2-氯蒽醌的制备--B09070314

有机合成综合实验报告

实验名称 2-氯蒽醌的制备

姓名 孙浩 班级 B090703 柜号

实验日期 室温

一、实验目的

1、掌握2-氯蒽醌的制备方法和原理，熟练设计Friedel-Craft 反应（傅-克酰化反应），并运用到有机中间体、功能材料的合成中；

2、掌握成环缩合反应的机理

3、了解2-氯蒽醌的性质和用途 二、实验原理

2-氯蒽醌的性质和用途：浅黄色针状结晶或灰绿色膏状物。溶于醋酸、醇、

热苯、硝基苯、浓硫酸，不溶于水。熔点208-211℃.有刺激性，分子中的氯原子很活泼，能被羟基和氨基所置换。可用于制备茜素和2-氨基蒽酯等，也是蒽醌类抗肿瘤药的中间体。

主反应：以邻苯二甲酸酐和氯苯为原料，在无水三氯化铝的作用下，发生

Friedel-Craft 反应，经水解、分离、缩合闭环而得

三、药品试剂、操作

步骤

实验药品：分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、固体加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、电

动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、排气管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、电子天平。

实验仪器：邻苯二甲酸酐，氯苯，无水三氯化铝，浓硫酸、无水乙醇。

无水AlCl 3

O

O COOAl Cl

2

Cl

O

Cl

AlCl 3

2COO H

O

Cl

H 2SO 4

O

O

Cl

实验步骤：

1、在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和排气管的250ml四口

瓶中，加入115ml氯苯和33g三氯化铝

2、搅拌下在0.5h内，逐渐升温至70℃，使之成为黄色液体

3、再加入17g研细的邻苯二甲酸酐，在70~80℃的温度下，0.5h

内加完

4、然后，在80~85℃保温1h

5、反应放出的氯化氢气体，经废气管导入水中吸收

6、将混合物倒入装有100ml水的500ml四口瓶中

7、边倒边搅拌，倒完在搅拌10min

8、再向此悬浮液中滴加15~20ml质量分数为98%的硫酸

9、又继续搅拌10min

10、用水蒸气蒸馏法蒸出未反应的氯苯，可随时补加水

11、蒸馏结束后，把反应物冷却到70℃

12、过滤，用水洗涤滤饼至中性，干燥

13、得邻苯甲酸，产品称重，计算收率

14、在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的250ml四口瓶中，加

入质量分数为98%的硫酸45g（25ml），加热至120℃

15、搅拌下于十分钟内加入15g邻苯甲酸，加热至130℃，并在

此温度下保持3h

16、保温完毕，把反应物倒入装有150~300ml冰水的烧杯中，在

40℃左右过滤

17、先用冷水洗涤至中性，再用80~90℃的热水洗涤至滤液无色，

得灰白固体

18、干燥，产品称重，计算收率

实验装置：

四、操作重点及注意事项

1、注意温度的控制

2、注意溶液的pH值

3、浓硫酸应用时应注意安全

五、思考题

（1）、实验室中产生的氯化氢气体用什么方法吸收？

答：用倒扣的漏斗通入倒水或氢氧化钠溶液中

（2）、说明2-甲基蒽醌的制备方法。

答：以甲苯和苯酐为原料,在三氯化铝的催化下发生酰基化反应生成2-(4’-甲基苯甲酰)苯甲酸,反应温度50℃,反应时间4小时, 2-(4’-甲基苯甲酰)苯甲酸与浓硫酸共热,经脱水闭环生成2-甲基蒽醌