高等有机-基础有机化学理论知识汇总.

有机化学
有机化学的重要应用领域
石油加工 制药工业 染料工业 农药工业 日用化工 香料及食品添加剂行业
(1) 精细化工
(2) 有机光电材料 （3)生命过程研究
二. 高等有机化学 (Advanced Organic Chemistry)
高等有机化学: 是基础有机化学的深化和提高。物理 有机化学是主体, 主要论述有机化合物的结构, 反应机理以 及它们之间的关系.
常用缩写符号
• Me • Et • Pr CH3-(methyl) CH3CH2-(ethyl) CH3CH2CH2-(propyl)
• Bu
• Ph
CH3CH2CH2CH2-(butyl)
C6H5-(phenyl)
• Bz • Ts
PhCH2-(benzyl) p-MeC6H4SO2-(tosoyl)
?比较下列各组偶极矩大小
（ ）
1 HOOC C H C H COOH HOOC C H C COOH H
（2）
Cl
Cl Cl Cl
（3）
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
NH2 OCH3 H
Cl
Cl
NH2 H OCH3
（4）
H
H
有机化学比共价健更弱的化学键
1）氢键
A：
氢键可使化合物沸点，熔点较大改变。 （4-硝基苯酚和2-硝基苯酚）
• Ms
• Ac
MeSO2-(methanesulphonyl)
MeCO-(acetyl)
• DMF
• DMSO • HMPT
dimethylformamide
dimethylsulphoxide hexamethylphosphotriamide
• n
• s
straight-chain or normal（正）
• 又可以称为：物理有机和理论有机化 学 • 它的理论基础主要是量子化学和以此 为依据的化学键理论和电子理论。
高等有机化学的研究内容与目的
高等有机化学是有机化学的核心部分(core)
分子结构的 基本概念 含碳化合物的 反应性 化合物 中间体 结构
高等 有机化学
反应过程中的结构变化 反应机理
揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机 地联系起来。
一、化学键、偶极矩
1、有机化学中的一些符号
C2H5 CH2=CH2 H2SO4
CH3COOH + C2 H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
3CH2OHCHOHCH2OH + 28 H2SO4 + 7K2Cr2O7 = 7K2SO4 + Cr2(SO4)2 + 40H2O 3CO2
2、偶极矩 偶极矩：（共价键极性大小）：μ=e·d 单位D（德拜 ）偶极矩为电荷e与正、负电荷距离的乘积。偶极矩的方 向是正电荷指向负电荷，用“+→”表示。 分子的偶极矩等于它所含键的偶极矩矢量总和。 例如：
第9章 氧化还原反应
第10章 周环反应 第11章 自由基和光化学反应
• 主要参考书
1、高等有机化学,汪秋安编著,化学工业出版社(第 二版）,2007 2、物理有机化学,郭佃顺，程园编著,化学工业出 版 社,2010 3、高等有机化学习题精解，魏荣宝，阮伟袢主编 国防工业出版社 4、高等有机化学(上),J.马奇著 [美],陶慎熹等译, 人民教育出版社，1981 5、《 Advanced Organic Chemistry 》4th Edition, Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, 2001. 6、《 Advanced Organic Chemistry 》 1th Edition (中译本）, Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, 1984.
B：溶剂和溶质之间的氢键对溶解度影响较大。 C：氢键会改变化合物的光谱位置及许多化学性质。
两大内容
• 从“静态”角度讨论共价键、芳香性、取 代基效应、立体化学、活性中间体和酸碱 理论等。 • 从“动态”角度讨论各类反应的反应机理， 以及周环反应和光化学反应等。
三. 高等有机化学的发展
1. 由宏观向微观观测发展 2.由静态向动态立体化学发展 3.量子化学的应用 4.由简单向复杂体系发展
secondary（仲）
• t
• i • NBS • PPA • Py
tertiary（叔）
iso（异） N-bromosuccinimide polyphosphoric acid pyridine
• THF • TMS
tetrahydrofuran tetramethylsilane
第一章
基础有机化学理论知识
中南大学化学化工学院 唐瑞仁 办公室：理学楼415; 电话88836961 trr@csu.edu.cn
目录 绪论 第1章 基础有机化学理论知识 第2章 立体化学 原理 第3章 有机化学反应机理的研究 第4章 亲核取代反应 第5章 加成与消除反应芳环上的取代反应 第6章 羰基化合物的反应 第7章 分子重排反应 第8章 芳香亲电和亲核取代反应
一、化学键，键能，键长，偶极矩 二、电子效应和空间效应（重点） 三、分子轨道理论（了解内容） 四、芳香性和休克尔规则 五、 有机化应中的活性中间体（重点）
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重点内容
1 电子效应（诱导、共轭、超共轭）的概 念（定义、方向、强弱、传导）及电子效 应、场效应和空间效应对性能的影响 . 2 芳香性、同芳香性和反芳香性的基本概 念, 能运用休克尔规则判断环状化合物的 芳香性. 3活性中间体的产生与稳定性
绪
一. 有机化合物与有机化学
论
有机化合物: 碳氢化合物及其衍生物. 有机化学: 研究有机化合物来源,制备,结构,性 能,应用以及有关理论和方法的科学.
立体化学 (Stereochemistry) 物理有机化学 (Physical organic chemistry) 有机合成化学 (Organic synthesis chemistry) 有机分析化学 (Organic analytical chemistry) 天然产物化学 (Natural products chemistry) 生物有机化学 (Bioorganic chemistry) 元素和金属有机化学 (Element &metal organic chemistry)