《芳香烃》课件(新人教版选修5)

H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴 不能用溴水） 苯和液溴（ 注意： 反应物 苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（ 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） ） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
【思考与交流】 思考与交流】
根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实 验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应
思考： 思考：如何得到纯净的溴苯 用水和碱溶液反复洗涤分液可以使 用水和碱溶液反复洗涤分液可以使 分液 褐色褪去 思考： 思考：如何证明发生了取代反应而 不是加成反应？ 不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成， 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成， 说明它们发生了取代反应而非加成反应。 说明它们发生了取代反应而非加成反应。 因加成反应不会生成溴化氢。可以用AgNO 因加成反应不会生成溴化氢。可以用AgNO3 和稀HNO 检验锥形瓶内的溶液。 和稀HNO3检验锥形瓶内的溶液。
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？ 什么叫芳香烃？ 什么叫芳香烃
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于 芳香烃
2.最简单的芳香烃是？ 最简单的芳香烃是？ 最简单的芳香烃是
苯
一、苯
1、物理性质 、 颜色状态： 颜色状态： 无色液体 气味： 气味： 特殊气味 毒性： 有毒 毒性： 水溶性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 水溶性： 不溶于水， 密度： 密度： 密度小于水 易挥发, 熔沸点： 熔沸点：沸点 80.1℃, 易挥发,熔点 5.5℃, 用冰冷却凝结成无色晶体。 用冰冷却凝结成无色晶体。
四、苯的同系物
1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 定义： 定义 2.通式： CnH2n-6(n≥6) 通式： 通式
1.比较苯和甲苯结构的异同点 推测甲苯的化 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 比较苯和甲苯结构的异同点 学性质. 学性质 2.设计实验证明你的推测 设计实验证明你的推测. 设计实验证明你的推测
A CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此 环上的二溴代物有9种同分异构物 环上的二溴代物有 种同分异构物， 推断A环上的四溴代物的异构体的数目有 推断 环上的四溴代物的异构体的数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种 种 种 种 种
换元法： 环上的m元溴代物的数目和 环上的n元 换元法：若A环上的 元溴代物的数目和 环上的 元 环上的 元溴代物的数目和A环上的 溴代物的异构体的数目相等， 溴代物的异构体的数目相等，则m、n的关 、 的关 系 m+n=6 ：
3.化学性质： 化学性质： 化学性质 （1）氧化反应
a.燃烧氧化 燃烧氧化 b.被高锰酸钾氧化 被高锰酸钾氧化
C H
KMnO4 （ H +）
COOH
苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高 锰酸钾溶液氧化
（2）取代反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O 2N
NO 2
烷烃 取代
烯烃 加成
3、苯的化学性质 、
(1).氧化反应 燃烧 (1).氧化反应—燃烧 氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟 现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟 明亮并伴有大量的 ②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色 注意：不能被
(2).取代反应 (2).取代反应 ①溴代反应
CH3 CH3
+
CH3
Cl2
Fe
Cl
CH2Cl
+ +
HCl
+
Cl2
光
HCl
（3）加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种 种
4种 种
3种 种
2种 种
3种 种
5种 种
练习1：已知分子式为 的物质A结构 练习 ：已知分子式为C12H12的物质 结构 简式为 CH3
浓H2SO4 水浴加热
NO2
+ H2O
注意： 反应温度55° 注意： 、反应温度 °~60°C，水浴加热 a、 ° ， b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 、浓硫酸作用是催化剂、 c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色 、硝基苯是一种带有苦杏仁味、 油状的液体，密度比水大， 油状的液体，密度比水大，不溶于水
+ 3H2O
NO 2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不 三硝基甲苯淡黄色针状晶体 不溶于水。 淡黄色针状晶体，
稳定， 稳定，易爆炸 CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行 对苯环的影响使取代反应更易进行
以下两个反应能否发生？若能发生请指出 以下两个反应能否发生？ 反应的条件是什么？ 反应的条件是什么？
