西南科技大学基础有机化学习题参考题答案整理

1 绪论习题参考答案

1. 从教材中可以找到下列术语的答案

2. HCl、CH3OH、CH2Cl2和CH3OCH3为极性分子；Cl2和CCl4为非极性分子。

3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis结构式

4.亲核试剂： Cl-，-CH3；亲电试剂：AlCl3，C2H4，CH4，ZnCl2，BF3，CH3CN，Ag+， H+，Br+， Fe+，+NO2，+CH3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H2O，CH3OH，HCHO。

5.属于酸的化合物：HBr，NH4+；属于碱的化合物：CN-；既是酸又是碱的化合物：NH3，HS-，H2O，HCO3-

6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。

7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略)

2 烷烃习题参考答案

1 (1)

1°

1°

1°

1°

2°

2°2°

3°

3°

2-甲基-3-乙基己烷

(2)1°

1°1°

1°

2°2°2°

3°3°

2°

3-甲基-5-乙基庚烷

(3)

1°

1°1°1°

1°2°2°

2°2°2°

3°4°

3,6-二甲基-3-乙基辛烷(4)

1°

1°1°

1°1°

1°

2°2°

2°

2°

2°

3°

3°

3°

3°

3,5-二甲基-6-异丙基癸烷

(5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷

2 (1)(2)(3)(4)(5)CH

CH3

CH3

H3C(6)

3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷

4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为：·C(CH3)3＞·CH(CH3)2＞·CH2CH3＞·CH3

5解：C n H2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为：CH3CHCH2CH3

CH3

6（1）正己烷Cl Cl

Cl

CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3

（2）2-甲基戊烷

（3）2,2-二甲基丁烷

CH3CH

3

CH3

CH2CCH2CH3CH

2

CCHCH3CH3CCH2CH2 Cl Cl Cl CH3CH

3

CH3

7解：

8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之间，但部分重叠式(b)的扭转张力大于邻位交叉式(c)。因此，这四种构象的稳定性顺序是a＞c＞b＞d。

3 脂环烃习题参考答案

1、（1）反-1，3-二甲基环己烷（2） 2-甲基-5-环丙基庚烷（3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷（4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷（5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷（6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷

（7）（8）

2、

3、（1）顺式ea （2）反式ee （3）顺式ea （4）反式ea

4、（1）

(CH3)3C CH(CH3)2

CH3

CH3

A B(CH3)3C

CH3（2）C

(3)

(4)

C(CH3)3

Cl

(5) D A (6) C (7) C (8) C

(9) 答：在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键，叫做直立键或a键。与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向环外伸展的C-H键，叫做平伏键或e键。

5(1) (2)

(3) (4)

(5)

6、答：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是（2），剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是（1）。

7、（1）

（2）

（3）

4 电子效应习题参考答案 1 极性分子有(3)和(4)，非极性分子有 (1)和(2)。

2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)＞(1)＞(4)＞(2)。

3 （1）当氯原子取代乙酸的α-H 后，生成氯乙酸，由于氯的吸电子作用通过碳链传递，使羟基中O －H 键极性增大，

氢更易以质子形式解离下去，从而酸性增强。即：Cl CH 2

C

O

O

H

，所以ClCH 2COOH 的酸性强于CH 3COOH 的酸

性。

（2）这是因为烯烃发生亲电加成时，形成的碳正离子的稳定性顺序为CH 3+

以烯烃的亲电加成具有如此的活性顺序。

4 体系的共轭效应的大小为（3）>（1）>（2）。

5 烯烃习题参考答案

1. （1）(Z)-2,4－二甲基-3-乙基-3-己烯 （2） (E)-3，5-二甲基-2-己烯 （3）(E)-4-甲基-3－庚烯 （4） 反-3,4-二甲基环丁烯 （5）(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （6） 3-乙基－1－戊烯 （7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 （8） 3，4－二甲基环己烯

2. （1）CH 3CH=CH- （2）CH 2=CHCH 2- （3）CH 2=C(CH 3)- （4）

（5）CH 3

C CH(CH 3)2CH 3H

C

（6）CH(CH 3)2

（7）

CH 2CH 2CH 3H H 3C C CH 3

C （8）(CH 3)2

C=C(CH 3

)CH(CH 3)2

（9）

（10）

CH 2CH 2CH 3

H H 3C C C(CH 3)3

CH 2C

3.（1） (1)(2)CHCH 3

H 2O

H 2SO 4C

(CH 3)2CH 2CH 3

C (CH 3)2OH （2）

（3）

（4）

（5）

℃

Br 2

300 （6）

(1)(2)

CH 2H 2O 2

CH 2

CH Hg(OAc)2CHOH CH 2CH 3

（7）

(1)(2)CH 2H 2O 2CH 2CH OH

B 2H 6

（8）

KMnO 4OH

OH OH