氨基酸型两性表面活性剂

氨基酸类表面活性剂_论文

氨基酸类表面活性剂摘要氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称，作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。

此外,从工业观点来看，最近由于氨基酸制造技术的进步可以得到比较廉价的氨基酸，利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能，可以制成各种功能材料。

对氨基酸系表面活性剂的研究开发，首先是在化妆品领域，接着在各种领域，新功能材料的种类、用途也正在扩展。

本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用，以氨基酸衍生物为中心，包括最近开发的材料进行介绍。

关键词：简介，结构，物理化学性质，作用，国内外研究现状（常用的合成工艺路线、流程和设备、产品检验），结论（对全文的评述做出简明扼要的总结，重点说明对毕业论文重要论述依据的相关文献已有成果的学术意义、应用价值和不足，提出今后研究的目标）一、简介表面活性剂（surfactant），是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。

具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。

表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。

表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。

氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂，其良好的无毒、生物可降解和配伍性能，越来越多地被应用到众多工业中氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。

近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。

二、结构氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型（R-），形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型（R+），生成游离的羧酸。

十二烷基二甲基甜菜碱(BS-12)的合成2

项目4 十二烷基二甲基甜菜碱 (BS-12)的合成
2013.05.20
Dodecyl Dimethyl Betaine
• 项目4-1 十二烷基二甲基甜菜碱（BS-12）合成方案的确定
• 项目4-2 氯乙酸法合成BS-12
项目4-1 BS-12合成方案的确定
两性（离子）表面活性剂 P63
结Hale Waihona Puke ：• 溶于水后，分子中有两个亲水基，一个带正电，一个带负电。
RCHCOOH + HBr Br
RCHCOO - + (CH3)3NHBr
烷基亚氨二丙酸甲酯
CH2CH2COONa
RN CH2CH2COONa
+ 2CH3OH
烷基亚氨二丙酸钠
性能应用：P64
一、氨基酸型两性表面活性剂
（2）甘氨酸型两性表面活性剂（RNHCH2COONa）
• 例1:
C12H25NH2 + ClCH2COONa
NaOH
C12H25NHCH2COONa + NaCl
C12H25NHCH2CH2COONa + CH3OH 月桂基氨基丙酸钠 (或月桂基丙氨酸钠)
• 例2:
RNH2 + 烷基胺
2CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯
CH2CH2COOCH3
RN CH2CH2COOCH3
+ 2NaOH
烷基亚氨二丙酸甲酯
CH2CH2COOCH3
RN CH2CH2COOCH3
• ③烷基多氨丙基丙氨酸：如 R(NHCH2CH2CH2)nNHCH2CH2COOH
• ④烷基低聚氨基酸：如 R [N(CH2)n]m N(CH2COONa)2 n=2,3; m=1~4

两性表面活性剂

PH值高于等电点得溶液中以阴离子得形式存在,上述性能不理想。
6、2、5 甜菜碱型两性表面活性剂得临界胶束浓度与碳链长度得关系
对于甜菜碱两性表面活性剂,其临界胶束浓度与烷基R碳链长度得关系可用下式表示:
lgcmc=A-Bn 式中,n为烷基长碳链中碳原子得个数;
常数A=1、5-2;B=29。此类表面活性剂得临界胶束浓度可由上式计算外,也可以由实验测得。随着烷基链碳数得增加,cmc明显降低。
氧化胺得化学性质与两性表面活性剂相似,既与阴离子表面活性剂相容,也与阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂相容;
在中性和碱性溶液中显示非离子特性,在酸性溶液中显示弱阳离子特性。
6、2 两性表面活性剂得性质
6、2、1 两性表面活性剂得等电点
pH < 4 阳离子表面活性剂
pH = 4
pH > 4 阴离子表面活性剂
在非离子表面活性剂中影响不十分明显,会使活性剂得溶解度略有降低, Krafft点略有提高。
在两性表面活性剂溶液中,加入电解质使溶解度提高,Krafft点降低。
6、2、7 表面活性剂结构对钙皂分散力得影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSDR) 钙皂分散分散指数
1 具有等电点
2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配
3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小
4 耐水硬性和耐高浓度电解质性
特性
5 对织物优异的柔软平滑性和抗静电性
6 具有良好的乳化性和分散性
7 好的润湿性和发泡性
8 有一定的杀菌性和抑霉性
9 良好的生物降解性
1、两性表面活性剂具有等电点两性表面活性剂通常总含有酸性基团和碱
两性表面活性剂