2、苯的组成结构 、
分子式： 分子式： C6H6（不饱和） 结构简式： 结构简式： 结构式： 结构式：
或
结构特点： 结构特点： ①分子中的碳碳键是一种介于单 键与双键之间的一种特殊的键， 键与双键之间的一种特殊的键， 不是单双键交替 ②平面正六边形
活动： 活动：预测苯的性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间） 双键之间） 苯具有特 殊性质
改进
例：苯的溴代反应后得到的溴苯中 溶有少量的苯、溴、溴化铁等杂质， 欲除去上述杂质，得到无水溴苯的 如下操作①蒸馏②水洗③用干燥剂 干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗 正确的操作是（ ） B A ① ② ③ ④ ⑤B ② ④ ⑤ ③① C ④ ② ③ ① ⑤D ② ④ ① ⑤ ③
②硝化反应
+ HO-NO2
信息: 信息 ①溴、苯、均具有强挥发性 ②制溴苯的反应为剧烈的放热反应 ③溴苯的沸点较高
改进
1.实验现象： 1.实验现象： 实验现象 液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气， 液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有 气体逸出.导管口有白雾， 气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不 溶于水的液体 2.长导管的作用 长导管的作用： 2.长导管的作用： 用于导气和冷凝回流 3.导管末端不能插入液面以下 3.导管末端不能插入液面以下 防止倒吸， 防止倒吸，因为溴化氢易溶于水 4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和 4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和FeBr3 所得溴苯为褐色
【思考与交流】 思考与交流】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备 硝基苯的实验方案。 硝基苯的实验方案。 ①苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50~60 硝化反应的温度为
1.三种试剂添加的顺序 1.三种试剂添加的顺序 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中， 用玻璃棒不断搅拌， 用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯 2.如何提纯硝基苯？ 2.如何提纯硝基苯？ 如何提纯硝基苯 5%NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤 溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤. 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸 将用无水 馏,得到纯硝基苯 得到纯硝基苯
2.某烃的分子式为 10H14，它不能是溴水褪色， 某烃的分子式为C 它不能是溴水褪色， 某烃的分子式为 但可以使高锰酸钾褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一 个烷基，符合条件的烃有（ 个烷基，符合条件的烃有（ ） B A.2 B.3 C.4 D.5
3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石 的某烃完全燃烧后的 的某烃完全燃烧后 生成物通入足量 灰水中 充分反应后得到27g白色沉淀 又知该烃 反应后得到 白色沉淀 灰水中，充分反应后得到 白色沉淀;又知该烃 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍. 为同温同压下氧气密度的 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的 倍 试求: 试求 ①该烃的分子式 C9H12 ②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸 若该烃不能使溴水褪色 但能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名 可能的结构简式并命名。 钾溶液褪色 请写出它可能的结构简式并命名。
不能与溴水） （3）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水） 加成反应（
催化剂
+ 3H2
C6H6
H2C H2CCH2 CH2CH2 CH2△
C6H12
Ni + 3H2
△
环己烷
（易取代、 能氧化、难加成） 易取代、 能氧化、难加成）
【思考与交流】 思考与交流】
如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双 键之间的一种特殊的键， 键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替
长导管
苯溴混合物 水 CCl4
1mlKMnO4(H+)溶液 溶液 振荡
分层： 分层：上层无色 分层： 分层：下层紫色 分层： 分层：上层橙红色
2ml苯 苯
2ml苯 苯
1ml溴水 溴水 振荡
分层： 分层：下层无色
强化练习
下列事实可以说明“ 1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳 单键和双键交替结构”的是( ) 单键和双键交替结构”的是 ABD A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 邻二甲苯只有一种结构 C 间二甲苯只有一种结构 D 苯环上碳碳键的键长相等 2.在 在 分子中， 分子中，在同一平面内的碳原 子至少应有( ) 子至少应有 C A .7 B.8 C.9 D.10