《芳香烃》人教版化学1

不
反应 一元取代产物
元取代产物
同
氧化 难被氧化，不能使酸性
易被氧化剂氧化，能使酸性
点
反应 KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧
差异原因 链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对
位的氢更活泼而被取代
【烃的分类对照表】
烃的类别 类别 通式
CnH2n-6
含大π键
不反应， 但因萃取 而褪色
不反应， 但因萃取 而褪色
不反应， 被氧化， 但因不溶 使之褪 而分层 色
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取代、 取代、 加成 加成
4、苯的用途：
苯甲酸
【注意】有以上结构的有机物能被酸性KMnO4溶液氧化为 苯甲酸，而酸性KMnO4溶液则褪色。
【考点例题】苯的分子结构与性质
1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
一、苯环和“芳香”的关系：
含一个或多个苯环
【跟踪训练】下列物 质中为芳香族化合物 的是 ①②③⑤⑥，为 芳香烃的是 ②③⑤ ，为苯的同系物是③ 。
只含一个苯环 ，侧链为烷基
二、苯及其同系物：
[苯] 1、苯的分子结构： 苯的分子式是C6H6。
苯的核磁共振氢谱
苯分子具有平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6 个氢原子都处于同一平面，各个键之间的夹角都是120° ，苯分子里的6个碳原子之间的键完全相同。
产物溴苯与剩余Br2
(溴苯，无色液体，不溶于水，密度比水大
) 【思考与交流】1、冷凝管
如何进出水？冷凝管的作用
Br2与 HBr
是什么？ 2、产品溴苯收集在三颈烧
瓶中，本为无色液体，但因
溶解液溴而显红褐色，问：
如何除去溴苯中的溴？
3、如何检验取代反应产生
的HBr？
Br2与HBr
(硝基苯，无色、苦杏仁味液体，不溶于水， 密度比水大)
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
类别
饱和烃
不饱和烃
通式 结构特点
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
全部单键 碳碳双键 碳碳三键
代表物
CH4、 CH3CH3
CH2=CH2 CH≡CH
主 与溴(CCl4)
要 化 学
与
KMnO4/H+
性 主要反应
质 类型
不反应 不反应 取代
加成，使之褪色 被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
CnH2n-6
含大π键
② 苯的取代反应：
溴苯、Br2 与HBr
② ①
，可以作为证据的事实有B( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代
物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯
不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存 在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的 条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而
使溴水褪色
A．①②③④
B．②③④⑥
三硝基甲苯，是1863年由TJ·威尔伯兰德在一次失败的实验中 发明的，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成 了很大的误解。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆 炸，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，TNT一直是综 合性能最好的炸药，被称为 “炸药之王”。
3、工业上乙苯的制取：
+ CH2=CH2
【思考与交流】该反应的类型是什么，请简要分析反 应断键和成键的情况？ 【注意】该反应是苯断开碳氢键，成为苯基和氢原子 ，分别加到乙烯的两个碳原子上，为“加成反应”。
五、芳香烃的来源及其应用：
1、来源： ① 煤焦油中提炼苯等； ② 石油的催化重整。
2、其他常见芳香烃：
二苯甲烷 C13H12
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
【思考与交流】 1、苯、浓HNO3、浓H2SO4混合的顺
序如何？混合中应注意什么？水浴加 热的优点是什么？
2、产品硝基苯在试管中收集，但溶 有未反应的硝酸和硫酸，并在试管中 分层，问：如何获得较纯净的硝基苯 ？
[苯的同系物] 1、特征与通式：
苯的同系物只含一个苯环，苯环上可连接1～6个烷基。
【示例】
每公斤TNT炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是TNT 比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）释放更少的能量，但它会很 迅速地释放能量，这是因为它含有氧可作为助燃剂，不需要大气中 的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用“公斤TNT 炸药”或“吨TNT炸药”为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等 大型反应时的能量。
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
乙苯
六甲基苯
② 甲苯的取代反应：
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
三硝基甲苯
【三硝基甲苯】为不溶于 水的淡黄色针状晶体，是 一种黄色烈性炸药，俗称 TNT，常用于国防和民用 爆破。
炸药之王TNT
TNT的IUPAC名称是2,4,6-三硝基甲苯，为淡黄色针状晶体。 精炼的TNT十分稳定，和硝酸甘油不同，它对摩擦、振动均不敏感 ，即使是受到枪击，也不容易爆炸。TNT的引爆需要雷管来启动。 它不会与金属发生化学反应或吸收水分，所以可以存放多年。