二苯基乙酸制备_有机合成实验四

2-羟基-2,2-二苯基乙酸的制备

一、实验目的

1 学习把安息香氧化为苯偶酰（ -二酮）的方法。

2.学习用苯偶酰的重排反应制备二苯基羟乙酸。

二、实验内容

用三氯化铁氧化安息香合成苯偶酰，再在氢氧化钠作用下重排。

三、实验原理 O O

C OH C COOH

OH

四、实验方法与步骤

1、氧化：于100ml 圆底烧瓶中加入10 ml 冰乙酸，5 ml 水和9.0克FeCl 3.6H 2O ，装

上回流冷凝管，小火加热至沸腾，且不时地加以振荡。停止加热，待沸腾平息后，加入

2.12克安息香，继续加热回流45－60min 。加入50mL 水再煮沸后，搅拌冷却反应液有黄色固体析出。抽滤，将得到的固体用冷水洗涤3次，

2、重排反应：将5 ml 水放入50 ml 圆底烧瓶中，加入5 克KOH 并使之溶解，然后加入5 mL 95％乙醇，混合均匀，将2 克苯偶酰加入其中并振荡。此时溶液呈深紫色。待固体全部溶解后，安装回流冷凝管，水浴煮沸15 min ，加热过程即有固体析出。冷却，冷水中放置1h 后，抽滤，用少量无水乙醇洗涤固体（双层滤纸），得到白色二苯基羟乙酸钾盐。

3、后处理及产品的精制：将上述钾盐溶于60 ml 水中，过滤除去不溶物。然后，边

搅拌边滴加6％盐酸至溶液呈弱酸性，即有白色晶体析出。经放置冷却后，抽滤，将结晶用冷水洗涤几次，干燥，称重，得粗产品。

二苯基羟基乙酸

熔点 148-152 oC

沸点 180 oC (13 MMHG)

水溶性 1.41 G/L (25 oC

安息香

苯偶酰：

黄色晶体。有旋光性。密度1.23。熔点95℃。沸点346-348℃（分解）。溶于乙醇及乙醚，不溶于水。还原时生成苯偶姻。

思考：1、制备苯偶酰时，加入醋酸起什么作用？

2、请用电子转移弯箭头表示由苯偶酰制2-羟基-2,2-二苯基乙酸备机理