高中化学选修5第二章_第五节__芳香烃

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• (8)、沸点:80.1℃,用冰冷却,形成无色晶体。
2、苯的结构
• 1、分子式:C6H6 • 2、结构式: • 3、结构简式:
H-C H-C H C C-H
C H
C-H
• 凯库勒 式 • 键线式
• 4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。 • 5、结构简式中,虽然单键和双键交替连成 六元环,不符合真实情况,并没有单键和 双键。
• (2)、取代反应 • ①苯与溴的取代反应 +Br2 催化剂 Br+HBr
说明: (1)铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生 成的FeBr3作催化剂; (2)生成物溴苯无色液体,密度大于水; (3)参加反应的是液溴而不是溴水; (4)有催化剂存在下,其他卤素也发生类 似反应。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
• (3)密度小于水;
• (4)不溶于水,易溶于有机溶剂。 • (5)本身作溶剂。
• • • •
8、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。 实验2-2 :取苯、甲苯各2mL,分别注入2支试管中, 各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。 • 可以使KMnO4溶液褪色。 • 可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯,可以鉴 别苯的同系物和烷烃。
第二节 芳香烃
• 教学目标:
• 1.了解苯的结构和化学性质;
• 2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。
• 教学重点: • 苯的化学性质 • 教学难点: • 苯及其同系物的化学性质
复 习
• 1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质;
• 2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质; • 3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质;
磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO-SO3H
75℃~80℃
-SO3H + H2O (苯磺酸)
(3)、苯的加成反应
+3H2
催化剂
△ H 2C H 2C H2 C CH2 CH2
Байду номын сангаас
C H2
说明:镍催化剂;180-250℃; 生成环己烷(C6H12),苯的加成类似于双 键的加成。
二、苯的同系物
KMnO4 CH3 H+
COOH
• ②苯的同系物也可燃烧:
CH3+9O
点燃 2
7CO2+4H2O
• (2) 取代反应
CH3 +3HO-NO2
浓H2SO4

CH3
O2N
NO2
NO2
+3H2O
说明:(1)生成2,4,6-三硝基甲苯,简称梯恩梯 (TNT);烈性炸药,用于国防、开矿、筑路、兴 修水利等。 (2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。
• 介于单键和双键之间的特殊的键。
苯是否含有双键?实验检验。
• 1、苯中加入酸性KMnO4溶液。 • 实验现象:紫色KMnO4溶液不褪色。 • 2、溴水中加入苯。 • 实验现象:溴水不褪色。
• 实验结论:苯分子中并没有双键。
事 实
说明什么? 6个H原子完成相同,处于相同的
环境。
• 课本37页《学与问》: • 1、苯燃烧的黑烟更多,分析原因。
• 4、苯及其同系物的通式 • C6H6、C7H8、C8H10、C9H12 • 通式:CnH2n-6(n≥6整数)
• 苯的同系物的通式: CnH2n-6(n≥7整数)。
• 5、苯简单同系物的命名
CH3
甲苯
CH2CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3 对二甲苯
CH2CH3
• (2)苯和硝酸的取代反应 • 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到5060℃,苯环上氢原子被硝基(-NO2)取 代,生成硝基苯。 +HO-NO2
浓硫酸

NO2+H2O
苯分子里氢原子被-NO2所取代。 硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基。 硝基苯有苦杏仁味,无色油状液体,密度大 于水,有毒,制造染料。
• 1、苯的同系物的概念 • C7H8、C8H10等,苯环上的氢原子被烷基取代的 产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。 • 2、苯的同系物举例:苯环侧链全为烷基。 CH3 CHCH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3
• 3、不是苯同系物举例
CH=CH2
CH2-C≡CH
CH2Br
30℃时,甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生
成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
CH3
2 +2HO-NO2 浓H2SO4
30℃
CH3 NO2
CH3
+2H2O
+
NO2
课本39页《学与问》:
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反 应的条件产物等,你从中得到什么启示? 苯不能使酸性高锰酸钾褪色,甲苯可以。 甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。 苯环上的氢原子被甲基取代后,反应活性增强。
芳香烃概念:
• 有机化合物分子中,含有一个或多个苯环 的碳氢化合物,叫做芳香烃,简称芳烃。 举例
CH3
CH2CH3
一、苯的结构和化学性质
• • • • • • • • 1、物理性质 (1)、颜色:无色; (2)、状态:液体; (3)、气味:特殊气味; (4)、毒性:有毒; (5)、溶解性:不溶于水; (6)、密度:比水小; (7)、熔点:5.5℃
• (3)苯的同系物的加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂

三、芳香烃的来源及其应用
• 1、来源: • (1)、煤的干馏 (2)、石油的催化重整
• 2、应用:
• 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等。

C10H8

C14H10
稠环芳香烃:苯环间共用两个或两个以上碳原
• 2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和 硝酸发生取代的化学方程式。
• 3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应,制备溴苯和 硝基苯的实验方案。
3、苯的化学性质
苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色,化学性 质比烯烃和炔烃稳定。 (1)、在空气中燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象:火焰明亮、有浓烟(含碳量高的原因)。
实验步骤:按左图连接 好实验装置,并检验装 置的气密性.把少量苯 和液态溴放在烧瓶里。 同时加入少量铁粉。 在常温下,很快就会看 到实验现象。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
思考题: 1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾,有气体逸出。导管口有白雾,溶液中生 成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
间二甲苯
对甲乙苯
• 6、苯的同分异构体 • (1)写出C8H10的同分异构体
CH2CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
• (2)写出C6H4Cl2的同分异构体
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
• 7、苯的同系物的物理性质
• (1)甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下, 无色液体; • (2)有特殊气味;
2.Fe屑的作用是什么? 与溴反应生成溴化铁催化剂 3.长导管的作用是什么? 用于导气和冷凝回流。
溴化氢易溶于水,防止倒吸。 4.为什么导管末端不插入液面下? 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目? 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的 溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
实验方案设计
实验装置图
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条 件下约10min,实验装置如左图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸 馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝 基苯。
子形成的一类芳香烃
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