层
白色固体
水层
白色固体
加盐酸 调PH至酸性
己醛
6
4、将下列化合物按指定性质的活泼程度从小到大排列成序
（1）将下列化合物按醇解反应速率快慢排序： A. 苯甲酰氯 B.丙烯酰氯 C. 乙酰氯
CH3
KMnO4 H+ COOH
CN
CONH2 1) SOCl2 2 ) NH3
CN P2O5
CN HNO3 H2SO4 NO2
Fe HCl
CN
NH2
CN NaNO2 HCl CN CuCN
48
（5）
Cl
CH2CH3
Cl
NH2
（6）
NHCH3 CH3
49
Cl
CH2CH3
Cl
NH2
（5）
KMnO4
36
6. 在一组分子量相近的伯、仲和叔胺中，为何通 常伯胺的沸点最高？
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题一、单选题1、酸性最大的是（）A、乙酸B、乙二酸C、丙二酸D、丙酸正确答案：B2、下面哪个试剂不常用于制备酰卤？（）A、PCl3B、PCl5C、SOCl2D、HCl正确答案：D3、从化合物CH2=CHCH2COOH反应生成CH2=CHCH2CH2OH，要用哪种还原试剂？（）A、NaBH4B、LiAlH4C、Pt/H2D、Zn-Hg/浓HCl正确答案：B解析：NaBH4和LiAlH4还原能力不同4、下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）A、丁二酸B、丙二酸C、己二酸D、乙二酸正确答案：A5、下列化合物发生醇解反应最快的是（）A、CH3CONH2B、(CH3CO)2OC、CH3COClD、CH3COOC2H5正确答案：C6、下列化合物酸性最大的是（）A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸正确答案：A7、下列可以使FeCl3显色的是（）A、乙酰水杨酸B、乙酰乙酸乙酯C、乙二酸二乙酯D、α-丁酮酸正确答案：B8、糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（）。
A、土伦试剂B、亚硝酰铁氰化钠和浓氨水C、费林试剂D、酸性高锰酸钾正确答案：B9、下列反应类型中，有机物不可能发生的反应类型是（）。
A、消去反应B、酯化反应C、中和反应D、加成反应正确答案：A10、下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（）。
A、乙酸B、甲醚C、甲酸D、甲醇正确答案：C11、下列哪一组物质不是同分异构体（）。
A、丁酸和乙酸乙酯B、乙醚和丁醇C、丙酸和丙醛D、丙酮和丙醛正确答案：C12、不属于取代羧酸的是()。
A、B、C、D、正确答案：B二、判断题1、β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。
正确答案：正确2、α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸性分解反应。
正确答案：错误3、羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。
第十章 羧酸和取代羧酸
第十章羧酸和取代羧酸1．苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸的分子量较接近，而沸点和熔点却相差很大，此现象如何解释？苯甲醛苯甲醇苯甲酸分子量106 108 122沸点/178 205 249℃熔点/℃-26 -15.3 1222．顺丁烯二酸在100克水中能溶解79克，而反丁烯二酸只能溶解0.7克，试给予解释。
3．试解释邻氯苯丙炔酸的酸性弱于其对位和间位异构体的酸性。
4．试解释为什么2,6-二羟基苯甲酸（pKa=2.32）的酸性强于邻羟基苯甲酸（pKa=2.98）的酸性。
5．在利用氧化法由伯醇制备醛或由烷基苯制备芳酸中，如何能得到纯净的醛或羧酸？6．甲酸为什么具有还原性？7．分子式为C9H8O3的一种化合物，能溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液，与三氯化铁溶液有显色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸，试推断它的结构。
8．分子式为C4H8O3的两种同分异构体A和B，A与稀硫酸共热，得到分子式为C3H6O 的化合物C和另一化合物D，C不能发生碘仿反应，但D能与托伦试剂反应生成银镜。
B 加热脱水生成分子式为C4H6O2的化合物E，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，并经催化氢化生成分子式为C4H8O2的直链羧酸F。
试写出A、B、C、D、E、F的结构式。
9．用化学方法区分下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和丙烯酸（2）苯甲醇、苯甲酸、水杨酸和苯甲醛10．阿司匹林水溶液加入FeCl3溶液能否显色？如将其水溶液加热放冷后再加入FeCl3溶液能否显色？11．用反应方程式表示丙酮酸在体内的变化过程。
12．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列，简述其理由。
