3 第三节 有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名
1．能说出简单有机物的习惯命名。

2.能记住系统命名法的几个原则。

3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。

4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。

烷烃的命名[学生用书P8]
1．烃基
(1)概念
烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。

烷基：烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。

烷基组成的通式为—C n H2n＋1，一般用“R—”表示，如—CH3叫甲基，—C2H5叫乙基。

(2)特点
①烃基中短线表示一个电子。

②烃基是电中性的，不能独立存在。

2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C5H12叫戊烷；C14H30叫十四烷；C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。

(2)系统命名法
①选主链，称某烷：
选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②编号位，定支链：选主链中离支链最近的一端为起点，用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③取代基，写在前；标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

④不同基，简到繁；相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

例如：
烷烃系统命名法的五原则
(1)最长原则：应选最长的碳链做主链。

(2)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。

(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链。

(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小的原则，对主链碳原子编号。

(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。

1．正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。

语句描述正误阐释错因或列举反例
(1)命
名为2-乙基丁烷
(2)
命名为3，4­二甲基戊烷
(3)
命名为1，2，4­三甲基丁烷
(4)命名为“3-甲基丁烷”
答案：(1)×主链选取错误
(2)×支链位置号码之和不是最小
(3)×主链选取错误
(4)×应从支链最近端开始编号
2．按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
解析：按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号，定基位；最后再写名称。

(1)中需注意有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号。

(2)中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳原子，故为辛烷。

答案：(1)3，3，5­三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷
3．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
(1)2，4­二甲基戊烷__________________________________________；
(2)2，2，5­三甲基-3-乙基己烷______________________________________________。

解析：由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价原则补写氢原子。

答案：(1)
1．下列烷烃的命名中，正确的是()
A．4­甲基-4，5­二乙基己烷
B．3­甲基-2，3­二乙基己烷
C．4，5­二甲基-4-乙基庚烷
D．3，4­二甲基-4-乙基庚烷
解析：选D。

A项按名称写出其结构简式为
正确名称应为3，4­二甲基-4-乙基庚烷；B项按名称写出其结构简式为正确名称应为3，4­二甲基
-4-乙基庚烷。

本题A、B选项均选错主链。

C项和D项是同一烷烃，命名中主链的选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，所以出现两个名称，其中各位次和3＋4＋4＜4＋5＋4，该烷烃的正确命名为选项D。

2．(2019·大庆铁人中学高二期末)下列有关烷烃的命名正确的是()
解析：选A。

，主链有4个碳原子为丁烷，2号碳原子上有1个甲基，命名为2-甲基丁烷，故A正确；
，主链有5个碳原子为戊烷，2号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个甲基，命名为2，2，4-三甲基戊烷，故B错误；
最长链有5个碳原子，2号碳原子上有1个甲基，命名为2-甲基戊烷，故C错误；
D．根据有机物的球棍模型可知，其结构简式为名称为2-甲基戊烷，故D错误。

3．用系统命名法命名下列各有机物：
解析：烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分析解答各题。

(1)该有机物主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即
，其正确名称为3 -乙基戊烷。

(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。

，则该有机物
的正确名称为3-甲基-6-乙基辛烷。

(3)该有机物主链上有6个碳原子，因碳原子编号应使总位次和最小，故应从左到右对主链碳原子编号。

，则该有机物的正确名称为2，2，
5­三甲基-3-乙基己烷。

(4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个(—CH3、—CH3与—CH2—CH3)，则应选用图②所示的主链。

故该有机物的正确名称为2，5­二甲基-3-乙基庚烷。

答案：(1)3-乙基戊烷
(2)3-甲基-6-乙基辛烷
(3)2，2，5­三甲基-3-乙基己烷
(4)2，5­二甲基-3-乙基庚烷
1.烷烃命名口诀
选主链称某烷⇨编号位
定支链⇨
取代基
写在前⇨
标位置
短线连⇨
不同基
简到繁⇨
相同基
合并算
2．烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示；
(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目；
(3)位号2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)；
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开；
(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

烯烃、炔烃及苯的同系物的命名[学生用书P10]
1．烯烃、炔烃的命名
(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

(2)编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)写名称：先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿位伯数字表示双键或三键的位置(碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。

如命名为命名为3-甲基-1-丁炔，
命名为2-甲基-2，4­己二烯。

2.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯。

二甲苯有三种结构，即
，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯。

(2)系统命名法(以二甲苯为例)
将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

(1)给烯烃或炔烃命名时，最长的碳链不一定是主链。

(2)给烯烃或炔烃命名时，应从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号，而不能以直链为依据。

(3)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基，其通式为C n H2n－6(n>6)。

(4)苯的同系物用系统命名法命名时，对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。

正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。

语句描述正误
阐释错因或
列举反例
(1)命名为3-甲基-2-戊烯
(2)命名为3­甲基-2-丁烯
(3)命名为4，5­二甲基-1-
己炔
(4)命名为邻甲乙苯
答案：(1)×碳碳双键编号不正确
(2)×支链编号不是最小
(3)√(4)√
训练一烯烃、炔烃的系统命名
1．有两种烃，甲为，乙为。

