第七章 三萜类化合物
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
H
R
17 13 14 8 15 30 16
结构特点：
1、大多具环戊烷骈多氢菲 基本母核。
2、母核C17位上有一个由8 个碳原子组成的侧链（R）。
3、母核上一般有5个甲基， C4位上有偕二甲基、C10位、 C14位各有一甲基、另一甲 基在C13位或C8位上。
7
二、结构与分类
四环三萜
1、羊毛脂烷型( Lanostanes )
样 泡 沫 ， 故 被 称 为 三 萜 皂 苷 （ triterpenoid saponins），该类皂苷有的具有羧基，所以有时又 称之为酸性皂苷。
一、 概述
三萜及其皂苷广泛存在于自然界、菌类、蕨类、
单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分 布，尤以双子叶植物中分布最多。 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝 科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物，
第七章
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
一、 概述
一、概述 多数三萜（ triterpenoids）是由 30 个碳原子组成 的萜类化合物，根据“异戊二烯法则”，多数三 萜被认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成 的，该类化合物在自然界广泛存在. 有的以游离形式存在 有的则与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物 多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液
H
15
17 16
28
H
6
27
H
24 23
Ursanes
二、结构与分类
从女贞子叶中 分离 得到的 熊果酸 ：
H H HO H
COOH
Ursonic acid
二、结构与分类
从积雪草（Centella asiatica）中 分离到的 积雪草酸
H HO H HO HOH2C H
COOH
Asiatic acid
二、结构与分类
一）链状三萜 鲨烯（角鲨烯），存在于鲨鱼肝油及其它鱼肝 油中。
鲨烯
O
2,3-环氧角鲨烯
二、结构与分类
二）单环三萜 菊科蓍属植物-----蓍醇A
HO
蓍醇A
二、结构与分类
三）双环三萜 从海洋生物Asteropus sp. 中分离得到 pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜乳糖苷类。
COOH
O HO
H
H
Triptergone
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
三、理化性质
一）物理性质
1、性状：
苷元结晶： 苷为白色粉沫：吸湿性、味苦、辛辣，刺激皮肤粘膜
2、熔点与旋光性：
有固定熔点，有-COOH者熔点升高； 三萜类化合物均有旋光性。
3、溶解性：
OR4 R1
OH OH O O
O OR2
OR3 OAc
二、结构与分类
四）三环三萜 蕨类植物、楝科植物等。
H
malabaricatriene 1 C13β-H malabaricatriene 2 C13α-H
二、结构与分类
五）四环三萜
（中药中分布很广）
12 19 1 2 3 28 4 29
H
18 11 9 10 5 6
12
18 13
H
8 7
O 16 O
H
6
O
29
H
28
OH
Ganodenic acid C
二、结构与分类
2、大戟烷型（羊毛脂甾烷异构体）：
C13、C14、C17取代基构型与羊毛脂甾烷相反
α构型
β构型
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 20 17 13 14 30 7 22 23 16 15 27 24 25
二、结构与分类
4、环菠萝蜜烷型
21
β构型
22 23 16 15
24 25 27
26
20 18 12 19 2 3 1 4 5 11
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
α构型
H
29 28
Cycloartanes
二、结构与分类
从中药黄芪（Astragalus membranaceus中分离到的 黄芪苷 I ： OH 24
苷元：极性小（石油醚、乙醚、氯仿、乙醇）
苷类：极性增加（水、稀醇、热甲醇乙醇）
4、发泡性： 具表面活性，产生泡沫。
三、理化性质
二）化学性质
1、颜色反应
三萜化合物（苷元和苷）在无水条件下，与强酸、三氯乙 酸或Lewis酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产 生颜色变化或荧光。但全饱和、且3位又无羟基或羰基的化 合物呈阴性反应： 醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）将样品溶于 醋酐中，加硫酸-醋酐（1：20），可产生黄→红→紫→蓝等 颜色变化，最后褪色。 氯化锑反应（Kahlenberg反应）将样品氯仿或醇溶液点于滤 纸上，喷以20%五氯化锑的氯仿溶液，干燥后60~70℃加热， 显蓝色、灰蓝色，灰紫色等多种颜色斑点。
样品溶于 冰醋酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热， 则呈现淡红色或紫红色。
三、理化性质
二）化学性质
2、沉淀反应
