【配套K12】高中化学 3.2来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)苯学案 新人教版必修2

苯

1．了解苯的物理性质及重要用途。

2．掌握苯分子的结构特点。

3．掌握苯的化学性质。

要点一苯

3.苯的化学性质。

(1)苯的氧化反应。

点燃

①苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰，有浓烟产生；化学方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。

②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

(2)苯的取代反应。

①与Br2反应。

②与HNO3反应(硝化反应)。

浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。反应在水浴加热条件下进行。

(3)苯与氢气的加成反应。

4．苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

(1)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)。

(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

(3)苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。

(4) ClCl和ClCl为同一种物质。

5．苯的发现及用途。

(1)法拉第是第一个研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。

(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。

要点二芳香烃和苯的同系物

1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个苯环的烃。

2．苯的同系物：分子结构中只含有一个苯环且取代基为烷烃基的芳香烃，其分子通式为C n H2n－6(n≥ 6)。

【应用思考】

2．从苯的结构式来看，苯分子中化学键是单键和双键交替的，真的是这样吗？试以实验证明。

提示：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，并不是单键和双键交替的，我们可以通过以下实验来验证。

3．苯的硝化反应实验中，浓H2SO4的作用是什么？如何配制浓H2SO4和浓HNO3的混合物？

提示：浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。将浓H2SO4沿容器壁慢慢注入浓HNO3中，并且不断搅拌直至冷却至室温。

4．苯不能和溴水反应，只能把溴从水中萃取出来而使溴水褪色；但是苯和液溴在FeBr3催化作用下能发生取代反应。怎么验证该反应是取代反应而不是加成反应呢？

提示：发生加成反应时不会产生溴化氢，而发生取代反应时生成溴化氢，所以用硝酸银溶液检验反应中挥发出来的无色气体，若有淡黄色沉淀生成，说明发生的是取代反应。

1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(C)

①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷

④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代

反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤B．①③④⑤

C．①②④⑤ D．①②③④

2．下列各组物质，可用分液漏斗分离的是(B)

A．溴与溴苯 B．溴苯与水

C．酒精与水 D．苯与硝基苯

3．下列物质中，由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的是(C)

A．苯 B．甲苯

C．乙烯 D．乙烷

解析：乙烯既能被KMnO4(H＋)溶液氧化，又能与溴水中的Br2发生加成反应；而苯、甲苯、乙烷皆不能与溴水反应。

基础训练

1．下列过程与加成反应无关的是(A)

A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

B．己烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇

D．苯与氢气在一定条件下反应

解析：A项为萃取过程，由于溴在苯中的溶解度比在水中大，导致水层颜色变浅，其他选项均为加成反应。故答案为A。

①能使酸性KMnO4溶液褪色②可发生加成反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应⑥所有的原子可能共平面

A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥

C．①②④⑤⑥ D．全部

解析：因苯乙烯中同时含有苯环和碳碳双键，因此苯乙烯同时具有苯及乙烯的性质。由

含碳碳双键可知苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；由苯的性质可推知苯乙烯能与浓HNO3发生取代反应；由苯和乙烯的结构特点可推知苯乙烯中所有的原子可能共平面。

3．下列反应中不属于取代反应的是(D)

A．苯与溴在催化剂存在下制溴苯

B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制硝基苯

C．甲烷与氯气混合后光照

D．在一定条件下，苯与氢气反应制环己烷

解析：在一定条件下，苯与氢气反应制环己烷属于加成反应，答案为D。

4．下列对相应有机物的描述不正确的是(C)

A．甲烷是天然气的主要成分，能发生取代反应

B．乙烯是个国家石油化工发展水平的标志，可以发生加成反应

C．苯是平面结构，每个分子中含有3个碳碳双键

D．甲苯不能与溴水发生加成反应

解析：天然气的主要成分是甲烷，在光照条件下，甲烷能和氯气发生取代反应，故A 正确；乙烯是一个国家石油化工发展水平的标志，乙烯中含有碳碳双键导致乙烯性质较活泼，能和溴水发生加成反应，故B正确；苯是平面结构，苯分子中的所有原子都在同一平面上，但苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊键，故C错误；甲苯不能与溴水发生加成反应，D正确；答案为C。

5．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有(D)

A．3种 B．4种

C．5种 D．6种

解析：甲苯苯环上有3种化学环境不同的氢原子，3个碳原子的烷基存在2种同分异构体，分别为正丙基、异丙基，甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代可得到取代物有3×2＝6种，故选D。

6．等物质的量的下列物质，与足量氢气发生加成反应，消耗氢气最多的是(C)

解析：解决此类问题，首先要分析物质中的性质，1 mol的CC双键与1 mol的H2发生加成、1 mol的苯环与3 mol的H2发生加成，所以1 mol的A消耗2 mol H2、1 mol的B消耗(1＋3)mol H2、1 mol的C消耗(1＋3×2) mol H2、1 mol的D消耗(2＋3)mol H2。