下列有关它们命名的说法正确的是()
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯
D．乙的名称为3-甲基己烷
解析：选D。

烷烃的主链要选最长碳链，而烯烃(或炔烃)要选包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链为主链，所以二者的主链不同，甲的名称应为2-乙基-1-戊烯。

2．根据烯烃、炔烃的命名原则，回答下列问题。

(3)2-甲基-2-戊烯的结构简式是___________________________________________。

(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是________________。

解析：(1)～(2)根据烯烃、炔烃的命名原则：“选主链，编号位，写名称”，具体编号如下：
然后再确定支链的位置，正确命名。

(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名并进行验证。

(4)先依据错误名称写出结构简式，然后再重新命名。

答案：(1)3，3­二甲基-1-丁炔
(2)2-乙基-1-丁烯
(3)
(4)2，4­二甲基-2-己烯
烯烃、炔烃命名与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同：烷烃命名时选择最长碳链作为主链；而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

(2)编号起点不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置编号尽可能地小；而烯烃或炔烃要求离碳碳双键或碳碳三键最近，保证碳碳双键或碳碳三键的位置编号最小。

但如果两端离碳碳双键或碳碳三键的位置相同，则要从距离取代基较近的一端开始编号。

(3)名称书写不同：烷烃称某烷；烯烃或炔烃称某烯或某炔；必须在某烯或某炔前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

训练二苯的同系物的系统命名
3．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为()
A．2，4­二甲基-3-乙基苯
B．1，3­二甲基-2-乙基苯
C．1，5­二甲基-6-乙基苯
D．2­乙基1，3­二甲基苯
解析：选B。

苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并且沿使取代基位次之和最小的方向进行：；因此该物质命名为1，3-二甲基-2-乙
基苯。

4．按系统命名法命名下列有机物。

答案：(1)2-苯基丙烷(2)1，2，3三甲苯
(1)若苯环上有多个取代基，命名时必须保证取代基的位次之和最小。

如或
命名为1，3­二甲苯，若编号，命名为1，5­二甲苯，则取代基位次之和不是最小，错误。

(2)对于苯环上只连有一个结构复杂支链的苯的同系物，是将支链作为母体，苯环当作取代基来命名的。

例如：命名为2，5­二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷。

学习小结
1.烷烃命名易出现的错误
(1)没有选取最长碳链。

例如：1-甲基，2­乙基。

(2)编号位置错误。

例如：2，4，4­三甲基戊烷。

(3)书写不够规范，阿拉伯数字、汉字混淆，逗号、短线位置写错或漏写。

2.烯烃、炔烃命名易出现的错误
(1)主链选择错误，主链是含碳碳双键或碳碳三键最长的，但不一定是碳链最长的。

(2)编号错误，应从离官能团最近的一端开始编号。

3.苯的同系物命名易出现的错误
编号位置错误。

仍要符合最小原则(取代基位置编号之和最小)和最简原则(从最简单的取
课后达标检测[学生用书P81(单独成册)]
一、选择题
1．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和—CH3，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是()
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
解析：选C。

CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而—CH3中的短线仅表示一个电子，所以A、B均错误，C正确；CH3—CH3和—CH3均含有C—H 单键，所以D错误。

2．(2019·湛江第一中学高二第二次大考)下列有机物的命名肯定错误的是()
A．3­甲基-2-戊烯B．2-甲基-2-丁烯
C．2，2­二甲基丙烷D．2-甲基-3-丁炔
解析：选D。

A.3-甲基-2-戊烯的结构简式为CH3—CH===C(CH3)—CH2—CH3，该物质属于烯烃，符合命名规则中官能团位次最小，甲基位次最小原则，A正确；B.2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3—C(CH3)===CH—CH3，该物质属于烯烃，符合命名规则中官能团位次最小，甲基位次最小原则，B正确；C.2，2­二甲基丙烷的结构简式为CH3—C(CH3)2—CH3，该有机物属于烷烃，符合命名规则中主链最长，甲基位次最小原则，C正确；D.2-甲基-3-丁炔的结构简式为CH≡C—CH(CH3)—CH3, 该物质属于炔烃，不符合命名规则中官能团位次最小原则，应该为3-甲基-1-丁炔，D错误。

3．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
解析：选C。

要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。

A、B、D 分子中的最长碳链均为5个碳原子。

4．下列名称的有机物实际上不可能存在的是()
A．2，2­二甲基丁烷
B．2­甲基-4-乙基-1-己烯
C．3­甲基-2-戊烯
D．3，3­二甲基-2-戊烯
解析：选D。

