《天然药物化学》模拟卷及答案

浙江大学远程教育学院

《天然药物化学》课程模拟试卷

一.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共15分)

1、下列溶剂中亲水性最强的溶剂就是( D)

A、乙醇

B、氯仿

C、石油醚

D、甲醇

2、糖的端基碳原子的化学位移一般为( B)

A、δppm < 80

B、δppm 80 ~ 110

C、δppm 120 ~ 160

D、δppm > 160

3、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物就是( D)

A、黄酮苷

B、酚性生物碱

C、萜类

D、7-羟基香豆素

4、水提醇沉法常用于除去下列哪一类成分( AD)

A、多糖

B、生物碱

C、强心苷

D、蛋白质

5、提取挥发性成分时,常用( C)提取

A、沉淀法

B、透析法

C、水蒸气蒸馏法

D、离子交换树脂法

6、中药的水提液中有效成分就是亲脂性较强的物质,应选用的萃取溶剂就是( D)

A、丙酮

B、乙醇

C、正丁醇

D、氯仿

7、下列苷类中最易被酸水解的就是( C)

A、葡萄糖苷

B、鼠李糖苷

C、洋地黄毒糖苷

D、葡萄糖醛酸苷

8、黄酮类化合物中的取代基为( C)时,其酸性最强。

A、3,5-2OH

B、5,7-2OH

C、7,4’-2OH

D、5,4’-2OH

9、黄酮类化合物层析检识常用显色剂就是( D)

A、盐酸镁粉试剂

B、三氯化铁水溶液

C、异羟肟酸铁试剂

D、三氯化铝甲醇溶液

10、用乙醚作为溶剂,主要提取出的天然药物化学成分就是( A)

A、树脂

B、苷类

C、氨基酸

D、糖类

11、下列化合物中能用碱溶酸沉法纯化分离的为( D)

A、小檗碱

B、川陈皮素

C、五味子素

D、伞形花内酯

12、提取芦丁时不宜选用的方法就是( A)

A、酸水提取碱水沉淀

B、碱水提取酸水沉淀

C、乙醇提取

D、沸水提取

13、可检识去氧糖苷类化合物的反应( B)

A、Molish反应

B、Keller-Kilianni 反应

C、Fehling 反应

D、Borntrager’s反应

14、 不能用水蒸气蒸馏法提取的成分 ( D )

A 、 单萜类

B 、 倍半萜类

C 、 小分子生物碱

D 、 小分子苷类

15、 要确定某化合物的分子量,可采用 ( D )

A 、 紫外光谱

B 、 核磁共振谱

C 、 红外光谱

D 、 质谱

二、指出下列化合物的成分类别与母核类型(每小题2分,共10分)

1. O O OH OH COOH H

醌类 蒽醌

2.O HO

O COCH 3CH 2OH 苯丙素类 简单香豆素 3. OH O HO OH

O HO glc

黄酮类 查耳酮 4、

O O

O

Glc Rhu 甾体类 甾体皂苷 5、 O O

OH H

H H HO

甾体类 甲型强心苷

三、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“×”,每小题1分,共10分)

1、 有效单体就是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的单一化合物。(√)

2、 中草药的药性及其临床疗效,完全可以通过其主要活性成分来真实、全面地反映。 ( × )

3、 香豆素在碱溶液中长时间加热,则内酯环开裂,再经酸化后内酯环又闭合。 (× )

4、 苷类成分与水解苷的酶往往共存于同一生物体内。 (√)

5、 苷类成分的分子量可以选用EI —MS 进行测定。 (× )

6、 一般醌类化合物都具有升华性,可用升华法检查。 ( × )

7、 用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮,主要靠分子筛作用,黄酮成分按分子量由大至小的顺

序流出柱体。( ×)

8、 根据13C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可以确定分子中不同碳原子数目。 (×)

9、 大孔树脂法分离皂苷,以乙醇-水为洗脱剂时,随着醇浓度的增大,洗脱能力增强。 (√)

