高三有机化学一轮复习知识点归纳

专题一官能团与有机物类别、性质的关系

【考纲解读】：

有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】

1、有机物的概念：

（1）有机物：。

（2）有机物种类繁多的原因：。

（3）同系物。

（4）烃：。

2、官能团

（1）定义：

（2）常见官能团：

以乙烯为例3．加聚反应：

－C≡C－

以乙炔为例

1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色

2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色

醇－OH

以乙醇为例

1．与活泼金属（Al之前）的反应

2．取代反应：（1）与HX

（2）分子间脱水：

3．氧化反应：①燃烧：

②催化氧化：

4．消去反应：

5．酯化反应：

会注意：醇氧化规律

（1）R－CH2OH → R－CHO

（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。

酚－OH

以苯酚为例1．弱酸性：

（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：

（酸性：H2CO3＞酚－OH）2．取代反应：能与卤素。3．与FeCl3的显色反应：

4、强还原性，可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

－X

以溴乙烷为例1取代反应： NaOH的水溶液得醇2消去反应：NaOH的醇溶液

－CHO

以乙醛为例1．加成反应：

2．氧化反应：（1）能燃烧

（2）催化氧化：

（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

－COOH

以乙酸为例1．弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）

RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH

催化剂

加热

R，COOR＋H2O

－COOC—

以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件

—CONH—水解反应

3、三羟基对比

羟基种类代表物Na NaOH NaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性

醇羟基C2H5OH √×××增

强中性

酚羟基C6H5OH √√×√

羧羟基CH3COOH √√√√>H2CO3 4．四种有机分子的空间结构

〔O〕

5、重要有机物的物理性质归纳

（1）溶解性： 有机物均能溶于有机溶剂.

能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸； 微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C 2H 5-O-C 2H 5

注意：水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH 、—CHO 、—COC —、—COOH 、—SO 3H 等，皆为亲水基，—R 、—NO 2、—X 、—COOR —等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知： ①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。

②含有—OH 、—CHO 、及—COOH 的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH 3CH 2ONa 、CH 3COONa 、C 6H 5ONa 等。 （2）密度：

比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油） ②酯（含油脂） ③一氯烷烃 比水重： ①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳液态 ④硝基苯 ⑤苯酚 （3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

（4）常温下呈气态： ①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外） ②CH 3Cl ③HCHO （5）有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH 3COOC 2H 5 ④CH 3CH 2OH 6、几类重要的有机物

（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合C n (H 2O)m 的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可

以属于糖类。

葡萄糖：CH 2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：

单糖（C 6H 12O 6）（1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化

（2）醛基发生与H 2发生加成反应 （3）酯化反应 （4）分解制乙醇

果 糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。 （C 6H 12O 6）

糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果 类 二糖 （C 12H 22O 11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉：（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I 2变蓝色 多糖 (C 6H 10O 5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C 6H 10O 5)n ，但两者并非同分异构体 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。

（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化

（2）．氨基酸和蛋白质 （1）两性

两性←氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆）

（含－COOH 、 （3）变性（不可逆）

－NH 2） 含肽键 （4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸 典型例题：

例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键 或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）

－H 2O （缩聚）

＋H 2O （水解）