N_十二烷基_氨基丙酸型表面活性剂的合成方法及应用

CHINA Surfactant Soap and Detergent中国洗涤用品工业45２００８．３前言Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠是一种典型的氨基酸型两性表面活性剂，它易溶于水，对硬水和热稳定性良好，并具有较好的润湿、渗透、洗涤、发泡、抗静电及易生物降解等性能。

Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠对皮肤、眼睛柔和，配伍性好，是良好的洗涤剂材料，同时还可以用于洗发香波产品等个人护理产品中，应用范围广泛。

国外对Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠开发早，并有用作乳化剂、渗透剂等的商业品，而国内对其合成及应用方面的研究报道都较少。

鉴于Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的优异性能，本文用丙烯酸酯法将其合成出来，并测试了其中一些相关应用性能，旨在更好的指导其工业化生产和应用。

１、合成方法１．１　原料十二胺，丙烯酸甲酯，十二烷基苯磺酸钠，３０％氢氧化钠溶液，均为工业品。

１．２Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的合成Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的刘军海（陕西理工学院化学与环境科学学院，陕西　汉中　７２３００１）Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型表面活性剂的合成反应方程式如下：向装有搅拌器、温度计并配以加热装置的反应器中加入１ｍｏｌ的十二胺，加入至熔化状态，搅拌下于５０℃下慢慢滴加１．１～１．２ｍｏｌ的丙烯酸甲酯，时间１小时，滴加完后保温反应５小时，减压蒸馏去除多余的丙烯酸甲酯即得到Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸甲酯中间体。

快速搅拌下向已加热至９０～１００℃的含１ｍｏｌ氢氧化钠的碱溶液中滴加上述中间体进行皂化反应，约１小时，然后降温至７０℃，减压除去生成的甲醇，得到产品。

按文献介绍的分析方法［１］，反应转化率为９７．２％。

１．３Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的性能测试针对用途，测定了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的渗透力、去污力、表面张力和起泡力，并与十二烷基苯磺酸钠进行了比较。

渗透力的测定是取２５ｍｍ×摘要：用丙烯酸酯法合成了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型两性表面活性剂，并介绍了合成该类表面活性剂的一些其他方法，同时将该表面活性剂应用于洗涤剂配方中测试了其应用性能。

表面活性剂分类

，具有较好的化学稳定性。
多元醇型
总结词
多元醇型非离子表面活性剂是一种以多元醇为亲水基的表面活性剂，具有较低的表面张力、良好的润湿性和防锈性。
详细描述
多元醇型非离子表面活性剂的亲水基团是多元醇，常见的有甘油、山梨醇、蔗糖等。这类表面活性剂在较低浓度下即可显著降低水的表面张力，因此广泛应用于化妆品、食品、医药等领域。
季铵盐类
总结词
由烷基季铵盐与酸反应生成的盐类化合物，具有较好的杀菌、柔软和抗静电性能。
详细描述
季铵盐类表面活性剂是一类由烷基季铵盐与酸反应生成的盐类化合物。它们的分子结构中包含季铵盐基团，因此具有较好的杀菌、柔软和抗静电性能。这类表面活性剂广泛用于个人护理产品、家居清洁剂、农药等领域，以提高产品的抗菌、抗静电和柔软性能。
咪唑啉类
01 咪唑啉类表面活性剂是一种两性离子表面活性剂，其分子结构中包含咪唑环和羧基或磺酸基等阴离子基团。
02 咪唑啉类表面活性剂具有较好的耐硬水性和抗硬离子能力，可以在较高温度和酸碱度范围内稳定存在。
02 咪唑啉类表面活性剂对皮肤和眼睛的刺激性较小，因此也适用于个人护理和化妆品等领域。
油等领域。
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烷基醇酰胺型
总结词
烷基醇酰胺型非离子表面活性剂是一种以烷基醇和酰胺为亲水基的表面活性剂，具有较好的润湿、乳化、分散和增溶性能。
详细描述
烷基醇酰胺型非离子表面活性剂的亲水基团是烷基醇和酰胺的混合物，常见的有单硬脂酸甘油酯、二硬脂酸甘油酯等。这类表面活性剂在较低浓度下即可显著降低水的表面张力，并且具有较好的化学稳定性和生物相容性，因此广泛应用于纺织、印染、皮革、石
聚氧乙烯型
总结词

