选修5 第三章 第四节 有机合成
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高中化学选修5课件第三章 第四节 有机合成
HX
(3)芳香化合物合成路线。
3．有机合成路线设计
目标分子的碳骨架特征， 观察目标分子的结构 — 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料 目标分子碳骨架的构建 — 分子并设计合成路线 以及官能团的引入与转化
对不同的合成 路线进行优选
— 以绿色合成思想为指导
[例3]以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸
水解
(3)通过某种手段改变官能团的位置。如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。
4．碳骨架的增减 (1)增长碳链：有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式 给出,常见方式为有机物与CN－的取代反应以及不饱和化合物 间的加成反应、聚合反应等。 (2)减短碳链：如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯
(3)引入双键：①炔烃不完全加成;②某些醇或卤代烃的消
去引入 ;③醇的氧化引入 等。
2．官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如：
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：
CH3CH2OH——→CH2===CH2——→
消去 －H2O 加成 ＋Cl2
——→HO－CH2－CH2－OH。
(3)有机合成的过程。
中间体
中间体
2．逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应 中间体 该______ 中间体 辅助原料 的______, 同________ 反应可以得到目标化合物。而这 个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间 体得来的。依次倒推,最后确定 ________ 和________________ 。 基础原料 最终的合成路线
(3)芳香化合物合成路线。
3．有机合成路线设计
目标分子的碳骨架特征， 观察目标分子的结构 — 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料 目标分子碳骨架的构建 — 分子并设计合成路线 以及官能团的引入与转化
对不同的合成 路线进行优选
— 以绿色合成思想为指导
[例3]以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸
水解
(3)通过某种手段改变官能团的位置。如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。
4．碳骨架的增减 (1)增长碳链：有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式 给出,常见方式为有机物与CN－的取代反应以及不饱和化合物 间的加成反应、聚合反应等。 (2)减短碳链：如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯
(3)引入双键：①炔烃不完全加成;②某些醇或卤代烃的消
去引入 ;③醇的氧化引入 等。
2．官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如：
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：
CH3CH2OH——→CH2===CH2——→
消去 －H2O 加成 ＋Cl2
——→HO－CH2－CH2－OH。
(3)有机合成的过程。
中间体
中间体
2．逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应 中间体 该______ 中间体 辅助原料 的______, 同________ 反应可以得到目标化合物。而这 个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间 体得来的。依次倒推,最后确定 ________ 和________________ 。 基础原料 最终的合成路线
2021年人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
(3)酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3 ＋ H2O
H＋ △
CH3COOH ＋
CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
特别提示：在解答有机合成的题目时，除了分析各物 质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、 醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热 为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突 破口。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
自主学习
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用________的原料，通过有机反应，生 成具有特定________和________的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建________的分子骨架，并引入或转 化所需的________。
四、有机推断题的常用解题策略 有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综 合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识， 并且常常在题目中设置一些新的信息，让同学们通过学习 新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、 迁移应用。解题时常用的策略有以下几种：
பைடு நூலகம்
(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官 能团。
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2―N△ ―i→CH3CH2—OH
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5，请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式： 催化剂 ①CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 ＋H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH＋O2 ――→2CH3 C—H18 O＋2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O＋O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O＋C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O＋H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3： 由甲苯为原料制取苯甲醛， 其他原料自选，请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到：
