苯并噻吩95-15-8
多环芳烃(PAHs)标样
美国Accustandard 多环芳烃（PAHs）标样AccuStandard 是唯一经过NIST/NVLAP、EPA 认证的标准物质的专业供应商，可以为包括美国官方机构EPA、ASTM、NIST 在内的全球专业检测机构提供各类标样近35000种！可提供特种标样的专门配制，所有标样均可提供质检报告、材料安全数据卡。
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Accustandard 多环芳烃（PAHs）产品列表：西域库存号 中文名称 英文名称 CAS No. 包装 L22783830 苊 Acenaphthene 83-32-9 100mg L22783836 蒽 Anthracene 120-12-7 100mg L22783888 芴 Fluorene 86-73-7 100mg L22783892 茚 Indene 95-13-6 100mg L22783900 萘 Naphthalene 91-20-3 100mg L22783903 芘 Perylene 198-55-0 10mg L22783905 菲 Phenanthrene 85-01-8. 100mg L22783907 苉 Picene 213-46-7 5mg L22783909 芘 Pyrene 129-00-0 100mg L22783857 联苯 Biphenyl 92-52-4 500mg L22783859 咔唑 Carbazole 86-74-8 100mg L22783863 晕苯 Coronene 191-07-1 5mg L22783886 荧蒽 Fluoranthene 206-44-0 100mg L22783890 茚满 Indan 496-11-7 100mg L22783896 吲哚 Indole 120-72-9 100mg L22783911 吡咯 Pyrrole109-97-7 100mg L22783919 二苯肼 1,2-Diphenylhydrazine 122-66-7 100mg L22784045联苯胺Benzidine92-87-5100mg工业品· 仪器· 医疗The future is now!TEL: 400-880-8822FAX: 400-880-8812Add: 18/F, Qiangsheng Building,145 Pujian Rd, Pudong New Area,Shanghai 200127, P .R.C* A WESTINGAREA COMPANYL22784047 硝基苯 Nitrobenzene 98-95-3 100mg L22783765 并四苯 2,3-Benzanthracene 92-24-0 10mg L22783834 蒽嵌蒽 Anthanthrene 191-26-4 10mg L22783898 异喹啉 Isoquinoline 119-65-3 100mg L22783940 1-萘胺 1-Aminonaphthalene 134-32-7 50mg L22783978 2-萘胺 2-Aminonaphthalene 91-59-8 10mg L22783724 四氢荧蒽 1,2:3,4-Tetrahydrofluoranthene 42429-92-5 10mg L22783767 四甲基茚 2,3-Benzofluorene 243-17-4 10mg L22783769 苯并呋喃 2,3-Benzofuran 271-89-6 10mg L22783838 奥苷菊环 Azulene 275-51-4 10mg L22783913 苯并噻吩 Thianaphthene 95-15-8 100mg L22783936 1-氨基蒽 1-Aminoanthracene 610-49-1 50mg L22783942 1-羟基芘 1-Hydroxypyrene 5315-79-7 10mg L22783944 1-硝基萘 1-Nitronaphthalene 86-57-7 100mg L22783946 1-硝基芘 1-Nitropyrene 5522-43-0 5mgL22783970 2-氨基蒽 2-Aminoanthracene 613-13-8 50mg L22783976 7-氨基屈 2-Aminofluorene 153-78-6 10mg L22783982 2-硝基萘 2-Nitroanthracene 3586-69-4 5mgL22783988 2-硝基芴 2-Nitrofluorene 607-57-8 100mg L22783990 2-硝基萘 2-Nitronaphthalene 581-89-5 100mg L22784010 3-硝基菲 3-Nitrophenanthrene 17024-19-0 5mgL22784030 6-氨基屈 6-Aminochrysene 2642-98-0 10mg L22784032 6-羟基屈 6-Hydroxychrysene 37515-51-8 10mg L22784041 9-硝基蒽 9-Nitroanthracene 602-60-8 5mgL22784043 9-硝基菲 9-Nitrophenanthrene 954-46-1 5mgL22783749 1-甲基蒽 1-Methylanthracene 610-48-0 10mg L22783753 1-甲基萘 1-Methylnaphthalene 90-12-0 100mg L22783755 1-甲基菲 1-Methylphenanthrene 832-69-9 10mg L22783757 1-甲基芘 1-Methylpyrene 238-71-7 10mg L22783759 1-苯基萘 1-Phenylnaphthalene 605-02-7 100mg L22783775 2-甲基蒽 2-Methylanthracene 613-12-7 10mg L22783781 2-甲基萘 2-Methylnaphthalene 91-57-6 100mg L22783784 2-苯基萘 2-Phenylnaphthalene 612-94-2 5mgL22783824 9-甲基蒽 9-Methylanthracene 779-02-2 10mg L22783828 9-苯基蒽 9-Phenylanthracene 602-55-1 100mgL22783876 二苯并呋喃 Dibenzofuran 132-64-9 50mg L22783882 二苯并噻吩 Diphenylenesulfide 132-65-0 100mg L22783938 1-氨基蒽醌 1-Aminoanthraquinone 82-45-1 50mg L22783972 2-氨基蒽醌 2-Aminoanthraquinone 117-79-3 5mgL22783974 2-氨基联苯 2-Aminobiphenyl 90-41-5 10mg L22783980 2-硝基苯胺 2-Nitroaniline 88-74-4 100mg L22783984 2-硝基联苯 2-Nitrobiphenyl 86-00-0 100mg L22783992 2-硝基苯酚 2-Nitrophenol 88-75-5 100mg L22783994 