表面活性剂的类型

详细描述
含氟表面活性剂的分子结构中含有一氟或多氟基团，这些基团的存在使得含氟表面活性剂具有极佳的表面活性和化学稳定性。它们广泛应用于石油、化工、制药、电子等领域，作为清洁剂、乳化剂、分散剂等。
高分子表面活性剂
要点一
总结词
高分子表面活性剂是一类具有高分子量和高表面活性的物质，具有优异的分散性、增稠性和稳定性等特点。
的水溶性和生物相容性。
氨基酸型表面活性剂在低浓度下即可显著降低水的表面张力，具有较好的润湿、乳化、分散和泡
沫性能。
常见的氨基酸型表面活性剂有甘氨酸、丙氨酸等。
05
其他表面活性剂
含氟表面活性剂
总结词
含氟表面活性剂是一种具有优异性能的表面活性剂，具有高表面活性、低表面张力、良好的化学稳定性和热稳定性等特点。
硫酸盐类
烷基硫酸酯盐
如十二烷基硫酸钠（SDS），具有良好的发泡、去污和乳化性能，常用于洗涤剂、化妆品和农药等领域。
脂肪醇硫酸酯盐
如月桂醇硫酸钠（SLS），具有较好的去污和发泡性能，常用于洗发水、沐浴露等领域。
磺酸盐类
烷基磺酸盐
如十二烷基磺酸钠（SDS），具有较好的去污和乳化性能，常用于洗涤剂、农药等领域。
04
两性表面活性剂
咪唑啉型
咪唑啉型表面活性剂是一种两性表面活性剂，其分子结构中同时含有阳离子和阴离子，具有较好的水溶性和生物相容性。
咪唑啉型表面活性剂在低浓度下即可显著降低水的表面张力，具有较好的润湿、乳化、分散和泡沫性能。
常见的咪唑啉型表面活性剂有十二烷基二甲基咪唑啉、十六烷基二甲基咪唑啉等。
季铵盐型
总结词
季铵盐型阳离子表面活性剂是一种高效、低毒、生物降解性好的阳离子表面活性剂。

两性表面活性剂

H2 C CH2 N (CH2)3COO CH2CH2OH
12
(2)磺酸盐型:－SO3M
结构通式: 氨基酸型: 甜菜碱型: R-NHCH2CH2CH2SO3Na R-N+(CH3)2-CH2CH2CH2SO3¯
H2 C N CH2 N+ CH2CH2OH (CH2)3SO313
咪唑啉型:
R C
(3)硫酸酯盐型: －OSO3M
示两性表面活性剂酸性基团和碱性基团（氨基）的解离常数，
pKa pKb pI= 2
那么该表面活性剂的等电点（pI）可由右
式表示：
Байду номын сангаас22
• 两性表面活性剂的等电点可以反映该活性剂正、负
(CH2CH2O)pH R N (CH2CH2O)qH CH3
5
(4)同时具有阳离子、阴离子和非离子亲水基团的两性表面活性剂，如：
CH3 R O(CH2CH2O)nCH2 CH CH2 OH N CH2 CH3 COO
6
本课程所讨论的两性表面活性剂只涉及分子结构中同时含有阳离子和阴离子亲水基团的表面活性剂，或者说亲油基上同时连有阳离子和阴离子的表面活性剂，也可说在分子中同时含有酸式或碱式亲水基的表面活性剂。也就是前面提到的（1）和（4）类型的表面活性剂。而其余两种情况则分别归属在阴离子和阳离子表面活性剂中。
和α-亚氨基羧酸型，分子结构如下：
RNH2 CH2CH2COO
N-烷基-β-氨基丙酸：
N-烷基-α-亚氨基羧酸： RCHCOO
NH2R
18
(4)氧化胺型：分子结构通式如下:
R2
R1 N+
R3
O-
在上述两种分类方法中，按整体结构分类的

