由甲苯出发合成苯甲酸甲酯
苯甲酸甲酯的合成与皂化
苯甲酸甲酯的合成与皂化在有机化学中，可以利用醇与酸的反应来制备酯。
例如，利用酯化反应和水解反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成与皂化反应。
在设计实验方案时，可以这样考虑：用甲醇与苯甲酸（苯的同系物甲苯可被氧化生成苯甲酸）进行酯化反应，以硫酸作催化剂，能制取苯甲酸甲酯。
因为酯化作用的过程是可逆的，根据化学平衡原理，增大反应物如甲醇的浓度，可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动。
具体操作过程如下：（1）苯甲酸甲酯在碱性条件下会发生水解反应，可以设计出下列实验：苯甲酸甲酯的密度大于水的密度，将苯甲酸与甲醇温和回流，冷却后加蒸馏水，苯甲酸甲酯在下层，转移至锥形分液漏斗中分液，将下层液体转移到盛有Na2CO3固体的锥形瓶中，使苯甲酸甲酯进一步析出,并除去其中的杂质，此时，Na2CO3层密度较大，苯甲酸甲酯在上层，将上层油状液体倒入普通漏斗中（底部塞一小团棉花），过滤掉固体杂质，最后在蒸馏烧瓶中蒸馏出苯甲酸甲酯。
另外，苯甲酸甲酯为难溶于水，油状，有花香气液体，据此也可判断它在哪一层。
TQ2-62实用精细有机合成手册/ 段行信编. - 北京: 化学工业出版社, 2000.1523页; 26cmISBN 7-5025-2618-8: ￥66I. ①实用精细有机合成手册II. ①段行信III. ① 精细化工 - 有机合成② 有机合成 - 精细化工IV. ①TQ2-62②81.12藏书情况O622-61有机合成事典[专著] / 樊能廷编著. - 北京: 北京理工大学出版社, 1992.1975页; 16开ISBN 7-81013-458-2（精）: RMB72.00I. ①有机合成事典II. ①樊能廷IV. ①O622-61藏书情况1、甲醇的化学分子式：CH3OH,无色澄清易挥发液体，能溶于水、醇和醚，易燃、有麻醉作用，有毒、对眼睛有影响，严重时可导致失明，空气中允许浓度50毫克/米3，燃烧时无火焰，其蒸汽与空气形成爆炸性混合物遇明火、高温、氧化剂有燃烧爆炸危险。
中科院科技成果——甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲酸苄酯技术
中科院科技成果——甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲
酸苄酯技术
项目简介
苯甲醛、苯甲醇以及苯甲酸苄酯是重要的精细化工产品，广泛应用在医药、农药，香精、香料的生产。
现有的生产方法大多是采用甲苯氯化法，生产的苯甲醛、苯甲醇含有卤素，产品质量不高且质量不稳定，生产过程带来含氯有机废水的处理问题。
大连化物所开发的甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲酸苄酯技术，采用空气为氧化剂，在反应釜中完成氧化反应，在苯甲醛选择性为20%的基础上，甲苯单程转化率达到20%以上，同时获得较高收率的苯甲酸苄酯。
技术特点
采用空气氧化方法生产，过程清洁环保，自动化程度高；苯甲醛产品中不含氯元素，产品质量高；一步反应获得苯甲酸苄酯，大幅降低能耗、物耗；环境污染小。
甲苯氧化制备苯甲酸
甲苯氧化制备苯甲酸广东工业大学实验报告学院(系) 专业班成绩评定学号姓名老师签名实验 16 题目甲苯氧化制备苯甲酸第周星期一、实验目的了解由甲苯为原料制备苯甲酸的路径和方法，复习氧化反应及相转移催化反应，学习机械搅拌器的使用，复习回流、减压过滤等操作。
二、实验试剂与仪器甲苯，高锰酸钾，相转移催化剂(氧化铁、聚乙二醇400、溴化四丁铵)，无水碳酸钠，盐酸，亚硫酸氢钠，氢氧化钠，酚酞指示剂，甲基橙指示剂。
圆底烧瓶，搅拌器，冷凝管，胶管，胶塞，减压过滤装置，烧杯，玻璃棒，电炉，石棉网。
三、实验操作1、仪器安装、加料及反应在250mL三口烧瓶中加入2.7mL甲苯、100mL水和一定量(约0.8g)的相转移催化剂，在石棉网上加热至沸。
分两批加入8.5g高锰酸钾，黏附于瓶口高锰酸钾用少量水冲入瓶内。
继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失、回流液不再出现油珠(约2h)。
2、分离提纯将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。
合并滤液和洗涤液，加入少量的亚硫酸氢钠还原未反应完的高锰酸钾，直至紫色褪去，成为无色透明的溶液。
再进行减压过滤，将滤液放于冰水浴中冷却，然后加入浓盐酸酸化，边加边搅拌，且用pH试纸测溶液的pH值直至强酸性，这时苯甲酸结晶析出。