2-硝基甲苯 2-Nitrotoluene 88-72-2 100mg L22784002 3-硝基苯胺 3-Nitroaniline 1999-9-2 100mg L22784004 3-硝基联苯 3-Nitrobiphenyl 2113-58-8 100mg L22784008 3-硝基荧蒽 3-Nitrofluoranthene 892-21-7 5mgL22784018 4-氨基联苯 4-Aminobiphenyl 92-67-1 10mg L22784022 4-硝基苯胺 4-Nitroaniline 100-01-6 100mg L22784024 4-硝基联苯 4-Nitrobiphenyl 92-93-3 100mg L22784026 4-硝基苯酚 4-Nitrophenol 100-02-7 100mg L22784035 6-硝基联苯 6-Nitrochrysene 7496-2-8 5mgL22783779 2-甲基荧蒽 2-Methylfluoranthene 33543-31-6 10mg L22783791 3-甲基胆蒽 3-Methylcholanthrene 56-49-5 10mg L22783843 苯并[b]屈 Benzo[b]chrysene 214-17-5 5mg L22783847 苯并[c]菲 Benzo[c]phenanthrene 195-19-7 10mg L22783849 苯并[e]菲 Benzo[e]pyrene 192-97-2 10mg L22783861 苯并菲(屈) Chrysene 218-01-9 100mg L22783964 2,7-硝基芴 2,7-Dinitrofluorene 5405-53-8 100mg L22783968 2-乙酰氨基氟 2-Acetamidofluorene 53-96-3 10mg L22783845 苯并[b]荧蒽 Benzo[b]fluoranthene 205-99-2 10mg L22783853 苯并[j]荧蒽 Benzo[j]fluoranthene 205-82-3 10mg L22783855 苯并[k]荧蒽 Benzo[k]fluoranthene 207-08-9 10mg L22783923 1,3-二硝基芘 1,3-Dinitropyrene 75321-20-9 5mgL22783925 1,5-二硝基萘 1,5-Dinitronaphthalene 605-71-0 100mg L22783927 1,6-二硝基芘 1,6-Dinitropyrene 42397-64-8 5mgL22783929 1,8-二氨基萘 1,8-Diaminonaphthalene 479-27-6 100mg L22783931 1,8-二硝基萘 1,8-Dinitronaphthalene 602-38-0 100mg L22783960 2,7-二氨基芴 2,7-Diaminofluorene 525-64-4 10mg L22784020 对二甲胺基偶氮苯 4-Dimethylaminoazobenzene 60-11-7. 10mgL22784057 1,3,5-三嗪 s-Triazine 290-87-9 10mg L22783735 1,2-二甲基萘 1,2-Dimethylnaphthalene 573-98-8 10mg L22783737 1,3-二甲基萘 1,3-Dimethylnaphthalene 575-41-7 10mg L22783739 1,4-二甲基萘 1,4-Dimethylnaphthalene 571-53-4 10mg L22783741 1,5-二甲基萘 1,5-Dimethylnaphthalene 571-61-9 10mg L22783743 1,6-二甲基萘 1,6-Dimethylnaphthalene 575-43-9 10mg L22783745 1,8-二甲基萘 1,8-Dimethylnaphthalene 569-41-5 10mg L22783761 2,2'-联萘酚 2,2'-Binaphthyl 612-78-2 50mg L22783771 2,3-二甲基蒽 2,3-Dimethylanthracene 613-06-9 10mg L22783773 2,6-二甲基萘 2,6-Dimethylnaphthalene 581-42-0 10mg L22783786 3,6-二甲基萘 3,6-Dimethylphenanthrene 1576-67-6 10mg L22783799 5,6-苯并喹啉 5,6-Benzoquinoline 85-02-9. 10mg L22783810 7,8-苯并喹啉 7,8-Benzoquinoline 230-27-3 100mg L22783818 9,10-二氢蒽 9,10-Dihydroanthracene 613-31-0 100mg L22783915 三亚苯(苯并菲) Triphenylene 217-59-4 10mg L22783921 1,3-二硝基萘 1,3-Dinitronaphthalene 606-37-1 100mg L22783952 2,4-二氨基甲苯 2,4-Diaminotoluene 95-80-7 100mg L22783954 2,4-二硝基苯酚 2,4-Dinitrophenol 51-28-5 100mg L22783956 2,4-二硝基甲苯 2,4-Dinitrotoluene 121-14-2 100mg L22783958 2,6-二硝基甲苯 2,6-Dinitrotoluene 606-20-2 100mg L22783986 2-硝基二苯并噻吩 2-Nitrodibenzothiophene 6639-36-7 5mgL22784006 3-硝基二苯并呋喃 3-Nitrodibenzofuran 5410-97-9 5mgL22784039 9,10-二硝基蒽 9,10-Dinitroanthracene 33685-60-8 5mgL22784051 N-苯基-1-萘胺 N-phenyl-1-naphthylamine 90-30-2 50mg L22784053 N-苯基-2-萘胺 N-Phenyl-2-naphthylamine 135-88-6 10mg L22783726 二苯并[a,e]芘 1,2:4,5-Dibenzopyrene 192-65-4 10mg L22783820 9,10-二甲基蒽 9,10-Dimethylanthracene 781-43-1 10mg L22783832 1,8-亚乙基萘 Acenaphthylene 208-96-8 100mg L22783870 二苯并[a,h]芘 Dibenzo[a,h]pyrene 189-64-0 10mg L22783872 二苯并[a,i]芘 Dibenzo[a,i]pyrene 189-55-9 5mgL22783874 二苯并[a,l]芘 Dibenzo[a,l]pyrene 191-30-0 5mgL22783878 二苯并-对-二恶英 Dibenzo-p-dioxin 262-12-4 10mg L22783934 1-氨基-4-硝基萘 1-Amino-4-nitronaphthalene 776-34-1 100mg L22783948 2,2'-二硝基联苯 