有机化学 第四章 环烷烃
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50
CH3
1 2
CH3
CH3
（反式） 反式）
CH3
2
CH3 1
较稳定
CH3
32
二取代环己烷 （顺式） 顺式）
CH3 CH3
1
CH3
2
2
CH3
CH3 1 CH3
33
多取代环己烷 如果环上同时有多个取代基时，则e键取代最 多的一般都是最稳定的构象。
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
环烷烃的张力越大， 能量愈高，分子愈不稳 定。环丙烷和环丁烷的 张力能比其他的环烷烃 都 大很多，因此它们最 不稳定，容易开环。环 戊烷和环庚烷等的张力 能不太大，因此比较稳 定。环己烷和C12以上的 大环化合物的张力能很 小或等于零，因此它们 都是很稳定的化合物。
20
4.3.3 环己烷及其衍生物的构象
按组成环的碳原子数目 按环上是否含有不饱和键 （C3~C4） 小环 （C5~C7） 普通环 （C8~C11） 中环 以上） （C12以上）大环 饱和脂环烃 （环烷烃） 环烷烃） 不饱和脂环烃 （环烯、炔烃） 环烯、炔烃）
4
4.1 脂环烃的分类和命名 4.1.2 脂环烃的命名 单环脂环烃的命名与烷烃相似，只 是将碳原子数相应的链烃前面加上一个 “环”字。环上的碳原子用阿拉伯数字 编号，使双键和取代基有最小位次；在 有多个取代基时，编号应从较小的取代 基开始。
4.3.1 环烷烃的反应
（4） 氧化反应 ）
用强氧化剂加热时，或在催化剂作用下用空气直 接氧化，环烷烃可被氧化成不同的产物
O2，钴催化剂 钴催化剂
140~180℃，1~2.5MPa ℃
OH
O
+
CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH
46
HNO3
加 热
常温下，饱和的环对氧化剂稳定
H3C H3C CH C CH3 CH3
（1）环丙烷的结构： ）环丙烷的结构：
碳原子为 sp3杂化 为缓解角张力 形成弯曲键
Ｃ
105°
Ｃ
Ｃ
环丙烷分子具有较 高的内能， 高的内能，不稳定
Ｃ-Ｃ-Ｃ键角 偏离正常键 角产生角张 力
13
环丙烷的结构
弯曲键
14
4.2.2 环的结构及其稳定性
（2）环丁烷的结构： ）环丁烷的结构： 环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯曲键， 也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比环 丙烷大，而且四个碳原子不在同一个平面内，主 要以“蝶式”构象存在（约与平面成35º角）使张 力有所降低，故比环丙烷稳定。
有机化学
4 脂环烃
1
基本内容和重点要求
环烷烃的结构及其稳定性； 环己烷及其衍生物的构象； 脂环烃的化学性质
重点要求掌握环己烷及其衍生物的构象。
2
4 脂环烃
4.1 脂环烃的分类和命名 4.2 脂环烃的结构 4.3 环烷烃的物理性质 4.4 脂环烃的化学性质
3
4.1 脂环烃的分类和命名 4.1.1 分类
较稳定
34
小结：
一取代环已烷取代基在e键时，构象较 稳定； 二元取代的环己烷两个取代基都占据e 键时，构象较稳定；当两个取代基不同 时，较大体积的取代基尽可能占据e键 时，构象较稳定； 如果环上同时有多个取代基时，则e键 取代最多的一般都是最稳定的构象。
35
课堂练习
画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象。 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象。 （1）顺-1-氯-2-溴环己烷 ） 氯 溴环己烷