将析出的苯甲酸减压过滤，得到粗的苯甲酸。
四、实验操作要点(1)反应得到的混合物一定要趁热过滤。
(2)要注意比较采用不同相转移催化剂的反应现象、过程与结果。
五、实验结果及讨论六、思考题(1)在氧化反应中，影相苯甲酸产量的主要因素有哪些,(2)反应完毕后，如果滤液呈紫色，加亚硫酸氢钠的原因是什么,。
有机化学大题推断
有机化学大题推断1．链烃A是重要的有机化工原料，由A经以下反响可制备一种有机玻璃：以下信息：①核磁共振氢谱说明D只有一种化学环境的氢；②羰基化合物可发生以下反响：〔注：R′可以是烃基，也可以是H原子〕③E在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反响生成F。
答复以下问题：(1)A的构造简式为_____，A生成B的反响类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D的构造简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。
(4)F的化学名称为_______。
(5)F的同分异构体中能同时满足以下条件的共有______种〔不含立体异构〕；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____；(写出其中一种的构造简式〕。
①能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体②能使Br2的四氯化碳溶液褪色〔6〕聚乳酸〔〕是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线___________。
合成路线流程图图例如如下：2．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕G中官能团名称是___________________；反响②的反响类型为________________。
〔2〕反响①的化学方程式为______________；反响⑥的化学方程式为_____________。
〔3〕C的构造简式为__________________；E的构造简式为_____________________ 。
〔4〕写出满足以下条件的F的同分异构体的构造简式：______________________。
Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反响Ⅱ．能发生银镜反响III．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1〔5〕仿照H的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。
逆合成分析法(知识回顾+例题)
第２课时逆合成分析法[学习目标定位］熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法、１、烃和烃的衍生物转化关系如图所示:(１)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。
(2)若以CH3CH2ＯH为原料合成乙二酸HOOC—CＯOH,则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化、2、某有机物A由Ｃ、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、Ｂ、C、D、Ｅ之间的转化关系如下:已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的2２倍,并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式:A＿_＿_＿_＿_;Ｂ＿_＿__＿＿＿;C____＿___。
(2)写出下列变化的化学方程式:Ａ→B:_＿______＿________＿_＿＿_＿_＿____＿＿_____＿＿＿__＿＿____＿______＿＿__;Ｃ与银氨溶液反应:＿___＿___＿__＿__＿__________＿__＿___＿___________＿__＿___;A＋D→Ｅ:_＿＿＿＿_______＿_____＿_＿＿__＿＿_______＿＿___＿_____＿__＿____＿_、答案(１)C２H5OH CH2＝=＝ＣH２CH３CHO(２)C2H5OH错误!未定义书签。
CＨ２==＝CＨ2↑＋Ｈ２OCH３CＨO+2Ag(NH3)２OH错误!未定义书签。