2,2'-Dinitrobiphenyl 2436-96-6 100mg L22784037 7-硝基苯并[a]蒽 7-Nitrobenz[a]anthracene 20268-51-3 5mgL22784055 3,3-二甲基联苯胺 o-Tolidine (3,3'-Dimethylbenzidine) 119-93-7 100mg L22783732 1,2-苯并[A]蒽 1,2-Benzanthracene 56-55-3 10mg L22783814 7-甲基苯并[a]菲 7-Methylbenzo[a]pyrene -------- 10mg L22783822 9-甲基-9-苯基芴 9-Methyl-9-phenylfluorene 56849-83-3 10mg L22783851 苯并[g,h,i]苝 Benzo[g,h,i]perylene 191-24-2 10mg L22783865 二苯并[a,h]氮蒽 Dibenz[a,h]acridine 226-36-8 10mg L22783868 二苯并[a,e]荧蒽 Dibenzo[a,e]fluoranthene 5385-75-1 1mg L22783962 2,7-二硝基-9-芴 2,7-Dinitro-9-fluorenone 31551-45-8 100mg L22783996 3,3'-二氨基联苯胺 3,3'-Diaminobenzidine 91-95-2 50mg L22783998 3,3'-双氯苯甲酸酯 3,3'-Dichlorobenzidine 91-94-1 50mgL22784012 4,4’-亚甲基双苯胺 4,4'-Diaminodiphenylmethane(4,4'-Methylenedianiline)101-77-9 100mgL22784016 4,6-二硝基邻甲苯酚 4,6-Dinitro-o-cresol(2-Methyl-4,6-dinitrophenol)534-52-1 100mgL22783840 苯并蒽-7,12-二酮 Benz[a]anthracene-7,12-dione 2498-66-0 10mg L22783966 2,8-二硝基二苯并噻吩 2,8-Dinitrodibenzothiophene 109041-38-5 5mg L22784000 3,3'-二甲氧基联苯胺 3,3'-Dimethoxybenzidine 119-90-4 50mg L22783722 1,2:3,4-二苯并蒽 1,2:3,4-Dibenzanthracene 215-58-7 10mg L22783728 1,2:5,6-二苯并蒽 1,2:5,6-Dibenzanthracene 53-70-3 10mg L22784028 1,2-二氢-5-硝基苊 5-Nitroacenaphthene 602-87-9 5mg L22783730 1,2:8,9-二苯并五苯 1,2:8,9-Dibenzpentacene 227-09-8 10mg L22783894 茚并[1,2,3-cd]芘 Indeno[1,2,3-cd]pyrene 193-39-5 10mg L22783950 2,4,7-三硝基-9-芴酮 2,4,7-Trinitro-9-fluorenone 129-79-3 25mgL22784049 1-甲基3-硝基1-亚硝基胍N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine 70-25-7 50mgL22783808 7,12-二甲基苯并[a]蒽 7,12-Dimethylbenz[a]anthracene 57-97-6 10mg L22783917 三(2,3-二溴丙基)磷酸酯 Truxene 548-35-6 100mgL22784014 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)4,4'-Methylene bis(2-chloroaniline) 101-14-4 50mgL22783794 4,6,8-Trimethylazulene 4,6,8-Trimethylazulene 941-81-1 10mg L22783884 -------- Dodecahydrotriphenylene 1610-39-5 100mgL22783880 二茚并(1,2,3-CD:1',2',3'-LM)苝Diindeno[1,2,3-cd-1',2',3'-1m]perylene188-94-3 5mgL22783763 -------- 2,3,6,7-Tetraethylbiphenylene -------- 10mg。
有机化学分子模型1
（61）邻苯二甲酸 （62）邻苯二甲酸酐 （65）乙酰氯 （66）苯甲酰氯 （69）乙酰胺 （70）己内酰胺 （73）呋喃 （74）噻吩 （77）异恶唑 （78）异噻唑 （81）咪唑 （82）苯并呋喃 （85）吡啶 （86）吡喃 （89）哒嗪 （90）嘧啶 （93）异喹啉 （94）苯并吡喃 （97）D-(+)-甘油醛 （98）D-(-)-果糖 （101）D-(-)-核糖 （102）D-(-)-阿拉伯糖 （105）D-(+)-阿洛糖 （106）D-(+)-阿卓糖 （109）D-(+)-塔罗糖 （110）D-(+)-半乳糖 （113） 结氨酸 （114）亮氨酸 （117）苯丙氨酸 （118）蛋氨酸 （121） 柠檬醛 b （122）维生素A
(28)苯甲醚 （methyl phenyl ether）
(29)乙基乙烯基醚
(30)烯丙基苯甲基醚
பைடு நூலகம்
ethyl vinyl ether
allyl benzyl ether
（31）频哪醇pinacol
（32）频哪酮pinanone
（3） 环己烷 （7）乙烯 （11）1-甲基环己烯 （15）氯甲烷 （19）氯苯 （23）丙三醇 （27）乙醚 （31）频哪醇 （35）苯乙醛 （39）环己酮 （43）甲苯 （47）萘 （51）苯酚 （55） 苯磺酸 （59）甲酸
（4）异庚烷 （8） 1,3-丁二烯 （12）(R)-3-甲基环己烯 （16）烯丙基氯 （20）苄溴 （24）季戊四醇 （28）苯甲醚 （32）频哪酮 （36）呋喃甲醛 （40）环己酮肟 （44）二甲苯 （48）蒽 （52）2-萘酚 （56）苯磺酰氯 （60）乙酸
（63） 乙酸酐 （67）乙酸乙酯 （71）对苯醌 （75）吡咯 （79）恶唑 （83）苯并噻吩 （87） 2-吡喃酮 （91）吡嗪 （95）苯并-4-吡喃酮 （99） D-(-)-赤藓糖 （103）D-(-)-来苏糖 （107）D-(+)- 葡萄糖 （111）D -(-)-古罗糖 （115）异亮氨酸 （119）赖氨酸 （123）雌酮激素
化学品安全技术说明书
页 1/13根据 GB/T 16483-2008, GB/T 17519-2013打印日期 2020.02.24在 2020.02.24 审核· GHS危险易燃液体 第生殖毒性 第特定靶器官系打印日期 2020.02.24在 2020.02.24 审核化学品中文(英文)名称, 化学品俗名或商品名：ASTM D5623 MULTI-COMPONENT STD(在 1 页继续)环境对水环境的危害(急性) 第1类H400对水生生物毒性极大对水环境的危害(慢性) 第1类H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响皮肤腐蚀/刺激 第2类H315造成皮肤刺激特定靶器官系统毒性（单次接触） 第3类H336可引起昏睡或眩晕· 标签因素· GHS卷标元素本产品根据化学物质分类及标记全球协调制度(GHS)进行了分类及标记。