常见的表面活性剂

其中仲烷基磺酸盐(SAS)水溶性比LAS好，不会水解广陛能稳定，常用于配制液体浙溜α—烯烃磺酸盐(AOS)抗硬水性、泡沫性、去污性好，对皮肤刺激性低牛因此多用于皮肤清洁剂。其中尤以含碳原子数在14～18的α—烯烃磺酸盐性能最好。
脂肪醇硫酸盐(FAS)是重垢洗涤剂中常用的阴离子表面活性剂，有去污力强的优点厂它的缺点是对硬水比较敏感，因此使用的配方中必须加螯合剂。
（3）磺酸化物主要有脂肪族磺医`学敎育网搜`集整理酸化物、磺基芳基磺酸化物、磺基萘磺酸化物等，分子结构通式为ROSO3-M+。其水溶性和耐钙、镁盐的能力虽比硫酸化物稍差，但不易水解，在酸性水溶液中较稳定。常用的有：
①脂肪族磺酸化物，如二辛基琥珀酸磺酸钠（商品名“阿洛索-OT”）；
3.两性离子型表面活性剂
本类表面活性剂的分子结构中，与疏水基相连的亲水基是电性相反的两个基团，即同时具有正、负电荷基团。在碱性溶液中呈阴离子型表面活性剂的性质，具有很好的起泡性、去污力；在酸性介质中呈阳离子型表面活性剂的性质，具有杀菌力。
（1）天然的两性离子型表面活性剂常用的是卵磷脂，主要来源于大豆和蛋黄，其分子结构由磷酸酯盐型的阴离子部分和季铵盐型的阳离子部分组成。本品不溶于水，但对油脂的乳化能力很强，可制得乳滴细小而不易被破坏的乳剂，可用于制备注射用乳剂，也是良好的脂质体原料。
1、阴离子表面活性剂：硬脂酸，十二烷基苯磺酸钠
2、阳离子表面活性剂：季铵化物
3、两性离子表面活性剂：卵磷脂，氨基酸型，甜菜碱型
4、非离子表面活性剂：脂肪酸甘油酯，脂肪酸山梨坦（司盘），聚山梨酯
碱金属皂：O/W
碱土金属皂：W/O
有机胺皂：三乙醇胺皂
蔗糖酯：HLB（5~13）O/W乳化剂、分散剂

氨基酸型两性表面活性剂的合成进展

氨基酸型两性表面活性剂的合成进展孔玉明;罗跃;任朝华;刘国霖;谭良柏【摘要】Amino acid-based amphoteric surfactants are a kind of environmental friendly surfactants based on biological substances. The different synthesis methods and progress for two types of carboxylic amino acid-based amphoteric surfactants (N-alkyl-β-aminopropionic acid and N-acylamino acid) were summarized. The synthetic routes of sulfonic.sulphonicphosphatic and other amino acid-based amphoteric surfactants were related in brief. It was pointed out that enzymatic method and chemo-enzymatic method had broad application prospect in the synthesis of amino acid-based amphoteric surfactants.%氨基酸型两性表面活性剂是一类以生物物质为基础的环保表面活性剂.主要综述了两种羧酸基氨基酸型两性表面活性剂(N-烷基-β-丙氨酸和N-酰基氨基酸)的合成方法和合成进展,简述了磺基、硫酸基、磷酸基及其它氨基酸型两性表面活性剂的合成路线.指出环境友好的酶法和化学-酶法合成氨基酸型两性表面活性剂具有广阔的应用前景.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2012(029)003【总页数】4页(P9-12)【关键词】氨基酸型两性表面活性剂;合成;N-烷基-β-丙氨酸;N-酰基氨基酸;酶法;化学-酶法【作者】孔玉明;罗跃;任朝华;刘国霖;谭良柏【作者单位】长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学石油工程学院,湖北荆州434023;长江大学石油工程学院,湖北荆州434023【正文语种】中文【中图分类】TQ4231 引言随着科学技术的发展，表面活性剂新品种不断出现，研发高质量的多功能环境友好型表面活性剂已成为表面活性剂工业的主要方向。

