1甲苯出发合成苯甲酸甲酯
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实验感想
通过四次的实验，我们收获很多。这是我们第一次自己去研究一个实验。不再像以前那样按部就班，照方抓药。而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验。就说在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部冒出来。让我们感触最深的还是在使用分水器时，本来之前想改进一下方案，可到最后，全部被老师否决掉了，还是经验不足，只凭书本上的理论，想当然的觉得可行，但实际却发现是不可行的。真是应了那句话“实践是检验真理的唯一标准”。
苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，利用分水器使操作简单易行。
1.3.2酯化反应
1.3.2.1不除水
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸和16.5mL(0.525mol)甲醇，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，用小火加热回流1h。将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分.
1.3.1.2加入洗衣粉相转移催化
向配有回流冷凝管的250mL烧瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高锰酸钾溶于100mL水的溶液和1g洗衣粉。加热回流1h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。
1.实验部分
1.1实验药品与仪器
甲苯（AR），高锰酸钾（AR)，NaHSO3，盐酸（AR），苯甲酸（AR），甲醇（AR），浓硫酸（AR），无水硫酸镁（AR），10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸
加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天波仪器厂）
3.实验结论
本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了11.2%。
原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，使反应向正向移动。而带水剂能与水形成二元或三元共沸物将水及时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；按化学动力学理论，及时将生成的水量减少，使反应物浓度提高，从而加快了反应速度，而且加入带水剂降低了酯化反应体系的温度，抑制副反应的发生，提高原料的利用率。
苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。
2.结果与讨论
2.1 氧化反应
表1.氧化产率对比
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
一般氧化
3
2.38
49.6
PTC催化
1
3.45
71.9
图1.氧化产率对比
在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也缩短了一半。
原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
1.3.2.2使用分水器
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸、16.5mL(0.525mol)甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分
一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。
2.2酯化反应
表2.酯化产率比较
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
不分水
1
2.76
40.6Байду номын сангаас
分水
2
3.52
51.8
图2.酯化产率比较
在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。
1.2实验原理
酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。
1.3实验步骤
1.3.1氧化反应
1.3.1.1 一般氧化
向配有回流冷凝管的250mL烧瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高锰酸钾溶于100mL水的溶液。加热回流3h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。
通过四次的实验，我们收获很多。这是我们第一次自己去研究一个实验。不再像以前那样按部就班，照方抓药。而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验。就说在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部冒出来。让我们感触最深的还是在使用分水器时，本来之前想改进一下方案，可到最后，全部被老师否决掉了，还是经验不足，只凭书本上的理论，想当然的觉得可行，但实际却发现是不可行的。真是应了那句话“实践是检验真理的唯一标准”。
苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，利用分水器使操作简单易行。
1.3.2酯化反应
1.3.2.1不除水
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸和16.5mL(0.525mol)甲醇，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，用小火加热回流1h。将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分.
1.3.1.2加入洗衣粉相转移催化
向配有回流冷凝管的250mL烧瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高锰酸钾溶于100mL水的溶液和1g洗衣粉。加热回流1h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。
1.实验部分
1.1实验药品与仪器
甲苯（AR），高锰酸钾（AR)，NaHSO3，盐酸（AR），苯甲酸（AR），甲醇（AR），浓硫酸（AR），无水硫酸镁（AR），10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸
加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天波仪器厂）
3.实验结论
本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了11.2%。
原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，使反应向正向移动。而带水剂能与水形成二元或三元共沸物将水及时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；按化学动力学理论，及时将生成的水量减少，使反应物浓度提高，从而加快了反应速度，而且加入带水剂降低了酯化反应体系的温度，抑制副反应的发生，提高原料的利用率。
苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。
2.结果与讨论
2.1 氧化反应
表1.氧化产率对比
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
一般氧化
3
2.38
49.6
PTC催化
1
3.45
71.9
图1.氧化产率对比
在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也缩短了一半。
原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
1.3.2.2使用分水器
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸、16.5mL(0.525mol)甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分
一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。
2.2酯化反应
表2.酯化产率比较
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
不分水
1
2.76
40.6Байду номын сангаас
分水
2
3.52
51.8
图2.酯化产率比较
在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。
1.2实验原理
酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。
1.3实验步骤
1.3.1氧化反应
1.3.1.1 一般氧化
向配有回流冷凝管的250mL烧瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高锰酸钾溶于100mL水的溶液。加热回流3h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。