· 图示GHS02, GHS07, GHS08, GHS09· 名称危险· 标签上辨别危险的成份:己烷 (30-50 %)2,2,4-三甲基戊烷 (30-50 %)苯基甲烷 (≥20-≤25 %)· 危险字句H225高度易燃液体和蒸气H315造成皮肤刺激H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害H336可引起昏睡或眩晕H373长期或反复接触可能对器官造成伤害H304吞咽并进入呼吸道可能致命H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响· 警戒字句· 预防措施P210远离热源/火花/明火/热表面。
禁止吸烟· 事故响应P301+P310如误吞咽:立即呼叫急救中心/医生P321具体治疗(见本标签上的)P331不得诱导呕吐P303+P361+P353如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤/淋浴P362+P364脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用· 安全储存P403+P233存放在通风良好的地方。
苯并噻吩及其衍生物（可编辑）
苯并噻吩及其衍生物////0>. 化学通报 2005 年第 68 卷 w055 苯并噻吩及其衍生物李建源周新锐赵德丰大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116012摘要苯并噻吩BT 、二苯并噻吩DBT 及其衍生物是杂环化合物的重要组成部分。
其一般有芳香性,稳定性较高,是较难脱除的一类有机硫,在石油脱硫的研究中占据举足轻重的位置。
同时,它们存在各种不同的反应能力, 是重要的有机合成中间体, 在农药、医药、染料等领域有着重要的应用。
本文对苯并噻吩和二苯并噻吩的结构特征、合成方法及其主要衍生物的合成、性质等作了介绍。
关键词苯并噻吩二苯并噻吩衍生物Benzothiophene and its DerivativesLi Jianyuan ,Zhou Xinrui ,Zhao DefengState Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012Abstract Benzothiophene, dibenzothiophene and their derivatives are important parts of heterocycliccompounds. They are commonly aromatic character with high stability, being a kind of organic sulfur whichare difficult to be removed. Meanwhile, they are intermediates in organic synthesis, such as pharmaceutical 、dyestuff et al. In this paper, the structural characteristics, synthesis methods and property of benzothiophene 、dibenzothiophene and their derivatives have been discussedKey words Benzothiophene, Dibenzothiophene, Derivatives苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生物为芳香性杂环化合物, 是重油、减压馏分油及渣油中的主[1]要硫化物。
苯并噻吩_精品文档
苯并噻吩苯并噻吩是一种重要的有机化合物，其分子结构由苯环和噻吩环相连而成。
它具有许多独特的特性和广泛的应用领域。
本文将介绍苯并噻吩的化学性质、合成方法、物理性质以及其在光电器件中的应用等方面。
1. 化学性质苯并噻吩的分子式为C8H6S，分子量为134.21 g/mol。
它是一种无色至淡黄色的固体，具有较高的熔点和沸点。
其化学性质活泼，容易与其他化合物发生反应。
例如，苯并噻吩与氧气反应会产生苯并噻吩的氧化产物。
它还能够被氯化合物氯化，生成苯并噻吩的氯代产物。
此外，苯并噻吩还能够在一定条件下与酸、碱和金属反应。
2. 合成方法苯并噻吩的合成方法主要有两种：Hantzsch合成和Heck反应合成。
Hantzsch合成是指通过酮类或酰胺与α-氨基酮或α-氨基酮酸盐反应得到苯并噻吩。
该反应的基本步骤包括酮类与α-氨基酮酸盐的缩合、还原和内酰胺解环等。
Heck反应合成苯并噻吩则是通过钯催化的烯丙基化反应实现的。
该反应需要催化剂钯以及碱性条件，反应的底物通常是芳香化合物和卤代烯烃。
3. 物理性质苯并噻吩的物理性质有一定的特点。
它是一种无色至淡黄色的晶体，具有较高的熔点和沸点。
苯并噻吩的溶解度在不同溶剂中有所差异，通常在有机溶剂中具有较好的溶解度。
此外，苯并噻吩在光谱学、热分析和电化学等方面也有一些特殊的性质。
4. 应用领域苯并噻吩在有机光电器件领域有广泛的应用。
由于其优异的光电性能，苯并噻吩被广泛用作有机太阳能电池和有机发光二极管的材料。
其分子结构的特殊性能使得苯并噻吩具有快速的电子传输和电子注入能力，从而能够提高光电器件的效率和性能。
此外，苯并噻吩还有着其他的应用潜力。
例如，它可以用作荧光探针和染料，用于生物医学和生物化学研究中。
另外，苯并噻吩还可以用于合成其他有机化合物，如药物和功能材料等。
综上所述，苯并噻吩是一种重要的有机化合物，具有较高的化学活性和特殊的物理性质。
它的合成方法多样，广泛应用于光电器件等领域。
苯并噻吩
苯并噻吩基本信息中文名称苯并噻吩分类化学外文名称Benzothiophene分子式C8H6S简介：白色叶片状结晶。
有萘样气味。
能随水蒸气苯并噻吩(BT)及其衍生物是杂环化合物的重要组成部分。
其一般有芳香性，稳定性较高，是较难脱除的一类有机硫，在石油脱硫的研究中占据举足轻重的位置。
同时，它们存在各种不同的反应能力，是重要的有机合成中间体，在农药、医药、染料等领域有着重要的应用。
物理性状1. 性状：白色叶片状结晶。
有萘样气味。
能随水蒸气挥发。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.14843. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定4. 熔点（ºC）：325. 沸点（ºC,常压）：2216. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定7. 折射率：1.63748溶解性：易溶于乙醇，溶于乙醚、丙酮和一般有机溶剂，不溶于水。
溶于浓硫酸呈樱桃红色，加热后消失。
存储方法密封于阴凉、干燥处保存。
确保工作间有良好的通风设施。
密封保存。
远离火源，储存的地方远离氧化剂。
