羟基官能团的性质
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(1)CH3CH2OSO3H (2)CH2=CH2 (3)CH3CH2Br
(3) R1 R2
O C C O C
(4) CH2ONO2
O
O
CH2
CH CHONO2
R3
O
CH2
CH2ONO2
O
(5) CH3 C
O
(6)
CH2
CH2
CH3 O
CH
O
C
O
CH3
C
O
(7) COOCH2CH3 (8) O O
B:C2H6O2
-H2O A是 E是 ；B是
；G是（有6角环）
answer
。
A
CH3 CH3
O
C C O O O CH2 CH2
B CH2 CH2 OH OH
C D
HO CH2 CH2
CH2 O O
CH2Biblioteka BaiduCH2 CH2
O
CH2 CH2OH
OH
1.有机物A：
C
CH3可能发生的反应是
COOH
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反 应 ⑤聚合反应 A在不同条件下可自身生成不同的酯，其酯的相对 分子质量由小到大的结构简式为（两个分子形成的 酯、一种高聚酯） 、 、 .
⑥
二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和 环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。 ⑦ 羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成 链 状，或环状的酯，也可以生成高分子化合物。 ⑧ 氨基酸可自脱水生成环状化合物，也可以成链 状，或生成高分子化合物。 ⑨ 苯的磺化，硝化反应 ⑩ 纤维素合成纤维素硝酸酯 （11）醇与卤化氢合成卤代烃
[ P ]3磷氧键， O O 则它的结构可表示为
623K
.
答案：2Na2HPO4+NaH2PO4 = 2H2O+Na3P3O10
O O O
[O—P —O—P—O—P—O]
O O O
5-
O
3.磷酸的结构式可以表示为 HO—P —OH 将磷酸
强热时可发生分子间脱水生成焦磷酸(H4P2O 7)，三 磷酸以至高聚磷酸（线型结构）。 （1）焦磷磷酸的结构式是 。 （2）当高聚磷酸中P原子数为90时，其化学式为-----. （3）用n表示高聚磷酸中的磷原子数，高聚磷酸 的结构简式为 。
C
COOCH2CH3
C
O
CH2CH2
O
n
O (9) CH2 C NH CH2
O C OH
NH2
(10) (11) NH C H2C NH CH2 C O NO2 O2N NO2 OH
O
(12)
CH3 SO3H
(13) ONO2 (C6H7O2) ONO2
ONO2
n
含羟基化合物脱水反应 ① 醇分子内脱水成烯烃（消去反应） ② 醇分子间脱水成醚（取代反应） ③ 醇与羧酸之间脱水成酯 ④ 羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐 ⑤ 二元醇之间脱水可生成链状，环状或高分子化合物
答案：①②④⑤；环酯、链酯、聚合物
2.三磷酸钠（Na5P3O10）是用Na2HPO4和NaH2PO4溶 液在623K左右反应制得。这一反应的化学方程 式为 。三磷酸钠是三 磷酸的钠盐，三磷酸可看作是三个磷酸分子脱 去二个水分子后的生成物。已知磷酸根离子的 结构式为 O O ，且三磷酸根P3O105-中只有
C H C O
C
H
C
O
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反 应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反 应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断 化合物为A、B、E、G的结构简式。
CH3COOH
C:C4H6O3
D:C2H2
[O]
A:C6H10O4
+H2O H2O
-H2O
-H2O
F:C2H4O F:C4H10O3 G:C4H8O2 ；
羟基官能团的性质 与脱水反应
江宁高级中学 张发新
醇、酚、羧酸分析结构中都有共 同的官能团-羟基
CH3CH2OH，C6H5-OH ，CH3COOH
（1）O-H键属于哪种类型的键？ （2）这三类物质中羟基氢原子的活泼性 有什么不同？ （3）而不同的原因是怎样造成的？
烃的羟基衍生物比较
物质 结构简式 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 增 强 羟基中 氢原子 的活泼 性
OCH2-CH2 n +nH2O
如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸， 请你回忆一下，乙醇与乙酸的反应？
该反应给我们提供了怎样的信息?H2O中 的氧来自何处？生成的酯与乙醇质量有何 变化？由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增 加多少？
如果把乙醇换成乙二醇，把乙酸换成乙二酸 ，它们之间怎样脱水？ ①成链 ②成环，二个分子，四个分子，各n个分子？
HO OH
