丙酮

丙酮
是最简单的酮，为一种有特殊气味的无色可燃液体。

理化性质
化学式CH3COCH3
分子量58.08
沸点56.53 °C (329.4 K)
水溶性混溶
在常温相对密度（水=1）0.788
为无色透明液体，易挥发、易燃，有芳香气味。

与水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶，能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等，也能溶解醋酸纤维素和硝酸纤维素，是一种重要的挥发性有机溶剂。

伦敦爆炸案的始作俑者：丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药，摩擦即可爆炸，不产生火光，爆炸机理是瞬间产生大量气体。

故作为制爆品被政府管制。

也用于溶解毒品。

丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。

例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。

与氰化氢反应生成丙酮氰醇。

在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。

丙酮对氧化剂比较稳定。

在室温下不会被硝酸氧化。

用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。

在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。

2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。

3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1，3，5-三甲苯。

在石灰。

醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。

在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。

与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。

丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。

与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。

丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。

丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。

此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。

在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。

不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇
主要用途
最常见的用途是用作卸除指甲油的去光水，以及油漆的稀释剂；同时可作为有机溶剂，应用于医药、油漆、塑料、火药、树脂、橡胶、照相软片等行业。

自然界中亦存在天然的丙酮，人体内也含有少量的丙酮。

在建材方面，主要作为脂肪族减水剂的主要原料。

毒性与医学用途
对人体具有肝毒性，对于黏膜有一定的刺激性，吸入其蒸气后可引起头痛，支气管炎等症状。

如果大量吸入，还可能失去知觉。

日常生活中主要用于脱脂，脱水，固定等等。

在血液和尿液中为重要检测项目。

安全
丙酮与氯仿不应混合（特别是在碱性环境下），两者会发生剧烈的放热反应，若混合可能导致强烈爆炸
制备方法
干馏法
在异丙苯法尚未发明之前，早期丙酮多由乙酸钙的干馏制得。

发酵法
用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。

此法为第一次世界大战期间，由哈伊姆·魏茨曼所发展，但不久就因产率极低而被放弃。

异丙苯氧化合成法
用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下被空气氧化重排成丙酮，副产物苯酚。

该法产生的废品很少，称为“一箭双雕”法
应用
溶剂：例如卸除指甲油的去光水中的主要（或唯一）成份就是丙酮。

也是实验室常备的洗涤用溶剂。

试剂：丙酮在合成上是一种C3合成子，可以用于有机合成。

另外丙酮也是一种保护基前体，通过生成缩酮来保护1,2-二醇，或者1,3-二醇。

制冷剂：丙酮与干冰的混合物可当冷剂（摄氏−50度）。