椅式构象
●
● ●
● ●
●
船式构象
17
椅式构象 椅式构象
18
船式构象
19
环烷烃的张力能
环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 环十五烷
每个CH 每个CH2的张 力能/kJ /kJ·mol 力能/kJ mol-1
38.5 27.6 5.4 0 3.7 5.0 5.8 5.0 0
5
4.1.2 脂环烃的命名
CH2 H2C
CH 3 CH 3
1，2-二甲基环丙烷 ， 二甲基环丙烷
6
CH2
环丙烷
单环脂环烃的命 名与烷烃相似， 名与烷烃相似， 只是将碳原子数 相应的链烃前面 加上一个“ 加上一个“环” 字
环上的碳原子用阿 拉伯字编号， 拉伯字编号，使取 代基有最小位次
CH3
1 5 4 2 3
易
+
+
H2
Ni 200℃
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H2
Ni 300℃
难
与烯烃的性质相似
43
4.3.1 环烷烃的反应
（3） 加卤素或卤化氢 ）
Br2 CCl4
用于环 丙烷的 鉴别
BrCH2 CH2 CH2Br
CH3 CH2 CH2Br
HBr
四碳及以上环烷烃室温下均不能与卤素或卤化 氢反应
臭氧化
48
4.3.2 环烯烃的反应
阿尔德（ （2）狄尔斯 阿尔德（Diels-Aider）反应 ）狄尔斯-阿尔德 ）
+
COOCH3
H COOCH3
二环[2.2.1]-5 -庚烯 羧酸甲酯 庚烯-2-羧酸甲酯 二环 庚烯
+
二环[2.2.1]-2,5-庚二烯 庚二烯 二环
49
例题与讨论
例1：如何将丙烷、丙烯、环丙烷区别开？ 解：1、各取少许上述三种溶液，分别加入高锰酸钾的 酸性溶液，使其褪色的是丙烯。 2、另取剩余两种溶液，分别加入溴水，使其褪色 的是环丙烷。余下的是丙烷。 例2：如何将环丙烷、环丁烷和环戊烷区别开？ 解：各取少许上述三种溶液，分别加入溴水，使其褪 色的是环丙烷，加热后退色的是环丁烷，不退色的是 环戊烷。
KMnO4 H2O
H3C H3C COOH CH3 CH3
双键对 氧化剂 不稳定
C
+O
可用于区别环烷烃和烯烃
47
4.3.2 环烯烃的反应
（1） 加成和氧化反应 ）
环烯烃的双键和开链烯烃一样很容易发 生加成和氧化（或臭氧化）反应。 Br 加成 Br2 CCl4 Br
O3 Zn,H2O
CH2 CH2 CHO CH2 CH2 CHO
2-甲基 环己基己烷 甲基-4-环己基己烷 甲基
4.2 脂环烃的结构
4.2.1 脂环化合物的顺反异构 4.2.2 环的结构及其稳定性 4.2.3 环己烷及其衍生物的构象
9
4.2.1 脂环化合物的顺反异构
脂环化合物由于环的限制，环上所连 接的原子或基团，如同连接在碳碳双键上 一样，不能自由旋转。如果环上有两个或 两个以上的碳原子各自连有不同的原子或 基团时，便产生顺反异构。
取代环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅 式构象时，翻转前后的两种构象可能是不同的。 一取代环己烷
取代基 占据 a键 取代基 占据 e键
R R
28
Leabharlann Baidu
R
R
较稳定
R 2 H 1 H
H
CH2… CH2…
2 H 1 H
CH2… CH2…
H
R
R 处于邻位交叉位
R 处于对位交叉位
29
二取代环己烷 其稳定构象一般为椅式构象， 较大基团处于e键，另外一个基团 则按几何构型要求处于a键或e键。
22
椅式构象
23
船式构象
24
船式构象中船头和船尾的两个C－H键相距较 近时也产生一定的张力。
0
H 2 5 Hn H H H H
m
.
