生物碱

1－9生物碱

[目的要求]：

1、 了解杂环化合物的分类和命名；

2、 理解生物碱的概念及化学构成

3、 理解生物碱的一般性质和提取方法。

4、 掌握生物碱的生理作用 [教学内容]：

1－9.1杂环化合物的介绍 1－9.2生物碱

1－9.1杂环化合物的介绍 什么是杂环化合物？

组成：除C 原子外，还含有其它原子。结构：具有芳香性（闭环共轭体系）。 1－9.1.1杂环化合物的分类和命名

一、 分类

二、命名

1．音译法 以口字傍为杂环标志。

2．系统命名法 3．取代杂环的命名

① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。 ② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。

杂环

单杂环

五元环

六元环

苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)

两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S

N

H

稠杂环

N

N N

N

N H N

O

S

N H

吡咯呋喃噻吩吡啶N

pyrrole

furam

thiophene

pyridine

O

S

N H

N

茂

(环戊二烯)氮茂

氧茂

硫茂

N

N

苯

氮苯1,3-二氮苯

③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。

1－9.1.2常见的简单的杂环化合物 一、五元杂环化合物

吡咯、呋喃、噻吩 THF

糠醛（α—呋喃甲醛）

噻唑、咪唑和吲哚

二、六元杂环化合物

吡啶 嘧啶 喹啉

三、嘌呤及其衍生物

1．尿酸

N

S

NH 2

H 3C

5

1

24

3

2-氨基-4-甲基噻唑N H

N 1234

5

N N 1

2

3

4

5

CH 3

吡唑

1-甲基咪唑

O

S

N

H

(C 5H 8O 4)n 水解

戊糖

O

CHO

C

CH 2N

N

N 1

234

5

6N N

HO

N

N

HO OH NH 2

N

N

HO

OH

CH 3尿嘧啶

胞嘧啶胸腺嘧啶

N

1

2

34567

N N H

N N 12

345

6

7

899-H 嘌呤

7-H 嘌呤

NH

N N N 12

3

45

6

7

8

9

N

s 12

3

45

N N H 1

2

3

45

N

H

NH HN N

N O OH

2．黄嘌呤

3．咖啡碱、茶碱和可可碱

4．腺嘌呤、鸟嘌呤

1－9.2生物碱

生物碱作为植物性食物中可能存在的成分给予简介。

生物碱是一类存在于植物体内（偶亦在动物体发现），对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。其碱性大多数是因为含有氮杂环，但也有少数非杂环的生物碱。我国使用中草药的历史已有数千年之久。生物碱是中草药的主要有效成分，对人有很强的生理作用，是非常有效的药物。例如：当归、甘草、贝母、常山、麻黄、黄连等许多中草药。植物中如含有生物碱的话，往往含有多种结构相近的一系列生物碱，如，金鸡纳树皮中含有二十多种生物碱，烟草中含有十种以上生物碱。生物碱在植物体内常与有机酸（果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……）结合成盐而存在，也有和无机酸（磷酸、硫酸、盐酸）结合的。生物碱在植物中含量一般很低，含1%说算比较高的。但也有含量很高的，例如，多鸡纳树皮中奎宁可达15%，黄连中的黄连素可达9%。

生物碱多存在于植物的叶、茎、果实等外周部分，且据不同种类的含量多少，分为主要生物碱和次要生物碱，同种生物碱又因植物品种、生长地域及环境，生长季节不同含量有差别。如茶叶中主要生物碱是咖啡因（含量1－5%），次要生物碱有茶碱和可可碱，不同茶叶（不同地域、季节和不同品种）含量也有差别。

N

N H HN N H

黄嘌呤

N

N H N N

O O

OH

HO

N N N N O

O

CH 3CH 3

CH 3

咖啡碱

N

N H

N N O

O

CH 3CH 3

茶碱

N N

HN N O

O

CH 3

CH 3

可可碱

NH

N N N

腺嘌呤

NH 2N

N H

HN N

O H 2N

鸟嘌呤