合成方法工业上主要由粗萘中提取。
也可用苯乙烯或乙苯与硫化氢合成或由噻吩和苯环缩合制得。
苯并噻吩衍生物：(1)3-甲醛苯并噻吩:英文名称：Benzo[b]thiophenc-3-carboxaldehyde，分子式：C9H6OS；CAS[5381-20-4]，常温下为淡黄色或类白色固体，熔点57～59℃。
用于制备俘精酸酐类、杂环丙酮类、叠氮乙烯基苯并噻唑类、N-羟基脲、B-杂环-氨基酸类、吡碇并喹喔啉等化合物，用作光致变色材料、抗肿瘤剂a2肾上腺素能激动剂、LEA-1拮抗剂、Pab1抑制剂、抗癫痫药、抗病毒剂、PTPs抑制剂和抗菌剂等。
是一种很重要的医药中间体，市场需求量大，且需求面广，目前主要是国外需求量较大，国内市场也逐渐有需求，现在开发该产品正是时候，开发潜力较大（2）二苯并噻吩：英文名称：dibenzothiophene，中文名称二苯并噻吩，CAS NO. 132-65-0，中文别名：二苯并噻吩的结构式英文名称Dibenzothiophene，英文别名 Biphenylensulfide; Diphenylene sulphide，EINECS 205-072-9，分子式 C12H8S分子量 184.26性质：针状结晶。
微波促进下苯并噻吩的傅_克酰基化反应
山西大学学报(自然科学版)34(1):90～95,2011Journal of Shanxi University(Nat.Sci.Ed.) 文章编号:025322395(2011)0120090206微波促进下苯并噻吩的傅2克酰基化反应张变香,石高升,王琼,杨祺,康婧玲(山西大学化学化工学院,山西太原030006)摘 要:进行了苯并噻吩与酸酐、乙酰氯、苯甲酰氯和草酰氯的傅2克酰基化反应,探究了微波辐射对该反应的影响.通过1H NMR、13C NMR对产物的结构进行了表征,采用高效液相色谱法测定了产物的产率与产物异构体的比例.结果表明,在苯并噻吩与草酰氯的反应中选择性地得到了3,3′2二苯并噻吩乙二酮,并且常温下12h进行的反应在微波辐射下反应时间缩短为25min,产率比常温反应提高了20%.关键词:微波辐射;苯并噻吩衍生物;傅2克酰基化中图分类号:O626 文献标识码:A苯并噻吩、噻吩衍生物是自然界中存在的含硫杂原子的环状化合物之一,不仅是重要的有机合成中间体,而且作为医药、农药、机能性材料等的基本骨架近年来被广泛利用[124].然而带有功能性基团的小分子苯并噻吩,作为原料因其合成步骤多产率低而使得价格昂贵.有关合成此类化合物的报道较多,主要类型有苯衍生物和噻吩衍生物的关环反应[5212];带有卤素或羧基取代基的苯并噻吩的偶联反应[12214].以无取代基的苯并噻吩为原料一步合成苯并噻吩衍生物的报道较少[15],寻找简便有效的合成苯并噻吩衍生物的方法具有重要的意义.微波作用下的有机反应具有反应时间短、收率高、副反应少、操作简便及环境友好等优点,近年来在有机合成尤其是杂环化合物的合成中得到了广泛的应用[16217].本文用微波催化和传统的加热回流两种方法对苯并噻吩的傅2克酰基化反应进行了研究,讨论了催化剂的种类和用量、反应溶剂、温度、加样方式对反应的影响.结果表明:微波催化与传统的加热回流方法相比,具有反应速度快、转化率和选择性好等优点.1 实验部分1.1 仪器与试剂予华X24数字显示显微熔点测定仪;岛津UV2265型紫外可见光谱仪;Bruker DRX2300M Hz核磁共振仪(5mm样品管,内标为TMS,溶剂为CDCl3,测试温度25℃,1H NMR和13C NMR的工作频率分别为300.40M Hz和75.45M Hz),P200II型高效液相色谱仪.本实验所用试剂苯并噻吩(B T)、乙酰氯(AC)、苯甲酰氯(BC)、酸酐(AA)、草酰氯(OC)均为分析纯.1.2 常温与微波辐射下苯并噻吩的傅2克酰基化反应在装有恒压滴液漏斗、冷凝管(带有干燥管)的100mL三口烧瓶中放入磁搅拌子,在冰浴中依次加入苯并噻吩、溶剂、催化剂,搅拌均匀后,在10～30min内缓慢加入酰基化试剂,滴加完毕后,恢复至室温反应,反应中通过薄层硅胶板(TL C)跟踪.反应完全后,将混合物置入冰水中,滴加盐酸酸解.反应终止后,用乙醚萃取,有机层用饱和碳酸氢钠和氯化钠溶液各洗两次,用无水硫酸镁干燥,减压蒸去有机溶剂,所得粗产物用柱层析分离(C H2Cl2∶n2Hexane=1∶1),通过液相色谱法计算转化率和2位、3位酰基化产物的比例(反应式如下式所示).3收稿日期:2010209213;修回日期:2010211213 基金项目:留学回国人员科研启动基金(2006);山西省自然科学基金(2007011022) 作者简介:张变香(1968-),女,山西太谷人,博士,副教授,从事有机合成和杂原子化学研究.E2mail:zbxthh@.cn 除了苯并噻吩与草酰氯的微波辐射反应,其它的微波反应的加药品方式与常温相同,加完药品后,将长颈烧瓶转入微波反应器中,设置恒定功率及反应时间,反应后处理与常温反应的方法相同.草酰氯与苯并噻吩的微波反应的加药品依次为溶剂、催化剂、草酰氯试剂,搅拌均匀后,在10～30min 内缓慢加入苯并噻吩.1.3 产物的数据22乙酰基苯并噻吩:m.p.83～84℃(lit [18]83～84℃);1H NMR (CDCl 3,300M Hz )δ:2.94(s ,Me ,3H ),7.37～7.93(m ,Ar H ,5H );13C NMR (CDCl 3,75M Hz )δ:27.06,123.24,125.23,126.15,127.68,129.96,139.33,142.83,144.18,192.57.32乙酰基苯并噻吩:m.p.63～65℃(lit [18]62～64℃);1H NMR (CDCl 3,300M Hz )δ:2.58(s ,C H 3,3H ),7.80～7.66(m ,Ar H ,2H ),7.35～7.46(m ,Ar H ,2H ),8.19(s ,Ar H ,1H );13C NMR (CDCl 3,75M Hz )δ:27.56,121.94,122.44,124.15,124.61,126.70,129.60,138.80,139.54,191.64.22苯甲酰基苯并噻吩:m.p.45～48℃(lit [18]47～48℃);1H NMR (CDCl 3,300M Hz )δ:6.82～7.03(m ,Ar H ,5H ),32～7.40(m ,Ar H ,4H );13C NMR (CDCl 3,75M Hz )δ:122.78,123.33,124.57,125.01,126.91,127.83,128.86,131.71,136.85,137.04,139.41,142.41,189.85.32苯甲酰基苯并噻吩:m.p.50～53℃(lit [18]52～53℃);1H NMR (CDCl 3,300M Hz )δ:8.48(s ,Ar H ,1H ),6.88～7.05(m ,Ar H ,5H ),7.27～7.40(m ,Ar H ,4H );13C NMR (CDCl 3,75M Hz )δ:121.78,122.45,124.53,125.03,126.91,127.83,128.67,131.71,133.83,138.14,138.52,141.86,188.71.3,3′2二苯并噻吩乙二酮:m.p.167～169℃(lit [19]166～168℃);1H NMR (CDCl 3,300M Hz )δ:7.45～7.51(m ,Ar H ,2H );7.89～7.92(d ,J =7.2H ,Ar H ,1H );8.07(s ,Ar H ,1H );8.54～8.56(d ,J =7.2Hz ,Ar H ,1H ).13C NMR (CDCl 3,75M Hz )δ:120.21,122.36,124.91,125.60,136.36,136.62,137.19,140.09,184.96.2 结果与讨论傅2克反应属于碳正离子对芳烃的亲电取代反应,在通常情况下,未取代的五员杂环芳烃比未取代的苯更容易进行傅2克反应,而且产物是异构体的混合物.