（1）(A)丁酸(B)顺丁烯二酸(C)丁二酸(D)丁炔二酸(E)反丁烯二酸（3）(A)α-氯代苯乙酸(B)对氯苯乙酸(C) 苯乙酸(D) β-苯丙酸13．回答下列问题：（1）为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度相对分子质量相近的其它有机物高?（2）苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么?14．排列出下列醇在酸催化下与丁酸发生反应的活性次序：（1）(CH3)3CCH(OH)CH3（2）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3OH （4）CH3CH(OH)CH2CH315．写出草酸、对苯二甲酸在酸催化下，分别与乙二醇反应的产物。
羧酸和取代羧酸
羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪 酸也常用 a、b、g 等希腊字母表示取代基的位次；
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
54 3 2 1 gb a
3-甲基戊酸 b-甲基戊酸
CH3 Br-CH2-CH2-CH-CO2H
4321 g ba
2-甲基-4-溴丁酸 a-甲基-g-溴丁酸
6
Cl
Cl
Cl
pKa 2.84
4.06
4.52
4.82
(4) HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H
Ka1 5.9×10-2
1.6×10-3
6.8×10-5
电离后的羧基负离子对第二个羧基有斥电子 诱导效应，因此第二个羧基比第一个难离解。
15
(5)
COOH
COOH
20
21
(3) 酯(ester)的生成
O C6H5-C—OH + H O-CH3
H2SO4
D
O C6H5-C—O-CH3 + H2O
85-95%
HO2C(CH2)4CO2H+C2H5OH
H2SO4
甲苯/D
OO C2H5O-C(CH2)4C-OC2H5+H2O
95%
该反应可逆，必须在催化剂及加热下才能较快进
1. 羧酸的结构 羰基与羟基通过p-p共轭构成一个整体 2. 命名 俗名； 系统命名 3. 性质 酸性；生成羧酸衍生物；二元酸脱羧 4. 羟基酸 酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧 5. 酮酸 酸性；脱羧
29
合物称羧酸衍生物(derivatives of carboxylic acid)。
O R C OH
有机化学- 取代羧酸
CH2 COOH HO C COOH
CH2 COOH
3-羧基-3-羟基戊二酸
jǔ yuán
柠檬酸 枸橼酸 (Citric acid)
gǒu qǐ 枸杞
三、羟基酸的物理性质
醇酸一般是粘稠状液体或晶体。由于分子中的 羟基和羧基都能与水形成分子间氢键，因此醇 酸比相应的羧酸或醇更易溶于水。
酚酸都为晶体，大多微溶于水。 多数有旋光性。
O CH3 C H
CO2
还原反应 O CH3 C
O
脱羧反应
CO H
酸性
② β-酮酸 比α-酮酸更易脱羧，通常β-酮酸只能在低 温下保存。
O CH3 C CH2COOH
温热
O CH3 C CH3
CO2
还原反应 O CH3 C
O
脱羧反应
CO H
酸性
β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮，三者在医学上称为 酮体。
四、羟基酸的化学性质
共性：羟基酸具有羟基和羧基的典型反应 特性：根据羟基和羧基的相对位置差异和相互影响 而有所不同
羟基：氧化，卤代，脱水，成酯等 酚羟基：与FeCl3显色等 羧基：酸性，成盐，成酯等 相互影响：受热脱水，易于氧化等
1．羟基酸的酸性
羟基的吸电子诱导效应一般使醇酸比相应的羧酸酸性强。
还原反应 O CH3 C
O
脱羧反应
CO H
酸性
1. 酸性
由于羰基氧吸电子能力强于羟基，酮酸的酸性比 相应的醇酸强，如丙酮酸pKa=2.49。
还原反应 O CH3 C
O
脱羧反应
CO H
酸性
2．脱羧反应
①α-酮酸 在稀硫酸作用下，受热发生脱羧反应， 生成少一个碳原子的醛。
【免费下载】大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是（ ）A. 乙醇 B. 乙酸 C. 碳酸 D. 苯酚2、能与托伦试剂反应的是（ ）A ． 乙酸B 甲酸C 乙醇D 丙酮3、下列化合物中酸性最强的是（ ）A CICH 2CH 2COOHB CH 3CH （CI ）COOHC CH 3C （CI 2）COOHD CH 3CH 2COOH4、下列化合物加热后放出CO 2的有（ ）；形成内酯的有？（ ） A ：β-羟基丁酸 B ：乙二酸 C ：δ-羟基戊酸 D ：α-羟基丙酸5、下列物质酸性最强的是（ ）A 、碳酸 B 、乙酸 C 、乙醇 D 、苯酚 E 、水6、下列物质酸性最弱的是（ ）A 、苯甲酸 B 、醋酸 C 、碳酸 D 、苯酚 E 、盐酸7、甲酸（HCOOH ）分子中，含有的基团是（ ）A 、只有醛基 B 、只有羧基 C 、没有醛基 D 、有羰基 E 、既有羧基又有醛基8、区别甲酸和乙酸可用（ ）A 、Na B 、FeCl 3 C 、Cu （OH ）2 D 、NaOH E 、银氨溶液9、下列化合物属于羧酸的是（ ）A 、CH 3-CH 2-OH B 、CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 C 、CH 3-CHO D 、CH 3-COOH E 、 10、不能发生银镜反应的是（ ）A 、甲酸 