氨基酸表面活性剂的合成、性质及分类

氨基酸表面活性剂的合成、性质及分类氨基酸表面活性剂（AAS）是一类疏水基与一种或多种氨基酸组合而成的表面活性剂。

其中，氨基酸可以是合成的，也可以来自于蛋白质水解液或类似的可再生资源。

作为一类需求日益增长的表面活性剂，AAS因结构可变而产生的多样性为其提供了大量的商业机会。

鉴于表面活性剂被广泛应用于洗涤剂、乳化剂、缓蚀剂、三次采油和制药等领域，研究人员对表面活性剂的关注从未间断。

表面活性剂是全球每天都在大量消耗的最具代表性的化学产品，曾对水生环境产生不利影响。

研究表明，传统表面活性剂的广泛使用会对环境造成不利影响。

如今，对于消费者来说，无毒、可生物降解以及生物相容性与表面活性剂的功用和性能几乎同等重要。

生物表面活性剂是一种由细菌、真菌、酵母等微生物天然合成的、或于细胞外分泌的绿色可持续表面活性剂。

因此，通过分子设计来模拟天然的两亲结构（如磷脂、烷基糖苷和酰基氨基酸）也可制备出生物表面活性剂。

氨基酸表面活性剂（AAS）便是其中一种典型的表面活性剂，通常由动物或农业衍生的原料中产生。

在过去的20年里，AAS作为新型表面活性剂引起了科学家们极大的兴趣，不仅因为AAS可以利用可再生资源进行合成，而且AAS易于降解，且副产品无害，使其对环境更为安全。

AAS可被定义为由包含氨基酸基团（HO 2 C-CHR-NH 2）或氨基酸残基（HO 2 C-CHR-NH-）的氨基酸所组成的一类表面活性剂。

氨基酸的2个功能区域使其可以衍生出多种多样的表面活性剂。

已知自然界总共有20种标准的蛋白氨基酸，它们负责生长和生命活动中的所有生理反应。

它们彼此间的差异仅仅是根据残基R的不同。

有些是非极性且疏水的，有些是极性且亲水的，有些是碱性的，有些是酸性的。

由于氨基酸是可再生的化合物，因而由氨基酸合成的表面活性剂也很有潜力成为可持续的环保物质。

简单而天然的结构、低毒性以及快速的生物降解性，往往使其优于传统表面活性剂。

使用可再生的原料（如氨基酸和植物油），AAS可以通过不同的生物技术路线和化学路线进行生产。

表面活性剂知识

非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂(non-ionic surface active agent)它在水溶液中不产生离子的一种表面活性剂。

它在水中的溶解是由于它具有对水亲和力很强的官能团。

非离子表面活性剂和阴离子类型相比较，乳化能力更高，并具有一定的耐硬水能力，是净洗剂、乳化剂配方中不可或缺的成分。

当然，与阴离子表面活性剂相比，非离子表面活性剂也存在一些缺陷，如浊点限制、不耐碱、价格较高等。

非离子表面活性剂大多为液态和浆状态，它在水中的溶解度随温度升高而降低。

非离子表面活性剂具有良好的洗涤、分散、乳化、润湿、增溶、匀染、防腐蚀、和保护胶体等多种性能，广泛地用于纺织、造纸、食品、塑料、皮革、毛皮、玻璃、石油、化纤、医药、农药、涂料、染料、化肥、胶片、照相、金属加工、选矿、建材、环保、化妆品、消防和农业等各方面。