CH3COＯＮH4＋2Aｇ↓+3NＨ3＋Ｈ2OＣH3CH2ＯＨ＋CH３COＯH错误!CＨ3ＣOＯCH2CH3＋H2Ｏ解析分析题目所给五种物质之间的转化关系:由A错误!未定义书签。
Ｃ错误!D,且C可发生银镜反应,可知Ｃ为醛,则A为醇,D为羧酸,Ｅ应是酯。
再依照题意Ｃ的蒸气密度是相同条件下氢气的2２倍,可得Ｍｒ(C)＝４4,因此Ｃ为乙醛、故Ａ为乙醇,B为乙烯,D为乙酸,E为乙酸乙酯。
探究点一 有机合成路线的设计１、有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关;(2)其次是依照现有的原料、信息和有关反应规律,尽估计合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
苯甲酸甲酯的制备论文
；‘苯甲酸甲酯的制备实验者张树贺李佳原实验时间2013年10月6日摘要我们所做的苯甲酸甲酯的制备，分为两个步骤，第一个步骤是甲苯和过量的高锰酸钾制备苯甲酸，在这个过程中我们先进行蒸馏让反应物充分反应直到溶液中没有甲苯存在为止，然后采用抽滤的方式将固态的二氧化锰等固体产物进行分离，从而得到较纯的苯甲酸，我们将产物用熔点仪测定熔点，进而分析纯度；第二个步骤是苯甲酸和甲醇进行酯化反应生成苯甲酸甲酯；在这个过程中我们视温度为变量，先进行蒸馏，让反应物充分反应，由于溶液中存在甲醇等有机物，可能会和苯甲酸甲酯互溶，从而严重影响苯甲酸甲酯的产量，所以我们进行了分馏操作，尽可能蒸出甲醇，之后进行洗涤(分别用水和饱和碳酸钠溶液洗涤两次，在下文中对相应操作的目的有所介绍)操作，由于本次自主设计实验我们的实验中出现了催化剂量过多，温度不稳定只是有一个产物发生碳化，相对分子质量较大的酯被分解为相对质量较小的有机片状物质，导致我们的加压蒸馏的步骤没有进行但是，在之前的反应物的取量方面相同，而且我们将每次的反应都做到洗涤过程，这样可能对反应的影响能减少一些，便于对实验进行总结。
前言苯甲酸甲酯可用作纤维素醚、纤维素酯、合成树脂和橡胶的溶剂和聚酯纤维的助染剂；在香料方面多用于人造依兰香料的调合和皂用香精，并用以配制玫瑰型香精；在显微分析中作溶剂；用于配制香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂，所以在苯甲酸甲酯的制备方面会有很大的用途。
实验目的1.熟悉安装反应回流装置及蒸馏操作，巩固烷基侧链的氧化反应；练习减压过滤操作。
2.验证酯化反应；巩固回流、蒸馏、洗涤以及干燥等基本操作，了解催化剂（浓硫酸）的使用规则。
3.了解摩尔比、反应时间对可逆反应产品收率的影响。
实验药品与仪器甲苯，高锰酸钾，，水溶液，甲醇，PH 试纸，浓so h 42，co 32na 溶液，三口瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，牛角管，锥形瓶，圆底烧瓶，分液罐，铁架台，分液漏斗，量筒实验原理实验步骤1. 250 mL 三颈瓶中加入10.5mL 甲苯和400 mL 水, 瓶口装一冷凝管,加热至沸。
苯甲酸甲酯的制备
个人防护
操作人员应穿戴符合要求的防护 服、手套、口罩等个人防护用品， 以减少与有毒有害物质的接触。
生产过程中的环保要求
废气处理
生产过程中产生的废气应经过处 理后再排放，以减少对大气环境 的污染。常见的废气处理方法包 括吸附法、吸收法、催化燃烧法 等。
废水处理
生产过程中产生的废水应经过处 理后再排放，以减少对水环境的 污染。常见的废水处理方法包括 沉淀法、活性炭吸附法、生物处 理法等。
副产物利用
对于有利用价值的副产物，可以进一步加工和利用，实现资源的循环利用和降低生产成 本。
05 安全与环保
生产过程中的安全措施
防爆措施
由于苯甲酸甲酯生产过程中涉及 到易燃易爆的有机溶剂，因此必 须采取有效的防爆措施，如安装
防爆电器、使用防爆设备等。
防火措施
生产过程中应严格控制火源，并 配备足够的灭火器材和消防设施， 确保一旦发生火灾能够及时扑灭。
02
沸点
210°C（常压）。
03
熔点
-25°C。
04
相对密度
1.08（水=1）。
化学性质
01
02
03
水解反应
在酸或碱催化下，苯甲酸 甲酯能发生水解反应生成 苯甲酸和甲醇。
氧化反应
苯甲酸甲酯易被氧化剂氧 化，生成苯甲酸。
酯交换反应
苯甲酸甲酯可与醇类发生 酯交换反应，生成新的酯 类化合物。
02 苯甲酸甲酯的制备方法
废渣处理与处置
对生产过程中产生的废渣进行填埋、焚烧、回收利用等处理，以减少废渣对环境的影响。同时，应合理 利用废渣资源，提高资源利用率。
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药物质量控制
酯化反应合成苯甲酸甲酯动力学
