由甲苯出发合成苯甲酸甲酯

凝管、烧瓶、分液漏斗
实验原理
氧化反应：
酯化反应：
步骤一 由甲苯制备苯甲酸
全文总结 实验原理
实验过程
向配有回流冷凝管的100 mL烧瓶中,加入 3mL（0.07mol)甲苯、9 g（0.05mol)高锰 酸钾溶于50 mL水的溶液和1 g洗衣粉。加 热回流1-2.5 h，将反应混合物趁热抽滤 ，并用少量热水洗涤滤渣，滤液加入 NaHSO3至滤液澄清。用盐酸调节酸度至PH 试纸变红，放置待晶体析出，抽滤，冷水 洗涤沉淀，抽滤压干，得到苯甲酸晶体。
动能，与苯甲酸发生有效碰撞的几率增大。温度高于85℃后，由于酯
化反应体系中的甲醇大量蒸发，生成苯甲酸甲酯的量会很少，大多数 为苯甲酸固体。
实验结论
本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸， 再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲酸通过以甲苯 为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。实验通过 探究反应的时间对苯甲酸产率的影响，最后综合 考虑各种因素，把苯甲酸反应的时间定为2h。而 在制备苯甲酸甲酯时，我们把温度作为变量，探 究了不同反应温度范围对苯甲酸甲酯产率的影响 。在其他反应条件不变的前提下，反应温度控制 在85℃时，苯甲酸甲酯的产率最高。
装置改为蒸馏装置，尽可能多的蒸出甲醇。剩余的反应液冷却后倒入
分液漏斗中，用20 mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL洗 涤2次、再每次用20 mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸
镁干燥后，倒入 50 mL 圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集
100℃的馏分
结果与讨论
表一 氧化产率对比
反应时间(h)
1
1.5
2Baidu Nhomakorabea
2.5
产量(g)
2.24
2.69
2.99
2.83
产率(%)
46.7
55.8
62.3
59.0
熔点191°C， 标准为122°C
表二酯化产率对比
反应温度（℃） 80 85 90 95
产量(g)
2.43
3.16
2.21
2.16
产率(%)
35.8
46.5
32.5
31.8
折光率 n20/D=1.516
步骤二 由苯甲酸 制备苯甲酸甲酯
二、实验原理
酯化反应的机理 加成－消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一 步活化能较高
OH CH3-C-OH HOC2H5
+
H
+
OH
CH3C-OH
HOC2H5
加成
质子转移
按加成--消除机理进行 反应，是酰氧键断裂
四面体正离子
+
OH CH3-C-OH 2
+
-H2O
合物，具有果香味。作为原料广泛的用于有机合成中，可以用于
配置菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树 胶、橡胶等的溶剂。
药品与仪器
实验药品：甲苯，高锰酸钾，NaHSO3，盐酸，苯甲 酸，甲醇，浓硫酸，无水硫酸镁，10％碳酸钠溶液， 洗衣粉，石蕊试纸
仪器：加热器，铁架台，球形冷凝管、分水器、直形冷
OH
O CH 3C-OC2H5
CH3C-OC2H5
OC2H5 消除
实验装置：
回流装置图
实验装置：
减压蒸馏装置图 (未水浴)
步骤：

反应过程：
在50 mL干燥的圆底烧瓶中,加入6.1g(0.05 mol)苯甲酸、16.5
mL(0.525 mol) 甲醇，在摇动下加入2 mL（40%）浓硫酸，加入几粒沸 石，连接上球形冷凝管和温度计，用小火加热，回流 2h 。然后将回流
分析与讨论
保持其他条件不变，氧化反应随着反应时间的增加，产率先是增加， 然后下降 因为随着反应时间延长，增加了深度氧化的可能性，副 产物增加，收 率下降。 保持其他条件不变，苯甲酸的酯化反应温度控制在85℃时，产率最高 。 因为随着反应温度的升高，酯化混合溶液中的甲醇分子获得了足够的
由甲苯出发合成苯甲酸甲酯
指导教师：杨光 李争宁

专业：化学 班级：132 学生：王顾兴汉 刘亚萍
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关键词简介
苯甲酸 俗名安息香酸，具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结
晶，微溶于水，易升华，其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用
于食品工业。 苯甲酸甲酯 又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化