种类：烷基酚的聚氧乙烯醚TX与NP是同一产品，为壬基酚的聚氧乙烯醚。

OP则是辛基酚的聚氧乙烯醚。

两种烷基酚醚的区别在于OP为14碳的碳链，TX/NP多出一个碳，为15个碳的碳链。

OP 的乳化性和渗透性能好于TX/NP，分散性能差于TX/NP。

OP的浊点和HLB值均高于TX/NP，OP的泡沫要低于TX/NP。

具体在应用方面，OP更适合做乳化剂和较高温度条件下使用。

TX/NP适合温度低的条件下使用，性能更加全面，多用于净洗领域。

烷基酚聚氧乙烯醚虽然对环境不友好，但是其乳化净洗效果还是相当出众，在农业、工业硬表面清洗等不要求APEO的领域，仍然发挥巨大作用脂肪醇聚氧乙烯醚月桂醇聚氧乙烯醚（AEO系列）12-14碳伯醇聚氧乙烯醚（MOA系列）12-14碳仲醇聚氧乙烯醚支链化13碳格尔伯特醇聚氧乙烯醚支链化10碳格尔伯特醇聚氧乙烯醚直链的10碳醇聚氧乙烯醚直链的8碳辛醇聚氧乙烯醚（JFC）直链的8碳异辛醇聚氧乙烯醚（JFC-2或JFC-E）AEO系列：价格最便宜，生产工艺最成熟，并且成品AEO月桂醇残余较低，但是乳化效果和分散效果跟其它醇醚相比较差，长期储存亦有分层现状。

两性表面活性剂的合成及性能表征

两性表面活性剂两性表面活性剂，是指同时具有阴、阳两种离子性质的表面活性剂。

从它的结构来看，与憎水基团相连接的既有阳离子，也有阴离子。

其结构可表示如下：它是一种温和性的表面活性剂。

两性表面活性剂分子与单一的阴离子型、阳离子型不同,在分子的一端同时存在有酸性基和碱性基。

酸性基大都是羧基、磺酸基或磷酸基,碱性基则为胺基或季铵基,能与阴离子、非离子型表面活性剂混配,能耐酸、碱、盐以及碱土金属盐。

蛋黄里的卵磷脂是天然的两性表面活性剂。

现在常用的人工合成两性表面活性剂，其阴离子部分大多是羧酸基，也有少数是磺酸基。

其阳离子部分大多是胺盐或季胺盐。

由胺盐构成阳离子部分的叫氨基酸型；由季胺盐构成阳离子部分的叫甜菜碱型。

氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。

如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。

至微酸性时则生成沉淀。

如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。

这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。

但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。

甜菜碱型两性表面活性剂，最大的特点是无论在酸性、中性或碱性的水溶液中都能溶解。

即使在等电点时也无沉淀。

此外，渗透力、去污力及抗静电等性能也较好。

因此，是较好的乳化剂、柔软剂。

等电点是指两性电解质在溶液中电离时，酸和碱的电离度相等时的状态。

其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是同时带有阴阳两种电荷的表面活性剂。

亲油基一般是长碳链烃基，亲水基中的阳离子都是由基或季铵基组成的，阴离子可以由羧基、磺酸基或磷酸基组成。

实际应用的品种主要是氨基酸型和甜菜碱型两性表面活性剂，产量是表面活性剂中最小的。

两性表面活性剂通常具有良好的洗涤、分散、乳化、杀菌、柔软纤维和抗静电等性能，可用作织物整理助剂、染色助剂、钙皂分散剂、干洗表面活性剂和金属缓蚀剂等。

但是，这类表面活性剂的价格较贵，实际应用范围较其他类型的表面活性剂小。

分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。

两性表面活性剂

• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即可以缩短反应的时间。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能；刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性能和洗涤能力。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸（≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠（3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂实验操作二甲基十二烷基胺的制备向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油状物17~18g，产率80%~84%。

第三章表面活性剂35两性表面活性剂

N R
N CH2CHCH2SO3Na OH
N R
N CH2CHCH2SO3Na OSO3Na
RCONHCH2CH2NCH2CH2OH CH2CHCH2SO3Na OH
合成：
CH2Cl
O
+ NaHSO3
ClCH2CHCH2SO3Na OH
RCOOH + NH2CH2CH2NH2
N
R
NH
N R
N CH2CHCH2SO3Na OH
水解过程：
H+ δ－
N
NaOH
R δ+ N CH2CH2OH
HO－
HN
R O
N
H
CH2CH2OH
1,2断裂 RC NCH2CH2NHCH2CH2OH
OH
仲酰胺
2,3断裂
CH2CH2NH2 RC N CH2CH2OH 叔酰胺
O 水解首先生成不稳定的叔酰胺，再重排成热稳定性
好的仲酰胺，所以主要以仲酰胺为主。
2－十七烷基－1－羟乙基－1－羧甲基－2－咪唑啉
2-heptadecyl-1-hydroxyethyl-1-carboxymethyl-2-imidazoline
制备
咪唑啉型两性表面活性剂的合成一般分两步进行：首先，脂肪酸与多胺（如β－羟乙基乙二胺）反应失水生成咪唑啉环：
其次，咪唑啉环在碱性条件下与氯乙酸钠反应而得到最终产品：
C12H25
CH3
N+
CH3
CH2＝CHCOOH
CH3
C12H25+N CH2CH2COO－
CH3
• 磺基甜菜碱
以羧基为特征的羧基甜菜碱性能温和，但化学稳定性、钙皂分散性不强，而磺基甜菜碱在这些性能上有所改进。