酯化反应合成苯甲酸甲酯动力学李柏春;韩俏飞;邓会宁;薛西西【摘要】以浓硫酸为催化剂,甲醇和苯甲酸在间歇反应釜中进行酯化反应制备苯甲酸甲酯,通过工艺实验确定合适的催化剂用量、甲醇与苯甲酸物质的量之比以及反应温度.结果表明,在反应温度为353.15K,催化剂用量占苯甲酸总质量的15%,甲醇与苯甲酸物质的量之比为3:1的情况下,反应4h时,苯甲酸的转化率较高.测定了333.15~353.15K时的动力学数据,并通过反应数据回归,计算得到了该酯化反应的动力学方程.%In this study,methanol and benzoic acid were esterified in a batch reactor with concentrated sulfuric acid as catalyst to prepare methyl benzoate.The suitable catalyst dosage,the molar ratio of alcohol to acid and the reaction temperature were determined through the process experiment.The results showed that when the reaction temperature was 353.15 K,the amount of catalyst accounted for 15% of the total mass of benzoic acid and the molar ratio of methanol to benzoic acid was 3: 1,the conversion of benzoic acid was relatively higher when the reaction time was 4 h.The kinetic data in the range of 333.15-353.15 K were measured and the kinetic equation of the esterification reaction was calculated by the regression of the reaction data which provided kinetic data support for the new reactor design,production process optimization and reaction distillation process design.【期刊名称】《化学反应工程与工艺》【年(卷),期】2017(033)005【总页数】7页(P431-436,457)【关键词】苯甲酸甲酯;酯化反应;反应动力学【作者】李柏春;韩俏飞;邓会宁;薛西西【作者单位】河北工业大学化工学院,天津 300130;河北工业大学化工学院,天津300130;河北工业大学化工学院,天津 300130;河北工业大学化工学院,天津300130【正文语种】中文【中图分类】TQ013.2;TQ031.2苯甲酸甲酯是重要的化工原料，被广泛用作有机合成中间体，还可用于纤维素酯、纤维素醚、树脂和橡胶等的溶剂，另外，因其具有浓郁的香气被用作香料和食用香精[1]。
1甲苯出发合成苯甲酸甲酯
在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸、16.5mL(0.525mol)甲醇和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分
一般情况下，相转移催化剂的价都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。
2.2酯化反应
表2.酯化产率比较
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
不分水
1
2.76
40.6
分水
2
3.52
51.8
图2.酯化产率比较
在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。
2.结果与讨论
2.1 氧化反应
表1.氧化产率对比
项目
反应时间（h）
产量（g）
产率（%）
一般氧化
3
2.38
49.6
PTC催化
1
3.45
71.9
图1.氧化产率对比
在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也缩短了一半。
原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂可以在两相间转移负离子，一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