（ 也可表示为：
）实验证明，下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成
甲基己烷：
按要求填空： （1）A的结构简式是_________；B的结构简式是________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④___________，反应类型______________________。 反应⑤___________，反应类型______________________。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成PPT课件
O O
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
练一练
写出只用乙烯作为原料（无机试剂任
选），合成
的合成路线图。
课堂小结
1.构建碳链骨架
任务
2.引入或转化官能团
1.顺推法
有机 合成
方法 2.逆推法
应用 造福人类，与生活息息相关。
课堂练习
1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？
方法1
CH2=CH2 +Cl2 +Ca(OH)2
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
小组讨论
以乙醇为主要原料（无机试剂任选） 制备乙二醇，写出合成路线图并写出 有关的化学方程式。
还原
酯水 化解
CH3COOCH2CH3
分子骨架构建
1、分子骨架的构建
增加碳链： ① 酯化反应
② 醇分子间脱水成醚 ③ 加聚反应或缩聚反应 ④ C=C 等与HCN加成等
碳链减少：
① 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 ② 裂化反应； ③ 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化
官能团的引入方法
①引入碳碳双键
1）某些醇的消去引入碳碳双键
合物。
（1）目标化合物分子碳链 2、有机合成的任务 骨架的构建
（2）官能团的转化或引 入。
有机合成过程
3、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料
中间体
选修五第三章第四节有机合成
③2CH3CH2OH+O2
催化剂 △
2CH3CHO+2H2O
④⑤2CCHH3C3OCHOHO++COH2 3催C化H△2剂18O2HC浓H硫△3C酸OOCHH3CO18OCH2CH3+H2O
例2、已知乙炔可以和醛酮产生加成反应生成炔
醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如
+ 图。 CO
HC CH 一定条件
(1)C由H3CCHH23CCHHB2CrCHH2C3。H2Br 分 两 步 转 变 为 (2)(C由H3()C2CHH3)C2CHH2CCHH2=OCHH。2 分 两 步 转 变 为
解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分
析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反
应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图 示可知：①烯烃与HX产生加成反应时，若有过 氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的 C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双 键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶 液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子 上的H原子产生消去反应，生成不饱和烃；RX 若在稀NaOH水溶液中产生取代反应，生成对应 的醇，因此可写出正确的答案。
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原 料制聚氯乙烯
解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→ 氯乙烯(单体)→
乙炔→电石→ 焦碳+生石灰 →石灰石 氯化氢→氯气+氢气→ 食盐
答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:
①CaCO3 CaO+CO2↑②CaO+3C CaC2+CO↑
③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑
例2.分析以此下条信件息说，完成问题。
人教版选修5课件第3章第4节有机合成
________________________________。
解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基； (2) 反 应 Ⅰ 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；
(3)① 结 合 乙 →D 的 反 应 ， C 的 结 构 简 式 为 ，不能与碳酸钠反应。
②F 通过 E 缩聚反应生成
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 利用_简__单__的__试__剂_ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 _官__能__团__或一段__碳__链___，得到一个中间体；在此基础上利用中 间体上的__官__能__团___，加上_辅__助__原__料_，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【答案】（1）B
（2）
（3）PhCH3＋Cl2 光照 PhCH2Cl＋HCl
（4）C15H13N3 （5）ABD
2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下 列甲、乙、丙三种成分：
分子式 部分性质
C16H14O2
能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为______。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产 物，下同)：
(4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 产生环加成反应生成化合物Ⅴ，不 同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分
异构体的分子式为_________，结构式为___________。
(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NC－CCl3 反应成功合成了该物质。下列 说法正确的是______(填字母)。
正向合成法与逆合成分析法的应用
【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯
解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基； (2) 反 应 Ⅰ 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；
(3)① 结 合 乙 →D 的 反 应 ， C 的 结 构 简 式 为 ，不能与碳酸钠反应。
②F 通过 E 缩聚反应生成
第四节 有机合成
