有机化学徐寿昌第二版第四章 炔烃、二烯烃课后习题答案
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第四章
1
炔烃, 炔烃,二烯烃
二,用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物. . C C ( ) C C
C .
2 3 3
C H
2
H
3
H C .
2
H C C = C H C H
2
2
B r C H
2
H C
3
C H
4
2,2-二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔) 3-溴-1-丙炔 1-丁烯-3-炔
C H
.
= C H C H C C
2.为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定? 解:1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而 1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼.与双键 超共扼的C-H键越多,产物越稳定.
十四,1,3-丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成,可以得到 78%的CH3CH(Cl)CH=CH2和22%CH3CH=CHCH2Cl的混合物, 此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热,则混合物 的组成改变为前者仅占25%,后者占75%,解释原因. 解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反 应主要产物,为1,2-加成为主. 高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产 物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定.
不反应
六,以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的 无机试剂,合成下列化合物
1.丙酮
2.2-溴乙烷
3.2,2-二溴丙烷
4.丙醇
5.正己烷
七,完成下列反应式.
八,指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得.
九,以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列 化合物
源自文库 十,以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物.
CCH CH3 2
(4)
1,5-己二炔
(5) 异戊二烯
(6)乙基叔丁基乙炔
四,写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式.
1.热高锰酸钾水溶液
2.H2/Pt
3.过量Br2/CCl4 低温
4.硝酸银氨溶液
5.氯化亚铜氨溶液
6.H2SO4,HgSO4,H2O
五,完成下列反应式 热高锰酸钾
2
C H
3
C O O H B
3 2
H2/Pa-BaSO4 喹啉 C
C H
3
/ C C l
4
B C H
3 3
C
C H
C
3
H
2
3
C H = C H C C H H
3
r C C H C
C B C r H H
r C H
3
K O H
H2 S O
4
, H
2
O , H g S
4
C H
3
C O H
C
2
C H
3
O 硝酸银氨溶液
十三, 1. 1,3-丁二烯和溴化氢的1,2-加成和14-加成,那种速度 快?为什么? 解:1,2-加成速度比1,4-加成速度快.因为1,2-加成生成 B 的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快. B + C 3 rC C 3 C C r 2 1,2- 2 H H H H H 加成 H C = C 2 = B H 2 C H C r = H+ B H C 3CC B r C 3 C C 2 2 1,4-加成 H HH r H H H = = = C C C H H H 1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与 C C H 其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭. H
十五,一个碳氢化合物,测得其相对分子质量为80,催化加氢时, 10mg 样品可吸收8.40mL 氢气.原样品经臭氧化反应后分解,只 得甲醛和乙二醛.问这个烃是什么化合物?
解:10mg样品为0.125mmole 8.40mL 氢气为0.375mmole.可见化合物 分子 中有三个双键或一个双键,一个叁键.但 是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 分子式:C6H8 为1,3,5-己三烯 (完)
十一,用化学方法区别下列各组化合物. 1.乙烷,乙烯,乙炔 解:
乙烷
乙烯
乙炔
Br2/CCl4 硝酸银氨溶液
不变
褪色
褪色
不变
2.CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔.
十二,试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去
1,除去粗乙烷中少量的乙炔. 解:将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除 去. 2,除去粗乙烯中的少量乙炔. 解:将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯.
C H C C H C H
2
C
1-己烯-5-炔
3
5
. H
C
3
C l C
3
H
2
C H
2
2-氯-3-己炔
6
. C H .
C
=C C= HC H C H
2
C H
3
4-乙烯基-4-庚烯-2-炔
7
1,3,5-己三烯
三,写出下列化合物的构造式.
CH3 CH C C CH CH3
(3) 二异丙基乙炔
CH32CH C
�
1
炔烃, 炔烃,二烯烃
二,用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物. . C C ( ) C C
C .
2 3 3
C H
2
H
3
H C .
2
H C C = C H C H
2
2
B r C H
2
H C
3
C H
4
2,2-二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔) 3-溴-1-丙炔 1-丁烯-3-炔
C H
.
= C H C H C C
2.为什么1,4-加成产物比1,2-加成产物稳定? 解:1,2-加成产物有一个C-H键与双键超共扼,而 1,4-加成产物有五个C-H键与双键超共扼.与双键 超共扼的C-H键越多,产物越稳定.
十四,1,3-丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成,可以得到 78%的CH3CH(Cl)CH=CH2和22%CH3CH=CHCH2Cl的混合物, 此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热,则混合物 的组成改变为前者仅占25%,后者占75%,解释原因. 解:低温反应,为动力学控制反应,由中间体的稳定性决定反 应主要产物,为1,2-加成为主. 高温时反应为热力学控制反应,由产物的稳定性决定主要产 物,1,4-加成产物比1,2-加成稳定.
不反应
六,以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的 无机试剂,合成下列化合物
1.丙酮
2.2-溴乙烷
3.2,2-二溴丙烷
4.丙醇
5.正己烷
七,完成下列反应式.
八,指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得.
九,以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列 化合物
源自文库 十,以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物.
CCH CH3 2
(4)
1,5-己二炔
(5) 异戊二烯
(6)乙基叔丁基乙炔
四,写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式.
1.热高锰酸钾水溶液
2.H2/Pt
3.过量Br2/CCl4 低温
4.硝酸银氨溶液
5.氯化亚铜氨溶液
6.H2SO4,HgSO4,H2O
五,完成下列反应式 热高锰酸钾
2
C H
3
C O O H B
3 2
H2/Pa-BaSO4 喹啉 C
C H
3
/ C C l
4
B C H
3 3
C
C H
C
3
H
2
3
C H = C H C C H H
3
r C C H C
C B C r H H
r C H
3
K O H
H2 S O
4
, H
2
O , H g S
4
C H
3
C O H
C
2
C H
3
O 硝酸银氨溶液
十三, 1. 1,3-丁二烯和溴化氢的1,2-加成和14-加成,那种速度 快?为什么? 解:1,2-加成速度比1,4-加成速度快.因为1,2-加成生成 B 的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快. B + C 3 rC C 3 C C r 2 1,2- 2 H H H H H 加成 H C = C 2 = B H 2 C H C r = H+ B H C 3CC B r C 3 C C 2 2 1,4-加成 H HH r H H H = = = C C C H H H 1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与 C C H 其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭. H
十五,一个碳氢化合物,测得其相对分子质量为80,催化加氢时, 10mg 样品可吸收8.40mL 氢气.原样品经臭氧化反应后分解,只 得甲醛和乙二醛.问这个烃是什么化合物?
解:10mg样品为0.125mmole 8.40mL 氢气为0.375mmole.可见化合物 分子 中有三个双键或一个双键,一个叁键.但 是根据臭氧化反应产物,确定化合物分子式为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 分子式:C6H8 为1,3,5-己三烯 (完)
十一,用化学方法区别下列各组化合物. 1.乙烷,乙烯,乙炔 解:
乙烷
乙烯
乙炔
Br2/CCl4 硝酸银氨溶液
不变
褪色
褪色
不变
2.CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔.
十二,试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去
1,除去粗乙烷中少量的乙炔. 解:将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除 去. 2,除去粗乙烯中的少量乙炔. 解:将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯.
C H C C H C H
2
C
1-己烯-5-炔
3
5
. H
C
3
C l C
3
H
2
C H
2
2-氯-3-己炔
6
. C H .
C
=C C= HC H C H
2
C H
3
4-乙烯基-4-庚烯-2-炔
7
1,3,5-己三烯
三,写出下列化合物的构造式.
CH3 CH C C CH CH3
(3) 二异丙基乙炔
CH32CH C
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