氨基酸型表面活性剂

2 氨基酸型表面活性剂
近年来，出于对环保和生物安全性的需要，开发和使用环境友好的表面活性剂日益受到世界各国的重视。氨基酸型表面活性剂是以生物质为基础的表面活性剂，由于分子中具有氨基酸骨架，除兼有其他系列表面活性剂性能外，还具有其独特的一些功能，如有抑菌效果、生物相容性好、降解安全迅速等。氨基酸为亲水结构，合成表面活性剂则需引入疏水基，根据氨基酸酸碱性及溶于水时离子类型的不同，可将所制得的表面活性剂分为阴离子型、阳离子型、两性离子型和非离子型。N-酰基氨基酸型表面活性剂是氨基酸类表面活性剂中一类典型的阴离子表面活性剂，一般经由氨基酸与长链脂肪酸缩合而成。
smissssp应用性能1泡沫性能优秀的发泡剂提供一种霜质的泡沫感稳泡性极佳2表面活性优异的表面活性3抗硬水性在硬水和软水中均有良好的性能4ph广谱性特别ph在57时有极好的表现5配伍性和各类表面活性剂及多种添加剂相容性佳6对体系粘度的影响无不良影响7良好的使用效果调理修复毛发和皮肤损伤赋予良好感觉8安全性对人和环境均友好起泡力稳泡性和浓度的关系5分钟后0050不同活性剂表面张力的比较水的硬度对ssp起泡力的影响150ppm300ppm450ppm160165170175180185190195200205ph5ph6ph7ph8ph58时ssp在不同硬度水中的起泡力不同硬度水中ssp与其他表面活性剂起泡力对比图10020030040050020406080100120140160180200smisssspph对ssp起泡力的影响ph5ph6ph7ph8160165170175180185190195200205210ppm100ppm200ppm300ppm在不同硬水中ssp的起泡力与ph值的关良好的使用效果一受损头发表面用ssp后修复的头发表面良好的使用效果二相同的条件下aesssp在不同比例下双盲试验结果眼睛刺激性值越低越好其他项10为效果最好aesssp1208448与其它原料的配伍性smissssp国外同类市售品4072hr1072hr4072hr1072hr阴离子配比1010aes非离子配比10106501两性表面活性剂配比1010lab阳离子配比1tc高分子配比1纤维素类添加剂配比1丝蛋白水解液试验结果急性皮肤刺激试验阴性多次皮肤刺激试验阴性一次眼粘膜刺激试验极低急性经口毒性试验ld502500mgkgsmissssp应用配方实例1丝质泡沫洁面乳2婴儿全能香波3丝质泡泡浴液4丝质温和香波1丝质泡沫洁面乳smissserifactantsp25单烷基磷酸酯柠檬酸适量香精适量防腐剂适量去离子水加至1002婴儿全能香波洗发沐浴二合一smissserifactantsp15椰油两性醋酸钠10椰油酰胺基丙基甜菜碱柠檬酸适量香精适量edta4na适量防腐剂适量去离子水加至1003丝质泡泡浴液smissserifactantsp16月桂基醚硫酸钠羟乙基纤维素05柠檬酸适量香精适量防腐剂适量去离子水加至1004丝质温和香波smissserifactantsp15月桂基醚硫酸钠10椰油酰胺基丙基甜菜碱阳离子瓜尔胶0