H H H H H H
0
H
H H H H H
. 1 8 n m
H H H H H
H
椅式构象
船式构象
室温下，环己烷的各构象异构体中， 室温下，环己烷的各构象异构体中，椅式构象为 25 优势构象，在异构体中最高占99.9%。 优势构象，在异构体中最高占
H H H H H H H
35º
35º
H
15
环丁烷的结构
16
4.3.2 环的结构及其稳定性
（3）环己烷的结构： ）环己烷的结构： 环己烷6个杂化的碳原子不是呈平面六角形， 而是居于多面上，每个C-C-C键角保持109°，主 要有椅式和船式两种排列方式，这两种构象都是 很稳定无张力的环。
● ● ● ● ● ●
环己烷椅式构象中每个碳原子上都有一个a键 环己烷 和一个e键，在环中上下交替排列。
a a e e e e a a a
26
a e e
当环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅式 构象时，原来的a键变成e键，原来的e键变成a键。 由于六个碳上连接的都是氢原子，所以两种椅式 构象完全等同。
O O O O 4 O O O O O O 1 O O O O 4 O O O O O O O O O 1 O
(CH3)3C
(CH3)3C Cl
（顺式） 顺式）
Cl (CH3)3C
Cl
（Ⅰ） （Ⅰ）是主要构象
（Ⅱ）
30
二取代环己烷
(CH3)3C
Cl
（反式） 反式）
(CH3)3C Cl
(CH3)3C
（Ⅲ）较稳定 （Ⅲ）是主要构象
（Ⅳ）
Cl
31
二取代环己烷 当环上两个取代基相同时，则以同 时占据e键的最为稳定，其次是一个 占据e键，另一个占据a键；最不稳 定的是都占据a键的构象。
环己烷呈椅式构象时，相邻两个碳原子上 的C－H键都是处于交叉式的位置，能量较低；
21
4.3.3 环己烷及其衍生物的构象
而当它呈船式构象时，C2与C3之间及C5与C6之间 的4个C－H键则是处于两两相互重叠的位置。
H H CH2 CH2 H
H H
H
H
CH2 CH2
H H
H
H H
H
H
HH
椅式构象
船式构象
44
取代环丙烷与卤化氢的加成符合马氏规则 ：
CH3 CH
CH2
+ HBr
CH3 CH CH2 CH3 Br
CH3 CH3
CH2
H3C C H3C
CH CH3 + HBr CH2
CH3 C Br
CH CH3
环的断裂发生在取代基最多和取代基最少的碳 原子之间。（符合马氏规则） 。（符合马氏规则 原子之间。（符合马氏规则）即：氢加到含氢多的 45 碳原子上，卤素加到含氢少的碳原子上。 碳原子上，卤素加到含氢少的碳原子上。
40
4.4 脂环烃的化学性质
4.4.1 环烷烃的反应 4.4.2 环烯烃的反应
41
4.3.1 环烷烃的反应
（1） 取代反应 ）
Cl
日日
+
Cl2
+
Br
HCl
+
+
Br2
Cl2
300℃
+
+
HBr
紫紫日
Cl
HCl
与开链烷烃的性质相似
42
4.3.1 环烷烃的反应
（2）催化加氢 ）
+
H2
Ni 80℃
H3C CH2 CH3
10
例：
CH3
CH3
CH3
CH3
顺-1，2-二甲基环丙烷 ， 二甲基环丙烷 取代基在环的 同侧为顺式
反-1，2-二甲基环丙烷 ， 二甲基环丙烷 取代基在环的 不同侧为反式
11
H3C
CH3
H3C CH3
顺-1，4-二甲基环己烷 ， 二甲基环己烷
反-1，4-二甲基环己烷 ， 二甲基环己烷
12
4.2.2 环的结构及其稳定性
Br Cl
36
甲基-4-乙基环己烷 （2）反-1-甲基 乙基环己烷 ） 甲基
C2H5
CH3
37
（3）反-1，3-二羟基环己烷 ） ， 二羟基环己烷
OH HO
38
（4）顺-1，3-二羟基环己烷 ） ， 二羟基环己烷
H. . . O
. OH
39
4.3 环烷烃的物理性质 环烷烃的物理性质和递变规律与 烷烃和烯烃相似，但亦有差别。最显 著的差别是环烷烃的熔点、沸点都较 含同数碳原子的烷烃和烯烃高，相对 密度较含同数碳原子的直链烷烃和烯 烃大，但仍比水轻。