皂苷的水溶液可以和铅盐、钡盐、铜盐等产生 沉淀。酸性皂苷（通常指三萜皂苷）的水溶液 加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即生成沉 淀。Pb(Ac)2 中性皂苷（通常指甾体皂苷）的水溶液则需加 入碱式醋酸铅或氧化钡等碱性盐类才能生成沉 淀。利用这一性质进行皂苷的提取和初步分离。 Pb(OH)Ac。
从甘草（Glycyrrhiza uralensis）中 分离得到的 甘草次酸
O H H HO H COOH
Glycyrrhetinic acid
二、结构与分类
2、乌苏烷型
与齐墩果烷 型的区别
30 29 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
H
19 18
20
21 22
26 13 14 8 7
β构型
19 2 3 1 4 5 11 9 10
12
18 13
H H
6 8
7
H
C A B
29 28
α构型 Lanostanes
D
A/B, B/C, C/D 均为反式
二、结构与分类
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物
21 22 20 17 14 15 30 24 23 25 27 26
CO2H
O
19 11 9 2 3 1 4 5 10
三、理化性质
二）化学性质
三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）
将样品溶液滴 在滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，加热至100℃， 生成红色渐变为紫色。
氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）
样品溶于氯仿， 加入浓硫酸后，在氯仿层呈现红色或蓝色，氯仿层有 绿色荧光出现。
冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）
25 20
OH
19 9 6
H
16
3
10
R
H
OGlu
Astragaloside I R= xyl(2,3-diAc)
二、结构与分类
5、葫芦素烷型
21
α构型
22 20 17 14
24 25 23 27
26
12 11
18 13
H
16 15
β构型
H
2 1
9
H
8 10 3 5 19 4 6 7
30
H
29 28
三、理化性质
二）化学性质
3、皂苷的水解 1）酸水解：酸性条件下糖苷键水解，条件剧烈，易脱水。 2）乙酰解：使糖和苷元上-OH乙酰化保护。 3）Smith降解：先用过碘酸氧化，再用四氢硼钠还原，稀酸水解。
一、 概述
三萜类化合物的生理活性：
溶血 抗肿瘤 抗炎 抗菌
抗病毒
降低胆固醇 杀软体动物 抗生育
一、 概述
三萜类化合物的生合成路线：
尾
OPP +
OPP
尾
焦磷酸金合欢酯
焦磷酸金合欢酯
鲨烯
不同的环化方式
不同的三萜类化合物
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
26
H H
6 8
H
29 28
Tirucallanes Euphane
二、结构与分类 从藤桔属植物Paramignya monophylla 的果实分离得到：
CH 3
20 17
24
Hale Waihona Puke Baidu
OH
3
H
7
O
H
3-oxotirucalla-7,24-dine-23-ol
二、结构与分类
3、达玛烷型
β构型
12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
9
H H
8
H
Meliacanes
二、结构与分类
从楝科植物Azadirachta indica中 分离得到：
O O O OCMe O
OMe H O H
1 α -methoxy-1,2-dihydroepoxyazadione
二、结构与分类
六）五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 1、齐墩果烷型( Oleananes ）
28
12
27
19
18 13 14
C4、C5、C9、C14各 有一个β-CH3； C17多为CH3，也有-CHO、 -COOH、-CH2OH C13-CH3为α C2、C3常有羰基取代
1 2 4
H
5 10 25 6
24
H
9
H
15
17
16
8 7
26
3
23
Friedelanes
二、结构与分类
从雷公藤（tripterygium wilfordii） 中分离得到的 雷公藤酮：
Cucurbitanes
二、结构与分类
从雪胆属植物Hemsleya amabilis中 分离得到的
雪胆甲素
OH O
11 18
O
25
20
H
23
OH
OAc
HO
3
2 5
9 19 6
H
16
HO
Cucurbitacin Ia
二、结构与分类
6、原萜烷型
α构型 β构型
S构 型
二、结构与分类
7、楝烷型
由26个C原子组成
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、
石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布 较多。
一、 概述
三萜皂苷 三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的，常见 的苷元为四环三萜和五环三萜。 常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸，另外还有D夫糖、D-鸡纳糖、D-芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。 有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与 苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷 （ester saponins），另外也有与16、21、23、29位等羟 基成苷的。 根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）双 糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解 时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