一、有机合成的过程 利用_简__单__的__试__剂_ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 _官__能__团__或一段__碳__链___，得到一个中间体；在此基础上利用中 间体上的__官__能__团___，加上_辅__助__原__料_，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【答案】（1）B
（2）
（3）PhCH3＋Cl2 光照 PhCH2Cl＋HCl
（4）C15H13N3 （5）ABD
2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下 列甲、乙、丙三种成分：
分子式 部分性质
C16H14O2
能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
丙
(1)甲中含氧官能团的名称为______。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产 物，下同)：
(4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 产生环加成反应生成化合物Ⅴ，不 同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分
异构体的分子式为_________，结构式为___________。
(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸 药。有人通过 NaN3 与 NC－CCl3 反应成功合成了该物质。下列 说法正确的是______(填字母)。
正向合成法与逆合成分析法的应用
【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯
高中化学选修5第三章第四节有机合成教学课件人教版选修5
学习目标：
1. 复习整合烃及烃的衍生物的性质和相互转化关系 2. 了解有机合成的基本方法和过程 学习重点：有机合成的基本方法
阅读·了解
1、什么是有机合成？ 2、有机合成的意义是什么？ 3、学习有机合成需要用到哪些知识？
一、有机合成的过程
1、定义： 有机合成是利用简单、易得的原料， 通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化 合物。
原料 顺 中间产物 顺
逆
逆
产品
小结：
§3.4 有机合成
1、有机合成的定义 一、有机合成的过程 2、有机合成的任务
3、有机合成的过程 4、有机物间的转化
二、有机合成的方法 1、正向合成分析法 2、逆合成分析法
备选题 1、以2-丁烯为主要原料制 1、3-丁二烯
2、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制 聚氯乙烯
CH3CHCHCH3+2NaOH 水
Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaCl
Cl Cl
OH OH
5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇
Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
【学与问】
总产率计算 ——多步反应一次计算
课本P67习题1:以2-丁烯为原料制备
催化剂
CH3CH=CHCH3+HCl
CH3CHCH2CH3
催化剂 Cl
CH3CH=CHCH3+H2O
CH3CHCH2CH3
OH
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3 Cl Cl
人教版化学选修5第三章第四节 有机合成课件
解析:此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代 烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热;反应②应该是 烯烃的加成反应,故D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇。
4.根据某有机合成的片段: A
写出以 C2H5OH 为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选): 。
2.常见官能团引入或转化的方法
引入的官能团
反应类型
引入碳 碳双键
引入卤 素原子
引入 羟基
卤代烃的消去反应 醇的消去反应
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应
醇与氢卤酸的取代反应 卤代烃的水解反应
醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应
(1)
二元醇 二元醛 二元羧
(2)
题组例练
1.(2018·河北石家庄高二期末)用乙烯和乙醇为原料制取草酸二乙酯的过程中发
生的反应类型及顺序正确的是(
)
C
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④加成反应
A.②④③①
B.④①②③ C.④③②①
D.②③①④
解析:可以利用逆推法确定物质转化方向。要得到草酸二乙酯,就要制备乙二
(2)
CH≡CH
(3) CH3CH2CH2Br
(4)
CH3CH CH2
目标分子 CH3COOH
主要任务 改变官能团种类 改变官能团数目
碳链转变为碳环
改变官能团的位置
CH3CH2CH2COOH
改变官能团的种类和 碳原子数目
3.有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯,如 乙烯、丙烯、甲苯等。
人教版选修5第3章第4节 有机合成(共35张PPT)
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧 原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应； 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原 子的反应称为还原反应。
有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸 性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化 反应； 而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮 基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他 醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此 时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能： 每种可能上再连接—CH2Br， 所以一共有5种：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q2］如何缩短碳链？
(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
3、引入羟基的四种方法： (1)＿烯＿烃＿与＿水＿的＿加＿成＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿卤＿代＿烃＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) 醛＿或＿酮＿加＿H＿2＿还＿原＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) 酯＿的＿水＿解＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建