O 缩合
C O C
O
请按要求填以下空白： . （1）酚酞的分子式为 （2）酚酞是由邻苯二甲酸酐与 缩合而成 （3）在邻苯二甲酸的同分异构体中，与Na2CO3溶液不 反应，且属于芳香族化合物的物质，写出一种该物质 . 的结构简式 （4）写出邻苯二甲酸与邻苯二甲醇发生环酯化反应的 . 化学方程式（注明反应条件）
邻苯二甲酸
酚酞
答案：（1）C20H14O4 （2）苯酚 （3 ）
OOCH OOCH
（4）
COOH HOCH2 + COOH HOCH2
浓H2SO4 加热
COOCH2 COOCH2
+H2O
酸性
与 与金属 NaOH Na反应 反应
与 Na2CO3 -OH 反应
羟基、 羟基氢 均可被 取代 羟基难 取代、 羟基氢 能电离 -H易电 离羟基 可取代
中性 比 H2CO3 还弱
能
不能
不能
能
能
能
乙酸 CH3COOH
强于 H2CO3
能
能
能
羟基还具有什么性质？还记得乙醇分 子间、内的脱水反应？
请大家分析下列物质是由什么物质间通过脱水反 应生成的？
n
+2nH2O
（2）写出对苯二甲酸与乙二醇反应生成涤纶的化学方程式
nHOOC
C O
COOH+ nHOCH2-CH2OH
COOCH2-CH2O +2nH2O
n
乳酸H3C
CH
OH
COOH 分子间如何脱水?
①成链 （2个分子） ②成环 （2个分子） ③形成高分子
烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容 易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形 成较为稳定的羰基化合物：
答案（1）O=C=C=C=O （2）O=C=C=C=O+2CH3CH2OH→ CH3CH2O—CH2 —C —OCH2CH3
O
5.原硅酸根SiO44-中的硅原子被4个氧原子包 围，可用下图A来表示SiO44-的空间构型（ O氧原子，• 硅原子， Si-O）
A
B
C
（1）你认为SiO44-的空间构型为 ，图B表 示 （写化学式）的空间构型，图C表示 （ 写化学式）的空间构型。
答案：正四面体 Si2O76- Si3O96-
正硅酸根离子和多硅 酸根离子结构如右图所示： 2)若多硅酸根
SiO44-
Si2O76-
中硅原子数为 n，则离子符 号为 .
答案：[SinO3n+1](2n+2)-
6．由邻-二甲苯合成酚酞的生产过程如下：
O CH3 氧化 CH3 COOH 脱水 COOH C C O 邻苯二甲酸酐
如果是乙二醇，分子间怎样脱水？
(1)两分子间成链状，环状 CH2 CH2 CH2 O O CH2
CH2 O CH2
引申：
CH2 H2C H2C O CH2
H2C
CH2 O O O CH2
CH2
O
CH2 CH2 H2C
CH2 O
CH2 O CH2
O CH2
O CH2
CH2
12-冠-4
CH2
15-冠-5
CH2 CH2 CH2
H2C O H2C O O O O CH2 CH2
CH2
O CH2 CH2 CH2
CH2
18-冠-6
它们的结构很像王冠，所以叫做冠醚。
1．是否可以用通式表示这一类物质？ (CH2CH2O)n 2．如果n个乙二醇不是拉成环而是排成长 队呢？写化学方程式。
nHOCH2-CH2OH
答案：(1) OH
O
O
(2)H92P90O271 (3)
O
HO—P —O —P —OH
OH OH
HO— P—O —H [ ]n
OH
4.已知丙二酸（HOOC-CH2-COOH）用P2O5脱水，得 到的主要产物为C3O2，C3O2 与水加成仍得丙二酸。 C3O2 非常活泼，除与水反应外，还能与NH3、HCl、 一元醇等含活动氢原子的物质加成，如 C3O2+2H-NH2→H2N-C-CH2-C-NH2 O O （1）写出C3O2的结构式 。 （2）写出C3O2与乙醇加成的化学方程式（有机物 用结构简式表示）
O O CH2 C O C O CH2 O C O CH2 CH2 O C O C O O O CH2 CH2 O
O C C O CH2 CH2 O
O
C
通式：(C4H4O4)n
（1）如果乙二醇与乙二酸之间脱水不是成环，而是 排成长队，写化学方程式
nHOCH2-CH2OH+nHOOC-COOH OO OCH2CH2-O-C-C
(3) R1 R2
O C C O C
(4) CH2ONO2
O
O
CH2
CH CHONO2
R3
O
CH2
CH2ONO2
O
(5) CH3 C
O
(6)
CH2
CH2
CH3 O
CH
O
C
O
CH3
C
O
(7) COOCH2CH3 (8) O O
B:C2H6O2
-H2O A是 E是 ；B是
；G是（有6角环）
answer
。
A
CH3 CH3
O
C C O O O CH2 CH2
B CH2 CH2 OH OH
C D
HO CH2 CH2
CH2 O O
CH2Biblioteka BaiduCH2 CH2
O
CH2 CH2OH
OH
1.有机物A：
C
CH3可能发生的反应是
COOH
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反 应 ⑤聚合反应 A在不同条件下可自身生成不同的酯，其酯的相对 分子质量由小到大的结构简式为（两个分子形成的 酯、一种高聚酯） 、 、 .