2、乌苏烷型（Ursanes）
3、羽扇豆烷型（Lupanes）
4、木栓烷型（Friedelanes）
二、结构与分类
1、齐墩果烷型
20 11 2 3 A 4 5 1 C 10 B 9 6 8 7
11 25 9 2 3 1 4 10 5
21 19 E 12 14 18 13 D 15 16 22 17
29 20 30
H H H H HO H CH2OH
21 22
COOH
23-Hydroxybetulinic acid
二、结构与分类
21
4、木栓烷型
11 2 3 A 4 5 1 C 10 B 9 6 8 7 12 14
20 19 E 18 13 D 15 16
11
22 17
30
29 20 21 22
二、结构与分类
3、羽扇豆烷型（Lupanes）
E环为环戊环 D/E为反式 C19α异丙基取代 △20(29)
25 1 26 29 20 19 21 18 22 28 30
H
H
27
H H
24 23
7
Lupanes
二、结构与分类
从白头翁（Pulsatilla chinensis） 中分离得到的 23－羟基白桦酸：
30 29
19 12
20
H
18
21 22
A/B，B/C，C/D反式；
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
D/E顺式
H
6
H
24 23
Oleananes
二、结构与分类
从油橄榄（Olea europaea）中分到 齐墩果酸：
H H HO H
COOH
Oleanolic acid
二、结构与分类
R或S 构型
21
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
二、结构与分类
R2O OH H
H HO H R1
R1 = H 20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类
R1 = OR3 20(S)原人参三醇 [20(S)protopanaxatriol]类
2、大戟烷型( Euphane )
3、达玛烷型( Dammaranes )
4、环菠萝蜜烷型( Cycloartanes )环阿屯烷型 5、葫芦素烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
二、结构与分类
1、羊毛脂烷型
21
R构型
22 20 17 14 30 23 16 15 27 24 25 26
R
17 13 14 8 15 30 16
结构特点：
1、大多具环戊烷骈多氢菲 基本母核。
2、母核C17位上有一个由8 个碳原子组成的侧链（R）。
3、母核上一般有5个甲基， C4位上有偕二甲基、C10位、 C14位各有一甲基、另一甲 基在C13位或C8位上。
7
二、结构与分类
四环三萜
1、羊毛脂烷型( Lanostanes )
样 泡 沫 ， 故 被 称 为 三 萜 皂 苷 （ triterpenoid saponins），该类皂苷有的具有羧基，所以有时又 称之为酸性皂苷。
一、 概述
三萜及其皂苷广泛存在于自然界、菌类、蕨类、
单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分 布，尤以双子叶植物中分布最多。 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝 科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物，
第七章
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
一、 概述
一、概述 多数三萜（ triterpenoids）是由 30 个碳原子组成 的萜类化合物，根据“异戊二烯法则”，多数三 萜被认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成 的，该类化合物在自然界广泛存在. 有的以游离形式存在 有的则与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物 多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液
H
15
17 16
28
H
6
27
H
24 23
Ursanes
二、结构与分类
从女贞子叶中 分离 得到的 熊果酸 ：
H H HO H
COOH
Ursonic acid
二、结构与分类
从积雪草（Centella asiatica）中 分离到的 积雪草酸
H HO H HO HOH2C H
COOH
Asiatic acid
二、结构与分类
一）链状三萜 鲨烯（角鲨烯），存在于鲨鱼肝油及其它鱼肝 油中。
鲨烯
O
2,3-环氧角鲨烯
二、结构与分类
二）单环三萜 菊科蓍属植物-----蓍醇A
HO
蓍醇A
二、结构与分类
三）双环三萜 从海洋生物Asteropus sp. 中分离得到 pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜乳糖苷类。
COOH
O HO
H
H
Triptergone
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