以苯并噻吩为例,在凯库勒共振体中2、3位都存在较强的活性,容易被碳正离子进攻[20].另外,Klasinc [21]根据MO 法计算了苯并噻吩环上的π电子密度,结果表明环上的电子云分布不均,3位比2位稍大(Scheme 1),因此在反应中导致异构体产物含量不同.产物的比例与催化剂的种类及用量、反应物的加入顺序、温度和溶剂有关,一般以3位酰化产物为主.示意图1 苯并噻吩的共振式结构Scheme 1 Resonance form of the benzothiophene2.1 非微波条件下酰基化的条件优化以苯并噻吩和乙酰氯为底物,无水三氯化铝为催化剂,反应12h ,就反应温度、溶剂和催化剂用量对酰基化产物的产率影响进行了讨论(表1,P92).19 张变香等:微波促进下苯并噻吩的傅2克酰基化反应29山西大学学报(自然科学版) 34(1) 2011 表1 AlCl3作用下苯并噻吩(B T)和乙酰氯(AC)的酰基化反应T able1 AlCl3catalyzed acylation of BT with ACEntry n(B T)∶n(AC)∶n(AlCl3)T/℃Solvent Total yield a/%11∶1.2∶115CH2Cl25321∶1.2∶215CH2Cl26531∶1.2∶315CH2Cl25541∶1.2∶235CH2Cl26351∶1.2∶215PhNO25261∶1.2∶215CS25271∶1.2∶215CH2ClCH2Cl50 a Isolated yields based on benzothiophene used 由表1可知,增加无水三氯化铝的用量,酰基化产物的产率增大,但用量加到苯并噻吩的3倍时,产率有所降低.反应温度从室温15℃增加到35℃时,乙酰基苯并噻吩的产率变化不大.在反应温度相同的条件下,以二氯甲烷为溶剂时乙酰基苯并噻吩的产率较好.2.2 酰基化试剂和催化剂对酰基化反应的影响在上述优化的反应条件下,即苯并噻吩、酰化剂和催化剂的摩尔比为1∶1.2∶2、反应12h、溶剂为二氯甲烷的条件下,研究了其它酰化试剂和催化剂对反应的影响(如表2).由表2可知,在苯并噻吩和乙酰氯的反应中,FeCl3、ZnCl2催化活性低于AlCl3,而FeCl3在催化苯并噻吩与苯甲酰氯的反应时,酰化产物的产率有所提高.FeCl3和AlCl3催化乙酸酐的酰基化反应的效果与乙酰氯的相当.表2 酰基化试剂和催化剂对反应的影响T able2 E ffect of acylation reagents and catalysts on the reactionEntry Acylation reagent Catalyst T/℃Y ield a/%1乙酰氯AlCl315(室温)652乙酰氯FeCl315(室温)603乙酰氯ZnCl215(室温)554乙酰氯AlCl30685苯甲酰氯AlCl30686苯甲酰氯FeCl30707乙酸酐AlCl30628乙酸酐FeCl3059 a Isolated yields based on benzothiophene used2.3 微波辐射下苯并噻吩的酰基化反应2.3.1 苯并噻吩和乙酰氯的酰基化反应首先进行了在微波作用下,苯并噻吩、酰化剂和催化剂的摩尔比为1∶1.2∶2,溶剂为二氯甲烷的乙酰基化反应(如表3).表3 微波辐射下苯并噻吩(B T)和乙酰氯(AC)的酰基化反应T able3 Acylation of BT with AC under microw ave irradiationEntry Catalyst MW2assisted t/min(power/W)Conv/%Regioisomers a(C2∶C3)Y ield b/% 1AlCl35(196)750.6180 2AlCl310(196)800.5783 3AlCl315(196)900.6585 4AlCl315(260)900.5765 4AlCl320(196)850.5786 5AlCl330(196)950.5880 6FeCl35(196)360.8930 7FeCl310(196)400.9081 8FeCl315(196)980.8687 9FeCl320(196)680.9068 a Selectivities were determined by using HPL C. b Isolated yields based on benzothiophene used 由表3可知,AlCl 3催化下微波照射20min 、功率为196W ,产率达到最大值86%,比常规反应条件下提高了20%.微波照射15min 、功率为260W 时,出现了黑色副产物.微波对FeCl 3催化的反应有较大影响,5min 后原料转化率为36%,产率为30%,随着微波照射时间的增加,转化率和产率都有所增大,微波照射15min 后原料转化率都达到最大值98%.微波照射FeCl 3催化下,苯并噻吩2、3位酰基化产物的比例都在0.9左右,3位产物稍稍多于2位产物,选择性上不如AlCl 3催化的酰基化反应(比例在0.6左右).图1是在FeCl 3催化下苯并噻吩与乙酰氯的反应体系在常规反应10min 与微波辐射10min 后,反应混合液的液相色谱对比图,可以看出微波辐射下原料的转化率、产物的收率都有了明显提高.图1 微波辐射与常规条件下酰基化反应的比较Fig.1 Relative analysis of the acylation under microwave radiation and normal condition by using HPL C2.3.2 微波辐射下FeCl 3的用量对酰基化反应的影响由以上结果得知,FeCl 3对苯并噻吩与苯甲酰氯的酰基化反应有较好的催化效果,因此讨论了在二氯甲烷为溶剂,FeCl 3的用量对酰基化反应的影响(表4).表4 微波辐射下FeCl 3催化的苯并噻吩(B T )与苯甲酰氯(BC )的反应T able 4 FeCl 3catalyzed acylation of BT with BC under microw ave 2irraditionEntry n (B T )∶n (BC )∶n (FeCl 3)MW 2assisted t /min (power/W )Conv a /%Y ield b /%11∶1.2∶0.0230(196)343321∶1.2∶0.0530(196)504831∶1.2∶0.130(260)515041∶1.2∶115(196)596851∶1.2∶215(196)988761∶1.2∶315(196)6766a Selectivities were determined by using HPL Cb Isolated yields based on benzothiophene used 由表4可知,增加催化剂FeCl 3的用量,苯并噻吩的转化率和酰基化产物的产率都有所增大,当催化剂FeCl 3的用量为2倍时,苯并噻吩的转化率最好;再增加催化剂的用量,转化率和产率下降,可能是过多的FeCl 3包裹了FeCl 3的络合物,使FeCl 3的络合物不能和苯并噻吩充分反应.2.3.3 苯并噻吩与草酰氯的酰基化反应在以AlCl 3为催化剂、微波的输出功率为260W 时,草酰氯和苯并噻吩的反应选择性地得到了3,3′2二苯并噻吩乙二酮,讨论结果如表5所示.