依据D项名称可以写出其结构简式为，3号位
置上的碳原子形成了5个共价键，违背碳原子的成键特点，故不可能存在。

5．2­己烯的结构简式正确的是()
A．CH2===CH(CH2)3CH3
B．CH2===CH(CH2)2CH===CH2
C．CH3CH===CH(CH2)2CH3
D．CH3CH===CHCH===CHCH3
解析：选C。

2-己烯不是己二烯，己烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1-己烯，B、D是两种二烯烃。

6．(2019·海南枫叶国际学校高二期中)对烷烃的命名正确的是
()
A．2­甲基-3-乙基己烷
B．3­异丙基己烷
C．2­甲基-3-丙基戊烷
D．4­甲基-3-丙基戊烷
解析：选A。

选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故A正确。

7．有机物的正确命名是()
A．3­甲基-2，4­戊二烯
B．3­甲基-1，3­戊二烯
C．1，2­二甲基-1，3­丁二烯
D．3，4­二甲基-1，3­丁二烯
解析：选B。

烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。

8．(2019·扬州高二期末)下列有机物命名正确的是()
解析：选D。

A.名称为2-甲基戊烷，故A错误；
名称为2-丙醇，故B错误；
C.名称为2-乙基-1，3­丁二烯，故C错误；
名称为对硝基甲苯，故D正确。

9．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。

如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()
A．1，1，3，3­四甲基丁烷B．2，2，4，4­四甲基丁烷
C．2，4，4­三甲基戊烷D．2，2，4­三甲基戊烷
解析：选D。

由异辛烷的球棍模型知其结构简式为，由系
统命名法可知D正确。

10．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是() A．正壬烷
B．2，6­二甲基庚烷
C．2，2，4，4­四甲基戊烷
D．2，3，4­三甲基己烷
解析：选C。

烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为C9H20，其一氯代物只有两种，说明其分子中只有2种H原子，结构应非常对称，故为，其名称为2，2，4，4­四甲基戊烷。

11．某有机物的结构为，其名称是()
A．5­乙基-2-己烯B．3-甲基庚烯
C．3­甲基-5-庚烯D．5-甲基-2-庚烯
解析：选D。

该有机物的结构简式为，从离
碳碳双键最近的一端编号，故其名称为5-甲基-2-庚烯。

12．萘环中碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则(Ⅲ)式的名称应为()
A．2，6­二甲基萘B．1，4­二甲基萘
C．4，7­二甲基萘D．1，6­二甲基萘
解析：选D。

由(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。

(Ⅲ)中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位
次和为“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等。

显然，选项中只有D项符合。

二、非选择题
13．(2019·诸暨中学高一期中)(1)用系统命名法命名下列有机物。

(2)写出下列物质的结构简式：
①对二甲苯________________________________________________
②2­甲基-1，3­丁二烯________________________________________________
解析：(1)①选取碳原子数最多的碳链为主链，主链为5个碳原子，即为戊烷，2、3位有甲基，因此命名为2，3­二甲基戊烷。

②选取含有碳碳双键的碳原子数最多的碳链为主链，主链为5个碳原子，即为戊烯，编号从离碳碳双键最近的一端开始，命名为2，4­二甲基-1-戊烯。

(2)①对二甲苯的结构简式为。

②2­甲基-1，3­丁二烯，主链为1，3­丁二烯，在2号碳上连有1个甲基，该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)CH===CH2。

答案：(1)①2，3­二甲基戊烷②2，4­二甲基-1-戊烯
②CH2===C(CH3)CH===CH2
14．主链含5个碳原子，有2个甲基做支链的烷烃有________种；其中两种的结构简式是、
试写出其他几种分子的结构简式，并用系统命名法命名：________________________________________________________________________。

以上分子中有一种分子是烯烃加成得到，而且分子中的碳碳双键只有一种位置，试写出这种烯烃分子的名称：________________。

解析：2个甲基按照由心到边，由对到邻再到间移动，即可得到同分异构体的结构简式。

在烯烃中只有3，3­二甲基-1-戊烯符合题意。

答案：42，3­二甲基戊烷、3，3­
二甲基戊烷3，3­二甲基-1-戊烯
15．A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。

请回答下列问题：
(1)若A为环状，则其结构简式为____________。

(2)若B为含有碳碳双键的链状结构，且分子中不存在基团，则其可能的结构简式为____________(任写一种)。

(3)若C为含有碳碳三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为________________________________________________________________________。

解析：由题干知该物质属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子数为14，缺4个氢可能为含一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。

答案：(1)
(2)CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
(3)CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3，1­己炔；
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3，2­己炔；
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3，3-己炔。