有机化学详细答案

第一章绪论

（一）用简练的文字解释下列术语。

（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团

（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂

（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸

【解答】

（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。

（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。

（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。

（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。

（6）构造式—表示分子构造的化学式。

（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。

（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。

（9）sp2杂化—2s轨道和两个2p轨道杂化。

（10）诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。

（11）氢键—当氢原子与电负性很强且原子半径较小的原子（如N，O，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若与另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。

（12）Lewis酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。

（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式。

(1)CH3NH2(2) CH3OCH3(3) CH3C OH

(4)CH3CH CH2(5)CH3C CH(6)CH2O

【解答】

(1)

C N :::::

::H

H H

H H H H :

::(2)

C O :::

::H H H ::C ::H H

(3)

:H C C :::

::H

H H ::O ::O :

:(4)

:H C C :::

::H H H :C :H

(5)

::H C C :::

::H

H

H C C O :

:

:H H :

(6)

::

（三）试判断下列化合物是否为极性分子。

（1）HBr （2）I 2 （3）CCl 4 （4）CH 2Cl 2 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 【解答】 （1）、（4）、（5）、（6）为极性分子，其中（6）中C —O —C 键角非180º；（2）、（3）为非极性分子。

（四）根据键能数据，乙烷分子在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？ 这个过程是吸

热还是放热？ 【解答】

乙烷分子受热裂解时，C —C 键先断裂，因为C —C 键键能比C —H 键键能低。过程为吸热。

（五）H 2O 的键角为105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？

【解答】氧原子以sp 3杂化轨道与两个氢原子的1s 轨道形成等价单键。但sp 3杂化轨道的键角均为109.5°，而水分子的键角为105°。这是因为四个sp 3杂化轨道中两个与氢原子形成化学键，另外两个为未共用电子对占据。由于未共用电子对占有较大空间。导致H-O-H 的键角比109.5°略小。

（六）正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）的沸点（117.3℃）比它的同分异构体乙醚（CH 3CH 2OCH 2CH 3）的沸点（34.5℃）高的多，但两者在水中的溶解度均约为8g/100g 水，试解释之。 【解答】

正丁醇由于含有羟基，分子间能形成氢键，所以沸点较高。而乙醚分子间不能形成氢键，故沸点较低。但在水中，由于二者都含有氧原子，故都可与水分子形成氢键，二者烃基的总碳数相同，对氢键的影响相近，故在水中的溶解度相近。

（七）矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于正己烷，但不溶于乙醇或水，试解释之。 【解答】

矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均为范德华力，因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醚和水均为极性分子，其分子间的作用力为很强的氢键。非极性分子一般不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。

（八）下列各反应均可看成是酸和碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？

(1)(4)CH 3COOH +H 2O H 3O ++CH 3COO -(2)CH 3COO -+HCl 3COOH +Cl -(3)H 2O +CH 3NH 23NH 2+

+OH -(C 2H 5)2O +BF 3

2H 5)2O ++BF 3

-

【解答】

(1)(4)CH 3COOH +H 2O

H 3O ++CH 3COO -(2)CH 3COO -+3COOH +Cl -(3)H 2O +CH 3NH 3NH 3+

+OH -(C 2H 5)2O +BF 2H 5)2O

+

BF 3

-酸

碱

酸

碱

酸

酸酸

酸

酸

酸碱络合物

碱

碱

碱

碱碱

（九）按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。 H 3C

C C Cl

CH 3CH 3

CH 3CH 3

H 3C

C C C CH 3CH 3

CH 3CH 3

OH

O

(1)

(2)

O

OCH 3

(3)

(4)

(5)

CHO

N H

(6)

(8)

(9)

(7)

H 3C

C NH 2

CH 3CH 3

H 3C

C C

H CH 3

CH

OH

【解答】

（1）脂肪族，卤代烷；（2）脂肪族，羧酸；（3）脂环族，酮；（4）芳香族，醚；（5）芳香族，醛；（6）杂环族，吡咯；（7）脂肪族，胺；（8）脂肪族，炔；（9）脂环族，醇。

（十）根据官能团区分下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架区