CH3 CH CH3
1-甲基 异丙基环戊烷 甲基-2-异丙基环戊烷 甲基
在有多个取代 基时， 基时，编号应 从较小的取代 基开始
CH3
5 6 1 2 4 3
环烯烃的命名双 键位次最小
5-甲基 甲基-1,3-环己二烯 甲基 环己二烯
7
1,3-二甲基 乙基环己烷 二甲基-5-乙基环己烷 二甲基
CH3 CH3CH2 CH2CH2CHCH3
CH3
1 2
CH3
CH3
（反式） 反式）
CH3
2
CH3 1
较稳定
CH3
32
二取代环己烷 （顺式） 顺式）
CH3 CH3
1
CH3
2
2
CH3
CH3 1 CH3
33
多取代环己烷 如果环上同时有多个取代基时，则e键取代最 多的一般都是最稳定的构象。
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
环烷烃的张力越大， 能量愈高，分子愈不稳 定。环丙烷和环丁烷的 张力能比其他的环烷烃 都 大很多，因此它们最 不稳定，容易开环。环 戊烷和环庚烷等的张力 能不太大，因此比较稳 定。环己烷和C12以上的 大环化合物的张力能很 小或等于零，因此它们 都是很稳定的化合物。
20
4.3.3 环己烷及其衍生物的构象
按组成环的碳原子数目 按环上是否含有不饱和键 （C3~C4） 小环 （C5~C7） 普通环 （C8~C11） 中环 以上） （C12以上）大环 饱和脂环烃 （环烷烃） 环烷烃） 不饱和脂环烃 （环烯、炔烃） 环烯、炔烃）
4
4.1 脂环烃的分类和命名 4.1.2 脂环烃的命名 单环脂环烃的命名与烷烃相似，只 是将碳原子数相应的链烃前面加上一个 “环”字。环上的碳原子用阿拉伯数字 编号，使双键和取代基有最小位次；在 有多个取代基时，编号应从较小的取代 基开始。
4.3.1 环烷烃的反应
（4） 氧化反应 ）
用强氧化剂加热时，或在催化剂作用下用空气直 接氧化，环烷烃可被氧化成不同的产物
O2，钴催化剂 钴催化剂
140~180℃，1~2.5MPa ℃
OH
O
+
CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH
46
HNO3
加 热
常温下，饱和的环对氧化剂稳定
H3C H3C CH C CH3 CH3
（1）环丙烷的结构： ）环丙烷的结构：
碳原子为 sp3杂化 为缓解角张力 形成弯曲键
Ｃ
105°
Ｃ
Ｃ
环丙烷分子具有较 高的内能， 高的内能，不稳定
Ｃ-Ｃ-Ｃ键角 偏离正常键 角产生角张 力
13
环丙烷的结构
弯曲键
14
4.2.2 环的结构及其稳定性
（2）环丁烷的结构： ）环丁烷的结构： 环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯曲键， 也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比环 丙烷大，而且四个碳原子不在同一个平面内，主 要以“蝶式”构象存在（约与平面成35º角）使张 力有所降低，故比环丙烷稳定。
有机化学
4 脂环烃
1
基本内容和重点要求
环烷烃的结构及其稳定性； 环己烷及其衍生物的构象； 脂环烃的化学性质
重点要求掌握环己烷及其衍生物的构象。
2
4 脂环烃
4.1 脂环烃的分类和命名 4.2 脂环烃的结构 4.3 环烷烃的物理性质 4.4 脂环烃的化学性质
3
4.1 脂环烃的分类和命名 4.1.1 分类
较稳定
34
小结：
一取代环已烷取代基在e键时，构象较 稳定； 二元取代的环己烷两个取代基都占据e 键时，构象较稳定；当两个取代基不同 时，较大体积的取代基尽可能占据e键 时，构象较稳定； 如果环上同时有多个取代基时，则e键 取代最多的一般都是最稳定的构象。
35
课堂练习
画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象。 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象。 （1）顺-1-氯-2-溴环己烷 ） 氯 溴环己烷