三、理化性质
一）物理性质
1、性状：
苷元结晶： 苷为白色粉沫：吸湿性、味苦、辛辣，刺激皮肤粘膜
2、熔点与旋光性：
有固定熔点，有-COOH者熔点升高； 三萜类化合物均有旋光性。
3、溶解性：
OR4 R1
OH OH O O
O OR2
OR3 OAc
二、结构与分类
四）三环三萜 蕨类植物、楝科植物等。
H
malabaricatriene 1 C13β-H malabaricatriene 2 C13α-H
二、结构与分类
五）四环三萜
（中药中分布很广）
12 19 1 2 3 28 4 29
H
18 11 9 10 5 6
12
18 13
H
8 7
O 16 O
H
6
O
29
H
28
OH
Ganodenic acid C
二、结构与分类
2、大戟烷型（羊毛脂甾烷异构体）：
C13、C14、C17取代基构型与羊毛脂甾烷相反
α构型
β构型
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 20 17 13 14 30 7 22 23 16 15 27 24 25
二、结构与分类
4、环菠萝蜜烷型
21
β构型
22 23 16 15
24 25 27
26
20 18 12 19 2 3 1 4 5 11
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
α构型
H
29 28
Cycloartanes
二、结构与分类
从中药黄芪（Astragalus membranaceus中分离到的 黄芪苷 I ： OH 24
苷元：极性小（石油醚、乙醚、氯仿、乙醇）
苷类：极性增加（水、稀醇、热甲醇乙醇）
4、发泡性： 具表面活性，产生泡沫。
三、理化性质
二）化学性质
1、颜色反应
三萜化合物（苷元和苷）在无水条件下，与强酸、三氯乙 酸或Lewis酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产 生颜色变化或荧光。但全饱和、且3位又无羟基或羰基的化 合物呈阴性反应： 醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）将样品溶于 醋酐中，加硫酸-醋酐（1：20），可产生黄→红→紫→蓝等 颜色变化，最后褪色。 氯化锑反应（Kahlenberg反应）将样品氯仿或醇溶液点于滤 纸上，喷以20%五氯化锑的氯仿溶液，干燥后60~70℃加热， 显蓝色、灰蓝色，灰紫色等多种颜色斑点。
样品溶于 冰醋酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热， 则呈现淡红色或紫红色。
三、理化性质
二）化学性质
2、沉淀反应
皂苷的水溶液可以和铅盐、钡盐、铜盐等产生 沉淀。酸性皂苷（通常指三萜皂苷）的水溶液 加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即生成沉 淀。Pb(Ac)2 中性皂苷（通常指甾体皂苷）的水溶液则需加 入碱式醋酸铅或氧化钡等碱性盐类才能生成沉 淀。利用这一性质进行皂苷的提取和初步分离。 Pb(OH)Ac。
从甘草（Glycyrrhiza uralensis）中 分离得到的 甘草次酸
O H H HO H COOH
Glycyrrhetinic acid
二、结构与分类
2、乌苏烷型
与齐墩果烷 型的区别
30 29 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
H
19 18
20
21 22
26 13 14 8 7
β构型
19 2 3 1 4 5 11 9 10
12
18 13
H H
6 8
7
H
C A B
29 28
α构型 Lanostanes
D
A/B, B/C, C/D 均为反式
二、结构与分类
从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物
21 22 20 17 14 15 30 24 23 25 27 26
CO2H
O
19 11 9 2 3 1 4 5 10
三、理化性质
二）化学性质
三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）
将样品溶液滴 在滤纸上，喷25%三氯醋酸乙醇溶液，加热至100℃， 生成红色渐变为紫色。
氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）
样品溶于氯仿， 加入浓硫酸后，在氯仿层呈现红色或蓝色，氯仿层有 绿色荧光出现。
冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）
25 20
OH
19 9 6
H
16
3
10
R
H
OGlu
Astragaloside I R= xyl(2,3-diAc)
二、结构与分类
5、葫芦素烷型
21
α构型
22 20 17 14
24 25 23 27
26
12 11
18 13
H
16 15
β构型
H
2 1
9
H
8 10 3 5 19 4 6 7
30
H
29 28
三、理化性质
二）化学性质
3、皂苷的水解 1）酸水解：酸性条件下糖苷键水解，条件剧烈，易脱水。 2）乙酰解：使糖和苷元上-OH乙酰化保护。 3）Smith降解：先用过碘酸氧化，再用四氢硼钠还原，稀酸水解。
一、 概述
三萜类化合物的生理活性：
溶血 抗肿瘤 抗炎 抗菌
抗病毒
降低胆固醇 杀软体动物 抗生育
一、 概述
三萜类化合物的生合成路线：
尾
OPP +
OPP
尾
焦磷酸金合欢酯
焦磷酸金合欢酯
鲨烯
不同的环化方式
不同的三萜类化合物
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
26
H H
6 8
H
29 28