B 、丙酮 C 、丙醛 D 、葡萄糖 E 、苯甲醛11、羧酸的官能团是（ ）A 、羟基 B 、羰基 C 、羧基 D 、醛基 E 、酮基 12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是（ ）A 、苯甲酸 B 、苯酚 C 、乙醇 D 、乙醚 E 、酒精 13、下列能与乙酸发生酯化反应的是（ ）CH 3CCH 3OA、乙醛B、丁酮C、甲醇D、苯甲酸E、乙醚14、关于羧酸下列说法错误的是（）A、能与金属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应生成酯E、能与醇反应生成酯15、下列属于芳香羧酸的是（）A、C6H5COOHB、CH3COOHC、HOCH2CH2OHD、HOOC-COOH16、下列结构式属于草酸的是（）A、HOOC-COOHB、C6H5OHC、C6H5COOHD、HOCH2CH2OH17、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、甲酸E、丙酮18、下列物质酸性排列正确的是（）A、碳酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇B、乙酸＞苯酚＞碳酸＞乙醇C、苯酚＞乙酸＞乙醇＞碳酸D、乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇19、此(CH3)2CH(CH2)2 COOH结构的正确命名是（）A 、2,3－二甲基丁酸 B、4－甲基戊酸 C、2－甲基戊酸D、2－乙基丁酸E、2,2－二甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是（）A、CH3CH2CHBrCOOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH2BrCH2CH2COOHB、CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOHC、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOHD、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOH21、2-甲基丙酸分子中，烃基为（）A、甲基B、乙基C、正丙基D、异丙基E、正丁基22、一定条件下，羧酸分子中失去羧基生成二氧化碳的反应叫做（）A、消去反应B、脱羧反应C、脱二氧化碳D、氧化反应23、下列不属于酮体的是（）A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸24、下列各组有机物属于同分异构体的是（）A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯乙酸和丙酸25、下列卤代酸酸性最强的是（）A、醋酸B、一氯醋酸C、二氯醋酸D、三氯醋酸26、结构式为CH3CH2COOH的有机物，其官能团是（）A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基27、某化合物能与金属钠反应放出氢气，能发生酯化反应生成有香味的液体，能与Na2CO3反应放出CO2气体，该物质是（）A、乙醇B、乙酸C、甘油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发生银镜反应的原因是（）A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基29、既有较强的酸性，能与NaCO3反应放出气体，又能与托伦试剂反应形成银镜的物质是（）A、甲醛B、甲酸C、乙醛D、乙酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是（）A、乙酸B、苯酚C、乙醇D、水31、下列化合物属于羟基酸的是（）A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸32、人在剧烈活动后，感到全身酸痛，是因为肌肉中（）A、柠檬酸的含量增高B、碳酸的含量增高C、苹果酸的含量增高D、乳酸含量增高33、临床上常用作补血剂的是（）A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸34、具有防止血液凝固作用的是（）A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰乙酸D、水杨酸钠35、下列酸不属于羧酸的是（）A 草酸B 醋酸C 石炭酸D 安息香酸36、最易水解的一类物质是（）A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯37、下列酸属于羟基酸的是（）A 草酸B 醋酸C 水杨酸D 安息香酸38、γ-羟基酸脱水而生成的内酯是（）A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、己二酸加热后所得到的产物是（）A.二元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸40、下列化合物加热后放出CO2的有（）；形成内酯的有？（）A：β-羟基丁酸 B：乙二酸 C：δ-羟基戊酸 D：α-羟基丙酸41、鉴别苯酚和羧酸不要能用（）A. 