苯甲酸甲酯的合成与皂化
苯甲酸甲酯的合成与皂化在有机化学中，可以利用醇与酸的反应来制备酯。
例如，利用酯化反应和水解反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成与皂化反应。
在设计实验方案时，可以这样考虑：用甲醇与苯甲酸（苯的同系物甲苯可被氧化生成苯甲酸）进行酯化反应，以硫酸作催化剂，能制取苯甲酸甲酯。
因为酯化作用的过程是可逆的，根据化学平衡原理，增大反应物如甲醇的浓度，可以使平衡向有利于苯甲酸甲酯生成的方向移动。
具体操作过程如下：（1）苯甲酸甲酯在碱性条件下会发生水解反应，可以设计出下列实验：苯甲酸甲酯的密度大于水的密度，将苯甲酸与甲醇温和回流，冷却后加蒸馏水，苯甲酸甲酯在下层，转移至锥形分液漏斗中分液，将下层液体转移到盛有Na2CO3固体的锥形瓶中，使苯甲酸甲酯进一步析出,并除去其中的杂质，此时，Na2CO3层密度较大，苯甲酸甲酯在上层，将上层油状液体倒入普通漏斗中（底部塞一小团棉花），过滤掉固体杂质，最后在蒸馏烧瓶中蒸馏出苯甲酸甲酯。
另外，苯甲酸甲酯为难溶于水，油状，有花香气液体，据此也可判断它在哪一层。
TQ2-62实用精细有机合成手册 / 段行信编. - 北京: 化学工业出版社, 2000.1523页; 26cmISBN 7-5025-2618-8: ￥66I. ①实用精细有机合成手册II. ①段行信III. ①精细化工 - 有机合成②有机合成 - 精细化工IV. ①TQ2-62②81.12O622-61有机合成事典[专著] / 樊能廷编著. - 北京: 北京理工大学出版社, 1992.1 975页; 16开ISBN 7-81013-458-2（精）: RMB72.00I. ①有机合成事典II. ①樊能廷IV. ①O622-611、甲醇的化学分子式：CH3OH,无色澄清易挥发液体，能溶于水、醇和醚，易燃、有麻醉作用，有毒、对眼睛有影响，严重时可导致失明，空气中允许浓度50毫克/米3，燃烧时无火焰，其蒸汽与空气形成爆炸性混合物遇明火、高温、氧化剂有燃烧爆炸危险。
由甲苯制备苯甲酸甲酯
苯甲酸作为合成醇酸树脂医药和染料等的中 间体及食品防腐剂，在各行业中应用广泛。 制备苯甲酸的常用方法是用高锰酸钾氧化 甲苯生成苯甲酸，但高锰酸钾水溶液与有 机相极难相互溶解，因此造成实验产率低， 甚至使个别实验失败。本实验对苯甲酸制 备方法进行改进，用廉价的洗衣粉作为相 转移催化剂进行实验，并且通过改变洗衣 粉的用量，找出洗衣粉的最佳用量。
实验装置
洗衣粉用量对产率的影响
加入洗衣粉的量(g) 苯甲酸的产量(g) 苯甲酸的产率（%）
0
0.25 0.50 0.75 1.00
1.89
2.64 3.81 4.22 3.32
30.9
43.2 62.4 69.1 54.3
苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种 重要的酯类化合物，具有果香味。不仅可用于配 制菠萝、草莓、樱桃等香料，而且还可作为原料 广泛应用于有机合成及作为纤维素酯、纤维素 醚、树脂、橡胶等的溶剂。目前合成苯甲酸甲酯 主要是采用浓硫酸做催化剂，通过苯甲酸与甲醇 酯化反应制得；浓硫酸具有的特殊性质使该方法 副产物多，且对设备腐蚀严重，分离提纯步骤复 杂且易造成环境污染，不符合绿色化学理念，因 而需要选择新的工艺路线进行苯甲酸甲酯的合 成，相关报道也对多种催化剂进行了研究。本实 验采用对甲苯磺酸代替浓硫酸作为催化剂进行实 验，并对催化剂用量进行考查，得到了催化剂的 最佳用量。
合成苯甲酸的机理
苯甲酸的合成步骤
称取15.80g(0.10mol)高锰酸钾于100mL烧杯 中，用50mL蒸馏水溶解；将该高锰酸钾溶 液移至250ml圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶 中加人5.4mL(0.05mol)甲苯，一定量的洗衣 粉和50mL蒸馏水，放入搅拌子，瓶口装上 球形冷凝管。用加热器加热回流1.5小时。 将反应混合液趁热抽滤，并用少量热水洗 涤滤饼，然后将滤液置于250mL的烧杯中， 滤液加入粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸 度至刚果红试纸变蓝，冷却，抽滤得粗 品。热水重结晶，干燥后得苯甲酸晶体， 称量，计算产率。并用熔点仪测步骤
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步骤二 由苯甲酸 制备苯甲酸甲酯
二、实验原理
酯化反应的机理 加成－消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一 步活化能较高