Tirucallanes Euphane
二、结构与分类 从藤桔属植物Paramignya monophylla 的果实分离得到：
CH 3
20 17
24
Hale Waihona Puke Baidu
OH
3
H
7
O
H
3-oxotirucalla-7,24-dine-23-ol
二、结构与分类
3、达玛烷型
β构型
12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
9
H H
8
H
Meliacanes
二、结构与分类
从楝科植物Azadirachta indica中 分离得到：
O O O OCMe O
OMe H O H
1 α -methoxy-1,2-dihydroepoxyazadione
二、结构与分类
六）五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 1、齐墩果烷型( Oleananes ）
28
12
27
19
18 13 14
C4、C5、C9、C14各 有一个β-CH3； C17多为CH3，也有-CHO、 -COOH、-CH2OH C13-CH3为α C2、C3常有羰基取代
1 2 4
H
5 10 25 6
24
H
9
H
15
17
16
8 7
26
3
23
Friedelanes
二、结构与分类
从雷公藤（tripterygium wilfordii） 中分离得到的 雷公藤酮：
Cucurbitanes
二、结构与分类
从雪胆属植物Hemsleya amabilis中 分离得到的
雪胆甲素
OH O
11 18
O
25
20
H
23
OH
OAc
HO
3
2 5
9 19 6
H
16
HO
Cucurbitacin Ia
二、结构与分类
6、原萜烷型
α构型 β构型
S构 型
二、结构与分类
7、楝烷型
由26个C原子组成
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、
石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布 较多。
一、 概述
三萜皂苷 三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的，常见 的苷元为四环三萜和五环三萜。 常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸，另外还有D夫糖、D-鸡纳糖、D-芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。 有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与 苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷 （ester saponins），另外也有与16、21、23、29位等羟 基成苷的。 根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）双 糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解 时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
2、乌苏烷型（Ursanes）
3、羽扇豆烷型（Lupanes）
4、木栓烷型（Friedelanes）
二、结构与分类
1、齐墩果烷型
20 11 2 3 A 4 5 1 C 10 B 9 6 8 7
11 25 9 2 3 1 4 10 5
21 19 E 12 14 18 13 D 15 16 22 17
29 20 30
H H H H HO H CH2OH
21 22
COOH
23-Hydroxybetulinic acid
二、结构与分类
21
4、木栓烷型
11 2 3 A 4 5 1 C 10 B 9 6 8 7 12 14
20 19 E 18 13 D 15 16
11
22 17
30
29 20 21 22
二、结构与分类
3、羽扇豆烷型（Lupanes）
E环为环戊环 D/E为反式 C19α异丙基取代 △20(29)
25 1 26 29 20 19 21 18 22 28 30
H
H
27
H H
24 23
7
Lupanes
二、结构与分类
从白头翁（Pulsatilla chinensis） 中分离得到的 23－羟基白桦酸：
30 29
19 12
20
H
18
21 22
A/B，B/C，C/D反式；
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
D/E顺式
H
6
H
24 23
Oleananes
二、结构与分类
从油橄榄（Olea europaea）中分到 齐墩果酸：
H H HO H
COOH
Oleanolic acid
二、结构与分类
R或S 构型
21
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
二、结构与分类
R2O OH H
H HO H R1
R1 = H 20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类
R1 = OR3 20(S)原人参三醇 [20(S)protopanaxatriol]类
2、大戟烷型( Euphane )
3、达玛烷型( Dammaranes )
4、环菠萝蜜烷型( Cycloartanes )环阿屯烷型 5、葫芦素烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
二、结构与分类
1、羊毛脂烷型
21
R构型
22 20 17 14 30 23 16 15 27 24 25 26