溴水B. FeCl3溶液C. NaHCO3溶液D. NaOH 溶液42、β-羟基戊酸加热易生成（）A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸43、下列化合物加热能放出二氧化碳的是（）A. 丁二酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸44、下列化合物与CH3CH2OH酯化反应速率最快的是（）A. CH3COOHB. (CH3)3CCOOHC. (CH3)2CHCOOHD. CH3CH2CH2COOH45、下列化合物按酸性降低顺序排列的是（）（1）甲酸（2）乙酸（3）草酸（4）苯甲酸（5）苯酚A. （3）〉（1）〉（4）〉（2）〉（5）B. （3）〉（1）〉（2）〉（4）〉（5）C. （1）〉（2）〉（3）〉（5）〉（4）D. （1）〉（3）〉（2）〉（4）〉（5）46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是（）A. NaHCO3B. Ag(NH3)2OHC. FeCl3D. NaOH47、下列化合物中碱性最大的是（）48、下列羟基酸和酮酸中，加热能生成交酯的是（）49、以下化合物中酸性最强的是（ ）A. 苯酚 B. 乙二酸 C. 丙酸 D. 苯甲酸 E 、甲酸50、下列化合物中酸性最强的是（ ）51、加FeCl 3试剂于下列化合物溶液中，生成沉淀的是（）1、羧酸中根据羧基的数目不同，可分为 ， 和 。
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[第08章 羧酸及取代羧酸]
一、单项选择题
1、下列各组物质中，酸性排列顺序正确的是 （ ）
（1）HCOOH 、（2）HOOC —COOH 、（3）C 6H 5—COOH 、（4）C 6H 5—OH
A ．（2）＞（1）＞（3）＞（4）
B ．（3）＞（4）＞（2）＞（1）
C ．（2）＞（1）＞（4）＞（3）
D ．（2）＞（3）＞（1）＞（4）
2、与 在浓硫酸作用下脱水生成（ ） A 、B 、C 、D 、
3、下列化合物不属于酮体成分的是（ ）
A 、丙酮
B 、丙酮酸
C 、β—丁酮酸
D 、β—羟基丁酸
4、下列物质的命名正确的是（ ）
A 、2—乙基丙酸
B 、β—丁酮酸
C 、 α—丙酸
D 、醋酸 5、已知某氨基酸的等电点 pI=9.74，它在水溶液中主要存在形式是 （ ）
A ．阴离子
B ．阳离子
C ．两性离子
D ．分子
6、α—羟基酸受热脱水可生成（ ）
A 、交酯
B 、内酯
C 、环酮
D 、烯酸
7、不能与茚三酮反应显蓝紫色的氨基酸是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 8、下列化合物中能形成内盐的（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
9、下列化合物中与托伦试剂反应产生银镜的是（ ）
A 、甲醇
B 、丙酮
C 、甲酸
D 、醋酸
10、下列化合物中属于羧酸的是（ ）
A 、RCOOH
B 、RCOR ′
C 、ROR ′
D 、ROH
11、下列基团表示羧基的是（ ）
A 、—COOH
B 、—CO —
C 、—CHO
D 、—NH 2
12、下列基团表示醛基的是（ ）
A 、—COOH
B 、—CO —
C 、—CHO
D 、—NH 2
13、下列基团表示氨基的是（ ） O H C OH
CH 3 O H O C OH CH 3O C CH 3OCH 3O H C OCH 3O H C OCH 2CH 3
CH 3CH COOH CH 2CH 3O C CH 3COOH CH 2OH CH 3CH COOH
COOH HOOC CH 2COOH NH 2CHCOOH NH 2CH 3N H COOH CHCOOH NH 2CH 2OH CH 3CH COOH O C CH 3
COOH CH 2CHCOOH NH 2CH 3COOH HOOC
A 、—COOH
B 、—CO —
C 、—CHO
D 、—NH 2
14、下列物质中酸性最强的是（ ）
A 、甲酸
B 、乙酸
C 、丙酸
D 、丁酸
15、下列物质中酸性最强的是（ ）
A 、甲酸
B 、乙二酸
C 、酒精
D 、苯酚
二、填空题
16～21（6）、草酸是 的俗称，为 元羧酸，酸性比甲酸 ，加热草酸固体，可发生 反应，生成 ，放出 气体。
27～29（3）、氨基酸分子中，既含有酸性的 基，又含有碱性的 基，因而氨基酸是 化合物。
33～37（5）、水杨酸化学名称为_______________ ，由于分子中含有_________基，故遇三氯化铁溶液呈现________ 色。
乙酰水杨酸俗名为_____________ ，它是_____________ 药。
38、羧酸分子失去羧基中CO2的反应称为_________反应。
三、命名下列化合物
39、
40、 41、
42、 43、
四、根据名称写出下列物质的结构简式
44、草酸
45、苯甲酸
46、水杨酸
47、甘氨酸
48、丙氨酸
49、醋酸
五、完成下列反应方程式
H COOH HOOCCH 2CH 2COOH
CH 3COOH
O C O O C COOH
CH 2CH 3OH CH 3CH COOH
50、
51、
52、
53、
六、用化学方法鉴别下列各组物质
54、甲酸、乙酸、水杨酸
COOH CH 3+COOH CH 3+NaHCO 3COOH HOOC △△CH 3CH 2C O。