10、 通常,蒽醌的1H-NMR 中α质子较β质子位于高场。 (×)

四、用化学方法区别下列各组化合物,请写出反应名称、反应试剂(条件)与反应结

果,并简述原因。(每小题3分,共9分)

1、 A 、 B 、

答: Molish 反应——α-萘酚浓硫酸反应:A (-,不出现紫红色环) ,B (+,两液交界面出现紫

红色环)。原因:B 分子结构中含有糖类结构(葡萄糖),能被浓硫酸氧化并生成糠醛类化合物,继而与α-萘酚缩合并生成大分子共轭体系的化合物,最终呈红色。 HO

CH 2OH O CH 2

OH glc

2、 A 、 B 、

HO O O O O OH OH

COOH H

答: Emerson 反应——4-氨基安替匹林与铁氰化钾反应: A (+,红色) B (-);或,Borntrage ’s

反应: A (-),B (+,红色)。原因:A 分子结构的香豆素母核中C6位上没有基团取代(C6-H 游离)……。

3、 A 、 B 、

OH O HO

OH

O HO glc O HO OH OH

答:NaBH 4—盐酸反应 :A (-) B (+,红色) ,原因:B 属于二氢黄酮类化合物……;或 醋酸镁显色剂:A (-) B (+,紫外灯下天蓝色萤光) 原因:B 属于二氢黄酮类化合物……。 五、分析比较:(每小题3分,共6分)

1、 用硅胶柱层析分离下列醌类化合物,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,各化合物流出柱外的顺序就是 ( ) > ( ) > ( ) > ( ),并简要述明原因。

甲. 乙.

丙. 丁、 答: 乙>甲>丁>丙,原因:硅胶层析的分离原理,属于极性分离色谱,即化合物极性大,则在硅胶上吸附牢固,不易洗脱,后下;化合物极性小,则吸附不牢,容易洗脱,先下。而化合物的极性大小,当其母核相同时,主要视其取代基的极性大小与数量的多少,所以,其极性大少应为乙＜甲＜丁＜丙。

2、 下列糖苷进行酸水解,其水解易难顺序为 ( ) > ( ) > ( ) > ( ) ,并简要述明原因。

A ．

B 、

C 、

D 、 答:(易)D>A >B>C(难),原因:苷类水解的难以程度,主要根据苷键原子的种类及其周围的取代环境而定,就苷键原子而言,C 苷最难水解,硫苷次之,氧苷第三,N 苷最易水解。 六、简答题(30分)

1、 中药有效成分常用的提取与分离方法(至少写三种)及其特点与应用。(10分)

答: 提取法:溶剂提取法,水蒸气蒸馏法,升华法等。其特点与应用,参考教材内容P17~19。

分离法:萃取法与分配色谱法,吸附色谱法,凝胶色谱法等。其特点与应用,参考教材内容P19~40。

2、 某天然药物,含有挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E)等多种化学成分,

请回答下列问题: (共20分)

⑴ 现需单独提取A 成分,问选用什么方法与条件？写出简单过程。(3分)

⑵ 其中的多糖应选用什么方法可有效提取？如何提高多糖的纯度？(3分)

⑶ 写出芦丁与槲皮素的化学结构。(2分)

⑷ 选用什么方法可有效提取芦丁与槲皮素的混合物(不含皂苷)？请简述其原理、提取注意

点及其原因。(6分)

⑸ 将提取A 成分后的残渣,再用95%乙醇提取,提取液经浓缩后,用水-乙酸乙酯溶剂系统进行

萃取分离,问这时的水层中主要有什么成分？乙酸乙酯层中主要有什么成分？(6分)

O O OCH 3CH 3OH OH O O OH CH

3OH OCH 3

O OH COOH OH O OH

CH 3OH HO OH O O CH 2CHCH 2C N S O glc

SO 3K +O OH OH CH 2OH O N N N N O

NH 2H 2N