表5 微波作用下苯并噻吩(B T )和草酰氯(OC )的酰基化的反应T able 5 Acylation of BT with OC under microw ave 2irraditionaEntry MW 2assisted t /min SolventConv /%Y ield b /%1anot used CH 2Cl 27014225CS 232.137325CH 2Cl 29576425CH 2ClCH 2Cl 92365c25CH 2ClCH 2Cl 95486d25CH 2ClCH 2Cl 9837 an (苯并噻吩)∶n (草酰氯)∶n (AlCl 3)=1∶1.2∶2 bIsolated yields based on benzothiophene used. c n (苯并噻吩)∶n (草酰氯)∶n (AlCl 3)=1∶2.2∶2 dn (苯并噻吩)∶n (草酰氯)∶n (AlCl 3)=2∶1.2∶239 张变香等:微波促进下苯并噻吩的傅2克酰基化反应 由表5可知,以CH 2Cl 2为溶剂,苯并噻吩和草酰氯在微波中进行反应,苯并噻吩的转化率和3,3′2二苯并噻吩乙二酮的产率较高.因为CH 2Cl 2能溶解AlCl 3复合物,有利于碳正离子的生成,选择性地得到碳正离子亲电取代产物;CH 2ClC H 2Cl 虽然转化率较高,但得到的副产物较多,无论苯并噻吩与草酰氯的摩尔比为1∶2.2或是2∶1,亲电取代产物的产率大约都在40%;CS 2对AlCl 3复合物溶解性较差,碳正离子亲电取代反应相对较缓慢,苯并噻吩的转化率较低.以FeCl 3为催化剂,CS 2为溶剂时几乎没有发生反应;CH 2Cl 2为溶剂时,产率较低.根据Friedel 2Craft s 反应机理,苯并噻吩与草酰氯在AlCl 3作用下的反应符合碳正离子亲电取代反应历程,催化剂首先和草酰氯生成复合物,形成碳正离子进攻苯并噻吩环上电子云密度较高的3位,得到3,3′2二苯并噻吩乙二酮(Scheme 2).这一结果类似于[Emim ]Cl 2AlCl 3离子液体催化草酰氯与蒽的反应[22],与AlCl 3催化下草酰氯和萘的反应主要生成二萘甲酮有所不同[23].示意图2 3,3′2二苯并噻吩乙二酮的合成机理Scheme 2 Synthetic mechanism of 3,3′2dibenzothiophene enthyldione参考文献:[1] Bvolton J L ,Thateher G R J ,Liu H.Chemical Modification Modulates Estrogenic Activity ,OxidativeReactivity ,and Meta 2bolic Stability in 4′F 2DMA ,a New Benzothiophene Selective Estrogen Receptor Modulator[J ].Chem Res Tox icol ,2006,19(6):7792787.[2] Jordan V C.Tamoxifen :A Most Unlikely Pioneering Medicine[J ].N at Rev D rug Discov ,2003,2(3):2052213.[3] Rossouw J E ,Anderson G L ,Prentice R L ,et al .Risks and Benefits of Estrogen Plus Progestin in Healthy Postmenopaus 2al Women.Principal Results f rom the Women ’s Health Initiative Randomized Controlled Trial [J ].J A m Med A ssoc ,2002,288(3):3212333.[4] Katritzky A R ,Bobrov S ,Khashab N ,et al .Benzotriazolyl Mediated 1,22Shifts of Electron 2Rich Heterocycles[J ].J OrgChem ,2004,69(12):426924271.[5] K obayashi K ,Horiuchi M ,Fukamachi S ,et al .An Efficient Synthesis of 32aryl 222aryl (ormethyl 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obtained selectively 3,3′2dibenzot hiop hene et hyldione in t he reaction of benzot hiop hene and oxalyl chloride ,and found t hat compared wit h t he normal temperat ure reaction for 12hours ,microwave radiation reaction needed 25minutes ,and yield could increased by 20%.K ey w ords :microwave radiation ;benzot hiop hene derivatives ;Friedel 2Craft s acylation59 张变香等:微波促进下苯并噻吩的傅2克酰基化反应。
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生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
化学物质毒性作用登记:无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
潜在的健康影响
吸入
可能引起眼睛刺激。
吞咽
无数据资料
皮肤
无数据资料
眼睛
呼吸或皮肤过敏无数据资料
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
无数据资料
无数据资料
7.3 特定用途
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前及工作结束时洗手。Aldrich-357790页码4的7
8 接触控制/个体防护
8.1 暴露控制