［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应：
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色 的反应叫显色反应。
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成教学课件
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如：乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些？
（1）消去反应：
①卤代烃的消去 （条件！）
2.引入卤原子的方法有 哪些？
（1）取代反应： ①甲烷和氯气（条 件！） ②苯和溴（条件！） ③醇和卤化氢
②醇的消去（条 ④酚和溴水
如：以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备：
（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：
名称
结
构
化学反应
双键 叁键
－C＝C－ －C＝C－
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
－OH
O
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
人教版高中化学选修五 第三章 第四节 有机合成
答案：C
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3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )
A．硝基苯
B．溴苯
C．环己烷
D．苯酚
答案：D
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4．在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原
子利用率为 100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反
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④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如
。
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二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和，并具有较高的 产率 。 (2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、 低污染 、易得和廉价的。
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第四节 有机合成
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课程目标
素养目标
1.通过构建碳骨架、转化官能团等微观揭示 1.了解有机合成所遵循的原则。
有机化合物的合成，辨识有机合成在创造新 2.掌握常见的反应类型；了解常
物质、提高人类生活质量、促进社会发展方 见的官能团之间的转化方法。
酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH
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2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
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(4)羟基的引入 引入方法
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㈢ 引入双键 a. 醇或卤代烃的消去引入C=C b. 炔烃催化加氢加成引入C=C c. 烯烃的催化氧化C=O d. 醇的氧化引入C=O e. 炔烃与H2O加成可引入C=O ㈣ 引入羧基 a. 酯的水解反应 b. 醛的催化氧化反应 c. 蛋白质、肽键的水解 d. 苯的同系物与酸性 KMnO4的反应
1、通过加成反应消除不饱和键 2、通过消去、氧化、酯化反应等可 消—OH 3、通过加成、氧化反应可消除—CHO 4、通过消去、水解反应可除去—X
取代反应 消去反应 还原反应 缩聚反应
加成反应
氧化反应
加聚反应
显色反应
㈠ 引入羟基(－OH):
b. 醛(酮)催化加H2 a.烯烃与水加成 c.卤代烃碱性水解 d. 酯的水解
㈡ 引入卤素原子(_X): a.烃与X2取代 (烷烃、苯、多碳数烯烃的烷基) b. 不饱和烃与HX、X2加成 c. 醇与HX取代
羧 O 酸 C OH
类 代表物 主要反应类型 官能团 通式 别 O O O 羧 R C OH ①具有酸性 C OH CH C OH 3 酸 ②酯化反应 CnH2nO2 酯 O C O
类 代表物 主要反应类型 官能团 通式 别 O O O R C OR1 酯 C O CH3C OC2H5 ①水解反应 CnH2nO2
类 代表物 官能团 通式 别 卤 R X 代 X C H X CH3CH2Br n 2n+1 烃
醇 OH
主要反应类型
①水解反应 (取代反应) ②消去反应
类 官能团 通式 别
代表物 主要反应类型
醇
OH
①与Na反应 ②取代反应 R OH ③消去反应 CH3CH2OH ④分子间脱水 CnH2n+2 O ⑤氧化反应 ⑥酯化反应
酚 Ar OH
类 通式 官能团 别
代表物 主要反应类型
酚
醛
①具弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 Ar OH OH ④缩聚反应 C H － OH 6 5 CnH2n-6 O ⑤氧化反应 ⑥加成反应 O
C H
类 官能团 通式 别 醛 O R C H
代表物 主要反应类型
①还原反应 O O (加氢反应) C H CH3 C H ②氧化反应 CnH2n O
5、通过水解反应消除酯基、肽键
还原 由一个官能团变两个官能团，甚至 是四个官能团
改变官能团的位置 官能团成环的反应，如酯、肽键、醚等 官能团的保护，如C=C、—OH
伯醇
氧化
氧化 羧酸 醛
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1、增长 以信息题形式出现，如醛醛加成、 加HCN、不饱和化合物的加成、卤代烃与 金属钠的反应等，另酯化反应、加聚和 缩聚反应等 2、变短 烃的裂化、裂解；不饱和烃在某些 条件下的氧化、羧酸盐的脱羧反应 酯、糖类、蛋白质的水解等
有机合成是以有机反应为基础,是有机 化学的重要内容，是高考的必考题型。 它是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
其命题题型主要有三种：
1、给定原料和合成路线，确定中间产物 及最终产物。（此类题型要求熟练掌握各 类官能团的性质及转化关系）
2、限定原料，要求设计合成过程，合成已知 产物。这类题型的综合性较强，要求学生熟 练掌握各类物质之间的相互转化关系。 3、信息给予合成题。这类题型可以考查学生 处理信息、问题的能力，是现在高考题的热 点题型。要求学生能认真审题、获取信息、 结合题中问题和所学习的有机化学的知识来 回答问题。
1. 一元合成 烯烃→卤代烃→一元醇→一元醛 →一元羧酸→酯 2. 二元合成 乙烯→卤代烃(二元)→二元醇→二元 醛→二元酸→链酯、环酯、缩合酯 3. 芳香化合物合成 路线与上基本一致
1、每一步反应要符合反应规律或信息提示 2、确定反应中官能团及位置变化
3、确定反应的先后顺序
4、反应条件要选择正确 5、合成原理要正确、原料要易得、路线要简 单、产率要高、要环保等