氨基酸类药物
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脯氨酸
丝氨酸 苏氨酸
色氨酸
酪氨酸 缬氨酸
英文名称 Alanine Arginine Asparagine Aspartic acid Cysteine Glutamine Glutamic acid Glycine
Histidine
Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanine
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治 疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一 百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有20种和构成非 蛋白质的氨基酸有100多种。
由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及 “要素饮食”疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病 人的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不 可少的医药品种之一。
同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：D型和L 型，组成蛋白质的氨基酸，都属L型。 20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的α-碳原子均为不 对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型 也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到 的α-氨基酸，都属于L-型，但在生物体中(如细菌)也含有 D-型氨基酸。
2）有碱性(二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸;酸性(一元氨基二
元羧酸,例如谷氨酸);中性(一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸) 三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性， 呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合 成盐。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
3) 由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收
Proline
Serine Threonine
Tryptophan
Tyrosine Valine
符号与缩写 A 或 Ala R 或 Arg N 或 Asn D 或 Asp C 或 Cys Q 或 Gln E 或 Glu G 或 Gly
H 或 His
I 或 Ile L 或 Leu K 或 Lys M 或 Met F 或 Phe
紫外吸收
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在 远紫外区(<220nm)均有光吸收。
在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸 有吸收光的能力。可以通过测定280nm 处的紫外吸收值的 方法对蛋白溶液进行定量。
苯丙氨酸的max＝257nm 酪氨酸的max＝275nm 色氨酸的max＝280nm
分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发 酵液的pH值调至3.22（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀 析出。 B. 利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换 法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。 氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
2、氨基酸的化学通性 (略)
①氨基的化学反应
与亚硝酸的反应 范斯来克法定不当之处，请联系改正。 形成酰卤的反应 ：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应
叠氮化反应：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。
脱羧反应：酶催化的反应
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
成肽反应：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应
侧链基团反应：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
②氨基酸的基团特殊反应
茚三酮反应
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
米伦反应 Mliion reaction 酪氨酸与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）
反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋 白质也有此反应； 坂口反应 Sakaguchi reaction 在碱性溶液中，胍基与含有萘酚及次溴酸盐的试剂反应， 生成红色物质。这是对于精氨酸专一性较强、灵敏度较高 的一个反应； Pauly反应 组氨酸的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺 酸偶联产生红色物质。酪氨酸也有此反应； 醛类反应 在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红 色化合物，此反应用于鉴定色氨酸； 铅黑反应 胱氨酸和半胱氨酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸 铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
二、氨基酸的命名与分类
20种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团R的不 同。通常根据R基团的化学结构或性质将20种氨基酸进行 分类。
中文名称 丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 谷氨酰胺 谷氨酸 甘氨酸
组氨酸
异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 蛋氨酸 苯丙氨酸
一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物 其氨基直接连接在α-碳原子上，这种氨基酸被称为α-氨基
酸。 是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基 本砖石之一。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
1、氨基酸的物理通性
1）都是无色结晶
熔点约在230℃以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并 放出CO2；都能溶于强酸和强碱溶液中，除胱氨酸、酪氨 酸外，均溶于水；除脯氨酸和羟脯氨酸外，均难溶于乙醇 和乙醚。 无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨 基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。 氨基酸是离子化合物。
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4) 氨基酸是两性电解质
同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的 负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以 和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体 状态时，都以兼性离子形式存在。
等电点理论的应用 A. 等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可
谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、L－多巴等氨基 酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化 道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉 活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗 上出现了希望。
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第一节、氨基酸的种类及物化性质
一、氨基酸的组成与结构
丝氨酸 苏氨酸
色氨酸
酪氨酸 缬氨酸
英文名称 Alanine Arginine Asparagine Aspartic acid Cysteine Glutamine Glutamic acid Glycine
Histidine
Isoleucine Leucine Lysine Methionine Phenylalanine
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氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治 疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一 百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有20种和构成非 蛋白质的氨基酸有100多种。
由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及 “要素饮食”疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病 人的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不 可少的医药品种之一。
同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：D型和L 型，组成蛋白质的氨基酸，都属L型。 20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的α-碳原子均为不 对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型 也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到 的α-氨基酸，都属于L-型，但在生物体中(如细菌)也含有 D-型氨基酸。
2）有碱性(二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸;酸性(一元氨基二
元羧酸,例如谷氨酸);中性(一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸) 三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性， 呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合 成盐。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
3) 由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收
Proline
Serine Threonine
Tryptophan
Tyrosine Valine
符号与缩写 A 或 Ala R 或 Arg N 或 Asn D 或 Asp C 或 Cys Q 或 Gln E 或 Glu G 或 Gly
H 或 His
I 或 Ile L 或 Leu K 或 Lys M 或 Met F 或 Phe
紫外吸收
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在 远紫外区(<220nm)均有光吸收。
在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸 有吸收光的能力。可以通过测定280nm 处的紫外吸收值的 方法对蛋白溶液进行定量。
苯丙氨酸的max＝257nm 酪氨酸的max＝275nm 色氨酸的max＝280nm
分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发 酵液的pH值调至3.22（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀 析出。 B. 利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换 法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。 氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
2、氨基酸的化学通性 (略)
①氨基的化学反应
与亚硝酸的反应 范斯来克法定不当之处，请联系改正。 形成酰卤的反应 ：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应
叠氮化反应：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。
脱羧反应：酶催化的反应
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
成肽反应：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应
侧链基团反应：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
②氨基酸的基团特殊反应
茚三酮反应
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
米伦反应 Mliion reaction 酪氨酸与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）
反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋 白质也有此反应； 坂口反应 Sakaguchi reaction 在碱性溶液中，胍基与含有萘酚及次溴酸盐的试剂反应， 生成红色物质。这是对于精氨酸专一性较强、灵敏度较高 的一个反应； Pauly反应 组氨酸的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺 酸偶联产生红色物质。酪氨酸也有此反应； 醛类反应 在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红 色化合物，此反应用于鉴定色氨酸； 铅黑反应 胱氨酸和半胱氨酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸 铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
二、氨基酸的命名与分类
20种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团R的不 同。通常根据R基团的化学结构或性质将20种氨基酸进行 分类。
中文名称 丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 谷氨酰胺 谷氨酸 甘氨酸
组氨酸
异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 蛋氨酸 苯丙氨酸
一个碱性氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物 其氨基直接连接在α-碳原子上，这种氨基酸被称为α-氨基
酸。 是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基 本砖石之一。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
1、氨基酸的物理通性
1）都是无色结晶
熔点约在230℃以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并 放出CO2；都能溶于强酸和强碱溶液中，除胱氨酸、酪氨 酸外，均溶于水；除脯氨酸和羟脯氨酸外，均难溶于乙醇 和乙醚。 无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨 基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。 氨基酸是离子化合物。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
4) 氨基酸是两性电解质
同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的 负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以 和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体 状态时，都以兼性离子形式存在。
等电点理论的应用 A. 等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可
谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、L－多巴等氨基 酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化 道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉 活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗 上出现了希望。
资料仅供参考,不当之处，请联系改正。
第一节、氨基酸的种类及物化性质
一、氨基酸的组成与结构