适当的技术控制 全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 人身保护设备 眼/面保护 无数据资料 皮肤保护 戴手套取手套在使用前必须受检查。请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮 肤部位接触此产品.使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 无数据资料 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护, 请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(欧盟英国143)防毒罐。呼吸器使用经过测试并通过政府标 准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
化学品安全技术说明书
1 化学品及企业标识
1.1 产品标识符
化学品俗名或商品名： 苯并噻吩 CAS No.： 95-15-8 别名： 噻茚;硫茚;
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
2 危险性概述
2.1 GHS分类
火灾特征 无数据资料 灭火方法及灭火剂 碳氧化物,硫氧化物
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
使用个人防护装备。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、气雾或气体。保证充分的通风。避免吸入粉尘。
5.3 救火人员的预防
无数据资料
5.4 进一步的信息
无数据资料
6 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 溶解性 / 水溶性 无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料
p) 自燃温度（°C / °F） 无数据资料
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规 : 9
国际海运危规 : 9
国际空运危规 : 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规 : III
国际海运危规 : III
国际空运危规 : III
14.5 环境危害
欧洲陆运危规 :是
国际海运危规 海运污染物 :是
国际空运危规 : 是
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
15 法规信息
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
亚 急性毒性
无数据资料
刺激性（总述）
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:此产品中没有大于或等于0.1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
S22;S25
2.3 其它危害物
-无
3 成分/组成信息
3.1 物质
分子式 - C8H6S 分子量 - 134.2
4 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议 请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。 如果吸入 谨慎起见用水冲洗眼睛。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。 在眼睛接触的情况下 无数据资料 如果误服 用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
10 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
强氧化剂
10.3 敏感性(危险反应的可能性)
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
10.6 危险的分解产物
吞咽有害。
11 毒理学资料
12 生态学资料
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化学品安全技术说明书
12.1 毒性
生态对鱼类的LC50-Poeciliareticulata(古比鱼)-
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型
GHS07:感叹号; GHS09:环境危害;
信号词
【警告】
危险申明
H302
如果吞食有害健康。
H411
对水生生物有毒并造成长期影响。
警告申明
P273
避免释放到环境中。
RS
Hazard symbol(s) Xn
R-phrase(s)
R22
S-phrase(s)
9 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状 : 无数据资料
颜色 : 无数据资料
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
28-32℃
f) 起始沸点和沸程
221℃
g) 闪点
110 °C
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15.1 专门对此物质或混合物的安全，健康和环境的规章 / 法规
法规信息 无数据资料
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12.6 其它不利的影响
无数据资料
13 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品 无数据资料 污染了的包装物 无数据资料 进一步的说明: 无数据资料
14 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规 : 3077
国际海运危规 : 3077
国际空运危规 : 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:ENVIRONMENTALLYHAZARDOUSSUBSTANCE,SOLID,N.O.S.(Benzo[b] thiophene) 国际海运危规:ENVIRONMENTALLYHAZARDOUSSUBSTANCE,SOLID,N.O.S.(Benzo[b] thiophene) 国际空运危规:ENVIRONMENTALLYHAZARDOUSSUBSTANCE,SOLID,N.O.S.(Benzo[b] thiophene)
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
主要症状和影响，急性和迟发效应据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5 消防措施
5.1 灭火介质
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化学品安全技术说明书
收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.2 环境预防措施
丢弃处理请参阅第4392节
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7 安全操作与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性