OH CH3-C-OH HOC2H5
+
H
+
OH
CH3C-OH
HOC2H5
加成
质子转移
按加成--消除机理进行 反应，是酰氧键断裂
四面体正离子
+
OH CH3-C-OH 2
+
-H2O
动能，与苯甲酸发生有效碰撞的几率增大。温度高于85℃后，由于酯
化反应体系中的甲醇大量蒸发，生成苯甲酸甲酯的量会很少，大多数 为苯甲酸固体。
实验结论
本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸， 再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯。苯甲酸通过以甲苯 为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。实验通过 探究反应的时间对苯甲酸产率的影响，最后综合 考虑各种因素，把苯甲酸反应的时间定为2h。而 在制备苯甲酸甲酯时，我们把温度作为变量，探 究了不同反应温度范围对苯甲酸甲酯产率的影响 。在其他反应条件不变的前提下，反应温度控制 在85℃时，苯甲酸甲酯的产率最高。
装置改为蒸馏装置，尽可能多的蒸出甲醇。剩余的反应液冷却后倒入
分液漏斗中，用20 mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10 mL洗 涤2次、再每次用20 mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸
镁干燥后，倒入 50 mL 圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集
100℃的馏分
结果与讨论
表一 氧化产率对比
分析与讨论
保持其他条件不变，氧化反应随着反应时间的增加，产率先是增加， 然后下降 因为随着反应时间延长，增加了深度氧化的可能性，副 产物增加，收 率下降。 保持其他条件不变，苯甲酸的酯化反应温度控制在85℃时，产率最高 。 因为随着反应温度的升高，酯化混合溶液中的甲醇分子获得了足够的
反应时间(h)
1
1.5
2
2.5
产量(g)
2.24
2.69
2.99
2.83
产率(%)
46.7
55.8
62.3
59.0
熔点191°C， 标准为122°C
表二酯化产率对比
反应温度（℃） 80 85 90 95
产量(g)
2.43
3.16
2.21
2.16
产率(%)
35.8
46.5
32.5
31.8
折光率 n20/D=1.516
合物，具有果香味。作为原料广泛的用于有机合成中，可以用于
配置菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树 胶、橡胶等的溶剂。
药品与仪器
实验药品：甲苯，高锰酸钾，NaHSO3，盐酸，苯甲 酸，甲醇，浓硫酸，无水硫酸镁，10％碳酸钠溶液， 洗衣粉，石蕊试纸
仪器：加热器，铁架台，球形冷凝管、分水器、直形冷
凝管、烧瓶、分液漏斗
实验原理
氧化反应：
酯化反应：
步骤一 由甲苯制备苯甲酸
全文总结 实验原理
实验过程
向配有回流冷凝管的100 mL烧瓶中,加入 3mL（0.07mol)甲苯、9 g（0.05mol)高锰 酸钾溶于50 mL水的溶液和1 g洗衣粉。加 热回流1-2.5 h，将反应混合物趁热抽滤 ，并用少量热水洗涤滤渣，滤液加入 NaHSO3至滤液澄清。用盐酸调节酸度至PH 试纸变红，放置待晶体析出，抽滤，冷水 洗涤沉淀，抽滤压干，得到苯甲酸晶体。
OH
O CH 3C-OC2H5
CH3C-OC2H5
OC2H5 消除
实验装置：
回流装置图
实验装置：
减压蒸馏装置图 (未水浴)
步骤：
反应过程：
在50 mL干燥的圆底烧瓶中,加入6.1g(0.05 mol)苯甲酸、16.5
mL(0.525 mol) 甲醇，在摇动下加入2 mL（40%）浓硫酸，加入几粒沸 石，连接上球形冷凝管和温度计，用小火加热，回流 2h 。然后将回流
由甲苯出发合成苯甲酸甲酯
指导教师：杨光 李争宁
专业：化学 班级：132 学生：王顾兴汉 刘亚萍
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关键词简介
苯甲酸 俗名安息香酸，具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结
晶，微溶于水，易升华，其Байду номын сангаас盐是一种温和的防腐剂，广泛应用
于食品工业。 苯甲酸甲酯 又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化