两性表面活性剂

1.洗涤剂及香波组分：安全性好，毒性低，对皮肤和眼睛的刺激性小可用于婴儿用品中。
2.杀菌性：可用于外科手术、医疗器械等的消毒。
3.纤维柔软剂：可用于天然纤维也可用于合成纤维，不影响纤维的色光、不易使之泛黄，不产生污染。
4.缩绒剂：羊毛织成呢后，需要进行缩绒以使织物在长度和亮度上达到一定程度的收缩，同时使其增加厚度及保暖性。
N-十二烷基-ß-氨基丙酸钠的制取方法：
C12H25NH2+CH2=CHCOOCH3→ C12H25NH CH2 CH2COOCH3 → C12H25NH CH2 CH2COOCNa+ CH3OH
当十二胺与丙烯酸甲酯的比例为1:2时，则可得到二羧酸。
二、甜菜碱型两性离子表面活性剂
甜菜碱型两性离子表面活性剂是指甜菜碱中的甲基被长链烷基取代后的产物，即:
4.在基质上的吸附量及杀菌性与PH值的关系
在PH值低于等电点时，显示阳离子特性，在羊毛和毛发上的吸附量最大，亲和力强，杀菌力也比较强。在 PH值高于等电点时，显示阴离子性，上述性能不理想。
第三节两性表面活性剂的合成
一、氨基酸型两性离子表面活性剂这类产品大都是烷基氨基酸的盐类，具有良好的水溶性，洗涤性能很好，并有杀菌作用.它们的毒性比阳离子活性物低，常用于洗发膏及洗涤剂中。典型产品及合成路线举例如下。
式中R为C12~18。这类化合物是由季铵盐型阳离子部分和羧酸盐型阴离子部分构成的。
甜菜碱（最初从植物甜菜中分离而得）结构：
甜菜碱型两性离子表面活性剂：甜菜碱中甲基被长链烷基取代后的产物。
特点
在任何PH值下多能溶于水，既使在等电点下也不会发生沉淀；
不会因温度升高而混浊；水溶液的渗透性好、泡沫性强、去污力好分散性好成本高

氨基酸型表面活性剂烷基二羧酸钠的结构对表面活性、自聚集行为及润湿性能的影响

氨基酸型表面活性剂烷基二羧酸钠的结构对表面活性、自聚集行为及润湿性能的影响卢香;郝春玲;姜小明【摘要】Three amino acid-basedsurfactants,C12GlyNa,C12MalNa2,C12GluNa2,were prepared and their structures were identified by 1HNMR.Their surface properties and aggregation behavior were pared to C12GlyNa,C12MalNa2 shows higher values of cmc,γcmc and lower values of Γmax and pC20.The surfactant,C12GluNa2,exhibits lower Γmax and higher Amin compared to C12MalNa2.The maximum contact angle of C12GluNa2 solution on the calcite surface is higher than that of C12MalNa2 solution.The methylene group between two carboxyl groups shows great influences on the surface properties and the aggregation behavior.%本文合成了3个氨基酸型表面活性剂:十二烷基甘氨酸钠(C12GlyNa)、十二烷基氨基丙二酸钠(C12MalNa2)和十二烷基谷氨酸钠(C12GluNa2),用表面张力法、荧光探针法及接触角测量,研究了它们的分子结构对表面活性、自聚集行为以及对方解石润湿性能的影响.结果表明,当增加一个羧基后,氨基酸型表面活性剂的临界胶团浓度(cmc)和最低表面张力(γcmc)增大,饱和吸附量(Tmax)和胶团聚集数减小,降低表面张力的效率(pC20)降低,但在方解石表面的接触角变化较小.与C12MalNa2相比,在两个羧基之间增加一个亚甲基的C12GluNa2,其最低表面张力(γcmc)变化很小,但cmc和Γmax更小,Amin更大,在方解石表面的最大接触角增大,对方解石的润湿性能降低.【期刊名称】《影像科学与光化学》【年(卷),期】2018(036)003【总页数】7页(P291-297)【关键词】氨基酸型表面活性剂;表面活性;聚集行为;润湿性能;荧光探针【作者】卢香;郝春玲;姜小明【作者单位】贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳550025;贵州大学农学院,贵州贵阳550025;贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳550025【正文语种】中文氨基酸型表面活性剂是一类绿色的两性表面活性剂。