3 第三节 有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名

1．能说出简单有机物的习惯命名。 2.能记住系统命名法的几个原则。 3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。 4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。

烷烃的命名[学生用书P8]

1．烃基

(1)概念

烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。

烷基：烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。

烷基组成的通式为—C n H2n＋1，一般用“R—”表示，如—CH3叫甲基，—C2H5叫乙基。

(2)特点

①烃基中短线表示一个电子。

②烃基是电中性的，不能独立存在。

2．烷烃的命名

(1)习惯命名法

烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C5H12叫戊烷；C14H30叫十四烷；C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、

异戊烷、

新戊烷。

(2)系统命名法

①选主链，称某烷：

选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②编号位，定支链：选主链中离支链最近的一端为起点，用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③取代基，写在前；标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

④不同基，简到繁；相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数；两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

例如：

烷烃系统命名法的五原则

(1)最长原则：应选最长的碳链做主链。

(2)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。

(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链。

(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小的原则，对主链碳原子编号。

(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。

1．正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。

语句描述正误阐释错因或列举反例

(1)命

名为2-乙基丁烷

(2)

命名为3，4­二甲基戊烷

(3)

命名为1，2，4­三甲基丁烷

(4)命名为“3-甲基丁烷”

答案：(1)×主链选取错误

(2)×支链位置号码之和不是最小

(3)×主链选取错误

(4)×应从支链最近端开始编号

2．按照系统命名法写出下列烷烃的名称：

解析：按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号，定基位；最后再写名称。(1)中需注意有2个—C2H5，故其最长碳链含7个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号。(2)中也应注意展开左端—C2H5，确定主链含有8个碳原子，故为辛烷。

答案：(1)3，3，5­三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷

3．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：

(1)2，4­二甲基戊烷__________________________________________；

(2)2，2，5­三甲基-3-乙基己烷______________________________________________。

解析：由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价原则补写氢原子。

答案：(1)

1．下列烷烃的命名中，正确的是()

A．4­甲基-4，5­二乙基己烷

B．3­甲基-2，3­二乙基己烷

C．4，5­二甲基-4-乙基庚烷

D．3，4­二甲基-4-乙基庚烷

解析：选D。A项按名称写出其结构简式为

正确名称应为3，4­二甲基-4-乙基庚烷；B项按名称写出其结构简式为正确名称应为3，4­二甲基

-4-乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C项和D项是同一烷烃，命名中主链的选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，所以出现两个名称，其中各位次和3＋4＋4＜4＋5＋4，该烷烃的正确命名为选项D。

2．(2019·大庆铁人中学高二期末)下列有关烷烃的命名正确的是()

解析：选A。，主链有4个碳原子为丁烷，2号碳原子上有1个甲基，命名为2-甲基丁烷，故A正确；

，主链有5个碳原子为戊烷，2号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个甲基，命名为2，2，4-三甲基戊烷，故B错误；

最长链有5个碳原子，2号碳原子上有1个甲基，命名为2-甲基戊烷，故C错误；

D．根据有机物的球棍模型可知，其结构简式为名称为2-甲基戊烷，故D错误。

3．用系统命名法命名下列各有机物：

解析：烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分析解答各题。

(1)该有机物主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即

，其正确名称为3 -乙基戊烷。

(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。，则该有机物

的正确名称为3-甲基-6-乙基辛烷。

(3)该有机物主链上有6个碳原子，因碳原子编号应使总位次和最小，故应从左到右对主链碳原子编号。，则该有机物的正确名称为2，2，

5­三甲基-3-乙基己烷。

(4)该有机物最长的碳链有7个碳原子，但有两种可能选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，从图中可以看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个(—CH3、—CH3与—CH2—CH3)，则应选用图②所示的主链。

故该有机物的正确名称为2，5­二甲基-3-乙基庚烷。

答案：(1)3-乙基戊烷

(2)3-甲基-6-乙基辛烷

(3)2，2，5­三甲基-3-乙基己烷