⑥
二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和 环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。 ⑦ 羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成 链 状，或环状的酯，也可以生成高分子化合物。 ⑧ 氨基酸可自脱水生成环状化合物，也可以成链 状，或生成高分子化合物。 ⑨ 苯的磺化，硝化反应 ⑩ 纤维素合成纤维素硝酸酯 （11）醇与卤化氢合成卤代烃
[ P ]3磷氧键， O O 则它的结构可表示为
623K
.
答案：2Na2HPO4+NaH2PO4 = 2H2O+Na3P3O10
O O O
[O—P —O—P—O—P—O]
O O O
5-
O
3.磷酸的结构式可以表示为 HO—P —OH 将磷酸
强热时可发生分子间脱水生成焦磷酸(H4P2O 7)，三 磷酸以至高聚磷酸（线型结构）。 （1）焦磷磷酸的结构式是 。 （2）当高聚磷酸中P原子数为90时，其化学式为-----. （3）用n表示高聚磷酸中的磷原子数，高聚磷酸 的结构简式为 。
C
COOCH2CH3
C
O
CH2CH2
O
n
O (9) CH2 C NH CH2
O C OH
NH2
(10) (11) NH C H2C NH CH2 C O NO2 O2N NO2 OH
O
(12)
CH3 SO3H
(13) ONO2 (C6H7O2) ONO2
ONO2
n
含羟基化合物脱水反应 ① 醇分子内脱水成烯烃（消去反应） ② 醇分子间脱水成醚（取代反应） ③ 醇与羧酸之间脱水成酯 ④ 羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐 ⑤ 二元醇之间脱水可生成链状，环状或高分子化合物
答案：①②④⑤；环酯、链酯、聚合物
2.三磷酸钠（Na5P3O10）是用Na2HPO4和NaH2PO4溶 液在623K左右反应制得。这一反应的化学方程 式为 。三磷酸钠是三 磷酸的钠盐，三磷酸可看作是三个磷酸分子脱 去二个水分子后的生成物。已知磷酸根离子的 结构式为 O O ，且三磷酸根P3O105-中只有
C H C O
C
H
C
O
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反 应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反 应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断 化合物为A、B、E、G的结构简式。
CH3COOH
C:C4H6O3
D:C2H2
[O]
A:C6H10O4
+H2O H2O
-H2O
-H2O
F:C2H4O F:C4H10O3 G:C4H8O2 ；
羟基官能团的性质 与脱水反应
江宁高级中学 张发新
醇、酚、羧酸分析结构中都有共 同的官能团-羟基
CH3CH2OH，C6H5-OH ，CH3COOH
（1）O-H键属于哪种类型的键？ （2）这三类物质中羟基氢原子的活泼性 有什么不同？ （3）而不同的原因是怎样造成的？
烃的羟基衍生物比较
物质 结构简式 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 增 强 羟基中 氢原子 的活泼 性
OCH2-CH2 n +nH2O
如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸， 请你回忆一下，乙醇与乙酸的反应？
该反应给我们提供了怎样的信息?H2O中 的氧来自何处？生成的酯与乙醇质量有何 变化？由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增 加多少？
如果把乙醇换成乙二醇，把乙酸换成乙二酸 ，它们之间怎样脱水？ ①成链 ②成环，二个分子，四个分子，各n个分子？
HO OH
O 缩合
C O C
O
