氨基酸类药物

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成肽反应:是多肽和蛋白质生物合成的基本反应
侧链基团反应:与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。
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②氨基酸的基团特殊反应
茚三酮反应
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米伦反应 Mliion reaction 酪氨酸与米伦试剂(硝酸汞溶于含பைடு நூலகம்少量亚硝酸的硝酸中)
反应即生成白色沉淀,加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋 白质也有此反应; 坂口反应 Sakaguchi reaction 在碱性溶液中,胍基与含有萘酚及次溴酸盐的试剂反应, 生成红色物质。这是对于精氨酸专一性较强、灵敏度较高 的一个反应; Pauly反应 组氨酸的咪唑基在碱性条件下,可与重氮化的对氨基苯磺 酸偶联产生红色物质。酪氨酸也有此反应; 醛类反应 在硫酸存在下,色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红 色化合物,此反应用于鉴定色氨酸; 铅黑反应 胱氨酸和半胱氨酸被强碱破坏后,能放出硫化氢,与醋酸 铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。
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二、氨基酸的命名与分类
20种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团R的不 同。通常根据R基团的化学结构或性质将20种氨基酸进行 分类。
中文名称 丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 谷氨酰胺 谷氨酸 甘氨酸
组氨酸
异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 蛋氨酸 苯丙氨酸
2、氨基酸的化学通性 (略)
①氨基的化学反应
与亚硝酸的反应 范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。
脱氨基反应 :酶催化的反应 资料仅供参考,不当之处,请联系改正。 形成酰卤的反应 :这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应
叠氮化反应:常作为多肽合成活性中间体,活化羧基。
脱羧反应:酶催化的反应
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谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、L-多巴等氨基 酸单独作用治疗一些疾病,主要用于治疗肝病疾病、消化 道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉 活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗 上出现了希望。
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第一节、氨基酸的种类及物化性质
一、氨基酸的组成与结构
同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L 型,组成蛋白质的氨基酸,都属L型。 20种氨基酸,除甘氨酸外,其它氨基酸的α-碳原子均为不 对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型 也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到 的α-氨基酸,都属于L-型,但在生物体中(如细菌)也含有 D-型氨基酸。
脯氨酸
丝氨酸 苏氨酸
色氨酸
酪氨酸 缬氨酸
英文名称 Alanine Arginine Asparagine Aspartic acid Cysteine Glutamine Glutamic acid Glycine
Histidine
Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanine
分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产,即将微生物发 酵液的pH值调至3.22(谷氨酸的等电点)而使谷氨酸沉淀 析出。 B. 利用各种氨基酸的等电点不同,可通过电泳法、离子交换 法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。 氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定
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紫外吸收
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构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收,但在 远紫外区(<220nm)均有光吸收。
在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸 有吸收光的能力。可以通过测定280nm 处的紫外吸收值的 方法对蛋白溶液进行定量。
苯丙氨酸的max=257nm 酪氨酸的max=275nm 色氨酸的max=280nm
Proline
Serine Threonine
Tryptophan
Tyrosine Valine
符号与缩写 A 或 Ala R 或 Arg N 或 Asn D 或 Asp C 或 Cys Q 或 Gln E 或 Glu G 或 Gly
H 或 His
I 或 Ile L 或 Leu K 或 Lys M 或 Met F 或 Phe
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氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液,也用作治 疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一 百几十种,其中包括构成蛋白质的氨基酸有20种和构成非 蛋白质的氨基酸有100多种。
由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及 “要素饮食”疗法中占有非常重要的地位,对维持危重病 人的营养,抢救患者生命起积极作用,成为现代医疗中不 可少的医药品种之一。
一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物 其氨基直接连接在α-碳原子上,这种氨基酸被称为α-氨基
酸。 是肽和蛋白质的构件分子,也是构成生命大厦的基 本砖石之一。
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1、氨基酸的物理通性
1)都是无色结晶
熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并 放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中,除胱氨酸、酪氨 酸外,均溶于水;除脯氨酸和羟脯氨酸外,均难溶于乙醇 和乙醚。 无色晶体,水中溶解度各不同,取决于侧链。氨 基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。 氨基酸是离子化合物。
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4) 氨基酸是两性电解质
同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的 负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以 和酸反应,也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体 状态时,都以兼性离子形式存在。
等电点理论的应用 A. 等电点时,氨基酸的溶解度最小,易沉淀。利用该性质可
2)有碱性(二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸;酸性(一元氨基二
元羧酸,例如谷氨酸);中性(一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸) 三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性, 呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合 成盐。
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3) 由于有不对称的碳原子,呈旋光性、紫外吸收
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