有机化学 饱和烃

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第二章 饱和烃
（1）普通命名法
十个C以内的直链烷烃用天干的顺序字“甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”，再加“烷”组成。用 “正”、“新”、“异”来区别异构体放在名称的前面， 正表示无支链。新、异分别表示一端第二位上有一个和 两个CH3的烷烃。 超过十个碳时，以“正”+“十几”+“烷”组合成其 名称。如正十二烷。
H
eg:
HCH
H
甲烷
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第二章 饱和烃
二、同系列和同分异构体
烷烃的通式：CnH2n+2 同系列：结构相似，而在组成上相差CH2或它 的倍数的许多化合物，组成一个系列，叫做同 系列(homologous series)。
同系物：同系列中的各种化合物(homolog)。
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第二章 饱和烃
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第二章 饱和烃
CH3
1
2 3 4 56
7
8
9 10 11
CH3-CH-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3
11
10 9
8 76
5
4
3
21
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
2,4,5,5,9,10 – ( ) 2,3,7,7,8,10 – ( )
2,3,7, 8,10-五甲基-7-乙基十一烷
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第二章 饱和烃
某些昆虫用特定结构的烷烃作为信息素——昆虫之 间用以传递各种信息而分泌出的有气味的化学物质。 当人类研究明白某种信息素的结构后，就可利用它 诱杀某种昆虫。
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第二章 饱和烃
烃：hydrocarbon
由碳氢两种元素组成的有机化合物。又名碳 氢化合物。
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第二章 饱和烃
二、命名
（2）系统命名法 对于直链烷烃系统命名法与普通命名法相同，只是把 “正”字取消。对于带支链的烷烃采用主链名称前加取 代基名的办法解决。
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第二章 饱和烃
带支链的烷烃命名方法
1. 选一个最长的碳链为 主，根据其碳原子数 目叫做某烷。主链 以外的碳链看作是 取代基。
由此可知，饱和烷烃并不是象我们用结构式表达的那样， 是直线型的，而应该是曲折的。直链烷烃中的直链只代 表不含有支链的意思。
饱和烷烃中碳-碳单键的键长0.154nm，键能 354.6kJ/mol
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第二章 饱和烃
五、乙烷和丁烷的构象
首先研究一下简单的C-C单键化合物，乙烷。
假设乙烷中的一个碳固定，另一个碳以两个原子的中心 连线为轴旋转，这样一个碳上的氢相对于另一个碳上的 氢就可以有无数个空间排列方式，即构象。每一个特定 的构象就叫做一个构象异构体。
C原子的杂化轨道
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第二章 饱和烃
C的sp3杂化轨道与H的1s轨道重叠示意图
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第二章 饱和烃
乙烷分子中原子轨道重叠示意图
C-H键或C-C键中成键原子的电子云是沿着它们的轴 向重叠的，这样形成的键叫做σ键。
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第二章 饱和烃
在饱和烷烃中C和C之间均以两个SP3杂化轨道形成σ键 结合，碳和氢之间是一个SP3杂化轨道和一个S轨道形成 C-Hσ键。
烷烃构造异构体的数目
异构体数 碳原子数
1
8
2
9
3
10
5
Leabharlann Baidu15
9
20
异构体数
18 35 75 4,347 366,319
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第二章 饱和烃
三、饱和烷烃的命名
命名方法有两种，即普通命名法和系统命名法。
烷烃中的碳原子分为四种：
1°碳、伯碳：只与一个C相连的碳原子。 2°碳、仲碳：与两个C相连的碳原子。 3°碳、叔碳：与三个C相连的碳原子。 4°碳、季碳：与三个C相连的碳原子。
第二章 饱和烃
烃的分类
分子中的碳 架连接方式
碳原子间的 结合方式
开链烃
环烃
aliphatic hydrocarbon cyclic hydrocarbon
饱和烃 不饱和烃
saturated hydrocarbon unsaturated hydrocarbon
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第二章 饱和烃
烷烃（alkane） ：开链的饱和烃叫做烷烃。 在烷烃中碳原子之间以单键链接，其余价 键都与氢结合。
同分异构体：分子式相同，而原子的连接次 序不同的化合物。简称异构体。
IUPAC建议：由于原子的连接次序不同而产生的异构体叫做 构造异构(体)，constitutional isomers。还有一种立体异构， 涉及空间排列顺序问题，以后要学到。
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第二章 饱和烃
碳原子数
1~3 4 5 6 7
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第二章 饱和烃
1
2
3
4
CH3 CH2 CH CH
5 CH2
6 CH2
7 CH3
CH2 CH3
CH31
4-甲基-3-乙基庚烷
（）
3-乙基-4-甲基庚烷（ ）
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第二章 饱和烃
课堂练习
1.对下列烷烃进行命名
4-丙基-6-异丙基壬烷
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第二章 饱和烃
CH3
CH2CH3
2.
在距离支链最近的 一端开始，对碳原 子进行编号（1、2、 3……），用以表达
取代基的位置。
3.
根据优先原则 及位置号数字 最小原则排列 取代基顺序。
4.
全名=取代其 的位置+取代 基的个数和名 称+主碳链的 名称。中间用 短线-隔开。
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第二章 饱和烃
注意：位置号用阿拉伯数字，多个位置连续表达时用逗 号隔开，位置号与取代基名称之间用短线隔开。取代基 个数用汉字，取代基名称和主碳链的名称直接相联。
CH3 CH2 CH CH2 C CH2 CH3 CH3CHCH2CCH2CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
3,3,5-三甲基庚烷
2，4-二甲基-4-乙基已烷
2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名
2，4-二甲基-6-乙基庚烷 4-乙基-5,5-二甲基戊烷
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第二章 饱和烃
四、烷烃的结构
根据科学家的研究发现：C 在正四面体的中心，H在四 面体的顶点上。碳氢键的夹 角109.5°。
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第二章 饱和烃
为了更清楚的表示分子三度空间的立体形状， IUPAC建 议可选用两种表示方法书写结构式：
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第二章 饱和烃
用杂化轨道理论解释甲烷的分子构型：
SP3杂化轨道形状
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饱和烃
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本章主要内容
自然界中的饱和烷烃
同系列及同分异构 饱和烷烃的命名及结构 乙烷及丁烷的构象 饱和烷烃的物理性质 饱和烷烃的化学性质
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第二章 饱和烃
一、自燃界中的烷烃
汽车所加汽油
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第二章 饱和烃
甲烷在高压、低温条件下可与水形成水合物，（一 个甲烷分子对8个水分子），即可燃冰。已经探明海 底中存在着比石油还多的可燃冰。