椅式构象
●
● ●
● ●
●
船式构象
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椅式构象 椅式构象
18
船式构象
19
环烷烃的张力能
环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 环十五烷
每个CH 每个CH2的张 力能/kJ /kJ·mol 力能/kJ mol-1
38.5 27.6 5.4 0 3.7 5.0 5.8 5.0 0
5
4.1.2 脂环烃的命名
CH2 H2C
CH 3 CH 3
1，2-二甲基环丙烷 ， 二甲基环丙烷
6
CH2
环丙烷
单环脂环烃的命 名与烷烃相似， 名与烷烃相似， 只是将碳原子数 相应的链烃前面 加上一个“ 加上一个“环” 字
环上的碳原子用阿 拉伯字编号， 拉伯字编号，使取 代基有最小位次
CH3
1 5 4 2 3
易
+
+
H2
Ni 200℃
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H2
Ni 300℃
难
与烯烃的性质相似
43
4.3.1 环烷烃的反应
（3） 加卤素或卤化氢 ）
Br2 CCl4
用于环 丙烷的 鉴别
BrCH2 CH2 CH2Br
CH3 CH2 CH2Br
HBr
四碳及以上环烷烃室温下均不能与卤素或卤化 氢反应
臭氧化
48
4.3.2 环烯烃的反应
阿尔德（ （2）狄尔斯 阿尔德（Diels-Aider）反应 ）狄尔斯-阿尔德 ）
+
COOCH3
H COOCH3
二环[2.2.1]-5 -庚烯 羧酸甲酯 庚烯-2-羧酸甲酯 二环 庚烯
+
二环[2.2.1]-2,5-庚二烯 庚二烯 二环
49
例题与讨论
例1：如何将丙烷、丙烯、环丙烷区别开？ 解：1、各取少许上述三种溶液，分别加入高锰酸钾的 酸性溶液，使其褪色的是丙烯。 2、另取剩余两种溶液，分别加入溴水，使其褪色 的是环丙烷。余下的是丙烷。 例2：如何将环丙烷、环丁烷和环戊烷区别开？ 解：各取少许上述三种溶液，分别加入溴水，使其褪 色的是环丙烷，加热后退色的是环丁烷，不退色的是 环戊烷。
KMnO4 H2O
H3C H3C COOH CH3 CH3
双键对 氧化剂 不稳定
C
+O
可用于区别环烷烃和烯烃
47
4.3.2 环烯烃的反应
（1） 加成和氧化反应 ）
环烯烃的双键和开链烯烃一样很容易发 生加成和氧化（或臭氧化）反应。 Br 加成 Br2 CCl4 Br
O3 Zn,H2O
CH2 CH2 CHO CH2 CH2 CHO
2-甲基 环己基己烷 甲基-4-环己基己烷 甲基
4.2 脂环烃的结构
4.2.1 脂环化合物的顺反异构 4.2.2 环的结构及其稳定性 4.2.3 环己烷及其衍生物的构象
9
4.2.1 脂环化合物的顺反异构
脂环化合物由于环的限制，环上所连 接的原子或基团，如同连接在碳碳双键上 一样，不能自由旋转。如果环上有两个或 两个以上的碳原子各自连有不同的原子或 基团时，便产生顺反异构。
取代环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅 式构象时，翻转前后的两种构象可能是不同的。 一取代环己烷
取代基 占据 a键 取代基 占据 e键
R R
28
Leabharlann Baidu
R
R
较稳定
R 2 H 1 H
H
CH2… CH2…
2 H 1 H
CH2… CH2…
H
R
R 处于邻位交叉位
R 处于对位交叉位
29
二取代环己烷 其稳定构象一般为椅式构象， 较大基团处于e键，另外一个基团 则按几何构型要求处于a键或e键。
22
椅式构象
23
船式构象
24
船式构象中船头和船尾的两个C－H键相距较 近时也产生一定的张力。
0
H 2 5 Hn H H H H
m
.