请按要求填以下空白： . （1）酚酞的分子式为 （2）酚酞是由邻苯二甲酸酐与 缩合而成 （3）在邻苯二甲酸的同分异构体中，与Na2CO3溶液不 反应，且属于芳香族化合物的物质，写出一种该物质 . 的结构简式 （4）写出邻苯二甲酸与邻苯二甲醇发生环酯化反应的 . 化学方程式（注明反应条件）
邻苯二甲酸
酚酞
答案：（1）C20H14O4 （2）苯酚 （3 ）
OOCH OOCH
（4）
COOH HOCH2 + COOH HOCH2
浓H2SO4 加热
COOCH2 COOCH2
+H2O
酸性
与 与金属 NaOH Na反应 反应
与 Na2CO3 -OH 反应
羟基、 羟基氢 均可被 取代 羟基难 取代、 羟基氢 能电离 -H易电 离羟基 可取代
中性 比 H2CO3 还弱
能
不能
不能
能
能
能
乙酸 CH3COOH
强于 H2CO3
能
能
能
羟基还具有什么性质？还记得乙醇分 子间、内的脱水反应？
请大家分析下列物质是由什么物质间通过脱水反 应生成的？
n
+2nH2O
（2）写出对苯二甲酸与乙二醇反应生成涤纶的化学方程式
nHOOC
C O
COOH+ nHOCH2-CH2OH
COOCH2-CH2O +2nH2O
n
乳酸H3C
CH
OH
COOH 分子间如何脱水?
①成链 （2个分子） ②成环 （2个分子） ③形成高分子
烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容 易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形 成较为稳定的羰基化合物：
答案（1）O=C=C=C=O （2）O=C=C=C=O+2CH3CH2OH→ CH3CH2O—CH2 —C —OCH2CH3
O
5.原硅酸根SiO44-中的硅原子被4个氧原子包 围，可用下图A来表示SiO44-的空间构型（ O氧原子，• 硅原子， Si-O）
A
B
C
（1）你认为SiO44-的空间构型为 ，图B表 示 （写化学式）的空间构型，图C表示 （ 写化学式）的空间构型。
答案：正四面体 Si2O76- Si3O96-
正硅酸根离子和多硅 酸根离子结构如右图所示： 2)若多硅酸根
SiO44-
Si2O76-
中硅原子数为 n，则离子符 号为 .
答案：[SinO3n+1](2n+2)-
6．由邻-二甲苯合成酚酞的生产过程如下：
O CH3 氧化 CH3 COOH 脱水 COOH C C O 邻苯二甲酸酐
如果是乙二醇，分子间怎样脱水？
(1)两分子间成链状，环状 CH2 CH2 CH2 O O CH2
CH2 O CH2
引申：
CH2 H2C H2C O CH2
H2C
CH2 O O O CH2
CH2
O
CH2 CH2 H2C
CH2 O
CH2 O CH2
O CH2
O CH2
CH2
12-冠-4
CH2
15-冠-5
CH2 CH2 CH2
H2C O H2C O O O O CH2 CH2
CH2
O CH2 CH2 CH2
CH2
18-冠-6
它们的结构很像王冠，所以叫做冠醚。
1．是否可以用通式表示这一类物质？ (CH2CH2O)n 2．如果n个乙二醇不是拉成环而是排成长 队呢？写化学方程式。
nHOCH2-CH2OH
答案：(1) OH
O
O
(2)H92P90O271 (3)
O
HO—P —O —P —OH
OH OH
HO— P—O —H [ ]n
OH
4.已知丙二酸（HOOC-CH2-COOH）用P2O5脱水，得 到的主要产物为C3O2，C3O2 与水加成仍得丙二酸。 C3O2 非常活泼，除与水反应外，还能与NH3、HCl、 一元醇等含活动氢原子的物质加成，如 C3O2+2H-NH2→H2N-C-CH2-C-NH2 O O （1）写出C3O2的结构式 。 （2）写出C3O2与乙醇加成的化学方程式（有机物 用结构简式表示）
O O CH2 C O C O CH2 O C O CH2 CH2 O C O C O O O CH2 CH2 O
O C C O CH2 CH2 O
O
C
通式：(C4H4O4)n
（1）如果乙二醇与乙二酸之间脱水不是成环，而是 排成长队，写化学方程式
nHOCH2-CH2OH+nHOOC-COOH OO OCH2CH2-O-C-C