H H H H H H
0
H
H H H H H
. 1 8 n m
H H H H H
H
椅式构象
船式构象
室温下，环己烷的各构象异构体中， 室温下，环己烷的各构象异构体中，椅式构象为 25 优势构象，在异构体中最高占99.9%。 优势构象，在异构体中最高占
H H H H H H H
35º
35º
H
15
环丁烷的结构
16
4.3.2 环的结构及其稳定性
（3）环己烷的结构： ）环己烷的结构： 环己烷6个杂化的碳原子不是呈平面六角形， 而是居于多面上，每个C-C-C键角保持109°，主 要有椅式和船式两种排列方式，这两种构象都是 很稳定无张力的环。
● ● ● ● ● ●
环己烷椅式构象中每个碳原子上都有一个a键 环己烷 和一个e键，在环中上下交替排列。
a a e e e e a a a
26
a e e
当环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅式 构象时，原来的a键变成e键，原来的e键变成a键。 由于六个碳上连接的都是氢原子，所以两种椅式 构象完全等同。
O O O O 4 O O O O O O 1 O O O O 4 O O O O O O O O O 1 O
(CH3)3C
(CH3)3C Cl
（顺式） 顺式）
Cl (CH3)3C
Cl
（Ⅰ） （Ⅰ）是主要构象
（Ⅱ）
30
二取代环己烷
(CH3)3C
Cl
（反式） 反式）
(CH3)3C Cl
(CH3)3C
（Ⅲ）较稳定 （Ⅲ）是主要构象
（Ⅳ）
Cl
31
二取代环己烷 当环上两个取代基相同时，则以同 时占据e键的最为稳定，其次是一个 占据e键，另一个占据a键；最不稳 定的是都占据a键的构象。
环己烷呈椅式构象时，相邻两个碳原子上 的C－H键都是处于交叉式的位置，能量较低；
21
4.3.3 环己烷及其衍生物的构象
而当它呈船式构象时，C2与C3之间及C5与C6之间 的4个C－H键则是处于两两相互重叠的位置。
H H CH2 CH2 H
H H
H
H
CH2 CH2
H H
H
H H
H
H
HH
椅式构象
船式构象
44
取代环丙烷与卤化氢的加成符合马氏规则 ：
CH3 CH
CH2
+ HBr
CH3 CH CH2 CH3 Br
CH3 CH3
CH2
H3C C H3C
CH CH3 + HBr CH2
CH3 C Br
CH CH3
环的断裂发生在取代基最多和取代基最少的碳 原子之间。（符合马氏规则） 。（符合马氏规则 原子之间。（符合马氏规则）即：氢加到含氢多的 45 碳原子上，卤素加到含氢少的碳原子上。 碳原子上，卤素加到含氢少的碳原子上。
40
4.4 脂环烃的化学性质
4.4.1 环烷烃的反应 4.4.2 环烯烃的反应
41
4.3.1 环烷烃的反应
（1） 取代反应 ）
Cl
日日
+
Cl2
+
Br
HCl
+
+
Br2
Cl2
300℃
+
+
HBr
紫紫日
Cl
HCl
与开链烷烃的性质相似
42
4.3.1 环烷烃的反应
（2）催化加氢 ）
+
H2
Ni 80℃
H3C CH2 CH3
10
例：
CH3
CH3
CH3
CH3
顺-1，2-二甲基环丙烷 ， 二甲基环丙烷 取代基在环的 同侧为顺式
反-1，2-二甲基环丙烷 ， 二甲基环丙烷 取代基在环的 不同侧为反式
11
H3C
CH3
H3C CH3
顺-1，4-二甲基环己烷 ， 二甲基环己烷
反-1，4-二甲基环己烷 ， 二甲基环己烷
12
4.2.2 环的结构及其稳定性
Br Cl
36
甲基-4-乙基环己烷 （2）反-1-甲基 乙基环己烷 ） 甲基
C2H5
CH3
37
（3）反-1，3-二羟基环己烷 ） ， 二羟基环己烷
OH HO
38
（4）顺-1，3-二羟基环己烷 ） ， 二羟基环己烷
H. . . O
. OH
39
4.3 环烷烃的物理性质 环烷烃的物理性质和递变规律与 烷烃和烯烃相似，但亦有差别。最显 著的差别是环烷烃的熔点、沸点都较 含同数碳原子的烷烃和烯烃高，相对 密度较含同数碳原子的直链烷烃和烯 烃大，但仍比水轻。
CH3 CH CH3
1-甲基 异丙基环戊烷 甲基-2-异丙基环戊烷 甲基
在有多个取代 基时， 基时，编号应 从较小的取代 基开始
CH3
5 6 1 2 4 3
环烯烃的命名双 键位次最小
5-甲基 甲基-1,3-环己二烯 甲基 环己二烯
7
1,3-二甲基 乙基环己烷 二甲基-5-乙基环己烷 二甲基
CH3 CH3CH2 CH2CH2CHCH3